1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

SİKLOHEGZAN (CYCLOHEXANE)

SYNONYMS:
Cyclohexane; CYCLOHEXANE; Hexamethylene; Hexanaphthene; Hexahydrobenzene; 110-82-7; Cyclohexan; Cykloheksan; Cicloesano; Cyclohexaan;Benzene, hexahydro-; Polycyclohexane; Benzenehexahydride; hexahydro-Benzene; Poly(cyclohexane); Cyclohexaan; Cyclohexan; Cicloesano; Cykloheksan; ; Cyclohexane, oxidized,non-volatile residue; Ciclohexano; Zyklohexan; cyclo-hexane; Cyclohexane,oxidized; Cyclohexane, homopolymer; siklohegzan; siklohekzan; siklohegsan; sikloheksan; siklo hegzan; siklo hekzan; siklo hegsan; siglo heksan;CYCLOHEXANE110-82-7; Hexamethylene; Hexanaphthene; Hexahydrobenzene; Cyclohexan; Cykloheksan; Cicloesano; Cyclohexaan;Benzene, hexahydro-; Benzenehexahydride; Polycyclohexane; hexahydro-Benzene; Poly(cyclohexane); SİKLOHEKZAN; SİKLOHEGZAN; siklohexan; SiklohegzanRCRA waste number U056; Cyclohexaan[Dutch]; Cyclohexan [German]; Cicloesano [Italian]; Cykloheksan [Polish]; Caswell No. 269; UNII-48K5MKG32S; HSDB 60; NSC 406835; CCRIS 3928; EINECS 203-806-2; UN1145; RCRA waste no. U056; EPA PesticideChemical Code 025901 ; AI3-08222; Cyclohexane, oxidized, non-volatile residue; 48K5MKG32S; CHEBI:29005; XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N; MFCD00003814; Cyclohexane, ACS reagent; Cyclohexane, 99+%, pure; Ciclohexano; Cyclohexane, 99.5%, extra pure; Cyclohexane, 99.8%, for HPLC; Cyclohexane, 99.5%, for analysis; Cyclohexane, ACS reagent, >=99%; Cyclohexane, 99+%, for spectroscopy; Cyclohexane, for HPLC, >=99.7%; Cyclohexane, 99+%, for spectroscopy ACS; Cyclohexane, for pesticide residue analysis; Cyclohexane, 99.5%, Extra Dry, AcroSeal(R); cylcohexane cylohexane; Cyclohexane, puriss. p.a., CYCLOHEXANE; CYCLOHEXANE; HEXAMETHYLENE; HEXANAPHTHENE; HEXAHYDROBENZENE; 110-82-7; CYCLOHEXAN;CYKLOHEKSAN; CİCLOESANO; CYCLOHEXAAN;BENZENE, HEXAHYDRO-;POLYCYCLOHEXANE; BENZENEHEXAHYDRİDE; HEXAHYDRO-BENZENE; POLY(CYCLOHEXANE); CYCLOHEXAAN; CYCLOHEXAN; CİCLOESANO; CYKLOHEKSAN; ; CYCLOHEXANE, OXİDİZED,NON-VOLATİLE RESİDUE; CİCLOHEXANO; ZYKLOHEXAN; CYCLO-HEXANE;CYCLOHEXANE,OXİDİZED; CYCLOHEXANE, HOMOPOLYMER; SİKLOHEGZAN; SİKLOHEKZAN; SİKLOHEGSAN; SİKLOHEKSAN;ACS reagent, >=99.5% (GC); Zyklohexan; cyclo-hexane; Cyclohexane, 99.5%, Extra Dry over Molecular Sieve, AcroSeal(R); EINECS 270-147-5Cyclohexane HPLC grade; Cyclohexane, for HPLC; Cyclohexane, homopolymer; Cyclohexane, ACS Grade; ACMC-1BUC3; CYCLOHEXANE- D12; DSSTox_CID_1923; bmse000545; Cyclohexane, 99% 1L; WLN: L6TJ; EC 203-806-2; EC 270-147-5; AC1L1Q7Q; DSSTox_RID_76404; DSSTox_GSID_21923; ghl.PD_Mitscher_leg0.242; Cyclohexane, LR, >=99%; KSC176E2J; CHEMBL15980; Cyclohexane, JIS special grade; Cyclohexane, analytical standard; Cyclohexane, p.a., 99.0%; DTXSID4021923; CTK0H6224; Cyclohexane, anhydrous, 99.5%; Cyclohexane, AR, >=99.5%; KS-00000WCC; MolPort-001-785-799; Cyclohexane, reaction product with oxygen, nonvolatile residue; BCP08072; ZINC1532203; Tox21_201087; ANW-56408; LS-516;NSC406835; STL283116; Cyclohexane, >=99.5%, PRA grade; Cyclohexane, for HPLC, >=99.9%; AKOS000119975; Cyclohexane, HPLC grade, >=99.9%; ZINC100503963; CYCLOHEXANE, HPLC/SPECTRO GRADE, MCULE3136361765, NSC-406835; UN 1145; Cyclohexane 2000 microg/mL in Methanol; NCGC00248918-01; NCGC00258639-01; 25012-93-5; 68411-76-7; AN-22625; CAS-110-82-7; CJ-24168; Cyclohexane, puriss., >=99.5% (GC)KB-76252; Cyclohexane [UN1145] [Flammable liquid]; Cyclohexane, SAJ first grade, >=99.0%; Cyclohexane, Laboratory Reagent, >=99.8%; Cyclohexane, p.a., ACS reagent, 99.0%, TR-002195; TX-017501;Cyclohexane [UN1145] [Flammable liquid];Cyclohexane, UV HPLC spectroscopic, 99.5%; Cyclohexane [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name] [Wiki];110-82-7 [RN]; 1900225 [Beilstein]; 203-806-2 [EINECS]; Cicloesano [Italian]; cyclohexaan [Dutch]; Cyclohexan [German] [ACD/IUPAC Name]; Cyclohexane [French[ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name]; Cykloheksan [Polish]; MFCD00003814 [MDL number];CYCLO; HEXANE; HEXAN; HEKSAN; SİKLO; SİKLO HEGZAN; SİKLO HEKZAN; SİKLO HEGZAN ; SIKLO; SIKLO HEKZAN; SIKLO HEGZAN; SİKLOHEGZAN;SIKLOHEKZAN; SIKLOHEGZAN; SİKLOHEGZEN; SİKLO HEGZEN; SIKLO HEGZEN; SIKLOHEGZEN; CYCLOHEXAN; CYCLOHEKSAN; CLYCLO HEKSAN; CYCLOXANE; CYCLO HEKSAN; CYCLOHEKZEN; CYCLO; HEKSEN;HEKSİN ; HEGZİN; CİCYLO; SİKLO; SIKLOHEGZİN; SIKLOHEGİZİN; SİKLO HEGZİN;UN 1145; Benzene hexahydride; Benzene, hexahydro-; benzenehexahydride; hexahydrobenzene; L6TJ [WLN]; Zyklohexan; Hexahydrobenzen; Hexamethylene; Naphthene; cyclo; hexane; hexan; heksan; siklo; siklo hegzan; siklo hekzan; siklo hegzan ; sıklo; sıklo hekzan; sıklo hegzan; siklohegzan; sıklohekzan; sıklohegzan; siklohegzen; siklo hegzen; sıklo hegzen; sıklohegzen; cyclohexan;cycloheksan; clyclo heksan; cycloxane; cyclo heksan; cyclohekzen; cyclo; heksen; heksin ; hegzin; cicylo; siklo; sıklohegzin; sıklohegizin; siklo hegzin; sıklo ; hekzin;hegizin; cyclohexane; ; Cyclohexane, analytical standard; Cyclohexane, p.a., 99.0%; DTXSID4021923; CTK0H6224; Cyclohexane, anhydrous, 99.5%; Cyclohexane, AR,>=99.5%; KS-00000WCC; MolPort-001-785-799; Cyclohexane, reaction product with oxygen, nonvolatile residue; BCP08072; ZINC1532203; Tox21_201087; ANW-56408; LS-516;NSC406835; STL283116; Cyclohexane, >=99.5%, PRA grade; Cyclohexane, for HPLC, >=99.9%; AKOS000119975; Cyclohexane, HPLC grade, >=99.9%; ZINC100503963; CYCLOHEXANE, HPLC/SPECTRO GRADE, MCULE-3136361765, NSC-406835; UN 1145; Cyclohexane 2000 microg/mL in Methanol; NCGC00248918-01; NCGC00258639-01; 25012-93-5; 68411-76-7; AN-22625; CAS-110-82-7; CJ-24168; Cyclohexane, puriss., >=99.5% (GC)KB-76252; Cyclohexane [UN1145] [Flammable liquid]; Cyclohexane, SAJ first grade, >=99.0%; Cyclohexane, Laboratory Reagent, >=99.8%; Cyclohexane, p.a., ACS reagent, 99.0%, TR-002195; TX-017501;Cyclohexane [UN1145] [Flammable liquid];Cyclohexane, UV HPLC spectroscopic, 99.5%; Cyclohexane [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name] [Wiki];110-82-7 [RN]; 1900225 [Beilstein]; 203-806-2 [EINECS]; Cicloesano [Italian]; cyclohexaan [Dutch]; Cyclohexan [German] [ACD/IUPAC Name]; Cyclohexane [French] [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name]; Cykloheksan [Polish]; MFCD00003814 [MDL number];CYCLO; HEXANE; HEXAN; HEKSAN; SİKLO; SİKLO HEGZAN; SİKLO HEKZAN; SİKLO HEGZAN ; SIKLO; SIKLO HEKZAN; SIKLO HEGZAN; SİKLOHEGZAN;SIKLOHEKZAN; SIKLOHEGZAN; SİKLOHEGZEN; SİKLO HEGZEN; SIKLO HEGZEN; SIKLOHEGZEN; CYCLOHEXAN; CYCLOHEKSAN; CLYCLO HEKSAN; CYCLOXANE; CYCLO HEKSAN; CYCLOHEKZEN; CYCLO; HEKSEN; HEKSİN ; HEGZİN; CİCYLO; SİKLO; SIKLOHEGZİN; SIKLOHEGİZİN; SİKLO HEGZİN;UN 1145; Benzene hexahydride; Benzene, hexahydro-; benzenehexahydride; hexahydrobenzene; L6TJ [WLN]; Zyklohexan; Hexahydrobenzen; Hexamethylene; Naphthene; cyclo; hexane; hexan; heksan; siklo; siklo hegzan;siklo hekzan; siklo hegzan ; sıklo; sıklo hekzan; sıklo hegzan; siklohegzan; sıklohekzan; sıklohegzan; siklohegzen; siklo hegzen; sıklo hegzen; sıklohegzen; cyclohexan;cycloheksan; clyclo heksan; cycloxane; cyclo heksan; cyclohekzen; cyclo; heksen; heksin ; hegzin; cicylo; siklo; sıklohegzin; sıklohegizin; siklo hegzin; sıklo ; hekzin;hegizin; cyclohexane; siklohegzan; siklo hegzan; cyclo hexan; cyclo hexane

Cyclohexane is an alicyclic hydrocarbon comprising a ring of six carbon atoms; the cyclic form of hexane, used as a raw material in the manufacture of nylon. It has a role as a non-polar solvent. It is a cycloalkane and a volatile organic compound.Cyclohexane appears as a clear colorless liquid with a petroleum-like odor. Used to make nylon, as a solvent, paint remover, and to make other chemicals. Flash point -4°F. Density 6.5 lb / gal (less than water) and insoluble in water. Vapors heavier than air.Cyclohexane is a colorless liquid. It has a pungent, petroleum-like odor. It is slightly soluble in water. USE: Over 98% of the cyclohexane produced is used to make nylon intermediates. It is used as a solvent for lacquers, resins and synthetic rubber. It can also be used as paint and varnish remover. It is present in all crude oils. It can be released in volcanic emissions, tobacco smoke and plant volatiles. EXPOSURE: People that work in industries where products containing cyclohexane are used will have the highest exposure. Nylon industry workers are the most likely to be exposed. Other industries could include shoe and leather factories, printing plants, and furniture and mechanical industries. The general population may be exposed to cyclohexane from tobacco smoke, gasoline fumes or smog. Cyclohexane can be found at low levels in surface, ground and drinking waters. It can also be found in air. It breaks down in air by reaction with other chemicals. It is expected to rapidly evaporate from soil and water surfaces. Cyclohexane that remains in soil or water may be slowly broken down by microorganisms. It is expected to build up in aquatic organisms. RISK: Cyclohexane can depress the central nervous system in humans. This can cause headache, dizziness, narcosis, and death at high levels of exposure. Dry throat and eye irritation have been reported by people breathing air concentrations of 250 ppm for 4 hours. In laboratory animals, central nervous system depression has been observed in rats and mice breathing high air concentrations. No birth defects or abortions were found in pregnant rats breathing very high air concentrations. No effects on the ability to produce offspring were found in two generations of rats breathing very high air concentrations. The potential for cyclohexane to cause cancer in humans has not been assessed by the International Agency for Research on Cancer or in the U.S. National Toxicology Program Twelfth Report on Carcinogens. The U.S. EPA IRIS Program determined that data are inadequate for an assessment of human carcinogenic potential of cyclohexane. The IRIS document noted that no human data and no adequate studies of cancer in laboratory animals were located. Benzene can be hydrogenated catalytically to cyclohexane in either the liquid or the vapor phase in the presence of hydrogen. Several cyclohexane processes, which use nickel, platinum, or palladium as the catalyst, have been developed. Usually, the catalyst is supported, e.g., on alumina, but at least one commercial process utilizes Raney nickel.Campbell ML; Cyclohexane. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th ed. (1999-2014). NY, NY: John Wiley & Sons. Online Posting Date: October 15, 2011.from HSDB.Occurs in petroleum (0.5-1.0%). Obtained in the distillation of petroleum ... In distillation of petroleum the C4-400 °F boiling range naphthas are fractionated to obtain C5-200 °F naphtha containing 10-14% cyclohexane which on superfractionation yields an 85% concentrate (which is sold as such); further purification /of 85% concentrate cyclohexane/ necessitates isomerization of pentanes to cyclohexane, heat cracking for removing open chain hydrocarbons and sulfuric acid treatment to remove aromatic compounds.Cyclohexane is a cycloalkane with the molecular formula C6H12. Cyclohexane is a colourless, flammable liquid with a distinctive detergent-like odor, reminiscent of cleaning products (in which it is sometimes used). Cyclohexane is mainly used for the industrial production of adipic acid and caprolactam,Although rather unreactive, cyclohexane undergoes catalytic oxidation to produce cyclohexanone and cyclohexanol. The cyclohexanone-cyclohexanol mixture, called "KA oil", is a raw material for adipic acid and caprolactam, precursors to nylon. Several million kilograms of cyclohexanone and cyclohexanol are produced annually.[9]

 

Laboratory solvent and other niche uses.It is used as a solvent in some brands of correction fluid. Cyclohexane is sometimes used as a non-polar organic solvent, although n-hexane is more widely used for this purpose. It is frequently used as a recrystallization solvent, as many organic compounds exhibit good solubility in hot cyclohexane and poor solubility at low temperatures.
Cyclohexane is also used for calibration of differential scanning calorimetry (DSC) instruments, because of a convenient crystal-crystal transition at -87.1 °C.[14]
Cyclohexane vapour is used in vacuum carburizing furnaces, in heat treating equipment manufacture. which are precursors to nylon.On an industrial scale, cyclohexane is produced by hydrogenation of benzene in the presence of a Raney nickel catalyst.[7] Producers of cyclohexane account for approximately 11.4% of global demand for benzene.[8] The reaction is highly exothermic, with ΔH(500 K) = -216.37 kJ/mol). Dehydrogenation commenced noticeably above 300 °C, reflecting the favorable entropy for dehydrogenation.[9]Catalytic hydrogenation of benzene to cyclohexane with a raney-nickel catalyst.The 6-vertex edge ring does not conform to the shape of a perfect hexagon. The conformation of a flat 2D planar hexagon has considerable angle strain because its bonds are not 109.5 degrees; the torsional strain would also be considerable because all of the bonds would be eclipsed bonds. Therefore, to reduce torsional strain, cyclohexane adopts a three-dimensional structure known as the chair conformation, which rapidly interconvert at room temperature via a process known as a chair flip. During the chair flip, there are three other intermediate conformations that are encountered: the half-chair, which is the most unstable conformation, the more stable boat conformation, and the twist-boat, which is more stable than the boat but still much less stable than the chair. The chair and twist-boat are energy minima and are therefore conformers, while the half-chair and the boat are transition states and represent energy maxima. The idea that the chair conformation is the most stable structure for cyclohexane was first proposed as early as 1890 by Hermann Sachse, but only gained widespread acceptance much later. The new conformation puts the carbons at an angle of 109.5°. Half of the hydrogens are in the plane of the ring (equatorial) while the other half are perpendicular to the plane (axial). This conformation allows for the most stable structure of cyclohexane. Another conformation of cyclohexane exists, known as boat conformation, but it interconverts to the slightly more stable chair formation. If cyclohexane is mono-substituted with a large substituent, then the substituent will most likely be found attached in an equatorial position, as this is the slightly more stable conformation.

 

 

Cyclohexane has the lowest angle and torsional strain of all the cycloalkanes; as a result cyclohexane has been deemed a 0 in total ring strain.. Solid phases
Cyclohexane has two crystalline phases. The high-temperature phase I, stable between 186 K and the melting point 280 K, is a plastic crystal, which means the molecules retain some rotational degree of freedom. The low-temperature (below 186 K) phase II is ordered. Two other low-temperature (metastable) phases III and IV have been obtained by application of moderate pressures above 30 MPa, where phase IV appears exclusively in deuterated cyclohexane (application of pressure increases the values of all transition temperatures.The cyclohexane oxidation plant shown in Fig. 2.55 consisted of a train of six reactors in series in which cyclohexane was oxidized to cyclohexanone and cyclohexanol by air injection in the presence of a catalyst. The reactions are exothermic. The feed to the reactors was a mixture of fresh cyclohexane and recycled material. The product from the reactors still contained approximately 94% of cyclohexane. The liquid reactants flowed from one reactor to the next by gravity. In subsequent stages, the reaction product was distilled to separate the unreacted cyclohexane, which was recycled to the reactors, and the cyclohexanone and cyclohexanol, which were converted to caprolactam. The operating conditions in the reactor according to the design were 8.8 bar (g) and 155°C.The cyclo-hexane oxidation plant shown in Figure 2-55 consisted of a train of six reactors in series in which cyclo-hexane was oxidized to cyclo-hexanone and cyclo-hexanol by air injection in the presence of a catalyst. The reactions are exothermic. The feed to the reactors was a mixture of fresh cyclo-hexane and recycled material. The product from the reactors still contained approximately 94 percent of cyclo-hexane. The liquid reactants flowed from one reactor to the next by gravity. In subsequent stages, the reaction product was distilled to separate the unreacted cyclo-hexane, which was recycled to the reactors, and the cyclo-hexanone and cyclo-hexanol, which were converted to caprolactam. The operating conditions in the reactors according to the design were 8.8 bar(g) and 155°C.The cyclohexane/benzene/hydrogen system involves the reversible reaction at atmospheric pressure in the temperature range of 478-589K. Both endothermic dehydrogenation and exothermic hydrogenation reactions are catalytic reactions. The enthalpy of the reaction is very large. Moreover, the technology for the hydrogenation of benzene has already been formed on the industrial scale [47], which will promote the potential application of the cyclohexane/benzene/hydrogen system for chemical reaction heat storage. Therefore, this reversible reaction is considered as a promising candidate for chemical reaction heat storage. The existence of impurities in reagents may incur a side reaction. It is important to pretreat the reagents to eliminate impurities. Cacciola et al. [48] investigated the interrelationship between the COP and various influential factors for the cyclohexane/benzene/hydrogen system. For a dehydrogenation temperature of 473K and hydrogenation temperature of 573K, both thermal energy storage density and the COP reached the highest value when reaction conversions of the dehydrogenation and hydrogenation reactions were 30% and 70%, respectively.The feed contains cyclohexane, benzene, toluene and o-xylene. Water and acetone are added as extraction solvents. In the first and second column (C1 and C2) the high boiling components (o-xylene (3) and toluene (6)) are removed as bottom products. Subsequently, benzene (9) and cyclohexane (12) are captured as distillate fraction. Benzene and cyclohexane are forming an azeotrope and have close boiling points. Benzene is separated from cyclohexane in C3 by adding acetone (7) which forms an azeotrope with cyclohexane at around 70 wt.-% acetone. Finally, cyclohexane is removed from acetone in an extraction stage (E1) by adding water (14) as a solvent. Stream 11 contains water, acetone and traces of cyclohexane and is separated at column C5. The solvents acetone (13) and water (14) are recycled.

 

Sikloheksan, altı karbon atomlu bir halka içeren bir alisiklik hidrokarbondur; naylon üretiminde bir hammadde olarak kullanılan, hekzan siklik formu. Polar olmayan bir çözücü olarak bir rolü vardır. Bir sikloalkan ve uçucu bir organik bileşiktir. Sikloheksan, petrol benzeri bir kokusu olan berrak, renksiz bir sıvı halinde görünür. Naylon, çözücü olarak, boya sökücü ve diğer kimyasalları yapmak için kullanılır. Parlama noktası -4 ° F. Yoğunluk 6,5 lb / gal (sudan az) ve suda çözünmez. Havadan ağır buharlar. Sikloheksan renksiz bir sıvıdır. Keskin, petrol benzeri bir kokuya sahiptir. Suda az çözünür. KULLANIM: Üretilen sikloheksanın% 98'inden fazlası naylon ara ürünler yapmak için kullanılır. Lak, reçineler ve sentetik kauçuk için çözücü olarak kullanılır. Boya ve vernik sökücü olarak da kullanılabilir. Tüm ham yağlarda bulunur. Volkanik emisyonlarda, tütün dumanında ve bitki uçucu maddelerinde serbest bırakılabilir. MARUZ KALMA: Sikloheksan içeren ürünlerin kullanıldığı endüstrilerde çalışan insanlar en yüksek düzeyde maruz kalacaklardır. Naylon endüstrisi çalışanlarının maruz kalması en muhtemel olanıdır. Diğer endüstriler arasında ayakkabı ve deri fabrikaları, matbaa tesisleri ve mobilya ve mekanik endüstrileri yer alabilir. Genel popülasyon sikloheksana tütün dumanı, benzin dumanı veya smogdan maruz kalabilir. Sikloheksan, yüzey, yer altı ve içme sularında düşük seviyelerde bulunabilir. Havada da bulunabilir. Diğer kimyasallarla reaksiyona girerek havayı bozar. Toprak ve su yüzeylerinden hızla buharlaşması beklenir. Toprakta veya suda kalan sikloheksan, mikroorganizmalar tarafından yavaşça bozulabilir. Su organizmalarında birikmesi bekleniyor. RİSK: Sikloheksan insanlarda merkezi sinir sistemini durdurabilir. Bu, yüksek maruziyet seviyelerinde baş ağrısı, baş dönmesi, narkoz ve ölüme neden olabilir. Kuru boğaz ve göz tahrişi, 4 saat boyunca 250 ppm'lik hava konsantrasyonlarını solan insanlar tarafından bildirilmiştir. Laboratuar hayvanlarında, farelerde ve yüksek hava konsantrasyonları soluyan farelerde merkezi sinir sistemi çökmesi gözlenmiştir. Çok yüksek hava konsantrasyonları soluyan gebe sıçanlarda doğum kusurları veya düşükler bulunmadı. Çok yüksek hava konsantrasyonları soluyan iki kuşak sıçanda yavru üretme kabiliyeti üzerinde bir etki bulunmadı. Sikloheksanın insanlarda kansere neden olma potansiyeli, Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı veya ABD Ulusal Toksikoloji Programı Onikinci Raporunda Kanserojenler Raporu'nda değerlendirilmemiştir. ABD EPA IRIS Programı, sikloheksanın insan kanserojen potansiyelinin değerlendirilmesi için verilerin yetersiz olduğunu belirledi. IRIS belgesinde, hiçbir insan verisinin olmadığı ve laboratuar hayvanlarında yeterli kanser çalışmasının bulunmadığı belirtildi. Benzen, hidrojenin varlığında sıvı veya buhar fazındaki sikloheksana katalitik olarak hidrojenlenebilir. Katalizör olarak nikel, platin veya paladyum kullanan birkaç sikloheksan işlemi geliştirilmiştir. Genellikle, katalizör, örneğin alümina üzerinde desteklenir, ancak en az bir ticari işlem Raney nikel kullanır. Sikloheksan. Ullmann Endüstri Kimyası Ansiklopedisi 7. basım. (1999-2014). NY, NY: John Wiley ve Oğulları. Online Gönderme Tarihi: 15 Ekim 2011, HSDB'den. Petrol petrol fiyatları (% 0,5-1,0). Petrolün damıtılmasında elde edilir ... Petrolün damıtılmasında c4-400 ° F kaynama aralığı naftaları fraksiyonlanır,% 10-14 sikloheksan içeren C5-200 ° F nafta elde edilir ve süperfraksiyon işleminde% 85 konsantre olur (satılır) gibi); daha fazla saflaştırma /% 85 konsantre sikloheksan / pentanların sikloheksana izomerleştirilmesini, açık zincirli hidrokarbonların çıkarılması için ısı kırılmasının ve aromatik bileşiklerin çıkarılması için sülfürik asit muamelesinin yapılmasını gerektirir. Cikloheksan, C6H12 moleküler formülüne sahip bir sikloalkandır. Sikloheksan, temizlik ürünlerini hatırlatan (bazen içinde kullanıldığı), belirgin bir deterjan benzeri kokusu olan renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Sikloheksan esas olarak adipik asit ve kaprolaktamın endüstriyel üretimi için kullanılır, ancak tepkisiz olmasına rağmen, sikloheksan sikloheksanon ve sikloheksanol üretmek için katalitik oksidasyona uğrar. "KA yağı" adı verilen sikloheksanon-sikloheksanol karışımı, naylonun öncüsü olan adipik asit ve kaprolaktam için bir hammaddedir. Yılda birkaç milyon kilogram sikloheksanon ve sikloheksanol üretilmektedir. [9]

 

Laboratuar çözücüsü ve diğer niş kullanım alanları. Bazı düzeltme sıvısı markalarında çözücü olarak kullanılır. Sikloheksan bazen polar olmayan bir organik çözücü olarak kullanılır, bununla birlikte n-heksan bu amaç için daha yaygın olarak kullanılır. Pek çok organik bileşik, sıcak sikloheksan içinde iyi çözünürlük ve düşük sıcaklıklarda zayıf çözünürlük sergilediğinden, sıklıkla yeniden kristalleştirme çözücüsü olarak kullanılır.
Sikloheksan ayrıca, -87.1 ° C'de uygun bir kristal-kristal geçişi nedeniyle, diferansiyel taramalı kalorimetri (DSC) cihazlarının kalibrasyonu için kullanılır. [14]
Sikloheksan buharı, vakumla karbürleştirme fırınlarında, ısıl işlem ekipmanı imalatında kullanılır. naylonun öncüleridir. Endüstriyel bir ölçekte, bir Raney nikel katalizörü varlığında benzenin hidrojenlenmesi ile sikloheksan üretilir. [7] Sikloheksan üreticileri, benzen için küresel talebin yaklaşık% 11,4'ünü oluşturmaktadır. [8] Tepkime (H (500 K) = -216,37 kJ / mol) ile oldukça ekzotermiktir. Dehidrojenasyon, hidrojen giderme için elverişli entropiyi yansıtan 300 ° C'nin üzerinde gözle görülür bir şekilde başlamıştır [9] Benzen-nikel katalizörü ile benzenin sikloheksana katalitik olarak hidrojenlenmesi. 6-köşe kenar halkası mükemmel bir altıgen şekline uymamaktadır. Düz bir 2D düzlem altıgenin şekillenmesinde önemli açı gerginliği vardır, çünkü bağları 109.5 derece değildir; burulma gerinimi de kayda değer olacaktır, çünkü bütün bağlar kapatılmış bağlar olacaktı. Bu nedenle, burulma gerilimini azaltmak için, sikloheksan, bir sandalye örtüsü olarak bilinen bir işlem vasıtasıyla oda sıcaklığında hızlı bir şekilde birbiriyle iç içe geçen, sandalye konformasyonu olarak bilinen üç boyutlu bir yapıyı benimser. Sandalye çevirme sırasında, karşılaşılan diğer üç ara konformasyon vardır: en dengesiz konformasyon olan yarım sandalye, daha stabil bot konformasyonu ve tekneyle daha stabil fakat yine de daha az sabit olan döner bot sandalyeden daha kararlı. Sandalye ve büküm botu enerji minimumdur ve bu nedenle uyumludur, yarım sandalye ve tekne geçiş durumudur ve enerji maksima'sını temsil eder. Sandalye konformasyonunun, sikloheksan için en stabil yapı olduğu fikri ilk önce Hermann Sachse tarafından 1890 gibi önerildi, ancak daha sonra yaygın bir şekilde kabul gördü. Yeni konformasyon karbonları 109,5 ° 'lik bir açıyla yerleştirir. Hidrojenlerin yarısı halkanın düzleminde (ekvator), diğer yarısı da düzleme dik (eksenel). Bu konformasyon, en stabil sikloheksan yapısına izin verir. Bir başka sikloheksan konformasyonu, bot konformasyonu olarak da bilinir, ancak biraz daha kararlı sandalye oluşumuna dönüşüm sağlar. Eğer sikloheksan büyük bir sübstitüent ile mono sübstitüe edilmişse, sübstitüent ekvator pozisyonunda eklenmiş olarak bulunur, çünkü bu biraz daha kararlı bir konformasyondur.

 

 

Sikloheksan, tüm sikloalkanların en düşük açısına ve burulma suşuna sahiptir; sonuç olarak, sikloheksanın toplam halka geriliminde 0 olduğu kabul edildi. Katı fazlar
Sikloheksanın iki kristal fazı vardır. 186 K ve erime noktası 280 K arasında sabit olan yüksek sıcaklık fazı I, plastik bir kristaldir, bu da moleküllerin dönme serbestlik derecelerini koruduğu anlamına gelir. Düşük sıcaklık (186 K altı) faz II sipariş edilir. Diğer iki düşük sıcaklık (kararlılıkta olabilir) faz III ve IV, 30 MPa'nın üzerindeki orta basınçların uygulanmasıyla elde edilmiştir, burada faz IV sadece deuterated sikloheksanda ortaya çıkar (basınç uygulaması tüm geçiş sıcaklıklarının değerlerini arttırır. Sikloheksan oksidasyon tesisi, gösterilen Şekil 2.55, bir katalizör mevcudiyetinde hava enjeksiyonu ile sikloheksanın sikloheksanona ve sikloheksanole oksitlendiği seri halinde altı reaktörden oluşan bir trenden oluşmuştur, tepkimeler ekzotermiktir, reaktörlere besleme taze bir sikloheksan ve geri dönüştürülmüş malzeme karışımıdır. Reaktörlerden gelen ürün hala yaklaşık% 94 oranında sikloheksan içermekte olup, sıvı reaktantlar bir reaktörden diğerine yerçekimi ile akmaktadır, sonraki aşamalarda, reaksiyon ürünü reaktörlere geri dönüştürülmüş olan reaksiyona girmemiş sikloheksanı ayırmak için damıtılmıştır ve Kaprolaktata dönüştürülen sikloheksanon ve sikloheksanol, reaktördeki çalışma koşulları tasarım, 8.8 bar (g) ve 155 ° C idi. Şekil 2-55'te gösterilen siklo-heksan oksidasyon tesisi, siklo-heksanın siklo-heksanona ve siklo-heksanole oksitlendiği seri halinde altı reaktörden oluşan bir trenden oluşuyordu. bir katalizör varlığında hava enjeksiyonu ile. Tepkimeler ekzotermiktir. Reaktörlere besleme, taze bir siklo-heksan ve geri dönüştürülmüş malzeme karışımıydı. Reaktörlerden gelen ürün hala yaklaşık yüzde 94 oranında siklo-heksan içermektedir. Sıvı reaktifler bir reaktörden diğerine yerçekimi ile akmıştır. Takip eden aşamalarda, reaksiyon ürünü reaktörlere geri dönüştürülen reaksiyona girmemiş siklo-heksanı ve kaprolaktam'a dönüştürülen siklo-heksanon ve siklo-heksanolü ayırmak için damıtıldı. Tasarıma göre reaktörlerde çalışma koşulları 8,8 bar (g) ve 155 ° C idi. Sikloheksan / benzen / hidrojen sistemi, atmosferik basınçta 478-589K sıcaklık aralığında geri dönüşümlü reaksiyonu içerir. Hem endotermik dehidrojenasyon hem de ekzotermik hidrojenasyon reaksiyonları katalitik reaksiyonlardır. Reaksiyonun entalpisi çok büyük. Ayrıca, benzenin hidrojenasyonu için teknoloji, kimyasal reaksiyon ısı depolaması için sikloheksan / benzen / hidrojen sisteminin potansiyel olarak uygulanmasını teşvik edecek endüstriyel ölçekte [47] oluşturulmuştur. Bu nedenle, bu geri dönüşümlü reaksiyon, kimyasal reaksiyon ısı depolaması için umut verici bir aday olarak kabul edilir. Reaktiflerdeki safsızlıkların varlığı, bir yan reaksiyona neden olabilir. Safsızlıkları gidermek için reaktifleri ön işlemden geçirmek önemlidir. Cacciola ve diğ. [48], COP ve sikloheksan / benzen / hidrojen sistemi için çeşitli etkili faktörler arasındaki ilişkiyi araştırdılar. 473K'lık bir hidrojen giderme sıcaklığı ve 573K'lık hidrojenasyon sıcaklığı için, hem termal enerji depolama yoğunluğu hem de COP, hidrojen giderme ve hidrojenasyon reaksiyonlarının reaksiyon dönüşümleri sırasıyla% 30 ve% 70 olduğunda en yüksek değere ulaşmıştır. Besleme, sikloheksan, benzen, toluen içerir. ve o-ksilen. Ekstraksiyon çözücüleri olarak su ve aseton eklenir. Birinci ve ikinci sütunda (C1 ve C2), yüksek kaynama noktalı bileşenler (o-ksilen (3) ve toluen (6)), alt ürünler olarak çıkarılır. Daha sonra, benzen (9) ve sikloheksan (12) distilat fraksiyonu olarak yakalanır. Benzen ve sikloheksan azeotrop oluşturuyor ve yakın kaynama noktalarına sahip. Benzen, sikloheksan ile ağırlıkça yaklaşık% 70 asetonda bir azeotrop oluşturan aseton (7) eklenerek sikloheksandan ayrılır. Son olarak, bir çözücü olarak su (14) ilave edilerek sikloheksan bir ekstraksiyon aşamasında (El) asetondan uzaklaştırılır. Akış 11 su, aseton ve sikloheksan izlerini içerir ve C5 sütununda ayrılır. Solventler aseton (13) ve su (14) geri dönüştürülür.

 

 

Üretim
Modern üretim
Endüstriyel ölçekte, sikloheksan, benzenin hidrojenlenmesi ile üretilir. Sikloheksan üreticileri küresel benzen talebinin yaklaşık% 11,4'ünü oluşturmaktadır. Reaksiyon, ΔH (500 K) = -216,37 kJ / mol) ile yüksek oranda ekzotermiktir. Dehidrojenasyon, dehidrojenasyon için elverişli entropiyi yansıtan 300 ° C'nin üzerinde belirgin bir şekilde başladı.

 

 

Tarihsel yöntemler
Benzenin aksine, sikloheksan kömür gibi doğal kaynaklarda bulunmaz. Bu nedenle, erken araştırmacılar sikloheksan örneklerini sentezledi.

 

 

Erken başarısızlıklar
1867'de Marcellin Berthelot yüksek sıcaklıklarda hidrojeni asit ile benzen azaltmıştır.
1870 yılında, Adolf von Baeyer, reaksiyonu tekrarladı ve aynı reaksiyon ürünü "heksahidrobenzen" i ilan etti.
1890'da Vladimir Markovnikov, aynı bileşiği Kafkasya petrolünden damıtıp, onun karışımını "hekzanaften" olarak adlandırdığını düşünüyordu.
Şaşırtıcı bir şekilde sikloheksanları, heksahidrobenzen veya heksanaftene göre 10 ° C daha yüksek kaynamaya başladı, ancak bu bilmece 1895 yılında Markovnikov, NM Kishner ve Nikolay Zelinsky tarafından çözüldü, metilcyclopen "un" rejenere edilmesinin yeniden reaksiyona girmesiyle "heksahidrobenzen" ve "heksanaften" yeniden birleştirildiğinde, çözüldü. .

 

 

Tepkiler ve kullanımlar
Reaktif olmamakla birlikte, sikloheksan, sikloheksanon ve sikloheksanol üretmek için katalitik oksidasyona uğrar. "KA yağı" adı verilen sikloheksanon-sikloheksanol karışımı, naylonun öncüsü olan adipik asit ve kaprolaktam için bir hammaddedir. Yılda birkaç milyon kilogram sikloheksanon ve sikloheksanol üretilir.

 

 

Laboratuar çözücüsü ve diğer niş kullanımları
Bazı düzeltme sıvısı markalarında çözücü olarak kullanılır. Sikloheksan bazen polar olmayan bir organik çözücü olarak kullanılır, bununla birlikte n-heksan bu amaç için daha yaygın olarak kullanılır. Pek çok organik bileşik, sıcak sikloheksan içinde iyi çözünürlük ve düşük sıcaklıklarda zayıf çözünürlük sergilediğinden, sıklıkla yeniden kristalleştirme çözücüsü olarak kullanılır.

 

 

Sikloheksan ayrıca, -87.1 ° C'de uygun bir kristal-kristal geçişi nedeniyle diferansiyel taramalı kalorimetri (DSC) cihazlarının kalibrasyonu için kullanılır.
Ana madde: Sikloheksan konformasyonu
6 köşeli kenar halkası, mükemmel bir altıgen şekline uymuyor. Düz bir 2D düzlem altıgenin yapısı, bağları 109.5 derece olmadığı için önemli bir açı gerginliğine sahiptir; burulma gerilimi de kayda değer olurdu, çünkü bütün bağlar kapatılmış bağlar olacaktı. Bu nedenle, burulma gerilimini azaltmak için, sikloheksan, bir sandalye örtüsü olarak bilinen bir işlem vasıtasıyla oda sıcaklığında hızlı bir şekilde iç içe geçen, sandalye konformasyonu olarak bilinen üç boyutlu bir yapıyı benimser. Sandalye çevirme sırasında, karşılaşılan diğer üç ara konformasyon vardır: en dengesiz konformasyon olan yarım sandalye, daha stabil bot konformasyonu ve tekneyle daha stabil fakat yine de daha az sabit olan döner bot sandalyeden daha kararlı. Sandalye ve büküm botu enerji minimatıdır ve bu nedenle uyumludur, yarım sandalye ve bot geçiş durumlarıdır ve enerji maksimasını temsil eder. Sandalye konformasyonunun, sikloheksan için en sağlam yapı olduğu fikri ilk önce Hermann Sachse tarafından 1890 gibi önerildi, ancak daha sonra çok yaygın bir şekilde kabul gördü. Yeni konformasyon karbonları 109.5 ° 'lik bir açıyla koyar. Hidrojenlerin yarısı halkanın düzleminde (ekvator), diğer yarısı da düzleme dik (eksenel). Bu konformasyon, en stabil sikloheksan yapısına izin verir. Bir tekne konformasyonu olarak bilinen bir başka sikloheksan yapısı vardır, ancak biraz daha stabil sandalye oluşumuna dönüşüm sağlar. Eğer sikloheksan büyük bir sübstitüent ile mono sübstitüe edilmişse, sübstitüent ekvatorel bir konumda eklenmiş olarak bulunacaktır, çünkü bu biraz daha kararlı bir konformasyondur.
Sikloheksan tüm sikloalkanların en düşük açısına ve burulma suşuna sahiptir, sonuç olarak sikloheksan toplam halka suşunda 0 olarak kabul edilmiştir.
Katı fazlar
Sikloheksanın iki kristal fazı vardır. 186 K ve erime noktası 280 K arasında sabit olan yüksek sıcaklık fazı I, plastik bir kristaldir; bu, moleküllerin dönme serbestlik derecesini koruduğu anlamına gelir. Düşük sıcaklık (186 K altı) faz II sipariş edilir. Diğer iki düşük sıcaklık (kararlılıkta) faz III ve IV, 30 MPa'nın üzerindeki orta basınçların uygulanmasıyla elde edilmiştir; burada faz IV, sadece deuterated sikloheksan içinde ortaya çıkar (basınç uygulamasının tüm geçiş sıcaklıklarının değerlerini arttırdığına dikkat edin).
Sanayi Kullanım Alanları
Tarımsal kimyasallar (böcek ilacı olmayan)
Korozyon inhibitörleri ve kireç önleyici maddeler
Yakıtlar ve yakıt katkı maddeleri
Fonksiyonel sıvılar (kapalı sistemler)
Ara ürünler
Laboratuar kimyasalları
Yağlayıcılar ve yağlayıcı katkı maddeleri
Bilinmiyor veya makul şekilde tespit edilebilir
Diğer kategorilerde tanımlanmayan boya katkıları ve kaplama katkıları
Solventler (ürün formülasyonunun veya karışımının bir parçası haline gelir)

 

 

Tüketici Kullanımları
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık maddeleri
Tarım ürünleri (haşere ilacı olmayan)
Başka hiçbir yerde kapsanmayan yapı / inşaat malzemeleri
Yakıtlar ve ilgili ürünler
Mürekkep, toner ve renklendirici ürünler
Yağlar ve gresler
Bilinmiyor veya makul şekilde tespit edilebilir
Boya ve kaplama
Petrokimya
kolej ve üniversite laboratuvar araştırmaları, diğer kimyasal preparatlar, laboratuvar kullanımı, Farmasötik preparat ve laboratuvar kullanımı.

 

 

Güvenlik ve Tehlikeler
Tehlike TANITIMI
GHS Sınıflandırması
GHS02: AlevlenirlerGHS07: Tahriş ediciGHS08: Sağlık Tehlikesi, kanserojen, mutajenite, üreme toksisitesi, hedef organ toksisitesi, aspirasyon tehlikesiGHS09: Çevre, sucul toksisite
Sinyal: Tehlike
GHS Tehlike Beyanları
Tehlike beyannamesi kodu olan 3406 şirketin 3405'i tarafından sağlanan 42 bildirimin:

 

 

H225 (% 100): Yüksek Alevlenir sıvı ve buhar [Tehlike Alevlenir sıvılar]
H304 (% 100): Yutulduğunda ve hava yollarına girerse ölümcül olabilir [Tehlike Aspirasyon tehlikesi]
H315 (% 100): Cilt tahrişine neden olur [Uyarı Cilt aşınması / tahrişi]
H336 (% 99,32): Uyuşukluğa veya baş dönmesine neden olabilir [Uyarı Belirli hedef organ toksisitesi, tek maruz kalma; Narkotik etkiler]
H400 (% 99.94): Sudaki yaşam için çok toksik [Uyarı Sudaki çevre için tehlikeli, akut tehlike]
H410 (98.68%): Uzun süreli etkilerle sudaki yaşam için çok toksik [Uyarı Sudaki çevre için tehlikeli, uzun süreli tehlike]
Bilgi kirliliklere, katkı maddelerine ve diğer faktörlere bağlı olarak bildirimler arasında değişebilir. Parantez içindeki yüzde değeri, tehlike kodları sağlayan şirketlerden bildirilmiş sınıflandırma oranını gösterir. Sadece% 10'un üzerinde yüzde değerine sahip tehlike kodları gösterilmektedir.
Konformasyon yapısı
Hermann Sachse basit bir asistandı. Çok iyi bir kimyacı değildi ve iyi tanınmıyordu. Ancak, sikloheksanın yapısını belirlemek için bir formül geliştirdi. Ancak zamanının kimyagerleri, şimdi sandalye konformasyonu olarak bilinen bu yapıyı anlayamadılar. 31 yaşın altında, fikirleri gülünç olduğu için öldü. 25 yıl boyunca bilim adamları fikirlerinin meşru olduğunu keşfettiler. Günümüzde sandalye düzenlemeleri, 6 üyeli halkaların konformasyonunu göstermenin en kesin yoludur.

 

 

Sikloheksan Yapısı ve Formülü
Sikloheksan, C6H12 kimyasal formülüne sahiptir. Bir halka oluşturur, bu yüzden hiçbir CH3 ucu yoktur, bunun yerine her karbon bir CH2'ye bağlanır. Sikloheksan çekmenin en basit yolu basitçe altıgen çizmektir. Bu formata göre, her nokta tamamen doymuş (hidrojen atomlu) bir karbonu gösterir. Sikloheksan bu şekilde gösterildiğinde, her bir karbon atomu ve her bir hidrojen atomu tamamen aynı görünür.

 

 

Siklohekseksan genellikle düz altıgen şeklinde çizilir.
Düz sikloheksan
Sikloheksan Konformasyonu
Hermann Sachse'nin geliştirdiği konformasyona bugün sandalye konformasyonu denir. Sık sık düz bir altıgen olarak sikloheksan çizmemize rağmen, bu teknik olarak doğru bir konformasyon değildir. Karbon atomları 109.5 derecelik bağ açıları oluşturmayı sever. Bu bağ açısı karbon atomlarını birbirine karışmadan mümkün olduğunca yakın tutar. Fakat eğer sikloheksan düz altıgen olsaydı, bağ açısı 120 derece olurdu. Çarpık bir altıgen oluşturarak, bağ açıları ideal 109.5 derece olur.
Hidrojen Atomları
Tipik olarak altıgen veya herhangi bir düz moleküle ikame maddeleri çizdiğimizde, ikame edicinin aşağıya işaret ettiğini belirtmek için noktalı çizgiler kullanırız ve yukarı dönük olduğunu göstermek için kamalar kullanırız. Bu sandalye konformasyonunda noktalı çizgiler ve kamalar kullanılmaz. Bunun yerine bir çizgiyi yukarı bakacak şekilde, ikame edicinin yukarıyı gösterdiğini gösterirken aşağıya doğru işaret eden bir satır aşağıya dönük olduğunu gösterir. Oldukça yalındır. Ancak, her bir yer sadece yukarı veya aşağı konuma sahip değildir, aynı zamanda ekvatoral veya ekseneldir. Ekvator, çizdiğimiz orijinal çizgilere diktir ve eksenel açılıdır. Hem ekvator hem de eksenel ya yukarı ya da aşağı olabilir, aslında sandalyenin etrafında ileri geri geçiş yaparlar.
Açıklama
Bu bileşik, selüloz eterleri, cilaları, reçineleri, yağları, vaksları, yağları, bitümleri ve ham kauçuğu çözmek için bir çözücü olarak kullanılır. Parfüm imalatında, yüzey kaplama işlemleri sırasında (vernik), naylon 66 ve mühendislik plastikleri üretimi için adipik asit sentezinde, naylon 6'da kaprolaktam sentezi sırasında, boya ve vernik sökücüsünde, uçucu yağların çıkarılmasında, moleküler ağırlık tayinleri için analitik kimyada, adipik asit, benzen, sikloheksil klorür, nitrosikloheksan, sikloheksanol ve sikloheksanon imalatında, kamp sobaları için katı yakıt üretiminde, fungisidal formülasyonlarda (hafif mantar öldürücü etkiye sahiptir) Steroidler, organik sentez, yeniden kristalize orta cam ikameleri, katı yakıtlar, analitik kimyada ve yapıştırıcıların imalatında.

 

 

Sikloheksanın Yapıları
Sikloheksan için düzlemsel bir yapı açıkça imkansızdır. Bağ açıları mutlaka ideal tetrahedral açısından 120º, 10.5º daha büyük olacaktır. Ayrıca, böyle bir yapıdaki her karbon-karbon bağı tutulur. Elde edilen açı ve tutulma suşları bu yapıyı ciddi şekilde dengesizleştirir. Altı üyeli halkanın karşı taraflarındaki iki karbon atomu halka düzleminden kaldırılırsa, açı gerginliğinin büyük kısmı elimine edilebilir.
Bu tekne yapısının hala iki kapalı bağı ve teknenin "yay" ve "kıç" ında iki hidrojen atomunun ağır sterik kalabalığı vardır. Bu sterik kalabalığa genellikle sterik engel denir. Tekne konforunu bükerek, sterik engel kısmen giderilebilir, ancak döner bot conformer hala tekne conformer'ı karakterize eden bazı suşları tutar. Son olarak, bir karbonu halka düzleminin üstüne ve diğer düzlemin altına kaldırarak nispeten gergin bir 'sandalye' konformeri oluşur. Bu, sikloheksan molekülleri tarafından benimsenen baskın yapıdır.

 

Sikloheksanın konformasyonu ile ilgili araştırmalar, H. Sachse (1890) ve E. Mohr (1918) tarafından başlatılmıştır, ancak 1950 yılına kadar, dönüşümlü sandalye uyumlaştırıcılarının manifold sonuçlarının tam bir muamelesinin ve askıda kalan tahvillerin farklı yönelimlerinin açıklandığı görülmemiştir DHR Barton (Nobel Ödülü 1969, O. Hassel ile birlikte). Aşağıdaki tartışma bu konformasyonel analizin bazı temel özelliklerini sunmaktadır.

Bir sandalyenin sikloheksan konformasyonunun dikkatlice incelenmesi üzerine, on iki hidrojenin yapısal olarak eşdeğer olmadığını tespit ettik. Bunlardan altı tanesi karbon halkanın çevresine yerleştirilmiş ve ekvator olarak adlandırılmıştır. Diğer altı halka yüzüğün yaklaşık düzleminin yukarısına ve altına (her bir konumdaki üç) yönlendirilir ve yüzüğün simetri eksenine paralel olarak hizalandığından eksenel olarak adlandırılır.

 


FİZİKSEL VE KİMYASAL BİLGİLER
Fiziksel durum; Görünüm
KARAKTERİSTİK KOKULU, RENKSİZ SIVI.

 

 

Fiziksel tehlikeler
Buhar havadan ağırdır ve zeminde hareket edebilir; uzak tutuşma mümkün. Akış, çalkalama vb. Bir sonucu olarak, elektrostatik yükler üretilebilir.

 

 

Kimyasal tehlikeler
Isıtma şiddetli yanma veya patlamaya neden olabilir. Güçlü oksidanlarla reaksiyona girer.

 

 

Formül: C6H12
Moleküler kütle: 84.2
Kaynama noktası: 81 ° C
Erime noktası: 7 ° C
Bağıl yoğunluk (su = 1): 0,8
Suda çözünürlük, g / 100ml, 25 ° C: 0.0058 (çok zayıf)
Buhar basıncı, 20 ° C'de kPa: 10.3
Bağıl buhar yoğunluğu (hava = 1): 2.9
Buhar / hava karışımının 20 ° C'de nispi yoğunluğu (hava = 1): 1.2
Parlama noktası: -18 ° C c.c.
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 260 ° C
Patlayıcı limitler, havadaki% hacim: 1.3-8.4
Log olarak oktanol / su ayrılma katsayısı Pow: 3.4
Viskozite: 26 ° C'de 1,26x10-6 mm² / s

 

 

MARUZ KALMA VE SAĞLIK ETKİLERİ
Maruz kalmanın yolları
Bu madde buharının solunması ve yutulması ile vücuda absorbe edilebilir.

 

 

KISA SÜRELİ MARUZ KALMA ETKİLERİ:
Bu madde gözleri, cildi ve solunum sistemini hafifçe tahriş eder. Bu madde merkezi sinir sistemini etkileyebilir. Bu sıvı yutulursa, akciğerlere aspirasyon kimyasal pnömoniye neden olabilir. Maruz kalma bilinç kaybına neden olabilir.

 

 

Soluma riski
Bu maddenin 20 ° C de buharlaşması üzerine havanın zararlı bir kirlenmesine çok hızlı bir şekilde ulaşılabilir.

 

 

UZUN SÜRE VEYA TEKRARLAMALI MARUZ KALMA ETKİLERİ:
Ciltle tekrar tekrar veya uzun süreli temas kuruluğa ve çatlama ve dermatite neden olabilir.

 

 


SPILLAGE DISPOSAL SINIFLANDIRMA VE ETİKETLEME
Tehlikeli bölgeyi boşaltın! Bir uzmana danışın! Tüm ateşleme kaynaklarını uzaklaştırın. Kişisel korunma: kendi kendine yeten solunum cihazı. Havalandırma. Bu kimyasalın çevreye girmesine izin vermeyin. Sızan ve dökülen sıvıyı mümkün olduğu kadar sızdırmaz kaplarda toplayın. Kalan sıvıyı kumda veya inert emici olarak eminiz. Ardından yerel düzenlemelere göre saklayın ve atın. Kanalizasyona yıkamayın.
BM GHS Kriterlerine Göre

 

 

flam; flameexcl mark; warncancer; sağlık hazenviro; aqua
TEHLİKE
Yüksek derecede yanıcı sıvı ve buhar
Göz tahrişine neden olur
Hafif cilt tahrişine neden olur
Uyuşukluğa ve baş dönmesine neden olabilir
Yutulduğunda ve hava yollarına girerse ölümcül olabilir.
Sucul ortamda uzun süre kalıcı, çok toksik etki.
taşımacılık
BM Sınıflandırması
BM Tehlike Sınıfı: 3; BM Paket Grubu: II

 

 

DEPOLAMA
Yanmaz. Yangın söndürme işleminden kaynaklanan atık suları içeren hükümler. Güçlü oksidanlardan ayrı depolayınız. Kanalizasyon veya kanalizasyon erişimi olmayan bir alanda saklayın.
İLK YARDIM
GÖZLER: Önce kurbanı kontak lensleri açısından kontrol edin ve varsa çıkarın. Hastane gözlerini suyla veya normal tuzlu su çözeltisiyle 20 ila 30 dakika yıkayın ve aynı anda bir hastane veya zehir kontrol merkezini arayın. Bir doktorun özel bir talimatı olmadan kurbanın gözlerine merhem, yağ veya ilaç koymayın. HEMEN Herhangi bir semptom (kızarıklık veya tahriş gibi) oluşmasa bile, gözü yıkadıktan sonra kurbanı hastaneye götürün.
CİLT: HEMEN bulaşmış cildi suyla yıkarken tüm kirli giysileri çıkarır ve izole eder. Etkilenen tüm cilt bölgelerini nazikçe sabun ve suyla yıkayın. Kızarıklık veya tahriş gibi semptomlar ortaya çıkarsa, HEMEN bir doktora başvurun ve kurbanı tedavi için bir hastaneye nakletmeye hazır olun.
Teneffüs: HEMEN kirli bölgeyi terk edin; derin temiz hava al. Semptomlar (örneğin hışılma, öksürme, nefes darlığı veya ağızda, boğazda veya göğüste yanma gibi), bir doktora başvurun ve kurbanı hastaneye götürmek için hazırlıklı olun. Bilinmeyen bir atmosfere giren kurtarıcılara uygun solunum koruması sağlayın. Mümkün olduğunda, Müstakil Solunum Cihazı (SCBA) kullanılmalıdır; mevcut değilse, Koruyucu Giysiler kapsamında tavsiye edilenden daha büyük veya ona eşit bir koruma kullanın.
YUTMA: Kusturmaya ÇALIŞMAYIN. Uçucu kimyasallar, kusma sırasında tıbbi sorunları arttıran kusma sırasında kurbanın ciğerlerine aspire olma riski taşımaktadır. Eğer mağdur bilinçliyse ve sarsılmazsa, kimyasalları seyreltmek için 1 veya 2 bardak su verin ve HEMEN bir hastane veya zehir kontrol merkezi arayın. HEMEN kurbanı hastaneye götür. Eğer kurban sarsılıyorsa veya bilinçsizse, ağız yoluyla herhangi bir şey vermeyin, kurbanın hava yolunun açık olduğundan emin olun ve kurbanı başının vücudundan daha alçakta yanına koyun. Kusmaya karar vermeyin. HEMEN kurbanı hastaneye götür. (NTP, 1992)
Kimyasal formül:
C6H12
Parlama Noktası: -4 ° F (NTP, 1992)
Alt Patlama Sınırı (LEL):% 1.3 (NTP, 1992)
Üst Patlayıcı Sınırı (UEL):% 8,4 (NTP, 1992)
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 518 ° F (USCG, 1999)
Erime Noktası: 43.7 ° F (NTP, 1992)
Buhar Basıncı: 68 ° F'de 95 mm Hg; 77.9 ° F'de 100 mm Hg (NTP, 1992)
Buhar Yoğunluğu (Havaya Göre): 2.9 (NTP, 1992)
Özgül Ağırlık: 68 ° F'da 0,779 (USCG, 1999)
Kaynama Noktası: 760 mm Hg'de 177.3 ° F (NTP, 1992)
Moleküler ağırlık: 84.16 (NTP, 1992)
Suda Çözünürlük: 63 ° F'da 1 mg / mL'den az (NTP, 1992)
İyonlaşma Potansiyeli: 9.88 eV (NIOSH, 2016)
IDLH: 1300 ppm Düşük patlayıcı limitinin% 10'una dayanarak

 

 

Yangınla Mücadele Tedbirleri
Ateş:
Parlama noktası: -18C (0F) CC
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 245C (473F)
Hacimce% havadaki yanıcı limitler:
1: 1.3; uel: 8.0
Son derece yanıcı.
Patlama:
Parlama noktasının üstünde, buhar-hava karışımları yukarıda belirtilen yanıcı sınırlar içinde patlayıcıdır. Buharlar, uzak tutuşma kaynağına ulaşmak için yüzeyler boyunca akabilir ve geri tepebilir. Kapalı kaplar ısıtıldığında patlayabilir. Güçlü oksitleyicilerle teması yangına neden olabilir. Statik boşalmaya karşı duyarlıdır.
Yangın Söndürme Ortamı:
Kuru kimyasal, köpük veya karbondioksit. Su etkisiz olabilir. Yangına maruz kalan kapları soğuk tutmak, dökülmeleri yanmaz karışımlara seyreltmek, sızıntıyı durdurmaya çalışan personeli korumak ve buharları dağıtmak için su spreyi kullanılabilir.
Özel bilgi:
Yangın çıkması durumunda, tam bir koruyucu kıyafet ve basınç talebinde veya diğer pozitif basınç modunda çalıştırılan tam ön cepheli NIOSH onaylı bağımsız solunum cihazı kullanın. Bu yüksek derecede yanıcı sıvı, kıvılcımlardan, açık alevden, sıcak yüzeylerden ve tüm ısı ve tutuşma kaynaklarından korunmalıdır.

 

 

Kazalara KARŞI ALINACAK ÖNLEMLER
Sızıntı veya dökülme alanını havalandırın. Tüm tutuşma kaynaklarını uzaklaştırın. Bölüm 8'de belirtilen uygun kişisel koruyucu ekipman kullanın. Tehlike alanını izole edin. Gereksiz ve korunmasız personelin girmesini önleyin. Mümkünse sıvıyı alın ve geri kazanın. Kıvılcım çıkarmayan aletler ve ekipman kullanın. Sıvıyı uygun bir kapta toplayın veya inert bir materyalle (örn., Vermikülit, kuru kum, toprak) absorbe edin ve kimyasal bir atık kabına yerleştirin. Testere tozu gibi yanıcı malzemeler kullanmayın. Kanalizasyona yıkamayın! Bir sızıntı veya dökülme tutuşmamışsa, buharı dağıtmak, sızıntıyı durdurmaya çalışan personeli korumak ve dökülmeleri pozlardan uzak tutmak için su spreyi kullanın. ABD Düzenlemeleri (CERCLA) bildirilebilir miktarları aşan toprağa, suya ve havaya sızıntı ve salınımların bildirilmesini gerektirir. ABD Sahil Güvenlik Ulusal Müdahale Merkezi'nin ücretsiz numarası (800) 424-8802.

 

 

TAŞIMA VE DEPOLAMA
Fiziksel hasara karşı koruyun. Serin ve kuru, iyi havalandırılan bir yerde, yangın tehlikesinin akut olabileceği yerlerden uzakta saklayın. Dışta veya ayrık depolama tercih edilir. Uyumsuzluklardan ayrı tutunuz. Statik kıvılcım oluşmaması için transferler birleştirilmeli ve topraklanmalıdır. Depolama ve kullanım alanları sigara içilmez alan olmalıdır. Patlamaya dayanıklı havalandırma dahil, kıvılcım çıkarmayan tipte araç ve gereç kullanın. Bu malzemenin kapları, ürün kalıntılarını (buharları, sıvıları) tuttukları için boş olduklarında tehlikeli olabilir; Ürün için listelenen tüm uyarı ve önlemlere uyun.

 

 

Maruz kalma kontrolleri / kişisel korunma
Havadaki Maruz Kalma Sınırları:
-OSHA İzin Verilen Maruz Kalma Sınırı (PEL): 300 ppm (TWA)
-ACGIH Eşik Sınır Değeri (TLV): 100 ppm (TWA)
Havalandırma sistemi:
Çalışanların Havadaki Maruz Kalma Sınırlarının altında kalması için yerel ve / veya genel bir egzoz sistemi önerilir. Yerel egzoz havalandırması genellikle tercih edilir çünkü kirletici maddenin emisyonlarını kaynağında kontrol ederek genel çalışma alanına yayılmasını önler. Lütfen ayrıntılar için ACGIH belgesine bakınız, Endüstriyel Havalandırma, Tavsiye Edilen Uygulamalar El Kitabı, en son basım.
Kişisel Solunum Maskeleri (NIOSH Onaylandı):
Maruz kalma sınırı aşılırsa ve mühendislik kontrolleri uygun değilse, organik buhar kartuşlu tam yüz maskesi, maruz kalma limitinin 50 katına veya uygun düzenleyici kurum veya solunum cihazı tedarikçisi tarafından belirtilen maksimum kullanım konsantrasyonuna (hangisi en düşükse) kadar giyilebilir. Maruz kalma seviyelerinin bilinmediği acil durumlar veya durumlar için, tam yüz pozitif basınçlı, hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın. UYARI: Hava temizleyici solunum aygıtları, çalışanları oksijensiz ortamlarda korumaz.

Cilt koruma:
Deri temasını önlemek için uygun şekilde botlar, eldivenler, laboratuvar önlüğü, önlük veya tulumlar dahil koruyucu giysiler giyin.

Göz koruması:
Sıçramanın mümkün olduğu yerlerde kimyasal güvenlik gözlükleri ve / veya tam yüz koruması kullanın. Çalışma alanında göz yıkama çeşmesini ve hızlı kazı tesislerini koruyun.
Cyclohexane is a cycloalkane with the molecular formula C6H12. Cyclohexane is mainly used for the industrial production of adipic acid and caprolactam, which are precursors to nylon. Cyclohexane is a colourless, flammable liquid with a distinctive detergent-like odor, reminiscent of cleaning products (in which it is sometimes used).
Cyclohexane is a cycloalkane with the molecular formula C6H12. Cyclohexane is a colourless, flammable liquid with a distinctive detergent-like odor, reminiscent of cleaning products (in which it is sometimes used). Cyclohexane is mainly used for the industrial production of adipic acid and caprolactam, which are precursors to nylon.

 

 

Production
Modern production
On an industrial scale, cyclohexane is produced by hydrogenation of benzene. Producers of cyclohexane accounts for approximately 11.4% of global demand for benzene. The reaction is highly exothermic, with ΔH(500 K) = -216.37 kJ/mol). Dehydrogenation commenced noticeably above 300 °C, reflecting the favorable entropy for dehydrogenation.

 

 

Historical methods
Unlike benzene, cyclohexane is not found in natural resources such as coal. For this reason, early investigators synthesized their cyclohexane samples.

 

 

Early failures
In 1867 Marcellin Berthelot reduced benzene with hydroiodic acid at elevated temperatures.
In 1870, Adolf von Baeyer repeated the reaction and pronounced the same reaction product "hexahydrobenzene"
in 1890 Vladimir Markovnikov believed he was able to distill the same compound from Caucasus petroleum, calling his concoction "hexanaphtene".
Surprisingly their cyclohexanes boiled higher by 10 °C than either hexahydrobenzene or hexanaphtene but this riddle was solved in 1895 by Markovnikov, N.M. Kishner, and Nikolay Zelinsky when they reassigned "hexahydrobenzene" and "hexanaphtene" as methylcyclopentane, the result of an unexpected rearrangement reaction.

 

 


Reactions and uses
Although rather unreactive, cyclohexane undergoes catalytic oxidation to produce cyclohexanone and cyclohexanol. The cyclohexanone-cyclohexanol mixture, called "KA oil", is a raw material for adipic acid and caprolactam, precursors to nylon. Several million kilograms of cyclohexanone and cyclohexanol are produced annually.

 

 

Laboratory solvent and other niche uses
It is used as a solvent in some brands of correction fluid. Cyclohexane is sometimes used as a non-polar organic solvent, although n-hexane is more widely used for this purpose. It's frequently used as a recrystallization solvent, as many organic compounds exhibit good solubility in hot cyclohexane and poor solubility at low temperatures.

 

Cyclohexane is also used for calibration of differential scanning calorimetry (DSC) instruments, because of a convenient crystal-crystal transition at -87.1 °C.

 

Conformation
Main article: Cyclohexane conformation
The 6-vertex edge ring does not conform to the shape of a perfect hexagon. The conformation of a flat 2D planar hexagon has considerable angle strain because its bonds are not 109.5 degrees; the torsional strain would also be considerable because all of the bonds would be eclipsed bonds. Therefore, to reduce torsional strain, cyclohexane adopts a three-dimensional structure known as the chair conformation, which rapidly interconvert at room temperature via a process known as a chair flip. During the chair flip, there are three other intermediate conformations that are encountered: the half-chair, which is the most unstable conformation, the more stable boat conformation, and the twist-boat, which is more stable than the boat but still much less stable than the chair. The chair and twist-boat are energy minima and are therefore conformers, while the half-chair and the boat are transition states and represent energy maxima. The idea that the chair conformation is the most stable structure for cyclohexane was first proposed as early as 1890 by Hermann Sachse, but only gained widespread acceptance much later. The new conformation puts the carbons at an angle of 109.5°. Half of the hydrogens are in the plane of the ring (equatorial) while the other half are perpendicular to the plane (axial). This conformation allows for the most stable structure of cyclohexane. Another conformation of cyclohexane exists, known as boat conformation, but it interconverts to the slightly more stable chair formation. If cyclohexane is mono-substituted with a large substituent, then the substituent will most likely be found attached in an equatorial position, as this is the slightly more stable conformation.

 

Cyclohexane has the lowest angle and torsional strain of all the cycloalkanes, as a result cyclohexane has been deemed a 0 in total ring strain.

 

Solid phases
Cyclohexane has two crystalline phases. The high-temperature phase I, stable between 186 K and the melting point 280 K, is a plastic crystal, which means the molecules retain some rotational degree of freedom. The low-temperature (below 186 K) phase II is ordered. Two other low-temperature (metastable) phases III and IV have been obtained by application of moderate pressures above 30 MPa, where phase IV appears exclusively in deuterated cyclohexane (note that application of pressure increases the values of all transition temperatures).

 

 


Industry Uses
Agricultural chemicals (non-pesticidal)
Corrosion inhibitors and anti-scaling agents
Fuels and fuel additives
Functional fluids (closed systems)
Intermediates
Laboratory chemicals
Lubricants and lubricant additives
Not known or reasonably ascertainable
Paint additives and coating additives not described by other categories
Solvents (which become part of product formulation or mixture)

 

 

Consumer Uses
Adhesives and sealants
Agricultural products (non-pesticidal)
Building/construction materials not covered elsewhere
Fuels and related products
Ink, toner, and colorant products
Lubricants and greases
Not known or reasonably ascertainable
Paints and coatings
Petrochemicals
college and university laboratory research, other chemical preparation, laboratory use, Pharmaceutical prep and laboratory use.

 

 


Safety and Hazards
Hazards Identification
GHS Classification
GHS02: FlammablesGHS07: IrritantGHS08: Health Hazard, carcinogen, mutagenicity, reproductive toxicity, target organ toxicity, aspiration hazardGHS09: Environment, aquatic toxicity
Signal: Danger
GHS Hazard Statements
Aggregated GHS information provided by 3406 companies from 43 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

 

Reported as not meeting GHS hazard criteria by 1 of 3406 companies. For more detailed information, please visit ECHA C&L website

Of the 42 notification(s) provided by 3405 of 3406 companies with hazard statement code(s):

 

H225 (100%): Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]
H304 (100%): May be fatal if swallowed and enters airways [Danger Aspiration hazard]
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
H336 (99.32%): May cause drowsiness or dizziness [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Narcotic effects]
H400 (99.94%): Very toxic to aquatic life [Warning Hazardous to the aquatic environment, acute hazard]
H410 (98.68%): Very toxic to aquatic life with long lasting effects [Warning Hazardous to the aquatic environment, long-term hazard]

 

Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown.

 


Conformation Structure
Hermann Sachse was a simple assistant. He wasn't a great chemist and he wasn't well known. But he developed a formula to determine the structure of cyclohexane. But chemists of his time just couldn't understand this structure, which is now known as the chair conformation. He died at the young age of 31, with his ideas being ridiculed. It wasn't for another 25 years that scientists discovered that his ideas were legitimate. Today chair conformations are the most precise way for depicting the conformation of 6-membered rings.

 

 

Cyclohexane Structure and Formula
Cyclohexane has the chemical formula of C6H12. It forms a ring, so there are no CH3 ends, instead each carbon is attached to a CH2. The simplest way to draw cyclohexane is simply draw a hexagon. According to this format, each point depicts a fully saturated (with hydrogen atoms) carbon. When cyclohexane is depicted this way, each carbon atom and each hydrogen atom appears exactly the same.
Cyclohyexane is often drawn as a flat hexagon
Flat cyclohexane
Cyclohexane Conformation
The conformation that Hermann Sachse developed is today called the chair conformation. Although we often draw cyclohexane as a flat hexagon, this isn't the technically correct conformation. Carbon atoms like to form bond angles of 109.5 degrees. This bond angle keeps the carbon atoms as close as possible without them interfering with each other. But if cyclohexane were in a flat hexagon the bond angle would be 120 degrees. By forming a warped hexagon, the bond angles become the ideal 109.5 degrees.

 

 

 

Hydrogen Atoms
Typically when we draw substituents on the hexagon, or any flat molecule, we use dotted lines to indicate the substituent is pointing down, and we use wedges to indicate it is pointing up. On this chair conformation, the dotted lines and wedges aren't used. Instead a line pointing up indicates the substituent is pointing up, while a line pointing down indicates it is pointing down. Pretty straight forward. But each location doesn't only have an up or down position, it is also either equatorial or axial. Equatorial is perpendicular to the original lines we drew while axial comes at an angle. Both equatorial and axial can be either up or down, in fact they alternate back and forth around the chair.
Description
This compound is used as a solvent to dissolve cellulose ethers, lacquers, resins, fats, waxes, oils, bitumen and crude rubber. It is also used in perfume manufacturing, during surface coating operations (lacquers), in synthesis of adipic acid for production of nylon 66 and engineering plastics, during synthesis of caprolactam in nylon 6, paint and varnish remover, in the extraction of essential oils, in analytical chemistry for molecular weight determinations, in the manufacturing of adipic acid, benzene, cyclohexyl chloride, nitrocyclohexane, cyclohexanol and cyclohexanone, in the manufacturing of solid fuel for camp stoves, in fungicidal formulations (possesses slight fungicidal action) in the industrial recrystallising of steroids, organic synthesis, recrystallising medium glass substitutes, solid fuels, in analytical chemistry and in manufacturing of adhesives.

 

 

Substance details
Substance name: Cyclohexane

 

CASR number: 110-82-7

Molecular formula: C6H12

Synonyms: hexamethylene; hexanaphthene; hexahydrobenzene, benzenehexahydride

 

Physical properties
Cyclohexane is a colourless, mobile liquid with a mild, sweet odour. It is slightly soluble in water and soluble in alcohol, acetone, benzene, ethanol, ethyl ether, olive oil, and carbon tetrachloride.

 

Melting Point: 6.47°C

Boiling Point: 80.7°C

Specific Gravity: 0.779

Vapour Density: 2.98

1 ppm = 3.44 mg/m3

Formula weight 84.161

 

Chemical properties
Cyclohexane is a flammable, non-corrosive liquid.

 

 

Further information
The National Pollutant Inventory (NPI) holds data for all sources of cyclohexane emissions in Australia.

 

 

Cyclohexane
Cyclohexane (also known as CYX, hexamethylene, hexahydrobenzene, hexanaphthene, and benzenehexahydride) is a colourless, volatile, and flammable liquid with the formula C6H12. It has a mild odour and is insoluble in water but soluble in alcohol, ether, acetone, benzene, and ligroin. Cyclohexane occurs naturally in petroleum crude oil, volcanic gases and cigarette smoke.

 

 

Cyclohexane
Production
Industrial cyclohexane can be produced by two methods. The first is the catalytic hydrogenation of benzene using rhodium on carbon, and the second method is via fractional distillation of petroleum.

 

 

Storage and Distribution
Cyclohexane has a specific gravity of 0.78 and a flashpoint of -20° C and is highly flammable. It should be stored in a cool, dry, and well-ventilated area which is free from the risk of ignition. For transportation purposes, it is classified as hazard class 3 and packing group II and is should be labelled as an irritant, and harmful if swallowed or inhaled.

 

 

Uses
Cyclohexane is used predominately in the nylon industry where approximately 90% of it is consumed in the industrial production of adipic acid and caprolactam, which are themselves used to generate nylon6 and nylon6.6. The remaining 10% is used both as a solvent for paints, resins, varnish and oil, and as a plasticiser. Cyclohexane can also be used as an intermediate in the manufacture of other industrial chemicals such as cyclohexanone and nitrocyclohexanone.

 

 

 

Conformations of Cyclohexane
A planar structure for cyclohexane is clearly improbable. The bond angles would necessarily be 120º, 10.5º larger than the ideal tetrahedral angle. Also, every carbon-carbon bond in such a structure would be eclipsed. The resulting angle and eclipsing strains would severely destabilize this structure. If two carbon atoms on opposite sides of the six-membered ring are lifted out of the plane of the ring, much of the angle strain can be eliminated.
This boat structure still has two eclipsed bonds and severe steric crowding of two hydrogen atoms on the "bow" and "stern" of the boat. This steric crowding is often called steric hindrance. By twisting the boat conformation, the steric hindrance can be partially relieved, but the twist-boat conformer still retains some of the strains that characterize the boat conformer. Finally, by lifting one carbon above the ring plane and the other below the plane, a relatively strain-free 'chair' conformer is formed. This is the predominant structure adopted by molecules of cyclohexane.

 

Investigations concerning the conformations of cyclohexane were initiated by H. Sachse (1890) and E. Mohr (1918), but it was not until 1950 that a full treatment of the manifold consequences of interconverting chair conformers and the different orientations of pendent bonds was elucidated by D. H. R. Barton (Nobel Prize 1969 together with O. Hassel). The following discussion presents some of the essential features of this conformational analysis.

On careful examination of a chair conformation of cyclohexane, we find that the twelve hydrogens are not structurally equivalent. Six of them are located about the periphery of the carbon ring, and are termed equatorial. The other six are oriented above and below the approximate plane of the ring (three in each location), and are termed axial because they are aligned parallel to the symmetry axis of the ring.

 

PHYSICAL & CHEMICAL INFORMATION
Physical State; Appearance 
COLOURLESS LIQUID WITH CHARACTERISTIC ODOUR.

 

 

Physical dangers 
The vapour is heavier than air and may travel along the ground; distant ignition possible. As a result of flow, agitation, etc., electrostatic charges can be generated.

 

 

Chemical dangers 
Heating may cause violent combustion or explosion. Reacts with strong oxidants.

 

 

Formula: C6H12
Molecular mass: 84.2 
Boiling point: 81°C 
Melting point: 7°C 
Relative density (water = 1): 0.8 
Solubility in water, g/100ml at 25°C: 0.0058 (very poor)
Vapour pressure, kPa at 20°C: 10.3 
Relative vapour density (air = 1): 2.9 
Relative density of the vapour/air-mixture at 20°C (air = 1): 1.2
Flash point: -18°C c.c.
Auto-ignition temperature: 260°C 
Explosive limits, vol% in air: 1.3-8.4
Octanol/water partition coefficient as log Pow: 3.4 
Viscosity: 1.26x10-6 mm²/s at 26°C

 

 


EXPOSURE & HEALTH EFFECTS
Routes of exposure 
The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion. 
Effects of short-term exposure 
The substance is mildly irritating to the eyes, skin and respiratory tract. The substance may cause effects on the central nervous system. If this liquid is swallowed, aspiration into the lungs may result in chemical pneumonitis. Exposure could cause lowering of consciousness. 
Inhalation risk 
A harmful contamination of the air can be reached rather quickly on evaporation of this substance at 20°C. 
Effects of long-term or repeated exposure 
Repeated or prolonged contact with skin may cause dryness and cracking and dermatitis. 
SPILLAGE DISPOSAL CLASSIFICATION & LABELLING
Evacuate danger area! Consult an expert! Remove all ignition sources. Personal protection: self-contained breathing apparatus. Ventilation. Do NOT let this chemical enter the environment. Collect leaking and spilled liquid in sealable containers as far as possible. Absorb remaining liquid in sand or inert absorbent. Then store and dispose of according to local regulations. Do NOT wash away into sewer. 
According to UN GHS Criteria

 

 

flam;flameexcl mark;warncancer;health hazenviro;aqua
DANGER
Highly flammable liquid and vapour
Causes eye irritation
Causes mild skin irritation
May cause drowsiness and dizziness
May be fatal if swallowed and enters airways
Very toxic to aquatic life with long lasting effects 
Transportation
UN Classification
UN Hazard Class: 3; UN Pack Group: II

 

 

STORAGE
Fireproof. Provision to contain effluent from fire extinguishing. Separated from strong oxidants. Store in an area without drain or sewer access.

 

 

First Aid
EYES: First check the victim for contact lenses and remove if present. Flush victim's eyes with water or normal saline solution for 20 to 30 minutes while simultaneously calling a hospital or poison control center. Do not put any ointments, oils, or medication in the victim's eyes without specific instructions from a physician. IMMEDIATELY transport the victim after flushing eyes to a hospital even if no symptoms (such as redness or irritation) develop.

 

SKIN: IMMEDIATELY flood affected skin with water while removing and isolating all contaminated clothing. Gently wash all affected skin areas thoroughly with soap and water. If symptoms such as redness or irritation develop, IMMEDIATELY call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital for treatment.

INHALATION: IMMEDIATELY leave the contaminated area; take deep breaths of fresh air. If symptoms (such as wheezing, coughing, shortness of breath, or burning in the mouth, throat, or chest) develop, call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital. Provide proper respiratory protection to rescuers entering an unknown atmosphere. Whenever possible, Self-Contained Breathing Apparatus (SCBA) should be used; if not available, use a level of protection greater than or equal to that advised under Protective Clothing.

 

INGESTION: DO NOT INDUCE VOMITING. Volatile chemicals have a high risk of being aspirated into the victim's lungs during vomiting which increases the medical problems. If the victim is conscious and not convulsing, give 1 or 2 glasses of water to dilute the chemical and IMMEDIATELY call a hospital or poison control center. IMMEDIATELY transport the victim to a hospital. If the victim is convulsing or unconscious, do not give anything by mouth, ensure that the victim's airway is open and lay the victim on his/her side with the head lower than the body. DO NOT INDUCE VOMITING. IMMEDIATELY transport the victim to a hospital. (NTP, 1992)
Above flash point, vapor-air mixtures are explosive within flammable limits noted above. Vapors can flow along surfaces to distant ignition source and flash back. Sealed containers may rupture when heated. Contact with strong oxidizers may cause fire. Sensitive to static discharge. 
Fire Extinguishing Media: 
Dry chemical, foam or carbon dioxide. Water may be ineffective. Water spray may be used to keep fire exposed containers cool, dilute spills to nonflammable mixtures, protect personnel attempting to stop leak and disperse vapors. 
Special Information: 
In the event of a fire, wear full protective clothing and NIOSH-approved self-contained breathing apparatus with full facepiece operated in the pressure demand or other positive pressure mode. This highly flammable liquid must be kept from sparks, open flame, hot surfaces, and all sources of heat and ignition.

 

 

Accidental Release Measures
Ventilate area of leak or spill. Remove all sources of ignition. Wear appropriate personal protective equipment as specified in Section 8. Isolate hazard area. Keep unnecessary and unprotected personnel from entering. Contain and recover liquid when possible. Use non-sparking tools and equipment. Collect liquid in an appropriate container or absorb with an inert material (e. g., vermiculite, dry sand, earth), and place in a chemical waste container. Do not use combustible materials, such as saw dust. Do not flush to sewer! If a leak or spill has not ignited, use water spray to disperse the vapors, to protect personnel attempting to stop leak, and to flush spills away from exposures. US Regulations (CERCLA) require reporting spills and releases to soil, water and air in excess of reportable quantities. The toll free number for the US Coast Guard National Response Center is (800) 424-8802.
Handling and Storage
Protect against physical damage. Store in a cool, dry well-ventilated location, away from any area where the fire hazard may be acute. Outside or detached storage is preferred. Separate from incompatibles. Containers should be bonded and grounded for transfers to avoid static sparks. Storage and use areas should be No Smoking areas. Use non-sparking type tools and equipment, including explosion proof ventilation. Containers of this material may be hazardous when empty since they retain product residues (vapors, liquid); observe all warnings and precautions listed for the product.

 

 

Exposure Controls/Personal Protection
Airborne Exposure Limits: 
-OSHA Permissible Exposure Limit (PEL): 300 ppm (TWA)
-ACGIH Threshold Limit Value (TLV): 100 ppm (TWA) 
Ventilation System: 
A system of local and/or general exhaust is recommended to keep employee exposures below the Airborne Exposure Limits. Local exhaust ventilation is generally preferred because it can control the emissions of the contaminant at its source, preventing dispersion of it into the general work area. Please refer to the ACGIH document, Industrial Ventilation, A Manual of Recommended Practices, most recent edition, for details. 
Personal Respirators (NIOSH Approved): 
If the exposure limit is exceeded and engineering controls are not feasible, a full facepiece respirator with organic vapor cartridge may be worn up to 50 times the exposure limit or the maximum use concentration specified by the appropriate regulatory agency or respirator supplier, whichever is lowest. For emergencies or instances where the exposure levels are not known, use a full-facepiece positive-pressure, air-supplied respirator. WARNING: Air purifying respirators do not protect workers in oxygen-deficient atmospheres. 
Skin Protection: 
Wear impervious protective clothing, including boots, gloves, lab coat, apron or coveralls, as appropriate, to prevent skin contact. 
Eye Protection: 
Use chemical safety goggles and/or a full face shield where splashing is possible. Maintain eye wash fountain and quick-drench facilities in work area. 

 

Acar Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.