1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

FUMARIC ACID (FUMARİK ASİT)

CASNO:110-17-8

 

SYNONYMS
fumaric acid; 110-17-8; 2-Butenedioic acid; trans-Butenedioic acid; Allomaleic acid; Boletic acid; Lichenic acid; Tumaric acid; (2E)-but-2-enedioic acid; Butenedioic acid; trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid; Allomalenic acid; trans-2-Butenedioic acid; But-2-enedioic acid; (E)-2-Butenedioic acid; 2-Butenedioic acid (E)-; Kyselina fumarova; USAF EK-P-583; Butenedioic acid, (E)-; (2E)-2-butenedioic acid; Lichenic acid (VAN); 2-Butenedioic acid (2E)-; 2-Butenedioic acid, (E)-; Fumaricum acidum; Caswell No. 465E; FEMA Number 2488; 2-(E)-Butenedioic acid; Kyselina fumarova; Sodium fumarate; ammonium fumarate; 1,2-Ethylenedicarboxylic acid, (E); FEMA No. 2488; Fumarsaeure; CCRIS 1039; HSDB 710; U-1149; trans-but-2-enedioic acid; (E)-but-2-enedioic acid; NSC-2752; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-; fumarate, 10;EPA Pesticide Chemical Code 051201; Fumaric acid (NF); Fumaric acid [NF]; UNII-88XHZ13131; E-2-Butenedioic acid; Fumaric acid (8CI); AI3-24236; EINECS 203-743-0; FC 33 (acid); BRN 0605763; CHEBI:18012; NSC2752; VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N; 88XHZ13131; 6915-18-0; fum; E297;F0067; DSSTox_CID_1518; (E)-2-Butenedioate; (E)-Butenedioic acid; DSSTox_RID_76195; DSSTox_GSID_21518; S04-0167; (2E)-but-2-enedioate; Malezid CM; H2male; CAS-110-17-8; cis-but-2-enedioic acid; Scotchbond Multipurpose Etchant; (2Z)-but-2-enedioate; fumarsaure; Allomaleate; Boletate; Lichenate; fumeric acid; Donitic acid; Acidum fumaricum; Cis-butenedioate; FUMARİK ASİT; fumarik asit; FUMARICACID; fumaricacıd; FÜMERİKASİT; fümerikasit; fumarikasit; Fumarik Asit; (2E)-2-Butendisäure; (2E)-2-Butenedioic acid; (2E)-But-2-enedioic acid; (E)-1,2-Ethylenedicarboxylic acid; (E)-2-Butenedioic acid; (E)-Butenedioic acid; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-; 110-17-8; 203-743-0; 2-Butenedioic acid; 2-Butenedioic acid (2E)-; 2-Butenedioic acid, (2E)- ; 2-Butenedioic acid, (E)-; 605763; Acide (2E)-2-butènedioïque; Acidum fumaricum; Butenedioic acid, (E)-; E-2-Butenedioic acid; MFCD00002700; trans-1,2-ethenedicarboxylic acid; trans-1,2-ethylenedicarboxylic acid; TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID; trans-but-2-enedioic acid; trans-Butenedioic acid; (2E)-But-2-enedioate; (E)-2-Butenedioate; (E)-but-2-enedioate; (E)-but-2-enedioic acid; (E)-HO2CCH=CHCO2H; 1,2-Ethylenedicarboxylic acid, (E); 2-(E)-Butenedioate; 2-(E)-Butenedioic acid; 2-Butenedioic acid (E)-; 4-02-00-02202; 605762; Allomaleate; Allomaleic acid; Allomalenicacid; Boletate; Boletic acid; cis-Butenedioic acid; Fumaricum acidum; Fumarsaeure; Kyselina fumarova; Lichenate; Lichenic acid; QV1U1VQ-T; trans-1,2 Ethylenedicarboxylate; trans-2-Butenedioate; trans-Butenedioate; 延胡索酸; trans-1,2-Ethylentricarboxylic acid; (2E)-2-butenedioic acid; (E)-2-butenedioic acid; Fumaricum acidum; Fumarsäure; trans-1,2-ethylenedicarboxylic acid; trans-but-2-enedioic acid; trans-Butenedioic acid; 2-Butenedioic acid (E)-; trans-Butenedioic Acid; trans-1,2-Ethylenedicarboxylic Acid; Allomaleic acid; Boletic acid; Lichenic acid; Tumaric acid; (E)-2-Butenedioic acid; (E)-HO2CCH=CHCO2H; Butenedioic acid, (E)-; Kyselina fumarova; NSC-2752; U-1149; USAF EK-P-583; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-; 1,2-Ethylenedicarboxylic acid, (E); 2-Butenedioic acid (2E)-; trans-Butenedioic acid; trans-1,2-Ethylene-dicarboxylic acid; (2E)-2-Butenedioic acid; (2E)-But-2-enedioate; (2E)-But-2-enedioic acid; (E)-2-Butenedioate; (E)-2-Butenedioic acid; (E)-2-butenedioic acid, ion(2-); (E)-HO2CCH=CHCO2H; 1, 2-Ethenedicarboxylic acid, trans-; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-; 1,2-Ethylenedicarboxylic acid, (E); 2-(E)-Butenedioate; 2-(E)-Butenedioic acid; 2-butenedioic acid; 2-Butenedioic acid (E)-; 2-Butenedioic acid, (E)-; Allomaleate; Allomaleic acid; Boletate; Boletic acid; boleticacid; boletikasit; butenedioic acid, (E)-; ,Fumarate; Fumaric acid; Kyselina fumarovo; Lichenate; Lichenic acid; sodium fumarate; trans-1,2-Ethylenedicarboxylate; trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid; trans-2-Butenedioate; trans-2-Butenedioic acid; trans-Butenedioate; trans-Butenedioic acid; Tumaric acid; e297; Fumarsaeure; trans-But-2-enedioic acid; (2E)-2-Butenedioate; trans-But-2-enedioate; FC 33; Furamag; Ammonium fumarate; Magnesium fumarate; Mafusol; Fumarate; Fumaric acid; trans-Butenedioic acid; Fumaric acid; (2E)-But-2-enedioic acid; 2-Butenedioic acid, (2E)-; 110-17-8; (2E)-2-Butenedioic acid; trans-Butenedioic acid; 4-02-00-02202; 2-Butenedioic acid (2E)-; (2E)-But-2enedioic acid; (E)-2-Butenedioic acid; 2-(E)-Butenedioic acid; 2-Butenedioic acid (E)-; 2-Butenedioic acid, (E)-Acide fumarique; acido fumarico; Allomaleic acid; Bakeshure 451; Bakeshure 470; Boletic acid; FUMARSAEURE; Fumarsaure; Lichenic acid; lichenicacid; NSC 2752; trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid; trans-2-Butenedioic acid; Allomalenic acid; BRN 0605763; Butenedioic acid, (E)-; Caswell No. 465E; EINECS 203-743-0; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-; FEMA No. 2488; FEMA Number 2488; NSC-2752; Tumaric acid; tumaricacid; USAF EK-P-583; Kyselina fumarova; UNII-88XHZ13131; Fumaricum acidum; (2E)-But-2-enedioate; (E)-2-Butenedioate; 2-(E)-Butenedioate; Allomaleate; Boletate; E297; FC 33; Fumarate; Lichenate; Sodium fumarate; but-2-enedioic acid; trans-1,2-Ethylenedicarboxylate; trans-2-Butenedioate; trans-Butenedioate; trans-but-2-enedioic acid; 623158-97-4; (2E)-2-(methoxycarbonylmethyl); but-2-enedioic acid; 3-amino-N-(trans-3-carbamoyloxirane-2-carbonyl)-L-alanine; N3-fumaramoyl-(S)-2,3-diaminopropanoic acid; N3-fumaroyl-(S)-2,3-diaminopropanoic acid; O-fumaryl-L-carnitine; O-fumarylcarnitine; dapdiamide; diethyl fumarate; dihydroxyfumaric acid; dimethyl fumarate; mesaconic acid; fumarate(1-); (E)-3-carboxyprop-2-enoyl; fumaroyl group; (2E)-2-butenedioic acid; (E)-2-butenedioic acid ; Fumaric acid; FUMARIC ACID; Fumarsäure; trans-1,2-ethylenedicarboxylic acid; trans-but-2-enedioic acid; trans-Butenedioic acid; 1,2-Dicarboxylic acid; fumaric acid; 110-17-8; 2-Butenedioic acid; trans-Butenedioic acid; Allomaleic acid; Boletic acid; Lichenic acid; Tumaric acid; (2E)-but-2-enedioic acid; Butenedioic acid; trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid; Allomalenic acid; trans-2-Butenedioic acid; But-2-enedioic acid; (E)-2-Butenedioic acid; 2-Butenedioic acid (E)-; Kyselina fumarova; USAF EK-P-583;Butenedioic acid, (E); (2E)-2-butenedioic acid; Lichenic acid (VAN); 2-Butenedioic acid (2E)-; 2-Butenedioic acid, (E)-Fumaricum acidum; Caswell No. 465E; FEMA Number 2488; 2-(E)-Butenedioic acid; Kyselina fumarova; Sodium fumarate; ammonium fumarate; 1,2-Ethylenedicarboxylic acid, (E); FEMA No. 2488; Fumarsaeure; CCRIS 1039; HSDB 710; U-1149; trans-but-2-enedioic acid; (E)-but-2-enedioic acid; NSC-2752; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-; fumarate, 10; EPA Pesticide Chemical Code 051201; Fumaric acid (NF); Fumaric acid [NF]; UNII-88XHZ13131; E-2-Butenedioic acid; Fumaric acid (8CI); AI3-24236; EINECS 203-743-0; FC 33 (acid); BRN 0605763; CHEBI:18012; NSC2752; VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N; 88XHZ13131; 6915-18-0; fum; E297; F0067; DSSTox_CID_1518; (E)-2-Butenedioate; (E)-Butenedioic acid; DSSTox_RID_76195; DSSTox_GSID_21518; S04-0167; (2E)-but-2-enedioate; Malezid CM; H2male; CAS-110-17-8; cis-but-2-enedioic acid; Scotchbond Multipurpose Etchant; (2Z)-but-2-enedioate; fumarsaure; Allomaleate; Boletate; Lichenate; fumeric acid; Donitic acid; Acidum fumaricum; Cis-butenedioate; FUMARİK ASİT; fumarik asit; 746-EP2275411A2; 746-EP2275413A1; 746-EP2275424A1; 746-EP2277507A1; 746-EP2277848A1; 746-EP2277858A1; 746-EP2277866A1; 746-EP2277867A2; 746-EP2280003A2; 746-EP2280009A1; 746-EP2280010A2; 746-EP2281559A1; 746-EP2281563A1; 746-EP2284149A1; 746-EP2284160A1; 746-EP2284169A1; 746-EP2284170A1; 746-EP2284174A1; 746-EP2284178A2; 746-EP2284179A1; 746-EP2286795A1; 746-EP2287147A2; 746-EP2287153A1; 746-EP2287155A1; 746-EP2287156A1; 746-EP2287160A1; 746-EP2287161A1; 746-EP2287162A1; 746-EP2289510A1; 746-EP2289518A1; ST24030730; Fumaric acid; C00122; D02308; Fumaric acid; I04-1070; I04-1592; J-002389; F8886-8257; Succinic acid; Crotonic acid; Fumaryl chloride; Fumaronitrile; Dimethyl fumarate; Iron(II)fumarate; Fumaric acid; trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid; 2-Butenedioic acid; trans-Butenedioic acid; Allomaleic acid; Boletic acid; Donitic acid; Lichenic acid; (2E)-But-2-enedioic acid; fumaric acid; 110-17-8; 2-Butenedioic acid; trans-Butenedioic acid; Allomaleic acid; Boletic acid; Lichenic acid; fumarate; (2E)-but-2-enedioic acid; Tumaric acid; trans-2-Butenedioic acid; Butenedioic acid; trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid; Allomalenic acid; (E)-2-Butenedioic acid; 2-Butenedioic acid (E)-; USAF EK-P-583; Butenedioic acid, (E)-; (2E)-2-butenedioic acid; Lichenic acid; 2-Butenedioic acid (2E)-; 2-Butenedioic acid, (E)-; Fumaricum acidum; Caswell No. 465E; FEMA Number 2488; But-2-enedioic acid; 2-(E)-Butenedioic acid; Kyselina fumarova [Czech]; ammonium fumarate; 1,2-Ethylenedicarboxylic acid, (E); FEMA No. 2488; CCRIS 1039; HSDB 710; U-1149; Donitic acid; trans-but-2-enedioic acid; (E)-but-2-enedioic acid; NSC-2752; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-; EPA Pesticide Chemical Code 051201; Fumaric acid (NF); Fumaric acid [NF]; UNII-88XHZ1313; AI3-24236; EINECS 203-743-0; MFCD00002700; BRN 0605763; CHEBI:18012; NSC2752; VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N; 88XHZ13131; fum; E297; Fumaric acid, 99+%; DSSTox_CID_1518; (E)-2-Butenedioate; (E)-Butenedioic acid; DSSTox_RID_76195; DSSTox_GSID_21518; (2E)-but-2-enedioate; Malezid CM; H2male; Fumarsaeure; CAS-110-17-8; fumarate, 10; cis-but-2-enedioic acid; E-2-Butenedioic acid; Fumaric acid (8CI); FC 33 (acid); Scotchbond Multipurpose Etchant; (2Z)-but-2-enedioate; fumarsaure; Allomaleate; Boletate; Lichenate; fumeric acid; Cis-butenedioate; 2-Butenedioate; Modified Gumrosin; (z)-butenedioate; trans-Butenedioate; NCGC00091192-02; cis-2-Butenedioate; Fumaric Acid,(S); Maleic Acid (MA); cis-but-2-enedioate; trans-2-Butenedioate; Fumaric Acid (FA); 2-(E)-Butenedioate; Fumaric acid, 99%; (Trans)-butenedioic acid; (2Z)-Butene-2-dioate; F0067; Fumaric acid, >=99%; bmse000083; (2Z)-2-Butenedioic acid; EC 203-743-0; Maleic acid [NA2215]; WLN: QV1U1VQ-T; AC1Q5T7Y; AC1Q71EM ; SCHEMBL1177; (2Z)-Butene-2-dioic acid; 4-02-00-02202 ;MLS002454406; 2-butenedioic acid, (2E)-; (2E)-2-Butenedioic acid; S04-0167; Pharmakon1600-01301022; ZINC3860193; Tox21_201769; Tox21_302826; ; (2Z)-But-2-ene-1,4-dioic acid; 2-Butenedioic acid (2E)- (9CI); BBL022974; Fumaric acid, >=99%, FCC, FG

 

 


Fumaric acid or trans-butenedioic acid, is a white crystalline chemical compound widely found in nature. Fumaric acid is a key intermediate in the tricarboxylic acid cycle for organic acid biosynthesis in humans and other mammals. Fumaric acid is also an essential ingredient in plant life. Fumaric acid is found in bolete mushrooms, lichen and Iceland moss. Human skin naturally produces fumaric acid when exposed to sunlight. Fumaric acid is used in the manufacture of medicines, drinks, food, animal feed, cleansing agents, unsaturated polyester, alkyd resins, and printing inks, and is the strongest organic food acid in titratable acidity and sourness. When used as a food additive, the hydrophobic nature of fumaric acid results in persistent, long lasting sourness and flavor impact. The versatile compound also decreases the pH with minimal added sourness in products with pHs greater than 4.5. Its low molecular weight gives fumaric acid more buffering capacity than other food acids at pHs near 3.O. Because of its strength, less fumaric acid is required when compared to other organic food acids, therefore reducing costs per unit weight. Fumaric acid (E297 or INS297) is a four-carbon dicarboxylic acid (Fig. 1, Table 2) and used as acidity regulator in food (Food and Agriculture Organization of the United Nations and World Health Organization, 2017). Its low cost and non-toxicity are at the basis of its popularity as a food additive since 1946. Fumaric acid is claimed to be 1.5 times more acid than citric acid. Microbial inactivation studies have shown that fumaric acid can inactivate food-borne pathogens and extend the shelf life of products such as fresh beef (Tango et al., 2014). It is often used as a beverage ingredient, but also finds application in bakery products, powdery dessert mixes and confectionary (Santini et al., 2012). Next to food applications, fumaric acid is used in feed as antibacterial agent and is a well-known chemical that is used in the production of polymers and as intermediate in the production of L-malic and L-aspartic acid. Fumaric acid is predominantly produced by petroleum-based chemical synthesis, but research focusing on microbial fumaric acid production (e.g. using Rhizopus oryzae) from starchy materials is in the process of optimizing and commercializing this ‘green' technique (Xu et al., 2012; Yang et al., 2011; Alonso et al., 2014). Fumaric acid is used as a food acidulent in beverages and baking powders. Furthermore, fumaric acid is a pharmaceutically active substance, used to treat psoriasis or multiple sclerosis (Gold et al., 2011). The current world market is about 90,000 t y-1. However, particular interest in fumaric acid - as in all dicarboxylic acids described in this chapter - is derived from its suitability as building block chemical. Use as a bulk chemical in the polymer industry is conceivable. Also its chemical relatedness to aspartic acid, a precursor for aspartam, a widely used sweetener, makes it an interesting product, provided that the production costs are low enough. Originally, fumaric acid was isolated from plants belonging to the genus Fumaria, from which its name is derived. It is an old biotech product. In the 1940s fumaric acid was already being produced on a commercial scale (about 4000 t y-1) by fermentation with the filamentous fungus Rhizopus arrhizus (Goldberg et al., 2006). However, with the rapid development of the petrochemistry in the 1960s this process was replaced by chemical synthesis because conventional fumaric acid fermentation is more expensive owing to its low product yield and productivity. Nowadays, microbial production of chemicals from renewable resources is becoming interesting again. Research has been focused on filamentous fungi, so far. Most strains used are from the genus Rhizopus. Typical published production values obtained with Rhizopus arrhizus grown on glucose are: product titer 107 g l-1, yield 0.82 g g-1 and volumetric productivity 2.00 g l-1 h-1 (Ng et al., 1986) and with Rhizopus oryzae: product titer 92 g l-1, yield 0.85 g g-1 and volumetric productivity 4.25 g l-1 h-1 (Cao et al., 1996). Fumaric acid is an intermediate of the TCA cycle. Fungal production under aerobic conditions seems to be entirely via the reductive branch of the TCA, by cytosolic pyruvate carboxylase, malate dehydrogenase and fumarase (see Fig. 12.6). Pyruvate carboxylase catalyses the carboxylation of pyruvate to oxaloacetic acid. This acid is further converted to malic acid, which is finally converted to fumaric acid by fumarase. The exclusive cytosolic localization of pyruvate carboxylase is a trigger for the formation of fumaric acid in the cytosol since the respective enzymes are found in the mitochondrium but also in the cytosol. The cytosolic localization of the key enzyme pyruvate carboxylase in various filamentous fungal species is the reason for their ability to overproduce certain carboxylic acids. Pyruvate carboxylase is exclusively located in the mitochondria in mammalian cells and other eukaryotes. Malate dehydrogenase and fumarase are in any case located in the cytosol, most probably to convert ‘unwanted' acids in this compartment (Goldberg et al., 2006). The theoretical yield of fumaric acid production is 2 mol of fumaric acid per mole of glucose (corresponding to 1.29 g g-1) owing to CO2 fixation.

 

 

Applications
Fumaric acid has been used in food and beverage products since 1946. It is currently used in wheat and corn tortillas, sour dough and rye breads, refrigerated biscuit doughs, fruit juice and nutraceutical drinks, gelatin desserts, gelling aids, pie fillings and wine. Food research shows that Fumaric acid improves quality and reduces costs of many food and beverage products. It is also used in animal feed.Like malic acid, fumaric acid is a dicarboxylic acid with pK values of 3.03 and 4.44. It has a strong acid taste, but a positive flavour effect is that it blends with certain flavours to intensify their aftertaste. Fumaric acid is used in fruit drinks, gelatine desserts, pie fillings, biscuit doughs and wines. It is naturally present in rice, sugar cane, wine, plant leaves, mushrooms and gelatine (Barbosa-Canovas et al., 1997). Like citric acid, it also seems to have antimicrobial properties working as a chelator, binding micronutrients essential for bacterial growth. As for malic acid, the antimicrobial mechanism for fumaric acid has only been investigated to a limited extent. One of the main effects is probably due to its lowering of the pH. Fumaric acid, also known as fumarate or E297, belongs to the class of organic compounds known as dicarboxylic acids and derivatives. These are organic compounds containing exactly two carboxylic acid groups. Fumaric acid is a weakly acidic compound (based on its pKa). Fumaric acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Within yeast, fumaric acid participates in a number of enzymatic reactions. In particular, ubiquinol-1 and fumaric acid can be biosynthesized from succinic acid and ubiquinone-1 through its interaction with the enzyme succinate:quinone oxidoreductase. In addition, ubiquinol-1 and fumaric acid can be biosynthesized from succinic acid and ubiquinone-1; which is catalyzed by the enzyme succinate:quinone oxidoreductase. In yeast, fumaric acid is involved in the metabolic pathway called the oxidative phosphorylation pathway. Fumaric acid is a potentially toxic compound. In ground beef patties, the antimicrobial effect of fumaric acid was compared to the effect of lactic acid on the total number of bacteria (Podolak et al. 1996b). Fumaric acid treatment resulted in greater reduction of microbial growth than lactic acid treatment, for aerobic plate counts, psychrotrophs and faecal coliforms. Increasing the acid concentration from 1 to 5 per cent of course significantly decreased the rate of growth of the microorganisms. However, as the authors correctly conclude, further research is needed on the effect of fumaric acid on sensory properties. The same research group also found that fumaric acid was more bactericidal than lactic and acetic acids on beef surfaces dipped in solutions of the acids. Listeria monocytogenes, Escherichia coli and Salmonella typhimurium were reduced by 1.5 to 2.5 log cfu by 1.5 per cent fumaric acid (Podolak et al., 1995, 1996a). Fumaric acid is a dicarboxylic acid. It is a precursor to L-malate in the Krebs tricarboxylic acid (TCA) cycle. It is formed by the oxidation of succinic acid by succinate dehydrogenase. Fumarate is converted by the enzyme fumarase to malate. Fumaric acid has recently been identified as an oncometabolite or an endogenous, cancer causing metabolite. High levels of this organic acid can be found in tumors or biofluids surrounding tumors. Its oncogenic action appears to due to its ability to inhibit prolyl hydroxylase-containing enzymes. In many tumours, oxygen availability becomes limited (hypoxia) very quickly due to rapid cell proliferation and limited blood vessel growth. The major regulator of the response to hypoxia is the HIF transcription factor (HIF-alpha). Under normal oxygen levels, protein levels of HIF-alpha are very low due to constant degradation, mediated by a series of post-translational modification events catalyzed by the prolyl hydroxylase domain-containing enzymes PHD1, 2 and 3, (also known as EglN2, 1 and 3) that hydroxylate HIF-alpha and lead to its degradation. All three of the PHD enzymes are inhibited by fumarate. Fumaric acid is found to be associated with fumarase deficiency, which is an inborn error of metabolism. It is also a metabolite of Aspergillus. Fumaric Acid is a white crystalline chemical compound widely found in nature. Fumaric Acid is an essential ingredient in plant life. It is used in the manufacture of medicines, drinks, food, animal feed, cleansing agents, unsaturated polyester, alkyd resins, and printing inks. When used as a food additive, Fumaric Acid results in long lasting sourness and flavor impact. Fumaric Acid is generally used in beverages and baking pre-mixes for Tortilla breads and bakery products. Place 50 mg of the sample in a test tube, add 2 to 3 mg of resorcinol and 1 ml of sulfuric acid, shake, heat at 130° for 5 min and cool. Dilute with water to 5 ml and add sodium hydroxide solution (2 in 5) dropwise to render the solution alkaline, cool and dilute with water to 10 ml. A greenish blue fluorescence is observed under an ultraviolet lamp.

 

 

DETAILED APPLICATIONS
Animal Feed
Fumaric Acid has proven to be a particularly effective additive to piglet feed during the post-weaning period. The inclusion of Fumaric Acid and the resultant adjustment of the pH value demonstrate improved weight gain, food consumption, and feed conversion ratio. Fumaric Acid remains longer in the gut and helps to maintain pH throughout killing harmful microorganisms.
Industrial Uses
Industrial uses of Fumaric Acid include: unsaturated polyester, alkyd resins, printing inks, paper sizing, starch and helps in lowering reaction temperatures and modify properties.
Cleaning Agents for Dentures/Bath Salts
Fumaric Acid can be used with other ingredients to make cleaning agents for dentures and bath salts. Low moisture absorption and solubility helps to keep the integrity of formulations.
Tacos
Shelf life of dry tortilla mixes is extended because Fumaric Acid does not absorb moisture during storage and distribution. In wheat flour tortillas, the addition of Fumaric Acid results in easily machined dough and faster production rates.
Breads
Fumaric Acid acts as an instant flavoring agent for rye and sourdough breads. Fumaric Acid is added to dough ingredients during the dry blending step. In English muffins, Fumaric Acid significantly increases porosity. Dough machinability is improved and more sourness is provided per unit weight.
Fruit Juice Drinks
Fumaric Acid provides more sourness per unit weight than other acidulants used in fruit juice drinks. This substantially reduces the acidulant cost. Using Fumaric Acid helps to stabilize the pH of a fruit juice drink, which in turn stabilizes color and flavor.
Wine
Fumaric Acid can economically acidify wine with no detectable difference in flavor. Fumaric Acid also prevents secondary fermentation after bottling and can act as a clarifier when low concentrations of copper and iron are present.
Confectioneries
Fumaric Acid extends the shelf life of acid coated candies because it does not absorb moisture during storage and distribution. Maintaining a low moisture level retards sucrose inversion.
Gelatin Desserts
Fumaric Acid significantly reduces acidulant costs in gelatin desserts. Fumaric Acid maintains non-caking and free-flowing qualities. By keeping the moisture content low, Fumaric Acid helps to maintain the stability of flavor components. Fumaric Acid also increases gel strength, so food processors may reduce normal gelatin content by about 2%.
Pie Fillings
In pie fillings, Fumaric Acid can be mixed directly with the starch and sugar ingredients. Fumaric Acid lowers costs by reducing the quantity of food acid needed in product formulations. Fumaric Acid also improves smoothness and extends the critical cook times for optimum gelation.
Egg White Foams
Fumaric Acid can promote maximum volume in both egg-white foams and end products based on egg-white foams.

 

 

Confectioneries
Fumaric acid extends the shelf life of acid coated candies because it does not absorb moisture during storage and distribution. Maintaining a low moisture level retards sucrose inversion. Acidulant cost is also reduced as fumaric acid provides more sourness per unit weight than other acidulants used in dry form.

 

 

Jellies and Jams
Fumaric acid can cut food acid costs when used as an acidulant for jams, jellies and preserves. As little as two pounds of fumaric acid can be used to replace every three pounds of Citric, Malic or Tartaric acid. At the 2:3 replacement ratio, fumaric acid does not produce significant differences in gel strength or pH.

 

 

DESCRIPTION: Odourless, white crystalline powder or granules
FUNCTIONAL USES: Acidity regulator, flavouring agent (see "Table of specifications of flavouring agents")

 

 

IDENTIFICATION 
Solubility : Soluble in ethanol; slightly soluble in water and in diethyl ether
pH : 2.0 - 2.5 (1 in 30 solution)
Appearance: White Crystalline Powder
Odor: None
Assay on dry basis, wt. %: 99.5 min.
Maleic Acid, wt. %: 0.05 max.
Residue on ignition, wt. %: 0.05 max.
Moisture, wt. % : 0.3 max.
Color - 5% alcohol solution, APHA: 20 max.
Heavy Metals (as Pb), ppm : 10 max.
Lead (as Pb), ppm: 2 max.
Arsenic (as As), ppm: 1 max
Solubility in Water @ 30°C, (g/100ml) : 0.7
Molecular Weight: 116.07 g/mol
Hydrogen Bond Donor Count: 2
Hydrogen Bond Acceptor Count: 4
Rotatable Bond Count: 2
Exact Mass: 116.010959 g/mol
Monoisotopic Mass: 116.010959 g/mol
Topological Polar Surface Area: 74.6 A^2
Heavy Atom Count: 8
Formal Charge: 0
Complexity: 119
Isotope Atom Count: 0
Defined Atom Stereocenter Count: 0
Undefined Atom Stereocenter Count: 0
Defined Bond Stereocenter Count: 1
Undefined Bond Stereocenter Count: 0
Covalently-Bonded Unit Count: 1
Compound Is Canonicalized: Yes
vapor pressure : 1.7 mmHg ( 165 °C)
grade: purum
assay : ≥99.0% (T)
form : powder
autoignition temp. : 1364 °F
expl. lim.: 40 %
mp : 298-300 °C (subl.) (lit.)
solubility : 95% ethanol: soluble 0.46 g/10 mL, clear, colorless

 

 


PURITY 
Loss on drying : Not more than 0.5% (120°, 4 h)
Melting range: 286 - 302° (closed capillary, rapid heating)
Sulfated ash : Not more than 0.1%
Maleic acid: Not more than 0.1%
Lead : Not more than 2 mg/kg
METHOD OF ASSAY: Transfer about 1 g of the sample, accurately weighed, into a 250-ml Erlenmeyer flask, add 50 ml of methanol, and dissolve the sample by warming gently on a steam bath. Cool, add phenolphthalein TS, and titrate with 0.5 N sodium hydroxide to the first appearance of a pink colour that persists for at least 30 sec. Perform a blank determination and make any necessary correction. Each ml of 0.5 N sodium hydroxide is equivalent to 29.02 mg of C4H4O4.

 

Substituents: Fatty acyl, Fatty acid, Unsaturated fatty acid, Dicarboxylic acid or derivatives, Carboxylic acid, Organic oxygen compound, Organic oxide, Hydrocarbon derivative, Organooxygen compound, Carbonyl group, Aliphatic acyclic compound,

 

First Aid
EYES: First check the victim for contact lenses and remove if present. Flush victim's eyes with water or normal saline solution for 20 to 30 minutes while simultaneously calling a hospital or poison control center. Do not put any ointments, oils, or medication in the victim's eyes without specific instructions from a physician. IMMEDIATELY transport the victim after flushing eyes to a hospital even if no symptoms (such as redness or irritation) develop. SKIN: IMMEDIATELY flood affected skin with water while removing and isolating all contaminated clothing. Gently wash all affected skin areas thoroughly with soap and water. If symptoms such as redness or irritation develop, IMMEDIATELY call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital for treatment. INHALATION: IMMEDIATELY leave the contaminated area; take deep breaths of fresh air. If symptoms (such as wheezing, coughing, shortness of breath, or burning in the mouth, throat, or chest) develop, call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital. Provide proper respiratory protection to rescuers entering an unknown atmosphere. Whenever possible, Self-Contained Breathing Apparatus (SCBA) should be used; if not available, use a level of protection greater than or equal to that advised under Protective Clothing. INGESTION: DO NOT INDUCE VOMITING. If the victim is conscious and not convulsing, give 1 or 2 glasses of water to dilute the chemical and IMMEDIATELY call a hospital or poison control center. Be prepared to transport the victim to a hospital if advised by a physician. If the victim is convulsing or unconscious, do not give anything by mouth, ensure that the victim's airway is open and lay the victim on his/her side with the head lower than the body. DO NOT INDUCE VOMITING. IMMEDIATELY transport the victim to a hospital. (NTP, 1992)Maleic acid
Fumarik asit bir dikarboksilik asittir. Krebs trikarboksilik asit (TCA) döngüsünde L-malat'ın bir öncüsüdür. Süksinat dehidrogenaz ile süksinik asitin oksidasyonu ile oluşur. Fumarat, fumaraz enzimi tarafından malat haline dönüştürülür. Fumarik asit son zamanlarda bir oncometabolite veya endojen, kansere neden olan bir metabolit olarak tanımlanmıştır. Bu organik asitin yüksek seviyeleri, tümörleri veya tümörleri çevreleyen biyo-sıvılarda bulunabilir. Onkojenik etkisi, prolil hidroksilaz içeren enzimleri inhibe etme kabiliyeti nedeniyle ortaya çıkmaktadır. Birçok tümörde, hızlı hücre proliferasyonu ve sınırlı kan damarı büyümesi nedeniyle oksijen mevcudiyeti çok hızlı bir şekilde (hipoksi) sınırlanır. Hipoksiye yanıtın ana regülatörü HIF transkripsiyon faktörüdür (HIF-alfa). Normal oksijen seviyelerinde, HIF-alfa'nın protein seviyeleri, sabit degradasyona bağlı olarak çok düşüktür ve prolil hidroksilaz alanı içeren enzimler PHD1, 2 ve 3 (aynı zamanda EglN2 olarak da bilinir) tarafından katalize edilen bir dizi translasyon sonrası modifikasyon olayının aracılık ettiği, 1 ve 3) HIF-alfa hidroksilat ve bozunmasına yol açar. PHD enzimlerinin üçü de fumarat tarafından inhibe edilir. Fumarik asidin metabolizmanın doğuştan gelen bir hatası olan fumaraz eksikliği ile ilişkili olduğu bulunmuştur.

 

 

Fumarik asit ya da trans-butenedioik asit, kimyasal formülü HO2CCH = CHCO2H olan kimyasal bir bileşiktir. Bu beyaz kristalli bileşik iki adet izomerik doymamış dikarboksilik asitten birisidir, diğeri maleik asittir. Fumarik asitte, karboksilik asit grupları trans (E) formunda iken maleik asitte cis (Z) formundadır. Fumarik asit meyve tadı veren bir aromaya sahiptir. Tuzları ve esterleri fumaratlar olarak bilinir. Dimetil fumaratın multipl skleroz hastalığında özürlülük ilerlemesini anlamlı olarak azalttığı bulunmuştur.
Biyoloji
Fumarik asit şahtere otu ( Fumaria officinalis), bolete mantarları (özellikle Boletus fomentarius var. Psödo-igniarius), likenler ve İzlanda yosununda bulunur.
Fumarat hücrelerin gıdalardan gelen enerjiyi adenozin trifosfat (ATP) formunda depolamak için kullandığı sitrik asit döngüsünün ara ürünlerinde birisidir. Burada süksinatın süksinat dehidrogenazenzimi yardımıyla oksidasyonu sonucu oluşur. Fumarat sonra fumaraz enzimi ile malata dönüştürülür.
Fumarat aynı zamanda üre döngüsünün bir ürünüdür.
Kimyasal formülü C4H4O4 açık formülü HO2CCH = CHCO2H olanküçük prizmalar şeklinde kristallere sahip trans-buten dioikasit ,doymamış karboksilik asitler kategorisinde yer alan bir bileşiktir.Aynı zamanda etilen dikarboksilli asit de denir. Fumarik asit E297 kodlu , sebze ve meyvelerin bir çoğunda bulunur ve doğal bir asittir. Genellikle mantarlarda ve ciğer otunda bulunur.Maleik asidin (cis-) izomeridir. Beyaz kokusuz granül veya kristal toz. Su ve eter içinde az çözünen, alkol içinde çözünür ve kloroform içinde çok az çözünür.

 

 


Fumarik asit veya trans-butenedioik asit, HO2CCH = CHCO2H formüllü kimyasal bileşiktir. Enzim süksinat dehidrojenaz yoluyla elektron taşıma zincirinin kompleks 2'sindeki süksinattan ökaryotik organizmalarda üretilir. Bir diğeri maleik asit olan iki izomerik doymamış dikarboksilik asittir. Fumarik asitte karboksilik asit grupları trans (E) 'dir ve maleik asitte cis'dir (Z). Fumarik asit, meyve benzeri bir tada sahiptir.

 

Tuzlar ve esterler fumarat olarak bilinir. Fumarate ayrıca C'ye de başvurabilir4H2O2-4 iyon (çözelti içinde).

 


KULLANIMLARI

 

 

Gıda
Fumarik asit, 1946'dan beri gıda asidi olarak kullanılmaktadır. AB, ABD, Avustralya ve Yeni Zelanda'da bir gıda katkı maddesi olarak kullanılmak üzere onaylanmıştır. Bir gıda katkı maddesi olarak, bir asitlik düzenleyici olarak kullanılır ve E297 numaralı E tarafından belirtilebilir. Genel olarak, şartların saflık üzerine yerleştirildiği içecek ve kabartma tozlarında kullanılır. Fumarik asit buğday ekmeği olarak gıda koruyucu olarak ve mayalamada asit olarak kullanılır. Genel olarak tartarik asit yerine ve bazen sitrik asit yerine, her bir 1.5 gr sitrik asite 1 gram fumarik asit yerine, asit eklenmesi için, malik asitin kullanılma şekline benzer şekilde kullanılır. . "Tuz ve Sirke" aromalı patates cipsi gibi bazı yapay sirke lezzetlerinin bir bileşeni olmasının yanı sıra, soba üstü puding karışımlarında da pıhtılaştırıcı olarak kullanılır. Fumarik asit bu sektörde nem tutma özelliği az olduğundan, toz gıda üretiminde kullanımı yaygındır.Gıdaların tadını değiştirmeden asitliği düzenleyici olarak kullanılabilmektedir. Meyve suları, jelatinli tatlılar, soğutulmuş bisküvi sistemleri, şaraplar, yeşil gıdalar ve balıkta koruyucu olarak sodyum benzoat kullanılırken, fumarik asit de asitliği düzenlemek için tercih edilir. Çavdar ve ekşi hamur ekmeklerinde, kuru karışım aşamasında fumarik asitle aroma yoğunluğu ayarlanabilmektedir. Muffin tipi gıdalarda gözenek yapısını geliştirmek için kullanılır. Nem absorplama hızı çok düşük olduğundan şekerlemelerin ömrünü uzatmak amacıyla kullanılmaktadır. Topaklanmayı önleyici olarak da kullanılır. Boya ve çabuk kuruyan mürekkeplerde koruyucuların reçine yapımında kullanılır.

 

 

Tıp
Relapsing-remitting multipl sklerozu olan hastalarda, ester dimetil fumarat (BG-12, Biogen), bir faz 3 çalışmasında relaps ve maluliyet progresyonunu önemli ölçüde azaltmıştır. Oksidatif stresin sitotoksik etkilerine karşı birincil hücresel savunma olan Nrf2 antioksidan tepki yolunu harekete geçirir. Dimetil fumaratın multiplskleroz hastalığında özürlülük ilerlemesini belli aşamalardan sonra azalttığı gözlemlenmişti

 

 

Sedef Hastalığı
Çeşitli fumarik asit esterleri (FAES), sedef hastalığının tedavisinde belirli etkilerden sorumlu olan spesifik immünmodülatör (sırasıyla ılımlı immünosüpresyon) özelliklere sahiptir. Hollanda, Almanya, Avusturya ve Benelüks ülkelerinde fumarik asitten türetilen maddeler bu amaçla yarım asırdır kullanılmaktadır. Belli bir etkililik var gibi görünse de (ve birçok çalışma bu etkiyi teyit etmiştir), psoriasisin tedavisinde fumarik asit esterlerinin etkinliğinin daha iyi kanıtlanması için daha istatistiksel olarak daha güçlü çalışmalara ihtiyaç vardır (örneğin, dermatolojik nosoloji açısından daha doğrudur). bu otoimmün hastalık). Bu tür çalışmalar gelecekte hangi psoriasis varyantlarının (hasta, immünolojik profili, vb. Açısından) fumarik asit esterleri ile tedavi edilmek için uygun olduğunu belirlemeye yardımcı olmalıdır.

 

Fumarik asit doğal olarak Fumaria officinalis adı verilen bitkide bulunur. Bu otun üst kısmı, sedef hastalığı dahil çeşitli cilt bozukluklarının tedavisinde kullanılır. Bu bitki ile banyolar birkaç yüzyıl boyunca kullanılmıştır. Halen, bu hamamlar (genel pratisyen veya dermatolog ile görüştükten sonra) temel tedaviye yardımcı bir tedavi olarak kullanılmaktadır.

 

Diğer kullanımlar
Fumarik asit, polyester reçinelerin ve polihidrik alkollerin üretiminde ve boyalar için bir mordan olarak kullanılır. 21. yüzyılın başlarından beri, dikkat çekici adsorpsiyon ve mekanik özellikleri sayesinde, iyi incelenmiş diğer MOF'lere kıyasla düşük toksisite ile ticari uygulamaları sunan ilk metal-organik çerçevelerden birini sentezlemek için kullanılmıştır.

 

 

Emniyet
Fumarik asit kısmi yanma üzerine tahriş edici maleik anhidrite dönüşür.

 

"Pratik olarak toksik değildir" ancak yüksek dozlar uzun süreli kullanımdan sonra muhtemelen nefrotoksiktir.

 

Kimya
Fumarik asit ilk olarak süksinik asitten hazırlandı. Geleneksel bir sentez, vanadyum bazlı bir katalizörün varlığında klorat kullanılarak furfuralın (mısırın işlenmesinden) oksidasyonunu içerir. Aynı zamanda, fumarik asidin endüstriyel sentezi, çoğunlukla, düşük pH'ta sulu çözeltilerdeki maleik asidin katalitik izomerizasyonuna dayanmaktadır. Maleik aside, benzen veya bütanın katalitik oksidasyonu ile üretilen maleik anhidritin bir hidroliz ürünü olarak büyük hacimlerde erişilebilir.

 

Fumarik asitin kimyasal özellikleri, bileşen fonksiyonel gruplarından tahmin edilebilir. Bu zayıf asit bir diester oluşturur, çift bağ üzerinden eklemeler geçirir ve mükemmel bir dienofildir.

 


Fumarik asit, maleik asitin düzensiz şekilde çözüldüğü koşullar altında bomba kalorimetresinde yanmaz. Cis- ve trans- izomerler arasındaki enerji farkını ölçmek için tasarlanmış deneyler için, ölçülen bir miktar karbon, söz konusu bileşik ve farkla hesaplanan yanma entalpisi ile öğütülebilir. Biyoloji Fumarik asit fumitory (Fumaria officinalis), bolete mantarları (özellikle Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius), liken ve İzlanda yosunlarında bulunur. Fumarat, hücreler tarafından gıdalardan adenosin trifosfat (ATP) formunda enerji üretmek için kullanılan sitrik asit döngüsündeki bir ara ürün. Süksinatın enzim süksinat dehidrogenaz ile oksidasyonuyla oluşur. Fumarat daha sonra fumaraz enzimi tarafından malat haline dönüştürülür. İnsan cildi doğal olarak güneş ışığına maruz kaldığında fumarik asit üretir. Fumarat aynı zamanda üre döngüsünün bir ürünüdür.

 

Üretim ve Reaksiyonları

Ticari alanda üretimi şeker fermantasyonu ve kimyasal sentezle yapılmaktadır. Feomidyum'un uygun sıcaklık ve şartlar altında yan reaksiyonlar ile üretilebilmektedirler. Tuzları ve esterleri fumaratlar olarak bilinir. Formik asitin hidrasyon sonucu malik aside dönüşüm gözlemlenir.

 

 

Nem absorblama hızı, düşük olduğundan daha çok toz gıda ürünlerinde kullanımı tercih edilmektedir.
Gıdalarda kötü tada yol açmadan, diğer asitliği düzenleyicilerle birlikte kullanılabilmektedir.
Meyve sularında, jelatinli tatlılarda, soğutulmuş bisküvi sistemlerinde, şaraplarda, yeşil gıdalarda ve balıkta koruyucu olarak Na-benzoat kullanıldığında, asitliği düzenlemek amacıyla fumarik asit kullanımı tercih edilmektedir..

 

 

FIRINCILIK ÜRÜNLERİ
Çavdar ve ekşi hamur ekmeklerinde fumarik asit; instant aroma ajanı olarak görev yapmaktadır. Kuru karışım aşamasında, hamur ingrediyentlerine fumarik asit katılarak aroma yoğunluğu ayarlanabilmektedir. İngiliz muffin tipi ekmeklerde, gözenek yapısını geliştirmektedir. Ayrıca genel olarak hamurun makinede işlenebilirliği geliştirilmekte ve birim ağırlık başına daha fazla ekşilik sağlanmaktadır.

 

 

İÇECEK ÜRÜNLERİ
Meyve sularında kullanılan fumarik asit; diğer tüm asitliği düzenleyicilerden daha fazla birim başına ekşilik sağladığından, maliyeti azaltmaktadır. Diğer asitliği düzenleyicilere göre daha büyük tamponlama kapasitesine sahip olan fumarik asit; pH 3.0 olan ürünlerde pH'ın stabilize edilmesine yardımcı olmak kaydıyla renk ve aromayı da stabilize etmektedir.
Elma suları ve ciderlerinde (pH 3.2-3.4), Na-benzoatla birlikte kullanılması bakteriosit etki yaratmaktadır.

 

 

ŞEKERLEME
Depolama ve dağıtım sırasında nem almayan fumarik asit, asit kaplı şekerlemelerin raf ömrünü arttırmaktadır. Ayrıca düşük nem düzeylerinin sürdürülmesi; sukroz inversiyonunu geciktirmektedir. Sağladığı ekşilik açısından birim başına kullanım miktarı diğer asitlere göre daha düşük olduğundan, ekonomik açıdan da avantaj sağlamaktadır.

 

 

JÖLE VE REÇELLER
Fumarik asit; jöle ve reçellerde kullanım oranı açısından diğer asitliği düzenleyici maddelere göre daha ekonomik olmakta ve jel gücü ve pH'ta önemli değişimlere yol açmamaktadır.

 

 

İçecek ürünleri
Meyve sularında kullanılan fumarik asit; ünite başına diğer asit düzenleyicilerden daha fazla asitlik sağladığından. Diğer asit düzenleyicilere göre daha fazla tamponlama kapasitesine sahip olan fumarik asit; PH değeri 3.0 olan ürünlerde pH ve stabiliteyi stabilize ederek pH'ı stabilize eder.
Elma suları ve sularında (pH 3.2-3.4), Na-benzoat ile kullanmak bakteriyosidal etki üretir.

 

 

ŞEKERLEME
Depolama sırasında nemi emmeyen fumarik asit, asit kaplı şekerlerin raf ömrünü uzatır. Ek olarak, düşük nem seviyelerinin korunması; sakaroz inversiyonunu geciktirmek. Sağladığı ekşi miktarı açısından, kullanım miktarı diğer asitlerden daha düşüktür, bu nedenle ekonomik bir avantaj sağlar.

 

 

JETLER VE REIPPERS
Fumarik asit; jöle ve reçeller, kullanım oranı bakımından diğer asit düzenleyicilere göre daha ekonomiktir ve jel mukavemeti ve pH'ta önemli değişikliklere neden olmazlar.

 

 


İlk yardım
GÖZLER: Önce kontakt lensleri kontrol edin ve varsa çıkarın. Aynı anda bir hastane veya zehir kontrol merkezini çağırırken kurbanın gözlerini 20 ila 30 dakika boyunca su veya normal tuzlu suyla yıkayın. Bir doktorun özel talimatları olmaksızın kurbanın gözlerine hiçbir merhem, yağ veya ilaç koymayın. HATIRLATMAYIN Herhangi bir semptom (kızarıklık veya tahriş gibi) gelişmemiş olsa bile, gözleri kızardıktan sonra hastaneye götürün. CİLT: HEMEN sürülen cildi tüm kirli giysileri çıkarırken ve izole ederken su ile etkiledi. Etkilenen tüm cilt bölgelerini nazikçe sabun ve suyla yıkayın. Kızarıklık veya tahriş gibi belirtiler gelişirse, HEMEN doktor çağırır ve kurbanı tedavi için bir hastaneye götürmeye hazır olun. SOLUMA: HEMEN kirli bölgeyi terk edin; temiz hava derin nefes al. Semptomlar (hırıltılı solunum, öksürük, nefes darlığı veya ağızda, boğazda veya göğsünde yanma gibi) gelişirse, bir doktora başvurunuz ve kurbanı bir hastaneye götürmeye hazır olun. Bilinmeyen bir atmosfere giren kurtarıcılar için uygun solunum koruması sağlayın. Mümkünse, Bağımsız Solunum Aparatı (SCBA) kullanılmalıdır; Mevcut değilse, Koruyucu Giysiler kapsamında tavsiye edilene eşit veya ondan daha büyük bir koruma seviyesi kullanın. YUTMA: VOMITING İÇMEYİN. Mağdur bilinçli ise ve sarsılmazsa, kimyasal maddeyi sulandırmak için 1 veya 2 bardak su verin ve HEMEN bir hastane veya zehir kontrol merkezi arayın. Bir doktor tarafından tavsiye edilirse kurbanı bir hastaneye götürmeye hazır olun. Eğer mağdur uyuşukluk veya bilinçsiz ise, ağızdan bir şey vermeyin, mağdurun hava yolunun açık olduğundan emin olun ve kurbanı vücudun alt kısmından aşağı gelecek şekilde kurcalayın. VOMITING İÇMEYİN. HATIRLATMAK Kurbanı bir hastaneye nakledin. (NTP, 1992)

 

 

KULLANIMLARI
Gıda
Fumarik asit, 1946'dan beri gıda asidi olarak kullanılmaktadır. AB, ABD, Avustralya ve Yeni Zelanda'da bir gıda katkı maddesi olarak kullanılmak üzere onaylanmıştır. Bir gıda katkı maddesi olarak, bir asitlik düzenleyici olarak kullanılır ve E297 numaralı E tarafından belirtilebilir. Genel olarak, şartların saflık üzerine yerleştirildiği içecek ve kabartma tozlarında kullanılır. Fumarik asit buğday ekmeği olarak gıda koruyucu olarak ve mayalamada asit olarak kullanılır. Genel olarak tartarik asit yerine ve bazen sitrik asit yerine, her bir 1.5 gr sitrik asite 1 gram fumarik asit yerine, asit eklenmesi için, malik asitin kullanılma şekline benzer şekilde kullanılır. . "Tuz ve Sirke" aromalı patates cipsi gibi bazı yapay sirke lezzetlerinin bir bileşeni olmasının yanı sıra, soba üstü puding karışımlarında da pıhtılaştırıcı olarak kullanılır. Fumarik asit bu sektörde nem tutma özelliği az olduğundan, toz gıda üretiminde kullanımı yaygındır.Gıdaların tadını değiştirmeden asitliği düzenleyici olarak kullanılabilmektedir. Meyve suları, jelatinli tatlılar, soğutulmuş bisküvi sistemleri, şaraplar, yeşil gıdalar ve balıkta koruyucu olarak sodyum benzoat kullanılırken, fumarik asit de asitliği düzenlemek için tercih edilir. Çavdar ve ekşi hamur ekmeklerinde, kuru karışım aşamasında fumarik asitle aroma yoğunluğu ayarlanabilmektedir. Muffin tipi gıdalarda gözenek yapısını geliştirmek için kullanılır. Nem absorplama hızı çok düşük olduğundan şekerlemelerin ömrünü uzatmak amacıyla kullanılmaktadır. Topaklanmayı önleyici olarak da kullanılır. Boya ve çabuk kuruyan mürekkeplerde koruyucuların reçine yapımında kullanılır.
Tıp
Relapsing-remitting multipl sklerozu olan hastalarda, ester dimetil fumarat (BG-12, Biogen), bir faz 3 çalışmasında relaps ve maluliyet progresyonunu önemli ölçüde azaltmıştır. Oksidatif stresin sitotoksik etkilerine karşı birincil hücresel savunma olan Nrf2 antioksidan tepki yolunu harekete geçirir. Dimetil fumaratın multiplskleroz hastalığında özürlülük ilerlemesini belli aşamalardan sonra azalttığı gözlemlenmişti
Sedef Hastalığı
Çeşitli fumarik asit esterleri (FAES), sedef hastalığının tedavisinde belirli etkilerden sorumlu olan spesifik immünmodülatör (sırasıyla ılımlı immünosüpresyon) özelliklere sahiptir. Hollanda, Almanya, Avusturya ve Benelüks ülkelerinde fumarik asitten türetilen maddeler bu amaçla yarım asırdır kullanılmaktadır. Belli bir etkililik var gibi görünse de (ve birçok çalışma bu etkiyi teyit etmiştir), psoriasisin tedavisinde fumarik asit esterlerinin etkinliğinin daha iyi kanıtlanması için daha istatistiksel olarak daha güçlü çalışmalara ihtiyaç vardır (örneğin, dermatolojik nosoloji açısından daha doğrudur). bu otoimmün hastalık). Bu tür çalışmalar gelecekte hangi psoriasis varyantlarının (hasta, immünolojik profili, vb. Açısından) fumarik asit esterleri ile tedavi edilmek için uygun olduğunu belirlemeye yardımcı olmalıdır.
Fumarik asit doğal olarak Fumaria officinalis adı verilen bitkide bulunur. Bu otun üst kısmı, sedef hastalığı dahil çeşitli cilt bozukluklarının tedavisinde kullanılır. Bu bitki ile banyolar birkaç yüzyıl boyunca kullanılmıştır. Halen, bu hamamlar (genel pratisyen veya dermatolog ile görüştükten sonra) temel tedaviye yardımcı bir tedavi olarak kullanılmaktadır.
Diğer kullanımlar
Fumarik asit, polyester reçinelerin ve polihidrik alkollerin üretiminde ve boyalar için bir mordan olarak kullanılır. 21. yüzyılın başlarından beri, dikkat çekici adsorpsiyon ve mekanik özellikleri sayesinde, iyi incelenmiş diğer MOF'lere kıyasla düşük toksisite ile ticari uygulamaları sunan ilk metal-organik çerçevelerden birini sentezlemek için kullanılmıştır.
Emniyet
Fumarik asit kısmi yanma üzerine tahriş edici maleik anhidrite dönüşür. "Pratik olarak toksik değildir" ancak yüksek dozlar uzun süreli kullanımdan sonra muhtemelen nefrotoksiktir.
Kimya
Fumarik asit ilk olarak süksinik asitten hazırlandı. Geleneksel bir sentez, vanadyum bazlı bir katalizörün varlığında klorat kullanılarak furfuralın (mısırın işlenmesinden) oksidasyonunu içerir. Aynı zamanda, fumarik asidin endüstriyel sentezi, çoğunlukla, düşük pH'ta sulu çözeltilerdeki maleik asidin katalitik izomerizasyonuna dayanmaktadır. Maleik aside, benzen veya bütanın katalitik oksidasyonu ile üretilen maleik anhidritin bir hidroliz ürünü olarak büyük hacimlerde erişilebilir.Fumarik asitin kimyasal özellikleri, bileşen fonksiyonel gruplarından tahmin edilebilir. Bu zayıf asit bir diester oluşturur, çift bağ üzerinden eklemeler geçirir ve mükemmel bir dienofildir. Fumarik asit, maleik asitin düzensiz şekilde çözüldüğü koşullar altında bomba kalorimetresinde yanmaz. Cis- ve trans- izomerler arasındaki enerji farkını ölçmek için tasarlanmış deneyler için, ölçülen bir miktar karbon, söz konusu bileşik ve farkla hesaplanan yanma entalpisi ile öğütülebilir. Biyoloji Fumarik asit fumitory (Fumaria officinalis), bolete mantarları (özellikle Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius), liken ve İzlanda yosunlarında bulunur. Fumarat, hücreler tarafından gıdalardan adenosin trifosfat (ATP) formunda enerji üretmek için kullanılan sitrik asit döngüsündeki bir ara ürün. Süksinatın enzim süksinat dehidrogenaz ile oksidasyonuyla oluşur. Fumarat daha sonra fumaraz enzimi tarafından malat haline dönüştürülür. İnsan cildi doğal olarak güneş ışığına maruz kaldığında fumarik asit üretir. Fumarat aynı zamanda üre döngüsünün bir ürünüdür.

 

 

Üretim ve Reaksiyonları
Ticari alanda üretimi şeker fermantasyonu ve kimyasal sentezle yapılmaktadır. Feomidyum'un uygun sıcaklık ve şartlar altında yan reaksiyonlar ile üretilebilmektedirler. Tuzları ve esterleri fumaratlar olarak bilinir. Formik asitin hidrasyon sonucu malik aside dönüşüm gözlemlenir.
Nem absorblama hızı, düşük olduğundan daha çok toz gıda ürünlerinde kullanımı tercih edilmektedir. Gıdalarda kötü tada yol açmadan, diğer asitliği düzenleyicilerle birlikte kullanılabilmektedir.
Meyve sularında, jelatinli tatlılarda, soğutulmuş bisküvi sistemlerinde, şaraplarda, yeşil gıdalarda ve balıkta koruyucu olarak Na-benzoat kullanıldığında, asitliği düzenlemek amacıyla fumarik asit kullanımı tercih edilmektedir..
FIRINCILIK ÜRÜNLERİ
Çavdar ve ekşi hamur ekmeklerinde fumarik asit; instant aroma ajanı olarak görev yapmaktadır. Kuru karışım aşamasında, hamur ingrediyentlerine fumarik asit katılarak aroma yoğunluğu ayarlanabilmektedir. İngiliz muffin tipi ekmeklerde, gözenek yapısını geliştirmektedir. Ayrıca genel olarak hamurun makinede işlenebilirliği geliştirilmekte ve birim ağırlık başına daha fazla ekşilik sağlanmaktadır.
İÇECEK ÜRÜNLERİ
Meyve sularında kullanılan fumarik asit; diğer tüm asitliği düzenleyicilerden daha fazla birim başına ekşilik sağladığından, maliyeti azaltmaktadır. Diğer asitliği düzenleyicilere göre daha büyük tamponlama kapasitesine sahip olan fumarik asit; pH 3.0 olan ürünlerde pH'ın stabilize edilmesine yardımcı olmak kaydıyla renk ve aromayı da stabilize etmektedir.
Elma suları ve ciderlerinde (pH 3.2-3.4), Na-benzoatla birlikte kullanılması bakteriosit etki yaratmaktadır.
ŞEKERLEME
Depolama ve dağıtım sırasında nem almayan fumarik asit, asit kaplı şekerlemelerin raf ömrünü arttırmaktadır. Ayrıca düşük nem düzeylerinin sürdürülmesi; sukroz inversiyonunu geciktirmektedir. Sağladığı ekşilik açısından birim başına kullanım miktarı diğer asitlere göre daha düşük olduğundan, ekonomik açıdan da avantaj sağlamaktadır.
JÖLE VE REÇELLER
Fumarik asit; jöle ve reçellerde kullanım oranı açısından diğer asitliği düzenleyici maddelere göre daha ekonomik olmakta ve jel gücü ve pH'ta önemli değişimlere yol açmamaktadır.
İçecek ürünleri
Meyve sularında kullanılan fumarik asit; ünite başına diğer asit düzenleyicilerden daha fazla asitlik sağladığından. Diğer asit düzenleyicilere göre daha fazla tamponlama kapasitesine sahip olan fumarik asit; PH değeri 3.0 olan ürünlerde pH ve stabiliteyi stabilize ederek pH'ı stabilize eder.
Elma suları ve sularında (pH 3.2-3.4), Na-benzoat ile kullanmak bakteriyosidal etki üretir.
ŞEKERLEME
Depolama sırasında nemi emmeyen fumarik asit, asit kaplı şekerlerin raf ömrünü uzatır. Ek olarak, düşük nem seviyelerinin korunması; sakaroz inversiyonunu geciktirmek. Sağladığı ekşi miktarı açısından, kullanım miktarı diğer asitlerden daha düşüktür, bu nedenle ekonomik bir avantaj sağlar.
JETLER VE REIPPERS
Fumarik asit; jöle ve reçeller, kullanım oranı bakımından diğer asit düzenleyicilere göre daha ekonomiktir ve jel mukavemeti ve pH'ta önemli değişikliklere neden olmazlar.
İlk yardım
GÖZLER: Önce kontakt lensleri kontrol edin ve varsa çıkarın. Aynı anda bir hastane veya zehir kontrol merkezini çağırırken kurbanın gözlerini 20 ila 30 dakika boyunca su veya normal tuzlu suyla yıkayın. Bir doktorun özel talimatları olmaksızın kurbanın gözlerine hiçbir merhem, yağ veya ilaç koymayın. HATIRLATMAYIN Herhangi bir semptom (kızarıklık veya tahriş gibi) gelişmemiş olsa bile, gözleri kızardıktan sonra hastaneye götürün. CİLT: HEMEN sürülen cildi tüm kirli giysileri çıkarırken ve izole ederken su ile etkiledi. Etkilenen tüm cilt bölgelerini nazikçe sabun ve suyla yıkayın. Kızarıklık veya tahriş gibi belirtiler gelişirse, HEMEN doktor çağırır ve kurbanı tedavi için bir hastaneye götürmeye hazır olun. SOLUMA: HEMEN kirli bölgeyi terk edin; temiz hava derin nefes al. Semptomlar (hırıltılı solunum, öksürük, nefes darlığı veya ağızda, boğazda veya göğsünde yanma gibi) gelişirse, bir doktora başvurunuz ve kurbanı bir hastaneye götürmeye hazır olun. Bilinmeyen bir atmosfere giren kurtarıcılar için uygun solunum koruması sağlayın. Mümkünse, Bağımsız Solunum Aparatı (SCBA) kullanılmalıdır; Mevcut değilse, Koruyucu Giysiler kapsamında tavsiye edilene eşit veya ondan daha büyük bir koruma seviyesi kullanın. YUTMA: VOMITING İÇMEYİN. Mağdur bilinçli ise ve sarsılmazsa, kimyasal maddeyi sulandırmak için 1 veya 2 bardak su verin ve HEMEN bir hastane veya zehir kontrol merkezi arayın. Bir doktor tarafından tavsiye edilirse kurbanı bir hastaneye götürmeye hazır olun. Eğer mağdur uyuşukluk veya bilinçsiz ise, ağızdan bir şey vermeyin, mağdurun hava yolunun açık olduğundan emin olun ve kurbanı vücudun alt kısmından aşağı gelecek şekilde kurcalayın. VOMITING İÇMEYİN. HATIRLATMAK Kurbanı bir hastaneye nakledin. (NTP, 1992)

 


Acar Chemicals © 2015 All Rights Reserved.