1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

TRIETHYLAMINE (TRİETİLAMİN)


triethylamine ( trietil amin ) (trietilamin)

 

EC Number:204-469-4
CAS Number:121-44-8

 

SYNONMYS:

triethylamine; triethylamine acetate; triethylamine dinitrate; triethylamine hydrobromide; triethylamine hydrochloride; triethylamine maleate (1:1); triethylamine phosphate; triethylamine phosphate (1:1); triethylamine phosphonate (1:1); triethylamine sulfate; triethylamine sulfate (2:1); triethylamine sulfite (1:1); triethylamine sulfite (2:1); triethylammonium formate; triethylamine ; 121-44-8; N,N-Diethylethanamine; Ethanamine, N,N-diethyl-; (Diethylamino)ethane; Triaethylamin; Triethylamin; Trietilamina; triethyl amine; N,N,N-triethylamine ; NEt3; Diethylaminoethane; Triaethylamin [German]; Trietilamina [Italian]; triethyl-amine; UNII-VOU728O6AY; (C2H5)3N; CCRIS 4881; HSDB 896; Et3N; N,N-diethyl-ethanamine; EINECS 204-469-4; UN1296; VOU728O6AY; AI3-15425; CHEBI:35026; ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N; triethylamine [UN1296] [Flammable liquid]; triethylamine , >=99.5%; TRIETHYLAMMONIUM ION; TEN [Base]; triehtylamine; triehylamine; trieihylamine; triethlyamine; triethyamine; triethylamme; triethylarnine; trietylamine; Thethylamine; Triethlamine; triethyIamine; Triethylannine; tri-ethylamine; triehyl amine; triethyl amin; triethylam ine; triethylami-ne; triethylamine -; trietyl amine; tri ethyl amine; tri-ethyl amine; triethyl- amine; Green Tea 95%; N, N-diethylethanamine; Green Tea PE 50%; Green Tea PE 90%; N,N,N-triethylamine #; triethylamine , 99.5%; triethylamine , >=99%; ACMC-1BP6L; DSSTox_CID_4366; EC 204-469-4; AC1L1R2D; AC1Q2Z7B; N(Et)3; DSSTox_RID_77381; NCIOpen2_006503; DSSTox_GSID_24366; KSC176A2H; BIDD:ER0331; triethylamine (Reagent Grade); triethylamine , 99% 250g; triethylamine , LR, >=99%; 636-70-4 (hydrobromide); (CH3CH2)3N; 554-68-7 (hydrochloride); CHEMBL284057; N(CH2CH3)3; Green Tea Extract (50/30); Green Tea Extract (90/40); 5204-74-0 (acetate); DTXSID3024366; triethylamine HPLC, 99.6%; CTK0H6023; KS-00000VNL; triethylamine , p.a., 99.0%; Green Tea Extract 50% Material; MolPort-000-872-061; triethylamine , analytical standard; BCP07310; N(C2H5)3; triethylamine , for synthesis, 99%; ZINC1242720; Tox21_200873; ANW-17634; GREEN TEA Powder & Powder Extract; LS-647; MFCD00009051; SBB040898; STL282722; 54272-29-6 (unspecified sulfate); AKOS000119998; triethylamine , purum, >=99% (GC); triethylamine , ZerO2(TM), >=99%; ZINC112977393; MCULE-6692975244; RP18755; RTR-003502; UN 1296; 10138-93-9 (unspecified phosphate); 1069-58-5 (maleate[1:1]); 2399-73-7 (sulfate[2:1]); NCGC00248857-01; NCGC00258427-01; 35365-94-7 (phosphate[1:1]); AJ-25198; AN-22845; BC219599; CAS-121-44-8; KB-62018; SC-16141; TR-003502; triethylamine , BioUltra, >=99.5% (GC); triethylamine , SAJ firstgrade, >=98.0%; FT-0688146; ST50214499; triethylamine [UN1296] [Flammable liquid]; triethylamine , SAJ special grade, >=98.0%;triethylamine , puriss. p.a., >=99.5% (GC); J-525077; F0001-0344; I14-101545; triethylamine , for amino acid analysis, >=99.5% (GC); Z137796018; InChI=1/C6H15N/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3triethylamine , for protein sequence analysis, ampule, >=99.5% (GC); triethylamine, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; 1200828-44-9; 144514-14-7; 168277-99-4; 172227-74-6; 449752-61-8; 750564-56-8;triethylamine ;triethylamine acetate;triethylamine dinitrate;triethylamine hydrobromide;triethylamine hydrochloride;triethylamine maleate (1:1);triethylamine phosphate;triethylamine phosphate (1:1);triethylamine phosphonate (1:1);triethylamine sulfate;triethylamine sulfate (2:1);triethylamine sulfite (1:1);triethylamine sulfite (2:1);triethylammonium formate;N, N-diethylethanamine; Green Tea PE 50%; Green Tea PE 90%; N,N,N-triethylamine #; triethylamine , 99.5%; triethylamine , >=99%; ACMC-1BP6L; DSSTox_CID_4366; AC1L1R2D; AC1Q2Z7B; N(Et)3; DSSTox_RID_77381; NCIOpen2_006503; VOU728O6AY; DSSTox_GSID_24366; KSC176A2H; BIDD:ER0331; triethylamine (Reagent Grade); triethylamine , 99% 250g; triethylamine , LR, >=99%; 636-70-4 (hydrobromide); (CH3CH2)3N; 554-68-7 (hydrochloride); CHEMBL284057; N(CH2CH3)3; Green Tea Extract (50/30); Green Tea Extract (90/40); 5204-74-0 (acetate); DTXSID3024366, triethylamine , HPLC, 99.6%; CTK0H6023; KS-00000VNL triethylamine , p.a., 99.0%; Green Tea Extract 50% Material; MolPort-000-872-061; triethylamine , analytical standard; N(C2H5)3; triethylamine , for synthesis, 99%; ZINC1242720; Tox21_200873; -17634; GREEN TEA Powder & Powder Extract; LS-647, STL282722; 54272-29-6 (unspecified sulfate); AKOS000119998; triethylamine , purum, >=99% (GC); triethylamine , ZerO2(TM), >=99%; ZINC112977393; MCULE-6692975244; RP18755; RTR-003502; UN 1296; 10138-93-9 (unspecified phosphate); 1069-58-5 (maleate[1:1]); 2399-73-7 (sulfate[2:1]); NCGC00248857-01; NCGC00258427-01; 35365-94-7 (phosphate[1:1]); AJ-25198; AN-22845; BC219599; CAS-121-44-8; KB-62018; SC-16141; TR-003502; triethylamine , BioUltra, >=99.5% (GC); triethylamine , SAJ first grade, >=98.0%; FT-0688146; ST50214499; triethylamine ; TRİETHYLAMİNE; TRİETHYLENEAMİNE; TRİETHYLAMİNE; tea; tea; TEA; TRİ ETİL AMİN ; TRI ETIL AMIN; TRI ETIL AMINE; TRİ ETYHL AMİNE; TRI ETHYL AMINE; TRİETHIL AMINE; TRIETHYL AMINE; TRI ETHYL AMINE; tri etil amine; tri ethyl amine ; trı ethyl amıne; trı ethyl amıne; trı ethyl amin; trı etıl amın; tri etil amin; tri etil amine; tri wthyl amine; tri ethyl amine; tri etil amin; tı etıl amıne; trı etıl amıne; di etil etamin ; di ethil etamın; n n di ethyl etamin; N-N Dİ ETİL ETAMİN; N N DI ETHYL ETAMIN; NN DİETİLETAMİN; DIETHYLETAMIN; NN DIETHYLETAMIN; diethiletamin; nn diethiletamin; n-n di ethil etamin; n-n dı etıl etamın; nn diethyletamine; n-n, di ethil etamine; trietiletamin; trıetıletamın; trıethylamıne; triethylamine ; triethylamine ; TRİETHYLAMİNE; triethylamine ; TRİETİLETAMİNE; TRIETHYLETAMINE; TRİETİLETAMİNE; TRIETHYLETAMINE; TRI ETHYL ETAMINE; TRİ ETİL ETAMİN; TRİ ETİL ETAMİN; TRİ ETİLETAMİNE; TİRİETİLAMİN; tiritetilamin; trıethylamıne; triethylamine ; tri etilamine; trietilamin; tri etilamin; tiri etilamin; trı etilamin ; trı ethylamıne; tirietilamin; tirietilamine ; thrietilamin; trı etılamıne

 

 


triethylamine
Properties of triethylamine

 

 

Molecular Formula:C6H15N; (C2H5)3N
Molecular Weight:101.193 g/mol
Boiling point: 90 °C (1013 hPa)
Density:0.73 g/cm3 (20 °C)
Explosion limit:1.2 - 9.3 %(V)
Flash point: -11 °C
Ignition temperature: 215 °C
Melting Point: -115 °C
pH value: 12.7 (100 g/l, H₂O, 15 °C) (IUCLID)
Vapor pressure: 72 hPa (20 °C)
Solubility: 133 g/l
Formula: C6H15N / (C2H5)3N
Molecular mass: 101.2 
Boiling point: 89°C 
Melting point: -115°C 
Relative density (water = 1): 0.7 
Solubility in water, g/100ml at 20°C: 17 (good)
Vapour pressure, kPa at 20°C: 7.2 
Relative vapour density (air = 1): 3.5 
Relative density of the vapour/air-mixture at 20°C (air = 1): 1.2
Flash point: -17°C c.c.
Auto-ignition temperature: 230°C 
Explosive limits, vol% in air: 1.2-8
Octanol/water partition coefficient as log Pow: 1.45

 

 


Application
triethylamine has been used during the synthesis of:
• 5′-dimethoxytrityl-5-(fur-2-yl)-2′-deoxyuridine
• 3′-(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite-5′-dimethoxytrityl-5-(fur-2-yl)-2′-deoxyuridine
• polyethylenimine600-β-cyclodextrin (PEI600-β-CyD)
It may be used as a homogeneous catalyst for the preparation of glycerol dicarbonate, via transesterification reaction between glycerol and dimethyl carbonate (DMC).

 

 

General description
triethylamine is an aliphatic amine. Its addition to matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) matrices affords transparent liquid matrices with enhanced ability for spatial resolution during MALDI mass spectrometric (MS) imaging.A head-space gas chromatography (GC) procedure for the determination of triethylamine in active pharmaceutical ingredients has been reported. The viscosity coefficient of triethylamine vapor over a range of density and temperature has been measured.

 

 


triethylamine is the chemical compound with the formula N(CH2CH3)3, commonly abbreviated Et3N. It is also abbreviated TEA, yet this abbreviation must be used carefully to avoid confusion with triethanolamine or tetraethylammonium, for which TEA is also a common abbreviation. It is a colourless volatile liquid with a strong fishy odor reminiscent of ammonia and is also the smell of the hawthorn plant. Like diisopropylethylamine (Hünig's base), triethylamine is commonly employed in organic synthesis.

 

 


Synthesis and properties
triethylamine is prepared by the alkylation of ammonia with ethanol:

 

 

Niche uses

triethylamine is used to give salts of various carboxylic acid-containing pesticides, e.g. Triclopyr and 2,4-dichlorophenoxyacetic acid[citation needed]triethylamine is the active ingredient in FlyNap, a product for anesthetizing Drosophila melanogaster.[citation needed] triethylamine is used in mosquito and vector control labs to anesthetize mosquitoes. This is done to preserve any viral material that might be present during species identification.

 

 


Product Description
triethylamine (TEA) is a colorless liquid with an ammonia-like odor.

Applications/Uses
Ag chem solvents
Agriculture intermediates
Aluminum production
Chemicals & petrochemicals
Electronic chemicals
Insecticides int
Intermediates
Mining
Pharmaceutical chemicals
Resins

 

 

Outline
triethylamine (formula: C6H15N), also known as N, N-diethylethanamine, is the most simple tri-substituted uniformly tertiary amine, having typical properties of tertiary amines, including salifying, oxidation, Hing Myers test (Hisberg reaction) for triethylamine does not respond. It is colorless to pale yellow transparent liquid, with a strong smell of ammonia, slightly fuming in the air. Boiling point: 89.5 ℃, relative density (water = 1): 0.70, the relative density (Air = 1): 3.48, slightly soluble in water, soluble in alcohol, ether. Aqueous solution is alkaline, flammable. Vapor and air can form explosive mixtures, the explosion limit is 1.2% to 8.0%. It is toxic, with a strong irritant.

 

 


Uses
triethylamine is a clear, colorless liquid with an Ammonia or fish-like odor. It is used in making waterproofing agents, and as a catalyst, corrosion inhibitor and propellant.
It is mainly used as base, catalyst, solvent and raw material in organic synthesis and is generally abbreviated as Et3N, NEt3 or TEA. It can be used to prepare phosgene polycarbonate catalyst, polymerization inhibitor of tetrafluoroethylene, rubber vulcanization accelerator, special solvent in paint remover, enamel anti-hardener, surfactant, antiseptic, wetting agent, bactericides, ion exchange resins, dyes, fragrances, pharmaceuticals, high-energy fuels, and liquid rocket propellants, as a curing and hardening agent for polymers and for the desalination of seawater.

 

 


Outline
triethylamine (formula: C6H15N), also known as N, N-diethylethanamine, is the most simple tri-substituted uniformly tertiary amine, having typical properties of tertiary amines, including salifying, oxidation, Hing Myers test (Hisberg reaction) for triethylamine does not respond. It is colorless to pale yellow transparent liquid, with a strong smell of ammonia, slightly fuming in the air. Boiling point: 89.5 ℃, relative density (water = 1): 0.70, the relative density (Air = 1): 3.48, slightly soluble in water, soluble in alcohol, ether. Aqueous solution is alkaline, flammable. Vapor and air can form explosive mixtures, the explosion limit is 1.2% to 8.0%. It is toxic, with a strong irritant.

 

 


Uses
triethylamine is a clear, colorless liquid with an Ammonia or fish-like odor. It is used in making waterproofing agents, and as a catalyst, corrosion inhibitor and propellant.
It is mainly used as base, catalyst, solvent and raw material in organic synthesis and is generally abbreviated as Et3N, NEt3 or TEA. It can be used to prepare phosgene polycarbonate catalyst, polymerization inhibitor of tetrafluoroethylene, rubber vulcanization accelerator, special solvent in paint remover, enamel anti-hardener, surfactant, antiseptic, wetting agent, bactericides, ion exchange resins, dyes, fragrances, pharmaceuticals, high-energy fuels, and liquid rocket propellants, as a curing and hardening agent for polymers and for the desalination of seawater.

 

 


Health Effects
triethylamine can affect you when inhaled and by passing through the skin.
Contact can severely irritate and bum the skin and eyes with possible eye damage.
Exposure can irritate the eyes, nose and throat.
Inhaling triethylamine can irritate the lungs. Higher exposures may cause a build-up of fluid in the lungs (pulmonary edema), a medical mergency.
triethylamine may cause a skin allergy.
triethylamine may affect the liver and kidneys.
triethylamine is a flammable liquid and a dangerous fire hazard.
Category
Flammable liquids
Toxicity grading
Toxic
Acute toxicity
Oral-rat LD50: 460 mg/kg; Oral-Mouse LD50: 546 mg/kg
Stimulus data
Eyes-rabbit 250 mg severe
Explosive hazardous characteristics
Mixed with air can be explosive
Flammability hazard characteristics
In case of fire, high temperature, oxidant, it is flammable, combustion produces toxic fumes of nitrogen oxides

 

 


General Description
A clear colorless liquid with a strong ammonia to fish-like odor. Flash point 20°F. Vapors irritate the eyes and mucous membranes. Less dense (6.1 lb / gal) than water. Vapors heavier than air. Produces toxic oxides of nitrogen when burned.

 

 

Air & Water Reactions
Highly flammable. Soluble in water.

 

 

Reactivity Profile
triethylamine reacts violently with oxidizing agents. Reacts with Al and Zn. Neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.

 

 

Health Hazard
Vapors irritate nose, throat, and lungs, causing coughing, choking, and difficult breathing. Contact with eyes causes severe burns. Clothing wet with chemical causes skin burns.

 

 


Fire Hazard
Flammable/combustible material. May be ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks).

 

Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

 

Purification Methods
Dry triethylamine with CaSO4, LiAlH4, Linde type 4A molecular sieves, CaH2, KOH, or K2CO3, then distil it, either alone or from BaO, sodium, P2O5 or CaH2. It has also been distilled from zinc dust, under nitrogen. To remove traces of primary and secondary amines, triethylamine has been refluxed with acetic anhydride, benzoic anhydride, phthalic anhydride, then distilled, refluxed with CaH2 (ammonia-free) or KOH (or dried with activated alumina), and again distilled. Another purification method involved refluxing for 2hours with p-toluenesulfonyl chloride, then distilling. Grovenstein and Williams [J Am Chem Soc 83 412 1961] treated triethylamine (500mL) with benzoyl chloride (30mL), filtered off the precipitate, and refluxed the liquid for 1hour with a further 30mL of benzoyl chloride. After cooling, the liquid was filtered, distilled, and allowed to stand for several hours with KOH pellets. It was then refluxed with, and distilled from, stirred molten potassium. triethylamine has been converted to its hydrochloride (see brlow), crystallised from EtOH (to m 254o), then liberated with aqueous NaOH, dried with solid KOH and distilled from sodium under N2.

 

 

Uses
triethylamine is used as a catalytic solvent in chemical syntheses; as an accelerator activator for rubber; as a corrosion inhibitor; as a curing and hardening agent for polymers; as a propellant; in the manufacture of wetting, penetrating, and waterproofing agents of quaternary ammonium compounds; and for the desalination of seawater.

 

 

Sources and Potential Exposure
Occupational exposure may occur primarily via inhalation and dermal contact during its manufacture and use. The general population may be exposed to triethylamine from ingesting contaminated food; triethylamine has been identified in broiled beef.

 

 

Assessing Personal Exposure
No information was located regarding the measurement of personal exposure to triethylamine

 

Health Hazard Information

 

Acute Effects:
Acute exposure of humans to triethylamine vapor causes eye irritation, corneal swelling, and halo vision.

 

People have complained of seeing "blue haze" or having "smoky vision." These effects have been reversible upon cessation of exposure. Acute exposure can irritate the skin and mucous membranes in humans.

Acute animal tests in rats, mice, and rabbits, have demonstrated triethylamine to have moderate acute toxicity from inhalation, moderate to high acute toxicity from oral exposure, and high acute toxicity from dermal exposure.

Chronic exposure of workers to triethylamine vapor has been observed to cause reversible corneal edema.Chronic inhalation exposure has resulted in inflammation of the nasal passage in rats. Thickening of the interalveolar walls of the lungs, mucous accumulation in the alveolar spaces of the lungs, and hematological effects have also been reported in rats chronically exposed by inhalation.

Chronic inhalation exposure of rabbits has been reported to cause irritation of the lungs, edema, moderate peribronchitis, vascular thickening, eye lesions, and, at higher levels, liver, kidney, and heart eff

 


The Reference Concentration (RfC) for triethylamine is 0.007 milligrams per cubic meter (mg/m ) based on inflammation of the nasal passages in rats. The RfC is an estimate (with uncertainty spanning perhaps an order of magnitude) of a continuous inhalation exposure to the human population (including sensitive subgroups) that is likely to be without appreciable risk of deleterious noncancer effects during a lifetime. It is not a direct estimator of risk but rather a reference point to gauge the potential effects. At exposure increasingly greater than the RfC, the potential for adverse health effects increases. Lifetime exposure above the RfC does not imply that an adverse health effect would necessarily occur.

 

 


Reproductive/Developmental Effects:
No information is available on the reproductive or developmental effects of triethylamine in humans. No reproductive or developmental effects were reported in a 3-generation study in rats exposed to triethylamine in drinking water; however, this study had limitations.

 

 

Cancer Risk:
No information is available on the carcinogenic effects of triethylamine in humans or animals. EPA has not classified triethylamine with respect to potential carcinogenicity.

 

 

Physical Properties
The chemical formula for triethylamine is C6 H1 N5, and its molecular weight is 101.19 g/mol. triethylamine occurs as a colorless flammable liquid that is slightly soluble in water. triethylamine has a strong fishy ammonia-like odor, with an odor threshold of 0.48 parts per million (ppm). The vapor pressure for triethylamine is 400 mm Hg at 31.5 °C, and its log octanol/water partition coefficient (log K ow ) is 1.45.

 

 


triethylamine Formula
triethylamine (also know as TEA) is an organic base used in organic synthesis. It is largely used in esters and amides synthesis from acyl chlorides.

 

Formula and structure: The chemical and molecular formula of triethylamine are N(CH2CH3)3 and C6H15N, respectively. It is also represented as Et3N and its molecular mass is 101.19 g mol-1. triethylamine is a tertiary amine consisting in three ethyl groups (-CH2CH3) linked to a nitrogen atom (N). Its chemical structure can be written as below, in the common representations used for organic molecules.

Occurrence: triethylamine is not easily found in nature. However, it is present in some living organism as xenobiotic compounds. These organisms catalyze the excretion trough monoamine oxidase enzymes, through deamination processes.

Preparation: triethylamine can be prepared by various methods. However, the most extended method is the alkylation of ammonia with ethanol, in the presence of hydrogen and Cu-Ni catalyst:

NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O

Ethylamine and diethylamine are secondary products of this reaction. triethylamine can also be synthesized from acetaldehyde, ammonia and hydrogen, through hydrogenation catalyst.

Physical properties: It is a colorless volatile liquid with a fishy and ammoniacal odor. Its density is 0.726 g mL-1 and its boiling point is 88.8 ºC. It is slightly soluble in water at 20 ºC. It is soluble in ethanol, carbon tetrachloride and ethyl ether and very soluble in acetone, benzene and chloroform.

Chemical properties: triethylamine is an aliphatic amine considered a weak base (pKah is 10.75). triethylamine is widely used in organic syntheses due its the most simple tri-substituted uniformly amines liquid (trimethylamine is a colorless gas at room temperature). triethylamine emits toxic vapors of nitrogen oxides when heated.

Uses: triethylamine is used as organic base, removing the hydrogen from the secondary amine, in the synthesis of esters and amides from acyl chlorides. The reaction products include a quaternary ammonium salt:

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-

triethylamine is use to manufacture a great variety of chemical compounds like fuels, aditives, intermediats, preservatives, surfactants and fungicides.

Health effects/safety hazards: triethylamine is extremely flammable and corrosive. Moreover, it forms explosive mixtures with air. triethylamine can burn skin, eyes and respiratory system. It is incompatible with strong oxidizers, strong acids and halogenated compounds.

Applications: triethylamine is used as a competing base for the separation of acidic basic and neutral drugs by reverse-phased high-performance liquid chromatography (HPLC). triethylamine induces visual disturbances (such as foggy vision) in humans (1), and is also used in industry as a quenching agent in the ozonolysis of alkenes (e.g. (E)-2-Pentene [P227315]). triethylamine is used in the purification of drugs which are pharmacologically or chemically similar through separation in reverse-phase HPLC (2). Drinking water contaminant candidate list 3 (CCL 3) compound as per United States Environmental

Protection Agency (EPA). Environmental contaminants; Food contaminants.

 


triethylamine is a mobile-phase modifier in RP-HPLC separation of acidic, basic, and neutral drugs. Improves resolution of amino acids and amino acid amides by HPLC by suppressing tailing. triethylamine is commonly employed in organic synthesis in the preparation of esters and amides from acyl chlorides. It is also useful in dehydrohalogenation reactions and Swern oxidations.

 

 


triethylamine (TEA) is a very commonly used organic base. Diisopropylethylamine (DIEA) is a closely related organic base. DIEA is more sterically hindered than TEA therefore is less prone to quaternization when used with highly reactive alkylation agents. TEA has a boiling point of 89 C, making it easier to remove via rotovap distillation. DIEA has a boiling point of 127 C, making it more useful for reactions that are over 90 C. In most situations TEA and DIEA can be used interchangably. However, for certain situations one is a better choice than the other.

 

 


Common Uses:
- Base in Swern oxidations

 

- Base in Parikh-Doering oxidations

- Base in Corey-Kim oxidations

- Base in Pd catalyzed reactions (Sonogashira or Heck)

- Base in substitution reactions

- Base in SNAr reactions

triethylamine , also known as (C2H5)3N or NET3, belongs to the class of organic compounds known as trialkylamines. These are organic compounds containing a trialkylamine group, characterized by exactly three alkyl groups bonded to the amino nitrogen. triethylamine exists as a solid, soluble (in water), and a very strong basic compound (based on its pKa). Within the cell, triethylamine is primarily located in the cytoplasm. triethylamine is also a parent compound for other transformation products, including but not limited to, 2-diethylaminoethanol, NTA, and triethanolamine. triethylamine has an ammoniacal and fishy taste.

 

Air & Water Reactions
Highly flammable. Soluble in water.

 

 

Fire Hazard
Flammable/combustible material. May be ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks).

 

Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Those substances designated with a (P) may polymerize explosively when heated or involved in a fire. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

 

Health Hazard
Vapors irritate nose, throat, and lungs, causing coughing, choking, and difficult breathing. Contact with eyes causes severe burns. Clothing wet with chemical causes skin burns.

 

 

Reactivity Profile
triethylamine reacts violently with oxidizing agents. Reacts with Al and Zn. Neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides

 

 

Protective Clothing
Skin: Wear appropriate personal protective clothing to prevent skin contact.

 

Eyes: Wear appropriate eye protection to prevent eye contact.

Wash skin: The worker should immediately wash the skin when it becomes contaminated.

Remove: Work clothing that becomes wet should be immediately removed due to its flammability hazard(i.e. for liquids with flash point < 100°F)

Change: No recommendation is made specifying the need for the worker to change clothing after the work shift.

Provide: Eyewash fountains should be provided (when concentration is >1%) in areas where there is any possibility that workers could be exposed to the substance; this is irrespective of the recommendation involving the wearing of eye protection. Facilities for quickly drenching the body should be provided (when concentration is >1%) within the immediate work area for emergency use where there is a possibility of exposure. [Note: It is intended that these facilities provide a sufficient quantity or flow of water to quickly remove the substance from any body areas likely to be exposed. The actual determination of what constitutes an adequate quick drench facility depends on the specific circumstances. In certain instances, a deluge shower should be readily available, whereas in others, the availability of water from a sink or hose could be considered adequate.

 


triethylamine is an ion-pairing reagent that alters selectivity in reverse-phase HPLC separations. By pairing with peptides, it effectively sharpens peaks, resulting in improved peak resolution.

 

Highlights:

>99.5% triethylamine purity, allowing sensitive peptide detection at low UV wavelengths in reverse-phase HPLC peptide separation systems Packaged in amber glass bottles with protective PTFE-lined fluorocarbon caps for reagent integrityHas a low UV absorbance to provide the most sensitive detection across all wavelengths

 

 

SPILLAGE DISPOSAL 
Evacuate danger area! Consult an expert! Personal protection: complete protective clothing including self-contained breathing apparatus. Ventilation. Remove all ignition sources. Do NOT let this chemical enter the environment. Collect leaking and spilled liquid in sealable containers as far as possible. Absorb remaining liquid in sand or inert absorbent. Then store and dispose of according to local regulations.

 

 


Physical State; Appearance 
COLOURLESS LIQUID WITH CHARACTERISTIC ODOUR.

 

 

Physical dangers 
The vapour is heavier than air and may travel along the ground; distant ignition possible.

 

 

Chemical dangers 
Decomposes on burning. This produces irritating and toxic gases including nitrogen oxides. The substance is a strong base. It reacts violently with acid and is corrosive to aluminium, zinc, copper and their alloys in the presence of moisture. Reacts violently with strong oxidants. This generates fire and explosion hazard. Attacks some forms of plastic, rubber and coatings.

 

 

Routes of exposure 
The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

 

 

Effects of short-term exposure 
The substance is corrosive to the eyes, skin and respiratory tract. Corrosive on ingestion. Inhalation may cause lung oedema. See Notes. The effects may be delayed. Medical observation is indicated. The substance may cause effects on the central nervous system.

 

 


Description
triethylamine is an ion-pairing reagent that alters selectivity in reverse-phase HPLC separations. By pairing with peptides, it effectively sharpens peaks, resulting in improved peak resolution.

 

Highlights:

 

>99.5% triethylamine purity, allowing sensitive peptide detection at low UV wavelengths in reverse-phase HPLC peptide separation systems Packaged in amber glass bottles with protective PTFE-lined fluorocarbon caps for reagent integrit Has a low UV absorbance to provide the most sensitive detection across all wavelengths

Properties of triethylamine

 

Alternate names TEA, Diethylethanamine Molecular formula C6H15N Molecular weight 101.19 Density 0.726g/mL

 


triethylamine 
triethylamine is a synthetic chemical compound with the formula: N(CH2CH3)3. This formula is commonly abbreviated as Et3N or TEA. The "TEA" abbreviation must be carefully used in order to prevent confusion with triethanolamine or tetraethyl ammonium, however. As a hydrochloride salt, it is a colorless, volatile liquid substance with a strong "fishy" odor.

TEA is created by alkalizing ethanol with ammonia. As a hydrochloride salt, triethylamine is an odorless, colorless powder that attracts and holds water molecules very easily. In this form, TEA decomposes at an ambient temperature of 261 degrees Celsius.

 

TEA is a commonly used base in the organic synthesis of other chemical compounds. This is especially true of amides from acyl chlorides and esters. In the industrial arena, TEA is primarily used to produce quatemary ammoniums ("QAs") for textiles and the QA salt derivative of various fabric dyes.

Because it also functions as an acid neutralizer and chemical catalyst, it is often used in an intermediate capacity for pesticide and medication manufacturing.

 


triethylamine is a colorless volatile liquid with a strong odor reminiscent of ammonia and is also the smell of the hawthorn plant. It is commonly employed in organic synthesis as a base, most often in the preparation of esters and amides from acyl chlorides

 

 

triethylamine is the chemical compound with the formula N(CH2CH3)3, commonly abbreviated Et3N. It is a commonly encountered in organic synthesis probably because it is the simplest symmetrically trisubstituted amine, i.e. a tertiary amine, that is liquid at room temperature. It possesses a strong fishy odor reminiscent of ammonia. Diisopropylethylamine (Hünig's base, CAS # 7087-68-5) is a widely used relative of triethylamine . triethylamine is also the smell of the hawthorn plant, and semen, among others

triethylamine is commonly employed in organic synthesis as a base, most often in the preparation of esters and amides from acyl chlorides. Such reactions lead to the production of hydrogen chloride which combines with triethylamine to form the salt triethylamine hydrochloride, commonly called triethylammonium chloride. This reaction removes the hydrogen chloride from the reaction mixture, which is required for these reactions to proceed to completion (R, R' = alkyl, aryl):

 

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-

Like other tertiary amines, it catalyzes the formation of urethane foams and epoxy resins. It is also useful in dehydrohalogenation reactions and Swern oxidations.triethylamine is readily alkylated to give the corresponding quaternary ammonium salt:

 

RI + Et3N → Et3NR+I-triethylamine is the chemical compound with the formula N(CH2CH3)3, commonly abbreviated Et3N. It is a commonly encountered in organic synthesis probably because it is the simplest symmetrically trisubstituted amine, i.e. a tertiary amine, that is liquid at room temperature. It possesses a strong fishy odor reminiscent of ammonia. Diisopropylethylamine (Hünig's base, CAS # 7087-68-5) is a widely used relative of triethylamine . triethylamine is also the smell of the hawthorn plant, and semen, among others

triethylamine is commonly employed in organic synthesis as a base, most often in the preparation of esters and amides from acyl chlorides. Such reactions lead to the production of hydrogen chloride which combines with triethylamine to form the salt triethylamine hydrochloride, commonly called triethylammonium chloride. This reaction removes the hydrogen chloride from the reaction mixture, which is required for these reactions to proceed to completion (R, R' = alkyl, aryl):

 

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-
Like other tertiary amines, it catalyzes the formation of urethane foams and epoxy resins. It is also useful in dehydrohalogenation reactions and Swern oxidations.

 

triethylamine is readily alkylated to give the corresponding quaternary ammonium salt:

RI + Et3N → Et3NR+I-

 

PHARMACOLOGY AND BIOCHEMISTRY
Absorption, Distribution and Excretion

 

 


METABOLISM
There have been few studies on the metabolism of industrially important aliphatic amines such as triethylamine . It is generally assumed that amines not normally present in the body are metabolized by monoamine oxidase and diamine oxidase (histaminase). Monoamine oxidase catalyzes the deamination of primary, secondary, and tertiary amines. ... Ultimately ammonia is formed and will be converted to urea. The hydrogen peroxide formed is acted upon by catalase and the aldehyde formed is thought to be converted to the corresponding carboxylic acid by the action of aldehyde oxidase.
Five healthy volunteers were exposed by inhalation to triethylamine (TEA; four or eight hours at about 10, 20, 35, and 50 mg/cu m), a compound widely used as a curing agent in polyurethane systems. Analysis of plasma and urine showed that an average of 24% of the TEA was biotransformed into triethylamine -N-oxide (TEAO) but with a wide interindividual variation (15-36%). The TEA and TEAO were quantitatively eliminated in the urine. The plasma and urinary concentrations of TEA and TEAO decreased rapidly after the end of exposure (average half time of TEA was 3.2 hr).In 20 workers studied before, during, and after exposure to triethylamine (TEA) in a polyurethane-foam producing plant the amount of TEA and its metabolite triethylamine -N-oxide (TEAO) excreted in urine corresponded to an average of 80% of the inhaled amount. An average of 27% was TEAO, but with a pronounced interindividual variation. Older subjects excreted more than younger ones; less than 0.3% was excreted as diethylamine.

 

 


Hazards Summary
Acute (short-term) exposure of humans to triethylamine vapor causes eye irritation, corneal swelling, and halo vision. People have complained of seeing "blue haze" or having "smoky vision." These effects have been reversible upon cessation of exposure. Acute exposure can irritate the skin and mucous membranes in humans. Chronic (long-term) exposure of workers to triethylamine vapor has been observed to cause reversible corneal edema. Chronic inhalation exposure has resulted in respiratory and hematological effects and eye lesions in rats and rabbits. No information is available on the reproductive, developmental, or carcinogenic effects of triethylamine in humans. EPA has not classified triethylamine with respect to potential carcinogenicity.

 

 


Fire Potential
A very dangerous fire hazard when exposed to heat, flame, or oxidizers.
Contact with strong oxidizers may cause fires 
Skin, Eye, and Respiratory Irritations
Irritating to skin, eyes, and respiratory system.
/triethylamine / is strongly alkaline, and when drop is applied to rabbit's eye, causes severe injury, graded 9 on scale of 1 to 10 after 24 hr /most severe injuries have been rated 10/. Tests of aqueaous solution on rabbit eyes at pH 10 and pH 11 indicate injuriousness /of triethylamine / is related principally to degree of alkalinity.
A 70% solution applied on the skin of guinea pigs caused prompt skin burns leading to necrosis; when held in contact with guinea pig skin for 2 hr, there was severe skin irritation with extensive necrosis and deep scarring.

 

 


Flammability
Lower flammable limit: 1.2% by volume; upper flammable limit: 8.0% by volume
Class IB Flammable Liquid: Fl.P. below 73°F and BP at or above 100°F.
Critical Temperature
Critical temperature: 535.6 K; Critical pressure: 3.1 MPa
Critical Pressure
Critical temperature: 535.6 K; Critical pressure: 3.1 MPa

 

 


NFPA Hazard Classification

Health: 3. 3= Materials that, on short exposure, could cause serious temporary or residual injury, including those requiring protection from all bodily contact. Fire fighters may enter the area only if they are protected from all contact with the material. Full protective clothing, including self-contained breathing apparatus, coat, pants, gloves, boots and bands around legs, arms, and waist, should be provided. No skin surface should be exposed.

Flammability: 3. 3= This degree includes Class IB and IC flammable liquids and materials that can be easily ignited under almost all normal temperature conditions. Water may be ineffective in controlling or extinguishing fires in such materials.

Instability: 0. 0= This degree includes materials that are normally stable, even under fire exposure conditions, and that do not react with water. Normal fire fighting procedures may be used.

 

 


Physical Dangers
The vapour is heavier than air and may travel along the ground; distant ignition possible.

 

 


Chemical Dangers

200 ppm
Decomposes on burning. This produces irritating and toxic gases including nitrogen oxides. The substance is a strong base. It reacts violently with acid and is corrosive to aluminium, zinc, copper and their alloys in the presence of moisture. Reacts violently with strong oxidants. This generates fire and explosion hazard. Attacks some forms of plastic, rubber and coatings.

OSHA Standards
Permissible Exposure Limit: Table Z-1 8-hr Time Weighted Avg: 25 ppm (100 mg/cu m).
Vacated 1989 OSHA PEL TWA 10 ppm (40 mg/cu m); STEL 15 ppm (60 mg/cu m) is still enforced in some states.
NIOSH Recommendations
NIOSH questioned whether the PEL proposed by OSHA for triethylamine was adequate to protect workers from recognized health hazards: TWA 10 ppm; STEL 15 ppm.
First Aid Measures

First Aid
EYES: First check the victim for contact lenses and remove if present. Flush victim's eyes with water or normal saline solution for 20 to 30 minutes while simultaneously calling a hospital or poison control center. Do not put any ointments, oils, or medication in the victim's eyes without specific instructions from a physician. IMMEDIATELY transport the victim after flushing eyes to a hospital even if no symptoms (such as redness or irritation) develop. SKIN:

 

IMMEDIATELY flood affected skin with water while removing and isolating all contaminated clothing. Gently wash all affected skin areas thoroughly with soap and water. IMMEDIATELY call a hospital or poison control center even if no symptoms (such as redness or irritation) develop. IMMEDIATELY transport the victim to a hospital for treatment after washing the affected areas. INHALATION: IMMEDIATELY leave the contaminated area; take deep breaths of fresh air. If symptoms (such as wheezing, coughing, shortness of breath, or burning in the mouth, throat, or chest) develop, call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital. Provide proper respiratory protection to rescuers entering an unknown atmosphere. Whenever possible, Self-Contained Breathing Apparatus (SCBA) should be used; if not available, use a level of protection greater than or equal to that advised under Protective Clothing. INGESTION: DO

NOT INDUCE VOMITING. Corrosive chemicals will destroy the membranes of the mouth, throat, and esophagus and, in addition, have a high risk of being aspirated into the victim's lungs during vomiting which increases the medical problems. If the victim is conscious and not convulsing, give 1 or 2 glasses of water to dilute the chemical and IMMEDIATELY call a hospital or poison control center. IMMEDIATELY transport the victim to a hospital. If the victim is convulsing or unconscious, do not give anything by mouth, ensure that the victim's airway is open and lay the victim on his/her side with the head lower than the body. DO NOT INDUCE VOMITING. Transport the victim IMMEDIATELY to a hospital.

 


Eye:Irrigate immediately 
Skin:Soap wash immediately 
Breathing:Respiratory support 
Swallow:Medical attention immediately
Inhalation First Aid
Fresh air, rest. Half-upright position. Artificial respiration may be needed. Refer for medical attention.
Skin First Aid
Remove contaminated clothes. Rinse skin with plenty of water or shower. Refer for medical attention .
Eye First Aid
First rinse with plenty of water for several minutes (remove contact lenses if easily possible), then refer for medical attention.
Ingestion First Aid
Rinse mouth. Do NOT induce vomiting. Give one or two glasses of water to drink. Refer for medical attention .

 

 


Fire Fighting Measures
Suitable extinguishing media: Use water spray, alcohol-resistant foam, dry chemical, or carbon dioxide.
Advice for firefighters: Wear self-contained breathing apparatus for firefighting if necessary.
Use water spray to keep fire-exposed containers cool. Use water spray, dry chemical, "alcohol resistant" foam, or carbon dioxide.

If material on fire or involved in fire: Do not extinguish fire unless flow can be stopped. Use water in flooding quantities as fog. Solid streams of water may be ineffective. Cool all affected containers with flooding quantities of water. Apply water from as far a distance as possible. Use "alcohol" foam, dry chemical or carbon dioxide. Use waterspray to knock-down vapors.

Fire Fighting
Excerpt from ERG Guide 132 [Flammable Liquids - Corrosive]: Some of these materials may react violently with water. SMALL FIRE: Dry chemical, CO2, water spray or alcohol-resistant foam. LARGE FIRE: Water spray, fog or alcohol-resistant foam. Move containers from fire area if you can do it without risk. Dike fire-control water for later disposal; do not scatter the material. Do not get water inside containers. FIRE INVOLVING TANKS OR CAR/TRAILER LOADS: Fight fire from maximum distance or use unmanned hose holders or monitor nozzles. Cool containers with flooding quantities of water until well after fire is out.

 

 

Withdraw immediately in case of rising sound from venting safety devices or discoloration of tank. ALWAYS stay away from tanks engulfed in fire. For massive fire, use unmanned hose holders or monitor nozzles; if this is impossible, withdraw from area and let fire burn.

Use alcohol-resistant foam, powder, carbon dioxide. In case of fire: keep drums, etc., cool by spraying with water.

Other Fire Fighting Hazards
Vapors are heavier than air and may travel to a source of ignition and flash back.

 

 


Accidental Release Measures
Isolation and Evacuation

 

 


Cleanup Methods
ACCIDENTAL RELEASE MEASURES: Personal precautions, protective equipment and emergency procedures: Wear respiratory protection. Avoid breathing vapors, mist or gas. Ensure adequate ventilation. Remove all sources of ignition. Evacuate personnel to safe areas. Beware of vapors accumulating to form explosive concentrations. Vapors can accumulate in low areas. Environmental precautions: Prevent further leakage or spillage if safe to do so. Do not let product enter drains. Discharge into the environment must be avoided. Methods and materials for containment and cleaning up: Contain spillage, and then collect with an electrically protected vacuum cleaner or by wet-brushing and place in container for disposal according to local regulations.

1. Remove all ignition sources. 2. Ventilate area of spill or leak. For small quantities, absorb on paper towels. Evaporate in a safe place (such as a fume hood). Allow sufficient time for evaporating vapors to completely clear the hood ductwork. Burn the paper in a suitable location away from combustible materials. Large quantities can be collected and atomized in a suitable combustion chamber equipped with an appropriate effluent gas cleaning device.

Environmental considerations-land spill: Dig a pit, pond, lagoon, holding area to contain liquid or solid material. /SRP: If time permits, pits, ponds, lagoons, soak holes, or holding areas should be sealed with an impermeable flexible membrane liner./ Dike surface flow using soil, sand bags, foamed polyurethane, or foamed concrete. Absorb bulk liquid with fly ash, cement powder, or commercial sorbents. Apply "universal" gelling agent to immobilize spill. Neutralize with sodium bisulfate (NaHSO4).

 

Environmental considerations-water spill: Add sodium bisulfate (NaHSO4). If dissolved, in region of 10 ppm or greater concentration, apply activated carbon at ten times the spilled amount. Use mechanical dredges or lifts to remove immobilized masses of pollutants and precipitates.

Environmental considerations-air spill: Apply water spray or mist to knock down vapors. Vapor knockdown water is corrosive or toxic and should be diked for containment.

 

Disposal Methods
Generators of waste (equal to or greater than 100 kg/mo) containing this contaminant, EPA hazardous waste number U404 and D001, must conform with USEPA regulations in storage, transportation, treatment and disposal of waste.

SRP: Wastewater from contaminant suppression, cleaning of protective clothing/equipment, or contaminated sites should be contained and evaluated for subject chemical or decomposition product concentrations. Concentrations shall be lower than applicable environmental discharge or disposal criteria. Alternatively, pretreatment and/or discharge to a permitted wastewater treatment facility is acceptable only after review by the governing authority and assurance that "pass through" violations will not occur. Due consideration shall be given to remediation worker exposure (inhalation, dermal and ingestion) as well as fate during treatment, transfer and disposal. If it is not practicable to manage the chemical in this fashion, it must be evaluated in accordance with EPA 40 CFR

 

Part 261, specifically Subpart B, in order to determine the appropriate local, state and federal requirements for disposal.

 


Product: Burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber but exert extra care in igniting as this material is highly flammable.

 

 

Offer surplus and non-recyclable solutions to a licensed disposal company. Contact a licensed professional waste disposal service to dispose of this material; Contaminated packaging: Dispose of as unused product.
/Absorb small spills with paper and/ burn the paper in a suitable location away from combustible materials. Large quantities can be reclaimed or collected & atomized in suitable combustion chamber equipped with appropriate effluent gas cleaning device.

Other Preventative Measures

 

 


ACCIDENTAL RELEASE MEASURES: Personal precautions, protective equipment and emergency procedures: Wear respiratory protection. Avoid breathing vapors, mist or gas. Ensure adequate ventilation. Remove all sources of ignition. Evacuate personnel to safe areas. Beware of vapors accumulating to form explosive concentrations. Vapors can accumulate in low areas. Environmental precautions: Prevent further leakage or spillage if safe to do so. Do not let product enter drains. Discharge into the environment must be avoided.

 

 


Precautions for safe handling: Avoid contact with skin and eyes. Avoid inhalation of vapor or mist. Use explosion-proof equipment. Keep away from sources of ignition - No smoking. Take measures to prevent the build up of electrostatic charge.

 

 

Appropriate engineering controls: Avoid contact with skin, eyes and clothing. Wash hands before breaks and immediately after handling the product.
Gloves must be inspected prior to use. Use proper glove removal technique (without touching glove's outer surface) to avoid skin contact with this product.

 

 


Trietil aminin özellikleri

 

 

Moleküler Formül: C6H15N; (C2H5) 3N
Moleküler Ağırlık: 101.193 g / mol
Kaynama noktası: 90 ° C (1013 hPa)
Yoğunluk: 0,73 g / cm3 (20 ° C)
Patlama sınırı: 1.2 -% 9.3 (V)
Parlama noktası: -11 ° C
Ateşleme sıcaklığı: 215 ° C
Erime Noktası: -115 ° C
pH değeri: 12.7 (100 g / l, H₂O, 15 ° C) (IUCLID)
Buhar basıncı: 72 hPa (20 ° C)
Çözünürlük: 133 g / l
Formül: C6H15N / (C2H5) 3N
Moleküler kütle: 101.2
Kaynama noktası: 89 ° C
Erime noktası: -115 ° C
Bağıl yoğunluk (su = 1): 0.7
Suda çözünürlük, 20 ° C'de g / 100ml: 17 (iyi)
Buhar basıncı, 20 ° C'de kPa: 7.2
Bağıl buhar yoğunluğu (hava = 1): 3.5
Buhar / hava karışımının bağıl yoğunluğu 20 ° C'de (hava = 1): 1.2
Parlama noktası: -17 ° C c.c.
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 230 ° C
Patlayıcı limitler, havadaki vol%: 1.2-8
Octanol / su ayırma katsayısı log Pow olarak: 1.45

 

 

Uygulama
Trietil amin sentezi sırasında kullanılmıştır:
• 5′-dimetoksitiltil-5- (fur-2-il) -2-deoksiüridin
• 3 ′ - (2-siyanoetil) diizopropilfosforamidit-5′-dimetoksitritil-5- (fur-2-il) -2′-deoksiüridin
• polietilenimin-600-p-siklodekstrin (PEI600-y-CyD)

Gliserol dikarbonatın hazırlanması için, gliserol ve dimetil karbonat (DMC) arasında transesterifikasyon reaksiyonu yoluyla homojen bir katalizör olarak kullanılabilir.

 

 

Genel açıklama
Trietil amin bir alifatik amindir. Matriks destekli lazer desorpsiyon / iyonizasyon (MALDI) matrislerine eklenmesi, MALDI kütle spektrometrik (MS) görüntüleme sırasında uzamsal çözünürlük için geliştirilmiş yeteneğe sahip şeffaf sıvı matrisler sağlar. Aktif Trietil aminin belirlenmesi için bir kafa-uzay gazı kromatografisi (GC) prosedürü farmasötik maddeler bildirilmiştir. Bir yoğunluk ve sıcaklık aralığı boyunca Trietil amin buharının viskozite katsayısı ölçülmüştür.

 

Trietil amin, genel olarak kısaltılmış Et3N formülü N (CH2CH3) 3 olan kimyasal bileşiktir. Ayrıca TEA kısaltmasıdır, ancak bu kısaltma, TEA'nın ortak bir kısaltma olduğu trietanolamin veya tetraetilamonyum ile karıştırılmaması için dikkatli bir şekilde kullanılmalıdır. Amonyakı andıran güçlü bir balık kokusuna sahip renksiz uçucu bir sıvıdır ve aynı zamanda alıç bitkisinin kokusudır. Diizopropiletilamin gibi (Hünig'in tabanı), Trietil amin yaygın olarak organik sentezde kullanılır.

 


Sentez ve özellikleri
Trietil amin, amonyakın etanol ile alkilasyonu ile hazırlanır:

 

 

NH3 + 3 C2H5OH → N (C2H5) 3 + 3 H20

Protonlanmış Trietil aminin pKa değeri 10.75'tir ve bu pH'ta tampon çözeltileri hazırlamak için kullanılabilir. Hidroklorür tuzu, Trietil amin hidroklorür (trietilamonyum klorür), renksiz, kokusuz ve higroskopik bir toz olup, 261 ° C'ye ısıtıldığında ayrışır.

 

Trietil aminin laboratuar örnekleri, kalsiyum hidrürden damıtılarak saflaştırılabilir.

 

Uygulamalar
Trietil amin, bir baz olarak organik sentezde yaygın olarak kullanılır. Örneğin, asil klorürlerden esterlerin ve amidlerin hazırlanması sırasında yaygın olarak bir baz olarak kullanılır. Bu reaksiyonlar, trietilamonyum klorür olarak adlandırılan, tuz Trietil amin hidroklorit oluşturmak üzere Trietil amin ile birleşen hidrojen klorür üretimine yol açar. Bu reaksiyon, reaksiyon karışımından hidrojen kloriti uzaklaştırır, bu reaksiyonlar tamamlanana kadar devam eder

 

(R, R '= alkil, aril):

 

R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl-

Diğer tersiyer aminler gibi, üretan köpüklerin ve epoksi reçinelerinin oluşumunu katalize eder. Dehidrohalojenasyon reaksiyonlarında ve Swern .oksidasyonlarında da yararlıdır.

 

Trietil amin, karşılık gelen dördüncül amonyum tuzu verecek şekilde kolayca alkillenir:

RI + Et3N → Et3NR + I-

Trietil amin, esas olarak, tekstil yardımcıları ve dördüncül amonyum tuzları için kuaterner amonyum bileşiklerinin üretiminde kullanılmaktadır. Aynı zamanda, yoğunlaşma reaksiyonları için bir katalizör ve asit nötrleştiricidir ve ilaç, böcek ilacı ve diğer kimyasalların üretimi için bir ara ürün olarak faydalıdır

 


Niş kullanır
Trietil amin, çeşitli karboksilik asit içeren pestisitlerin tuzlarını vermek için kullanılır, örn. Triklopir ve 2,4-diklorofenoksiasetik asit Trietil amin, Drosophila melanogaster anestezisi için bir ürün olan FlyNap'in aktif maddesidir. [Atıfta bulunulması gereken] Trietil amin, sivrisinekleri ve vektör kontrol laboratuarlarında sivrisinekleri anestezi etmek için kullanılır. Bu, tür tanımlaması sırasında mevcut olabilecek herhangi bir viral materyali korumak için yapılır.

 

 


Ürün Açıklaması
Trietil amin (TEA), amonyak benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.

Uygulamalar / Kullanımları
Ag kimyasal çözücüler
Tarım ara ürünleri
Alüminyum üretim
Kimyasallar ve petrokimyasallar
Elektronik kimyasallar
İnsektisit int
Ara ürünler
madencilik
İlaç kimyasalları
reçineler

 

 


Taslak
N, N-dietiletanamin olarak da bilinen Trietil amin (formül: C6H15N), Trietil amin için tuzlama, oksidasyon, Hing Myers testi (Hisberg reaksiyonu) dahil olmak üzere, tersiyer aminlerin tipik özelliklerine sahip olan, en basit tri-sübstitüe edilmiş üçüncül tersiyer amindir. yanıt verir. Soluk sarı şeffaf bir sıvıya, renksiz bir amonyak kokusuna sahip, havada hafifçe dumanlanmış renksizdir. Kaynama noktası: 89.5 ℃, nispi yoğunluk (su = 1): 0.70, nispi yoğunluk (Hava = 1): 3.48, suda az çözünür, alkolde çözünür, eter. Sulu çözelti alkali, yanıcıdır. Buhar ve hava patlayıcı karışımlar oluşturabilir, patlama limiti% 1.2 ila% 8.0 arasındadır. Güçlü bir tahriş edici ile zehirlidir.

 

 

Kullanımları
Trietil amin, Amonyak veya balık benzeri bir kokusu olan berrak, renksiz bir sıvıdır. Su yalıtım maddeleri ve katalizör, korozyon önleyici ve itici olarak kullanılır.

 

Temel olarak organik sentezde baz, katalizör, solvent ve hammadde olarak kullanılır ve genellikle Et3N, NEt3 veya TEA olarak kısaltılır. Fosgen polikarbonat katalizörü, tetrafloroetilenin polimerizasyon inhibitörü, kauçuk vulkanizasyon hızlandırıcısı, boya sökücüde özel çözücü, emaye sertleştirici, yüzey aktif madde, antiseptik, ıslatıcı, bakterisit, iyon değiştirici reçineler, boyalar, kokular, farmasötikler, yüksek Polimerler için kürleme ve sertleştirme maddesi olarak ve deniz suyunun tuzdan arındırılması için enerji yakıtı ve sıvı roket yakıtları.

 


Sağlık etkileri
Trietil amin, solunduğunda ve deriden geçerek sizi etkileyebilir.
Temas cildi ve gözleri cildi tahriş edebilir ve olası göz hasarına neden olabilir.
Maruz kalma göz, burun ve boğazı tahriş edebilir.
Teneffüs Trietil amin akciğerleri tahriş edebilir. Daha yüksek maruziyetler, akciğerlerde (pulmoner ödem), medikal bir kaynaşmada sıvı birikmesine neden olabilir.
Trietil amin, cilt alerjisine neden olabilir.
Trietil amin karaciğer ve böbrekleri etkileyebilir.
Trietil amin yanıcı bir sıvı ve tehlikeli bir yangın tehlikesidir.
Kategori
Yanıcı sıvılar
Toksisite sınıflandırma
Toksik
Akut toksisite
Oral sıçan LD50: 460 mg / kg; Oral Fare LD50: 546 mg / kg
Uyaran verileri
Gözler-tavşan 250 mg şiddetli
Patlayıcı tehlikeli özellikler
Hava ile karıştırıldığında patlayıcı olabilir
Yanıcılık tehlike özellikleri
Yangın, yüksek sıcaklık, oksidan, yanıcı ise yanma, zehirli azot oksitleri üretir.

 

 

Tanım
ChEBI: Her bir hidrojen atomunun bir etil grubu ile ikame edildiği amonyak olan bir tersiyer amin.

Depolama özellikleri

Hazine havalandırma düşük sıcaklıkta kurutma, oksidantlardan ve asitlerden ayrı depolanır.
Yangın söndürücü
Kuru, kuru kum, karbon dioksit, köpük
Mesleki standartlar
TWA 40 mg / metreküp

 

 

Genel açıklama
Balık benzeri kokuya güçlü bir amonyak içeren berrak renksiz bir sıvı. Parlama noktası 20 ° F. Buharlar gözleri ve mukoza zarlarını tahriş eder. Sudan daha az yoğun (6.1 lb / gal). Buharlar havadan ağırdır. Yakıldığında zehirli azot oksitleri üretir.

Hava ve Su Reaksiyonları

 

 

Son derece yanıcı. Suda çözünebilir.

Reaktivite Profili
Trietil amin, oksitleyici maddeler ile şiddetli bir şekilde reaksiyona girer. Al ve Zn ile reaksiyona girer. Tuzları artı su oluşturmak için ekzotermik reaksiyonlardaki asitleri nötralize eder. İzosiyanatlar, halojene organikler, peroksitler, fenoller (asidik), epoksitler, anhidritler ve asit halojenürler ile uyumsuz olabilir. Yanıcı gaz halindeki hidrojen hidridler gibi güçlü indirgeyici maddeler ile birlikte üretilebilir.

 

 

Sağlık tehlikesi

Buharlar burun, boğaz ve akciğerleri tahriş eder, öksürüğe, boğulmaya ve zor nefes almaya neden olur. Gözlerle temas ciddi yanıklara neden olur. Kimyasal ile ıslanan giysiler cilt yanıklarına neden olur.

 

 

Yangın tehlikesi

Yanıcı / yanıcı malzeme. Isı, kıvılcım veya alevle ateşlenebilir. Buharlar hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir. Buharlar ateşleme kaynağına gidebilir ve geri dönebilir. Çoğu buhar havadan daha ağırdır. Yeryüzüne yayılacaklar ve alçak ya da dar alanlarda (kanalizasyon, bodrum, tank) toplanacaklar. Buhar patlama tehlikesi içeride, dışarıda veya kanalizasyonda. Kanalizasyona akıtılması yangın veya patlama tehlikesi yaratabilir. Kaplar ısıtıldığında patlayabilir. Birçok sıvı sudan daha hafiftir.

 

 

Arıtma Yöntemleri
CaSO4, LiAIH4, Linde tip 4A moleküler elekler, CaH2, KOH veya K2CO3 ile kuru Trietil amin, daha sonra ya tek başına ya da BaO, sodyum, P2O5 ya da CaH2'den damıtılır. Ayrıca çinko tozundan azot altında damıtılmıştır. Birincil ve ikincil aminlerin kalıntılarını uzaklaştırmak için, Trietil amin asetik anhidrit, benzoik anhidrit, ftalik anhidrit ile geri akıtıldı, daha sonra damıtıldı, CaH2 (amonyak içermeyen) veya KOH (veya aktive edilmiş alümina ile kurutuldu) ile geri akıtıldı ve tekrar damıtıldı. Bir başka saflaştırma metodu, 2 saat süreyle p-tolüensülfonil klorür ile geri akışa tabi tutmayı ve daha sonra damıtmayı içermiştir. Grovenstein ve Williams [J Am Chem Soc 83 412 1961], Trietil amin (500 mL) benzoil klorür (30 mL) ile işlemden geçirildi, çökelti süzüldü ve 1 saat daha sıvı 30 mL benzoil klorür ile geri akıtıldı. Soğutulduktan sonra, sıvı süzüldü, damıtıldı ve KOH topakları ile birkaç saat beklemeye bırakıldı.

 

Daha sonra karıştırılmış erimiş potasyum ile geri akıtıldı ve damıtıldı. Trietil amin, hidroklorüre dönüştürülmüş (bkz. Brüt), EtOH'dan kristalize edilmiş (m 254o'a), akabinde sulu NaOH ile serbest bırakılmış, katı KOH ile kurutulmuş ve N2 altında sodyumdan damıtılmıştır.

 

Kullanımları
Trietil amin, kimyasal sentezlerde katalitik bir çözücü olarak kullanılır; kauçuk için hızlandırıcı aktivatör olarak; gibi
bir korozyon inhibitörü; polimerler için bir sertleştirme ve sertleştirme maddesi olarak; bir itici olarak; Kuaterner amonyum bileşiklerinin ıslanma, nüfuz etme ve su geçirmezlik ajanlarının imalatında; ve deniz suyunun tuzdan arındırılması için.

 

Kaynaklar ve Potansiyel Maruziyet

 

Mesleki maruziyet, üretimi ve kullanımı sırasında öncelikle soluma ve dermal temas yoluyla ortaya çıkabilir.
Genel popülasyon, kontamine gıdaların alınmasından Trietil amine maruz kalabilir; trietilami kaynatılmış sığır eti tespit edilmiştir.

 

 

Kişisel Pozlamanın Değerlendirilmesi
Trietil amine kişisel maruziyet ölçümü ile ilgili bilgi verilmedi.

 

Sağlık Tehlikesi Bilgileri

 

Akut Etkiler:
İnsanların Trietil amin buharına akut maruziyeti, göz tahrişine, korneal şişmeye ve halo görüşüne neden olur.

 

İnsanlar "mavi pus" görmekten ya da "dumanlı görme" ye sahip olmaktan şikayet ediyorlar. Bu etkiler tersine çevrilebilir maruz kalmanın ardından.Akut maruziyet, insanlarda deri ve mukoza zarlarını tahriş edebilir.

Sıçan, fare ve tavşanlarda akut hayvan testleri, orta derecede akut olması için Trietil aminin olduğunu göstermiştir. inhalasyondan kaynaklanan toksisite, oral maruziyetten orta dereceden yüksek akut toksisiteye ve yüksek akut toksisiteye dermal maruz kalma.

işçilerin Trietil amin buharına kronik maruz kalmasının geri dönüşümlü kornea ödemine neden olduğu gözlenmiştir.Kronik inhalasyon maruziyeti, sıçanlarda nazal geçişin iltihaplanmasına neden olmuştur. Akciğerlerin interalveolar duvarlarının kalınlaşması, akciğerlerin alveol boşluklarında mukus birikmesi ve ayrıca, inhalasyon yoluyla kronik olarak maruz kalan sıçanlarda hematolojik etkiler bildirilmiştir.Tavşanların kronik soluma maruziyetinin, akciğerlerin, ödemlerin, orta peribronşitlerin, vasküler kalınlaşmanın, göz lezyonlarının ve daha yüksek seviyelerde karaciğer, böbrek ve kalpte tahrişe neden olduğu bildirilmiştir.

 


Trietil amin için Referans Konsantrasyon (RfC), sıçanlarda nazal geçişlerin iltihabına bağlı olarak metreküp başına (mg / m) 0.007 miligramdır. RfC, ömür boyu süren zararlı olmayan öldürücü etki riski olmaksızın, insan popülasyonuna (hassas altgruplar dahil) sürekli bir inhalasyon maruziyetinin bir tahminidir (belki de bir büyüklük sırasına ilişkin belirsizlik). Bu, doğrudan bir risk tahmincisi değil, potansiyel etkileri ölçmek için bir referans noktasıdır.

 

 

Pozlamalarda
RfC'den gittikçe daha büyük olan, olumsuz sağlık etkileri için potansiyel artar. RfC'nin üzerindeki yaşam boyu maruz kalma, olumsuz bir sağlık etkisinin zorunlu olarak gerçekleşeceği anlamına gelmez.

 

 

EPA'nın konsantrasyon yanıtı nedeniyle RfC'nin temel aldığı çalışmalarda orta güveni vardır.
En düşük gözlenen yan etki seviyesi (LOAEL) belirlenememiş ve bir saniye bile belirsizdir.
tür kullanılmadı; Veritabanında sadece tek bir üreme / gelişimsel çalışma olarak düşük güven
oral yoldan olan ve bu nedenle inhalasyon risk değerlendirmesi için faydalı değildir ve kronik değildir.
çalışmalar var; ve sonuç olarak, RfC'de düşük güven.
EPA, Trietil amin için bir Referans Doz (RfD) oluşturmamıştır.

 

 

Üreme / Gelişimsel Etkiler:

İnsanlarda Trietil aminin üreme veya gelişimsel etkileri hakkında bilgi bulunmamaktadır. İçme sularında Trietil amine maruz kalan sıçanlarda 3-jenerasyon çalışmasında üreme veya gelişimsel etkiler bildirilmemiştir; Ancak, bu çalışmanın sınırlamaları vardı.

 

 

Kanser Riski:

İnsanlarda veya hayvanlarda Trietil aminin karsinojenik etkileri hakkında bilgi bulunmamaktadır.

 

EPA, potansiyel karsinojenisiteye göre Trietil amini sınıflandırmamıştır.

 

Fiziki ozellikleri

Trietil amin için kimyasal formül C6H1N5'tir ve moleküler ağırlığı 101.19 g / mol'dür.

 

Trietil amin, suda az çözünür olan renksiz ve yanıcı bir sıvı olarak ortaya çıkar.

Trietil amin, milyonda 0.48 parça (ppm) koku eşiği olan güçlü bir balık amonyak benzeri kokuya sahiptir.

Trietil amin için buhar basıncı 31.5 ° C'de 400 mm Hg'dir ve log oktanol / su bölme katsayısı (log K ow) 1.45'dir

 

Trietil amin Formülü
Trietil amin (aynı zamanda TEA olarak da bilinir) organik sentezde kullanılan organik bir bazdır. Asit klorürlerden ester ve amid sentezinde büyük ölçüde kullanılır.

 

Formül ve yapı: Trietil aminin kimyasal ve moleküler formülü sırasıyla N (CH2CH3) 3 ve C6H15N'dir. Ayrıca Et3N olarak temsil edilir ve moleküler kütlesi 101.19 g mol-1'dir. Trietil amin, bir nitrojen atomuna (N) bağlı üç etil grubu (-CH2CH3) içeren bir tersiyer amindir. Kimyasal yapısı, aşağıdaki gibi, organik moleküller için kullanılan ortak sunumlarda yazılabilir.

 


Oluşum: Trietil amin doğada kolayca bulunmaz. Bununla birlikte, bazı canlı organizmalarda ksenobiyotik bileşikler olarak bulunur. Bu organizmalar, deaminasyon işlemleri yoluyla, monoamin oksidaz enzimlerinden atılımı katalize eder.

 

Hazırlık: Trietil amin çeşitli yöntemlerle hazırlanabilir. Bununla birlikte, en genişletilmiş yöntem, hidrojen ve Cu-Ni katalizörü varlığında, amonyakın etanol ile alkilasyonudur:

NH3 + 3 C2H5OH → N (C2H5) 3 + 3 H20

Etilamin ve dietilamin, bu reaksiyonun ikincil ürünleridir. Trietil amin ayrıca, hidrojenasyon katalizörü aracılığıyla asetaldehit, amonyak ve hidrojenden sentezlenebilir.

Fiziksel özellikler: Bir balık ve amonyak kokusuna sahip renksiz uçucu bir sıvıdır. Yoğunluğu 0.726 g mL-1'dir ve kaynama noktası 88.8 ºC'dir. 20 ºC'de suda az çözünür. Etanol, karbon tetraklorür ve etil eterde çözünür ve aseton, benzen ve kloroformda çok çözünür.

Kimyasal özellikler: Trietil amin, zayıf bir baz olarak kabul edilen bir alifatik amindir (pKah 10.75). Trietil amin, en basit tri-sübstitüe üniform amin sıvısı (trimetilamin oda sıcaklığında renksiz bir gazdır) nedeniyle organik sentezlerde yaygın olarak kullanılır. Trietil amin ısıtıldığında zehirli buharlar azot oksitleri yayar.

Kullanım Alanları: Trietil amin, organik baz olarak, ikincil aminden gelen hidrojenin çıkarılması, asil klorürlerden esterlerin ve amitlerin sentezinde kullanılır. Reaksiyon ürünleri bir kuaterner amonyum tuzu içerir:

R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (0) NR2 + Et3NH + Cl-

Trietil amin, yakıtlar, aditifler, ara ürünler, koruyucular, sürfaktanlar ve fungisitler gibi çok çeşitli kimyasal bileşikleri üretmek için kullanılır.

Sağlık etkileri / güvenlik tehlikeleri: Trietil amin son derece yanıcı ve aşındırıcıdır. Ayrıca hava ile patlayıcı karışımlar oluşturur. Trietil amin, deriyi, gözleri ve solunum sistemini yakabilir. Güçlü oksitleyiciler, güçlü asitler ve halojene bileşiklerle uyumsuzdur.

Uygulamalar: Trietil amin, ters fazlı yüksek performanslı sıvı kromatografisi (HPLC) ile asidik bazik ve nötr ilaçların ayrıştırılması için yarışan bir baz olarak kullanılır. Trietil amin, insanlarda (1) görsel rahatsızlıklara (örneğin, sisli görme) yol açar ve ayrıca sanayide, alkenlerin ozonolizinde bir söndürme maddesi olarak kullanılır (örn. (E) -2-Pentene [P227315]). Trietil amin, ters faz HPLC'de ayırma yoluyla farmakolojik veya kimyasal olarak benzer olan ilaçların saflaştırılmasında kullanılır (2). Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı (EPA) uyarınca içme suyu kirletici aday listesi 3 (CCL 3) bileşiği. Çevresel kirleticiler; Gıda bulaşkanları.

Trietil amin, asidik, bazik ve nötr ilaçların RP-HPLC ile ayrılmasında bir mobil faz değiştiricidir. Kuyruklamayı baskılayarak HPLC ile amino asit ve amino asit amidlerinin çözünürlüğünü geliştirir. Trietil amin, asil klorürlerden esterlerin ve amitlerin hazırlanmasında organik sentezde yaygın olarak kullanılır.

Dehidrohalojenasyon reaksiyonlarında ve Swern oksidasyonlarında da yararlıdır.

Trietil amin (TEA) çok yaygın kullanılan bir organik bazdır. Diizopropiletilamin (DIEA) yakından ilişkili bir organik bazdır. DIEA, TEA'dan daha fazla sterik olarak engellenmiştir, bu nedenle yüksek derecede reaktif alkilleme ajanları ile kullanıldığında kuaternizasyona daha az eğilimlidir. TEA, 89 ° C'lik bir kaynama noktasına sahiptir ve rotovap distilasyonu yoluyla çıkarılmasını kolaylaştırır. DIEA'nın kaynama noktası 127 C'dir, bu da 90 ° C'nin üzerindeki reaksiyonlar için daha yararlıdır. Çoğu durumda, TEA ve DIEA, birbirinin yerine kullanılabilir. Ancak, belirli durumlar için biri diğerinden daha iyi bir seçimdir.

 

(C2H5) 3N veya NET3 olarak da bilinen Trietil amin, trialkilaminler olarak bilinen organik bileşiklerin sınıfına aittir. Bunlar, amino nitrojene bağlı tam olarak üç alkil grubuyla karakterize edilen bir trialkilamin grubu içeren organik bileşiklerdir. Trietil amin bir katı, çözünür (su içinde) ve çok güçlü bir bazik bileşik (pKa'sına dayanarak) olarak bulunur. Hücre içerisinde Trietil amin öncelikle sitoplazmada bulunur. Trietil amin ayrıca 2-dietilaminoetanol, NTA

ve trietanolamin dahil ancak bunlarla sınırlı olmamak üzere diğer transformasyon ürünleri için bir ana bileşiktir. Trietil amin, bir amonyak ve balık tadı

vardır.

 


Hava ve Su Reaksiyonları
Son derece yanıcı. Suda çözünebilir.

 

 

Yangın tehlikesi
Yanıcı / yanıcı malzeme. Isı, kıvılcım veya alevle ateşlenebilir. Buharlar hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir. Buharlar ateşleme kaynağına gidebilir ve geri dönebilir. Çoğu buhar havadan daha ağırdır. Yeryüzüne yayılacaklar ve alçak ya da dar alanlarda (kanalizasyon, bodrum, tank) toplanacaklar. Buhar patlama tehlikesi içeride, dışarıda veya kanalizasyonda. Bir (P) ile belirtilen maddeler ısıtıldığında veya bir yangına karıştığında patlayıcı olarak polimerize olabilirler. Kanalizasyona akıtılması yangın veya patlama tehlikesi yaratabilir. Kaplar ısıtıldığında patlayabilir. Birçok sıvı sudan daha hafiftir.

 

 

Sağlık tehlikesi
Buharlar burun, boğaz ve akciğerleri tahriş eder, öksürüğe, boğulmaya ve zor nefes almaya neden olur. Gözlerle temas ciddi yanıklara neden olur. Kimyasal ile ıslanan giysiler cilt yanıklarına neden olur.

 

 

Reaktivite Profili

trietil amin oksitleyici ajanlarla şiddetli reaksiyona girer. Al ve Zn ile reaksiyona girer. Tuzları artı su oluşturmak için ekzotermik reaksiyonlardaki asitleri nötralize eder. İzosiyanatlar, halojene organikler, peroksitler, fenoller (asidik), epoksitler, anhidritler ve asit halojenürler ile uyumsuz olabilir. Yanıcı gaz halindeki hidrojen hidridler gibi güçlü indirgeyici maddeler ile birlikte üretilebilir.

 

 


Koruyucu giysi
Cilt: Cildin temasını önlemek için uygun kişisel koruyucu kıyafet giyin.

 

Gözler: Gözle teması önlemek için uygun göz koruması takın.

Cildi yıkayın: İşçi kirlendiğinde derhal derhal yıkamalıdır.

Çıkarma: Islanan iş kıyafeti yanıcılık tehlikesi nedeniyle hemen çıkarılmalıdır (örn. Parlama noktası <100 ° F olan sıvılar için).

Değişim: İşçinin iş vardiyasından sonra giysiyi değiştirmesi gereğini belirten bir öneride bulunulmamıştır.

Sağlayın: İşçilerin maddeye maruz kalma olasılığının bulunduğu alanlarda göz yıkama çeşmeleri sağlanmalıdır (konsantrasyon% 1 olduğunda); Bu, göz korumasının takılmasını içeren tavsiyeden bağımsızdır. Vücudun çabucak ıslatılması için tesisler, acil durumlarda, maruz kalma olasılığı olan acil kullanım alanı içinde sağlanmalıdır (konsantrasyon% 1 olduğunda). [Not: Bu tesislerin, maddeyi, maruz kalabilecekleri herhangi bir vücut bölgesinden hızlıca çıkarmak için yeterli miktarda su veya akış sağlaması amaçlanmıştır. Yeterli bir hızlı kanalizasyon tesisinin neyi oluşturduğunun gerçek belirlenmesi, belirli koşullara bağlıdır. Bazı durumlarda, bir sağanak duşu kolayca bulunabilmeli, diğerlerinde ise, bir lavabonun veya hortumun suyunun uygunluğu yeterli kabul edilebilir.

 

İlk yardım
GÖZLER: Önce kontakt lensleri kontrol edin ve varsa çıkarın. Aynı anda bir hastane veya zehir kontrol merkezini çağırırken kurbanın gözlerini 20 ila 30 dakika boyunca su veya normal tuzlu suyla yıkayın. Bir doktorun özel talimatları olmaksızın kurbanın gözlerine hiçbir merhem, yağ veya ilaç koymayın.

 

HATIRLATMAYIN Herhangi bir semptom (kızarıklık veya tahriş gibi) gelişmemiş olsa bile, gözleri kızardıktan sonra hastaneye götürün.

CİLT: HEMEN sürülen cildi tüm kirli giysileri çıkarırken ve izole ederken su ile etkiledi. Etkilenen tüm cilt bölgelerini nazikçe sabun ve suyla yıkayın.

HEMEN herhangi bir semptom (kızarıklık veya tahriş gibi) gelişmese bile bir hastane veya zehir kontrol merkezini çağırır. Etkilenen bölgeleri yıkadıktan sonra kurbanı tedavi için hastaneye nakledin.

SOLUMA: HEMEN kirli bölgeyi terk edin; temiz hava derin nefes al. Semptomlar (hırıltılı solunum, öksürük, nefes darlığı veya ağızda, boğazda veya göğsünde yanma gibi) gelişirse, bir doktora başvurunuz ve kurbanı bir hastaneye götürmeye hazır olun. Bilinmeyen bir atmosfere giren kurtarıcılar için uygun solunum koruması sağlayın. Mümkünse, Bağımsız Solunum Aparatı (SCBA) kullanılmalıdır; Mevcut değilse, Koruyucu Giysiler kapsamında tavsiye edilene eşit veya ondan daha büyük bir koruma seviyesi kullanın.

YUTMA: VOMITING İÇMEYİN. Aşındırıcı kimyasallar ağız, boğaz ve yemek borusu zarlarını tahrip eder ve ayrıca, kusma sırasında mağdurun akciğerlerine aspirasyon riski taşır ki bu da tıbbi sorunları arttırır. Mağdur bilinçli ise ve sarsılmazsa, kimyasal maddeyi sulandırmak için 1 veya 2 bardak su verin ve

HEMEN bir hastane veya zehir kontrol merkezi arayın. HATIRLATMAK Kurbanı bir hastaneye nakledin. Eğer mağdur uyuşukluk veya bilinçsiz ise, ağızdan bir şey vermeyin, mağdurun hava yolunun açık olduğundan emin olun ve kurbanı vücudun alt kısmından aşağı gelecek şekilde kurcalayın. VOMITING İÇMEYİN. Kurbanı TAMAMEN bir hastaneye nakletme

Trietil amin, ters faz HPLC ayırmalarında seçiciliği değiştiren bir iyon çiftleştirici reaktiftir. Peptidlerle eşleştirerek, zirveleri etkili bir şekilde keskinleştirir, sonuçta tepe noktası çözünürlüğü artar.

Özellikleri:

>% 99.5 Trietil amin saflığı, ters fazlı HPLC peptid ayırma sistemlerinde düşük UV dalga boylarında hassas peptid tespitine izin verir. Reaktif bütünlüğü için koruyucu PTFE kaplı florokarbon kapaklı amber cam şişelerde paketlenir

Tüm dalga boylarında en hassas algılama sağlamak için düşük bir UV absorbansı vardır

 

KÖK ATIŞI
Tehlikeli alanı boşaltın! Bir uzmana danışın! Kişisel korunma: Kendinden hava sağlayan solunum aparatları dahil komple koruyucu kıyafetler. Havalandırma. Tüm ateşleme kaynaklarını çıkarın. Bu kimyasalın çevreye girmesine izin VERMEYİN. Sızdıran ve dökülen sıvıyı sızdırmaz kaplarda mümkün olduğunca toplayın. Kalan sıvıyı kum veya inert absorbanda emdirin. Daha sonra yerel düzenlemelere göre saklayın ve atın.

 

 


Fiziksel durum; Görünüm
KAREKTERİSTİK KOKULU RENKSİZ SIVI.

 

 

Fiziksel tehlikeler
Buhar, havadan ağırdır ve zeminde dolaşabilir; uzak ateşleme mümkündür.

 

 

Kimyasal tehlikeler
Yanma üzerine ayrışır. Bu azot oksitleri içeren tahriş edici ve zehirli gazlar üretir. Madde güçlü bir bazdır. Asitle şiddetli reaksiyona girer ve nem varlığında alüminyum, çinko, bakır ve alaşımlarına aşındırıcıdır. Güçlü oksitleyicilerle şiddetli şekilde reaksiyona girer. Bu yangın ve patlama tehlikesi oluşturur. Plastik, kauçuk ve kaplamaların bazı formlarına saldırır.

 

 


Kısa süreli maruz kalmanın etkileri
Bu madde göz, cilt ve solunum sistemini tahriş eder. Yutulduğunda aşındırıcı. Solunması akciğer ödemine neden olabilir. Notları görmek. Etkiler gecikebilir. Tıbbi gözlem belirtildi. Bu madde merkezi sinir sistemi üzerinde etkilere neden olabilir.

 

 

Açıklama
Trietil amin, ters faz HPLC ayırmalarında seçiciliği değiştiren bir iyon çiftleştirici reaktiftir. Peptidlerle eşleştirerek, zirveleri etkili bir şekilde

 

keskinleştirir, sonuçta tepe noktası çözünürlüğü artar.

Özellikleri:

 

>% 99.5 Trietil amin saflığı, ters fazlı HPLC peptid ayırma sistemlerinde düşük UV dalga boylarında hassas peptid tespitine izin verir. Reaktif bütünlüğü için koruyucu PTFE kaplı florokarbon kapaklı amber cam şişelerde paketleniTüm dalga boylarında en hassas algılama sağlamak için düşük bir UV absorbansı vardır

Trietil aminin Özellikleri

 

Alternatif isimler TEA, Diethylethanamine Molecular formula C6H15N Moleküler ağırlık 101.19 Yoğunluk 0.726g / mL

 


Trietil amin
Trietil amin, aşağıdaki formüle sahip bir sentetik kimyasal bileşiktir: N (CH2CH3) 3. Bu formül genellikle Et3N veya TEA olarak kısaltılır. Bununla birlikte, "TEA" kısaltması, trietanolamin veya tetraetil amonyum ile karışıklığı önlemek için dikkatli bir şekilde kullanılmalıdır. Bir hidroklorür tuzu olarak, güçlü bir "balık" kokusuna sahip renksiz, uçucu bir sıvı maddedir.

TEA, etanolün amonyakla alkalize edilmesiyle oluşturulur. Bir hidroklorür tuzu olarak Trietil amin, su moleküllerini çok kolay çeken ve tutan bir kokusuz, renksiz bir tozdur. Bu formda TEA, 261 santigrat derece ortam sıcaklığında ayrışır.

 

TEA, diğer kimyasal bileşiklerin organik sentezinde yaygın olarak kullanılan bir bazdır. Bu özellikle açil klorür ve esterlerden elde edilen amitler için geçerlidir. Endüstriyel alanda, TEA öncelikle tekstil ürünleri için quatemary amonyum ("QAs") ve çeşitli kumaş boyalarının QA tuzu türevlerini üretmek için kullanılır.Aynı zamanda, bir asit nötrleştirici ve kimyasal katalizör olarak da işlev gördüğü için, çoğu zaman pestisit ve ilaç üretimi için bir ara kapasitede kullanılır.

 


Trietil amin, amonyakı andıran güçlü bir kokuya sahip renksiz uçucu bir sıvıdır ve aynı zamanda alıç bitkisinin kokusudır. Genel olarak organik sentezde bir baz olarak kullanılır, çoğu zaman asil klorürlerden esterlerin ve amitlerin hazırlanmasında kullanılır.

 

 


FARMAKOLOJİ VE BİYOKİMYA

Emilim, Dağılım ve Boşaltım

Endüstriyel olarak önemli bileşik Trietil amin (TEA) ve onun metaboliti Trietil amin-N-oksit (TEAO) farmakokinetiği, oral ve intravenöz uygulamadan sonra dört gönüllüde incelenmiştir. TEA, gastrointestinal sistemden (GI) etkili bir şekilde emildi, hızla dağıldı ve kısmen TEAO'ya metabolize edildi. Önemli bir ilk geçiş metabolizması yoktu. TEAO da GI yolundan iyi emilmişti. Gİ kanalında TEAO, TEA'ya (% 19) indirildi ve dietilamine (DEA;% 10) dahil edildi. Bertaraf aşamasındaki görünür dağılım hacimleri TEA için 192 litre ve TEAO için 103 litredir. Gastrik entübasyon, plazma ve gastrik sıvıdaki TEA seviyeleri arasında yakın bir ilişki olduğunu gösterdi, bu oranlar 30 kat daha yüksekti. Plazmada TEA ve TEAO, sırasıyla yaklaşık 3 ve 4 saat yarı ömürleri vardı. TEA ekshalasyonu minimaldi. Dozun% 90'ından fazlası, idrarda TEA ve TEAO olarak geri kazanıldı. TEA ve TEAO'nun idrar boşlukları glomerüler filtrasyona ek olarak tübüler sekresyonun gerçekleştiğini belirtmiştir. TEAO için yüksek seviyelerde, salgının doyurucu olduğu görülmektedir. Mevcut veriler, daha önceki çalışmalarla kombinasyon halinde, TEA ve TEAO'nun idrardaki toplamının, TEA'ya maruziyetin biyolojik izlenmesi için kullanılabileceğini göstermektedir.Çalışmanın amacı, soğuk kutu çekirdek yapımında Trietil amin (TEA) maruziyetini değerlendirmek ve maruziyet değerlendirmesinde üriner TEA ölçümünün uygulanabilirliğini araştırmaktı. Hava örnekleri, aktif kömürle doldurulmuş cam tüpler aracılığıyla hava pompalanmasıyla toplanmış ve ön ve sonraki vites numuneleri toplanmıştır. TEA konsantrasyonları gaz kromatografisi ile belirlenmiştir. Hava ve idrar örneklerinde aynı vardiyadan TEA ölçüldü. Üç dökümhanede 19 işçinin solunum zon ölçümleri çalışmaya alındı ​​ve aynı dökümhanelerde sabit ve sürekli hava ölçümleri yapıldı. Pre ve post-shift idrar örnekleri TEA ve Trietil amin-N-oksit (TEAO) konsantrasyonları için analiz edildi. Çekirdek yapıcıların nefes alma bölgesinde TEA konsantrasyon aralığı 0.3

 

 

METABOLİZMA
Trietil amin gibi endüstriyel olarak önemli alifatik aminlerin metabolizması hakkında çok az çalışma yapılmıştır.
tehlikelerin Özeti

İnsanların Trietil amin buharına akut (kısa süreli) maruz kalması, göz tahrişine, korneal şişmeye ve halo görüşüne neden olur. İnsanlar "mavi pus" görmekten ya da "dumanlı görme" ye sahip olmaktan şikayet ediyorlar. Bu etkiler maruziyetin sona ermesi üzerine tersine çevrilebilir. Akut maruziyet, insanlarda deri ve mukoza zarlarını tahriş edebilir. İşçilerin Trietil amin buharına kronik (uzun süreli) maruz kalmanın geri dönüşümlü kornea ödemine neden olduğu gözlenmiştir. Kronik inhalasyon maruziyeti, sıçanlarda ve tavşanlarda solunum ve hematolojik etkiler ve göz lezyonları ile sonuçlanmıştır. İnsanlarda Trietil aminin reprodüktif, gelişimsel veya kanserojen etkileri hakkında bilgi bulunmamaktadır. EPA, potansiyel karsinojenisiteye göre Trietil amini sınıflandırmamıştır.

Kimyasal Tehlikeler

200 ppm
Yanma üzerine ayrışır. Bu azot oksitleri içeren tahriş edici ve zehirli gazlar üretir. Madde güçlü bir bazdır. Asitle şiddetli reaksiyona girer ve nem varlığında alüminyum, çinko, bakır ve alaşımlarına aşındırıcıdır. Güçlü oksitleyicilerle şiddetli şekilde reaksiyona girer. Bu yangın ve patlama tehlikesi oluşturur. Plastik, kauçuk ve kaplamaların bazı formlarına saldırır.

 

 

NIOSH Önerileri
NIOSH, OSHA'nın Trietil amin için önerdiği PEL'in işçileri bilinen sağlık tehlikelerinden korumak için yeterli olup olmadığını sorguladı: TWA 10 ppm; STEL 15 ppm.

 

 

La triéthylamine

 

Caractéristiques
Utilisations
Edition Mise à jour 2015
Formule :
Etiquette
TRIÉTHYLAMINE
Danger
H225 - Liquide et vapeurs très inflammables
H332 - Nocif par inhalation
H312 - Nocif par contact cutané
H302 - Nocif en cas d'ingestion
H314 - Provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves
Les conseils de prudence P sont sélectionnés selon les critères de l'annexe 1 du réglement CE n° 1272/2008.
204-469-4
Selon l'annexe VI du règlement CLP.
ATTENTION : pour les mentions de danger H 332, H 312 et H 302, se reporter à la section "Réglementation".
Base de données FICHES TOXICOLOGIQUES
www.inrs.fr/fichetox Triéthylamine - Edition : Mise à jour 2015 Page 2 / 8
Propriétés physiques
Nom Substance Détails
Triéthylamine N° CAS 121-44-8
Etat Physique Liquide
Masse molaire 101,19
Point de fusion -115 °C
Point d'ébullition 89,5 °C à la pression atmosphérique
Densité 0,728
Densité gaz / vapeur 3,5
Pression de vapeur 7,2 kPa à 20 °C
Indice d'évaporation 5,6
Point d'éclair -7 à -17 °C (coupelle fermée)
Température d'autoinflammation
230 °C

 

 

Base pour la préparation d'agents tensioactifs (sels d'ammonium quaternaire).
Agent solubilisant pour résines (peintures hydrosolubles), produits phytosanitaires et divers composés organiques à caractère acide.
Catalyseur de réticulation pour résines synthétiques (polyuréthanes, époxydiques ; procédé de noyautage en boîte froide en fonderie).
Stabilisant des hydrocarbures, chlorés ou non, et des cétones non saturées.
Solvant extractif, notamment pour la purification d'antibiotiques.
Intermédiaire ou catalyseur en synthèse organique.
[1 à 7]
La triéthylamine est un liquide mobile, incolore, à forte odeur ammoniacale (seuil olfactif : 0,5 ppm). Elle est miscible à l'eau aux températures inférieures à 18 °C, mais
n'est que partiellement soluble à des températures supérieures (5,5 g/100 g d'eau à 30 °C). Avec l'eau, elle forme un azéotrope contenant 13 % d'eau et dont le point
d'ébullition est de 75 °C à pression atmosphérique.
Elle est miscible à l'éthanol et à l'oxyde de diéthyle, et soluble dans un grand nombre d'autres solvants organiques (alcools, cétones, éthers).
À 25 °C et 101,3 kPa, 1 ppm = 4,13 mg/m 3.
[1, 2, 4, 5]
des composés
explosifs avec les amines.
La pyrolyse ou la combustion de la triéthylamine libèredes composés toxiques (notamment oxydes d'azote et oxyde de carbone).
Le stockage de la triéthylamine s'effectue généralement dans des récipients en acier (ordinaire ou inoxydable). Le cuivre, l'aluminium, le zinc et certaines matières
plastiques sont à éviter. Le verre est utilisable pour de petites quantités, sous réserve d'une protection par une enveloppe métallique convenablement ajustée.
Toutefois, en raison de la basicité du produit, une attaque du verre est possible en cas de stockage prolongé.
[8, 9]
Base de données FICHES TOXICOLOGIQUES
www.inrs.fr/fichetox Triéthylamine - Edition : Mise à jour 2015 Page 3 / 8
Substance Pays VME (ppm) VME (mg/m³) VLCT (ppm) VLCT (mg/m³)
Triéthylamine France ( VLEP réglementaires contraignantes - 2007 ) 1 4,2 3 12,6
Triéthylamine Union européenne ( 2007 ) 2 8,4 3 12,6
Triéthylamine Etats-Unis ( ACGIH - 1995 ) 1 4,2 3 12,6
Triéthylamine Allemagne ( Valeurs MAK ) 1 4,2 - -
Méthodes de détection et de détermination dans l'air
Incendie - Explosion
Pathologie - Toxicologie
Toxicocinétique - Métabolisme
Chez l'animal
Surveillance biologique de l'exposition
Toxicité expérimentale
Toxicité aigüe
Des valeurs limites d'exposition professionnelle contraignantes dans l'air des lieux de travail ont été établies en France pour la triéthylamine (article R. 4412.149 du
Code du travail).
Prélèvement au travers d'un tube rempli d'un polymère poreux (CHROMOSORB P) imprégné d'acide sulfurique. Désorption par une solution (eau/méthanol
90/10) de soude. Dosage par chromatographie en phase gazeuse avec détection thermoïonique [10].
®
[1, 3, 5 à 7, 11 à 13]
La triéthylamine est un liquide très inflammable (point d'éclair : - 7 °C à - 17 °C en coupelle fermée) qui peut former des mélanges explosifs avec l'air (dans les limites de 1,2
à 8 % en volume).
Les agents d'extinction préconisés sont préférentiellement les mousses anti-alcool, les poudres chimiques, le dioxyde de carbone. En général, l'eau n'est pas recommandée
mais elle pourra toutefois être utilisée sous forme pulvérisée pour refroidir les récipients clos exposés au feu.
En raison de la toxicité des gaz émis lors de la décomposition thermique du produit, les intervenants seront équipés d'appareils de protection respiratoire autonomes
isolants.
La triéthylamine est bien absorbée par voies digestive, respiratoire et cutanée. Elle est partiellement métabolisée au niveau hépatique et la substance et son
métabolite sont éliminés par voie urinaire.
L'expérimentation animale démontre que la triéthylamine est absorbée facilement à partir du tractus gastro-intestinal ou du tractus respiratoire comme par voie
percutanée.
La toxicocinétique et le métabolisme du produit ont été récemment étudiés chez l'homme dans le cas de l'inhalation. Cinq sujets ont été exposés 4 à 8 heures à des
concentrations de produit comprises entre 2,5 et 12,5 ppm [14].
Les points suivants ont pu être établis :
la fraction de produit absorbée est très importante (80 % du produit inhalé)
le taux plasmatique du produit baisse rapidement après la fin de l'exposition (demi-vie : 3,2 heures) ;
la seule biotransformation mise en évidence est une oxydation en N-oxyde de triéthylamine, vraisemblablement sous l'action d'une mono-oxydase flavinedépendante : il n'y a pas de déalcoylation ;
une fraction seulement de l'amine est oxydée (24 % en moyenne avec de larges variations interindividuelles) ;
la triéthylamine et son métabolite sont éliminés dans les urines dont ils ne sont pas des constituants normaux (contrairement à l'éthylamine) ;
il existe une très bonne corrélation entre la concentration atmosphérique inhalée et le taux urinaire du produit 2 heures après la fin de l'exposition.
En présence de nitrite ou d'un autre agent nitrosant, la triéthylamine peut donner naissance à de la diéthylnitrosamine considérée comme cancérogène. Aucune
preuve n'a été apportée de l'existence d'une telle réaction dans l'estomac, même dans le cas d'un apport de nitrite exogène.
L'action exercée par la triéthylamine sur le système nerveux central est liée, au moins en partie, à son activité inhibitrice vis-à-vis de la monoamine-oxydase cérébrale
impliquée dans la régulation du taux cérébral de sérotonine [15].
La triéthylamine étant facilement absorbée par voies respiratoire mais aussi cutanée, une surveillance biologique peut être utile.
Le dosage de la triéthylamine dans les urines en fin de poste et fin de semaine de travail a été proposé pour la surveillance biologique des salariés exposés, mais
elle n'est pas de pratique courante. Une bonne corrélation a été montrée avec l'intensité de l'exposition de la journée. Pour la triéthylamine urinaire, il n'existe pas de
valeur biologique de référence pour la population professionnellement exposée [16].
[15, 17 à 24]
Les effets aigus sont liés au caractère alcalin de la substance qui provoque de graves troubles digestifs, respiratoires et une irritation de la peau et des muqueuses
Base de données FICHES TOXICOLOGIQUES
www.inrs.fr/fichetox Triéthylamine - Edition : Mise à jour 2015 Page 4 / 8
Toxicité subchronique, chronique
Effets génotoxiques
Effets cancérogènes
Effets sur la reproduction
Toxicité sur l'Homme
Les effets aigus sont liés au caractère alcalin de la substance qui provoque de graves troubles digestifs, respiratoires et une irritation de la peau et des muqueuses
oculaires. Certains effets sont irréversibles.
La DL50 par voie orale chez le rat est comprise entre 460 et 590 mg/kg ; elle est de 545 mg/kg chez la souris et de 415 mg/kg chez le lapin. Par voie percutanée, la DL50
chez le lapin est de 570 mg/kg.
Par inhalation, pour une exposition de 4 heures, la plus faible concentration létale chez le rat, comme chez le cobaye, est de 1 000 ppm ; chez le cobaye, elle est
supérieure à 2 000 ppm pour une exposition de 30 minutes.
Chez la souris, pour une exposition de 2 heures, la CL50 est comprise entre 1 500 et 2 500 ppm.
À l'autopsie, on met en évidence des lésions diffuses des poumons, du foie et des reins.
Localement, 500 mg de produit appliqués sur la peau du lapin sous pansement occlusif maintenu pendant 24 heures provoquent une irritation légère (lésions de
grade 2 sur 10). Chez la souris, l'immersion de la queue dans la triéthylamine entraîne, en 15 à 30 minutes, la mort des animaux.
La triéthylamine est particulièrement irritante pour l'oeil : une goutte de liquide pur instillée dans l'oeil du lapin provoque des lésions cornéennes extrêmement
sévères (lésions de grade 9 sur 10) ; l'action du produit est très rapide.
[15, 17 à 19, 25]
L'inhalation répétée de faibles concentrations peut induire des lésions pulmonaires, cardiaques, hépatiques et rénales.
Chez le rat, l'administration orale de triéthylamine à la dose de 55 mg/kg/jour pendant 2 mois et demi entraîne un retard de croissance et une augmentation du taux
hépatique d'acide ascorbique. La dose de 10 mg/kg/jour, administréependant 6 mois, est responsable de modifications marquéesdes réflexes conditionnés ; à 1
mg/kg, on constate encoredes modifications mineures de ces réflexes.
Chez le lapin, l'administration orale du produit, à la dosede 6 mg/kg/jour, pendant 7 mois, ne modifie ni l'activité hépatique de synthèse protéique, ni l'activité
cholinestérasique du sérum ; on note seulement, après 3 à 4 mois detraitement, des perturbations du métabolisme hépatiquedes hydrates de carbone.
Chez des lapins exposés 7 heures par jour, 5 jours par semaine, pendant 6 semaines, à une concentration atmosphériquede 100 ppm de triéthylamine, on observe
des lésions pulmonaires sévères (oedème avec hémorragies, bronchopneumonie), des lésions de la cornée (multiples érosions ponctuées, oedème) et des lésions
cardiaques, hépatiques et rénales (pour les 3 organes : hyperémie, oedème, dégénérescence marquée avec nécrose cellulaire) ; celles-ci sont plus fréquentes et plus
prononcées qu'elles ne le sont, dans ces mêmes conditions, avec l'éthylamine ou la diéthylamine. À 50 ppm, tous les animaux présentent des signes d'irritation
pulmonaire (bronchite modérée, léger épaississement des parois vasculaires) et des lésions de la cornée ; on note des lésions hépatiques légères (atteintes
dégénératives du parenchyme).
[15, 20]
Les données sont insuffisantes pour juger de ces effets.
La seule étude publiée sur ce sujet signale des mutations génomiques (perte de chromosomes au cours de la division cellulaire) chez des rats exposés en continu
pendant 1 mois à une concentration de 0,25 ppm. Elle est insuffisante pour l'évaluation d'un éventuel potentiel génotoxique du produit.
[15]

 

 

La triéthylamine entraîne des perturbations de la fertilité chez les femelles. Elle est embryotoxique et tératogène sur l'oeuf de poulet.
L'administration par voie orale de triéthylamine à des lapines gestantes, à la dose quotidienne de 2,3 mg/kg, les 3 premiers jours de gestation, entraîne des
perturbations de la fertilité.
Chez l'embryon de poulet de 3 jours, le produit est fortement embryotoxique (DL50 : 0,16 mg/oeuf) et l'on constate une incidence importante de malformations,
principalement des défauts des yeux, du squelette et du cerveau.
L'inhalation provoque une irritation des muqueuses oculaires et respiratoires parfois sévères. On peut voir apparaître des troubles visuels. Le contact avec la peau
peut provoquer des brûlures et le contact avec les yeux de graves lésions irréversibles. Des dermatoses allergiques ont été rapportées. On ne dispose pas de données
sur les effets cancérogènes ou la toxicité pour la reproduction chez l'homme.

 

 

17, 26]
L'exposition répétée à la triéthylamine est susceptible de provoquer des allergies cutanées (dermatoses eczématiformes) ou respiratoires (asthmes).

 

La triéthylamine trietil amin (TEA) ou N,N-diéthyléthanamine est un composé chimique de formule brute N(CH2CH3)3, couramment noté Et3N ou NEt3. Au laboratoire, on l'appelle souvent "trièth" ([tʁiɛt]) mais cela reste réservé à un usage trivial et oral du nom. On la rencontre fréquemment en synthèse organique et ce parce qu'elle constitue l'amine tertiaire symétrique la plus simple liquide à température ambiante. Elle présente une forte odeur de poisson proche de celle de l'ammoniac. La triéthylamine est basique mais aussi très nucléophile. Lorsque la nucléophilie est un problème, on utilise souvent la diisopropyléthylamine (DIPEA) qui est beaucoup plus encombrée et donc moins nucléophile.

La triéthylamine est communément employée en synthèse organique comme une base, par exemple dans la préparation des esters et amides à partir des chlorures d'acide.

 

Schéma réactionnel décrivant les réactions de formation d'un ester et d'un amide à partir d'un chlorure d'acyle. L'acide chlorhydrique qui se forme est piégé sous forme de sel.
Dans ces réactions, La triéthylamine fait plus que se combiner avec l'acide chlorhydrique généré (formant un sel, le chlorhydrate de triéthylammonium) puisqu'elle intervient aussi comme activateur : étant très nucléophile, elle se combine avec le chlorure d'acide pour former un composé encore plus électrophile que le chlorure d'acide de départ et auquel un alcool ou une amine peuvent facilement s'additionner.

 

Comme les autres amines tertiaires, Et3N catalyse la formation des mousses polyuréthanes et des résines époxy. Elle est aussi très utile dans les réactions de ß-élimination.

Elle est également utilisée dans les oxydations de Swern :

 

Mécanisme réactionnel de l'oxydation de Swern.Seconde partie du mécanisme réactionnel de l'oxydation de Swern.
La triéthylamine s'alkyle facilement pour donner l'ammonium quaternaire correspondant :

 

 

Schéma réactionnel décrivant le mécanisme d'alkylation de La triéthylamine par un dérivé iodé.
Alkylation de la triéthylamine .
Séchage de la triéthylamine
Pour obtenir de La triéthylamine anhydre, celle-ci est distillée à pression atmosphérique sur de l'hydroxyde de potassium (KOH) puis stockée sur du tamis moléculaire à 3 ou 4Å. La triéthylamine résultante contient environ 25 ppm d'eau
Caractéristiques
Utilisations [1 à 5]
Base pour la préparation d'agents tensioactifs (sels d'ammonium quaternaire).
Agent solubilisant pour résines (peintures hydrosolubles), produits phytosanitaires et divers composés organiques à caractère acide.
Catalyseur de réticulation pour résines synthétiques (polyuréthanes, époxydiques ; procédé de noyautage en boîte froide en fonderie).
Stabilisant des hydrocarbures, chlorés ou non, et des cétones non saturées.
Solvant extractif, notamment pour la purification d'antibiotiques.
Intermédiaire ou catalyseur en synthèse organique.
Propriétés physiques [1 à 7]
La triéthylamine est un liquide mobile, incolore, à forte odeur ammoniacale (seuil olfactif : 0,5 ppm).La triéthylamine est miscible à l'eau aux températures inférieures à 18 °C, mais n'est que partiellement soluble à des températures supérieures (5,5 g/100 g d'eau à 30 °C). Avec l'eau, elle forme un azéotrope contenant 13 % d'eau et dont le point d'ébullition est de 75 °C à pression atmosphérique.

 

 

Elle est miscible à l'éthanol et à l'oxyde de diéthyle, et soluble dans un grand nombre d'autres solvants organiques (alcools, cétones, éthers).
Édition : Mise à jour 2015

 

 


La toxicocinétique et le métabolisme du produit ont été récemment étudiés chez l'homme dans le cas de l'inhalation. Cinq sujets ont été exposés 4 à 8 heures à des concentrations de produit comprises entre 2,5 et 12,5 ppm [14].

 

Les points suivants ont pu être établis :

 

la fraction de produit absorbée est très importante (80 % du produit inhalé)
le taux plasmatique du produit baisse rapidement après la fin de l'exposition (demi-vie : 3,2 heures) ;
la seule biotransformation mise en évidence est une oxydation en N-oxyde de triéthylamine, vraisemblablement sous l'action d'une mono-oxydase flavine-dépendante : il n'y a pas de déalcoylation ;
une fraction seulement de l'amine est oxydée (24 % en moyenne avec de larges variations interindividuelles) ;
la triéthylamine et son métabolite sont éliminés dans les urines dont ils ne sont pas des constituants normaux (contrairement à l'éthylamine) ;
il existe une très bonne corrélation entre la concentration atmosphérique inhalée et le taux urinaire du produit 2 heures après la fin de l'exposition.
En présence de nitrite ou d'un autre agent nitrosant, la triéthylamine peut donner naissance à de la diéthylnitrosamine considérée comme cancérogène. Aucune preuve n'a été apportée de l'existence d'une telle réaction dans l'estomac, même dans le cas d'un apport de nitrite exogène.

 

 

Surveillance Biologique de l'exposition
La triéthylamine étant facilement absorbée par voies respiratoire mais aussi cutanée, une surveillance biologique peut être utile.

 

Acar Chemicals © 2015 All Rights Reserved.