1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

TRIETHYLENETETRAMINE (Trietilentetramin)

TRIETHYLENETETRAMINE (Trietilentetramin)

 

CAS Number: 112-24-3 
EC Number: 203-950-6

 

 


Synonyms:
Syprine; Trien; Trientine; Trientine Dihydrochloride; Trientine Hydrochloride; Triethylenetetramine; TRIETHYLENETETRAMINE; trientine; 112-24-3; Trien; TETA; Tecza; Triethylene tetramine; Araldite hardener HY 951; 1,2-Ethanediamine, N,N`-bis(2-aminoethyl)-; DEH 24; Araldite HY 951; 1,4,7,10-Tetraazadecane; 8-Diamino-3,6-diazaoctane; N,N`-Bis(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine; 3,6-Diazaoctane-1,8-diamine; N,N`-Bis(2-aminoethyl) Ethylenediamine; Trientinum [INN-Latin]; NSC 443; Trientina [INN-Spanish] UNII-SJ76Y07H5F; HY 951; triethylenetetraamine; 2,2,2-tetramine; CCRIS 6279; Ethylenediamine, N,N`-bis(2-aminoethyl)-; HSDB 1002; N1,N1`-(Ethane-1,2-diyl) bis(ethane-1,2-diamine); N,N`-bis(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine; EINECS 203; -950-6; UN2259; CHEMBL609; BRN 0605448; DEH24; N,N-Bis(2-aminoethyl)-1,2-; Diaminoethane; AI3-24384; Trientine Dihydrochloride; 1,4,7,10-Tetra-Azadecane; CHEBI:39501; 1,2-Ethanediamine, N1,N2-bis(2-Aminoethyl)-; VILCJCGEZXAXTO-; UHFFFAOYSA-N; HY951; MFCD00008169; SBB058767; NCGC00091695-01; NCGC00091695-03; DSSTox_CID_3702; DSSTox_RID_77156; DSSTox_GSID_23702; W-109064; (2-aminoethyl)({2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl})amine; Trientinum; Trientina CAS-112-24-3; (2-aminoethyl){2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl}amine; Trientene 1,6-diazaoctane; EPH 925; Triaethylentetramine; 3,8-diamine; Tomography, x-ray computed trientine; triethylene tetraamine; AC1L1KMQ; 1,7,10-Tetraazadecane bmse000773; AC1Q54MR; Texlin 300 (Salt/Mix); ACMC-1C99K; 3,6 -;Diazaoctanethylenediamin; SCHEMBL15439; WLN: Z2M2M2Z; 4-04-00-01242 (Beilstein Handbook Reference); BIDD:ER0303; BIDD:GT0014; NSC443; SCHEMBL6423840; SJ76Y07H5F; Triethylenetetramine (Trientine); DTXSID9023702 CTK8A9256; KS-00000WWF; NSC-443; MolPort-003-926-271; Tox21_111162; Tox21_201066; AN-643; ANW-16423; BDBM50323751; DNC011083; FCH931591; LS-549; STL477736; ZINC19364225; N,N`-Di(2-aminoethyl)ethylenediamine; AKOS006223906 Tox21_111162_1; Triethylenetetramine, >=97.0% (T); DB06824; Ethylenediamine,N`-bis(2-aminoethyl)-; MCULE-3203769500; NCGC00091695-04 NCGC00258619-01; AK161731; BC224800; BP-30180; CC-35339; Ethanediamine, N,N`-bis(2-aminoethyl)-; KB-62025; LP067913; OR012581; SBI-0206814.P001; DB-041060 N,N`-Bis(2-aminoethyl)-1,2-diaminoethane; TC-105168; Triethylenetetramine [UN2259] [Corrosive]; Triethylenetetramine, technical grade, 60% ST24048686; ST50824040; Triethylenetetramine [UN2259] [Corrosive]; 12T243C07166; AB00573244_07; N,N``-Bis-(2-amino-ethyl)-ethane-1,2-diamine; 33105-EP2272849A1; 133105-EP2295438A1; C-31298; N1,N1`-(Ethane-1,2-diyl) diethane-1,2-diamine; I05-0456; J-018026; N`-[2-(2-aminoethylamino)ethyl] ethane-1,2-diamine; N,N``-BIS(2-AMINOETHYL)-1,2-ETHANEDIAMINE; 105093-20-7; 110670-33-2; 14175-14-5; 193487-08-0; 39421-77-7; 71124-11-3; 801997-18-2; TRİETİLENTETRAMİN; trietilentetraamine; tirietilen; tiriethylenetetraamin; thriethilentetraamine;trietilentetttramine; trietilentetramin; TET; tiriethilentetamine; TRIETHYLENETETRAMINE; Triethylenetetramine, Trietilentetramin; Trietilentetramine

 

 

 

Triethylenetetramine

 

Triethylenetetramine
Molecular FormulaC6H18N4
Average mass146.234 Da
Monoisotopic mass146.153152 Da
ChemSpider ID21106175

 

 

Triethylenetetramine (TETA)
Triethylenetetramine is a mixture of four TETA ethyleneamines with close boiling points including linear,
branched and two cyclic molecules.
These compounds are:
• Triethylenetetramine (CAS #000112-24-3, N,N´-bis (2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine)
• Bis AEP (CAS #006531-38-0, N,N´-bis-(2-aminoethyl)piperazine)
• PEEDA (CAS #024028-46-4, N-[(2-aminoethyl)2-aminoethyl]piperazine)
• Branched Triethylenetetramine (CAS #004097-89-6, tris-(2-aminoethyl)amine)
APPLICATIONS OF Triethylenetetramine
• Asphalt additives
• Corrosion inhibitors
• Epoxy curing agents
• Hydrocarbon purification
• Lube oil and fuel additives
• Mineral processing aids
• Polyamide resins
• Surfactants
• Textile additives
SALES SPECIFICATIONS
Property Specifications Test Method*
Amines, mol wt < Triethylenetetramine, wt. % 2.0 max. ST-35.219
Assay, Triethylenetetramine, wt. % 97.0 min. ST-35.219
Color, Pt-Co 50 max. ST-30.12
Water, wt. % 0.50 max. ST-31.53, 6
*Methods of Test are available from Huntsman Corporation upon request.
ADDITIONAL INFORMATION
Regulatory Information
DOT/TDG Classification Triethylenetetramine
HMIS Code 3-1-0
WHMIS Classification D1B, D2A, D2B, E

 

 

Chemical Control Laws
Canada, DSL Listed
United States, TSCA Listed
Typical Physical Properties
Amine value, mg KOH/g 1443
Boiling point, °C (°F) 260 (500)
Coefficient of expansion, 1/°C, 20°C 0.00075
Density, g/ml, 20°C 0.981
Dielectric constant, 25°C and 1 kHz 11.4
Electrical conductivity, µmhos/cm, 24°C 0.038
Flash point, PMCC, °C (°F) 118 (245)
Freezing point, °C (°F) - 35 (-31)
Heat of formation, kcal/mol - 17.6
Heat of vaporization, BTU/lb 160.2
Heat of combustion, BTU/lb 14297
Ionization constants, Kb 1 6.7E-5
Ionization constants, Kb 2, 25°C 7.0E-6
Kinematic viscosity, cSt, 25°C 21.4
Kinematic viscosity, cSt, 40°C 10.3
Molecular weight, Linear component 146.24
Molecular weight , Typical product 151
Nitrogen content, % 37.0
pH (1 wt. % solution) 10
Refractive index, n 1.496 20D
Specific gravity, 25/25°C 0.983
Specific heat, cal/g °C, 20°C 0.482
Surface tension, dynes/cm, 20°C 22.2
Thermal conductivity,
cal/cm-sec-°C, 20°C 0.000450
Vapor pressure, mm Hg, 20°C (68°F) <0.1
Viscosity, cP, 20°C 13.9
Water solubility (%) >10
TOXICITY AND SAFETY
Because of the fragility of eye tissue, almost any eye contact with any ethyleneamine may cause irreparable damage,
even blindness. A single, short exposure to ethyleneamines, may cause severe skin burns, while a single, prolonged
exposure may result in the material being absorbed through the skin in harmful amounts. Exposures have caused
allergic skin reactions in some individuals. Single dose oral toxicity of ethyleneamines is low. The oral LD50 for rats is in
the range of 1000 to 4500 mg/kg for the ethyleneamines.
The principal hazards that arise in working with triethylenetetramine (Triethylenetetramine) are those associated with similar organic
amines; namely, a corrosive action on skin and eyes. Precautions should be taken to prevent contact with these parts of
the body such as by use of protective clothing and chemical goggles. If contact occurs, immediately flush the exposed
area with plenty of water for at least 15 minutes. Eye exposures should be examined by a physician. Contaminated
clothing should be laundered before reuse. If ingestion occurs, do not induce vomiting. Have the individual drink a large
amount of water (or milk, if Triethylenetetramine is readily available) and transport them to a medical facility immediately.
For additional information on the toxicity and safe handling of this product, consult the Material Safety Data Sheet
(Safety Data Sheet in Europe) prior to use of this product.
HANDLING AND STORAGE of Triethylenetetramine
In order to maintain the high degree of purity with which triethylenetetramine (TETA) is manufactured and shipped, the
following storage and handling considerations are recommended:
Dry Inert Gas Blanket
Triethylenetetramine should be stored under a dry inert gas blanket, such as nitrogen, to minimize contamination resulting from
contact with air and water.
Materials of Construction
If slight coloration of the ethyleneamine is acceptable, storage tanks may be made of carbon steel or black iron,
provided they are free of rust and mill scale. However, if the amine is stored in such tanks, color may develop due to
iron contamination. If iron contamination cannot be tolerated, tanks constructed of types 304 or 316 stainless steel
should be used. (Note: Because they are quickly corroded by amines, do not use copper, copper alloys, brass, or
bronze in tanks or lines.) Recommended storage construction for Triethylenetetramine is stainless steel.
Storage Temperature
Triethylenetetramine (TETA) has a pour point of -35.1°C. To avoid freezing, the product should be maintained above
this temperature.
Spills or Leaks
Small spills should be covered with inorganic absorbents and disposed of properly. Organic absorbents have been
known to ignite when contaminated with amines in closed containers. Certain cellulosic materials used for spill cleanup
such as wood chips or sawdust have shown reactivity with ethyleneamines and should be avoided. Large spills should
be contained and recovered. Water may be used for clean-up purposes, but avoid disposing of the material into sewers
or natural water bodies. Disposal should be in accordance with all federal, state and local laws, regulations, and
ordinances. Ethyleneamine leaks will frequently be identified by the odor (ammoniacal) or by the formation of a white,
solid, waxy substance (amine carbamates). Inorganic absorbents or water may be used to clean up the amine waste.
AVAILABILITY
Triethylenetetramine (TETA) is available in bulk and in 55-gallon drums of 200 Kg net weight. Samples are available by
contacting our sample department at 1-800-662-0924.

 

Triethylenetetramine appears as a yellowish liquid. Less dense than water. Combustible, though may be difficult to ignite. Corrosive to metals and tissue. Vapors heavier than air. Toxic oxides of nitrogen produced during combustion. Used in detergents and in the synthesis of dyes, pharmaceuticals and other chemicals.

 

CAMEO Chemicals
Triethylenetetramine (TETA) is a highly selective divalent Cu(II) chelator and orphan drug that revereses copper overload in tissues. Triethylenetetramine s salt form, trientine (triethylenetetramine dihydrochloride or 2,2,2-tetramine) was introduced in 1969 as an alternative to D-penicillamine. Triethylenetetramine consists of a polyamine-like structure different from D-penicillamine, as Triethylenetetramine lack sulfhydryl groups. Triethylenetetramine was previously approved by FDA in 1985 as second-line pharmacotherapy for Wilson's disease. Although penicillamine treatment is believed to be more extensive, Triethylenetetraminetherapy has been shown to be an effective initial therapy, even with patients with decompensated liver disease at the outset, and prolonged Triethylenetetraminetreatment is not associated with adverse effects as expected in penicillamine treatment. Triethylenetetramine 's clinical applications on cancer, diabetes mellitus, Alzheimer's disease and vascular demetia are being studied.

 

 

DrugBank
Triethylenetetramine is an oral copper chelating agent used to treat Wilson disease. Trientine has not been associated with worsening of serum enzyme elevations during therapy or with cases of clinically apparent liver injury with jaundice.

 

Triethylenetetramine

 

Triethylenetetramine
Skeletal formula of triethylenetetramine
Ball and stick model of triethylenetetramine
Spacefill model of triethylenetetramine
Names
Other names of Triethylenetetramine 
N,N'-Bis(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine; TETA; Trien; Trientine (INN); Syprine (brand name)
Identifiers of Triethylenetetramine 
CAS Number of Triethylenetetramine 
112-24-3 ☑
3D model (JSmol)
Interactive image
Beilstein Reference
605448
ChEBI 
CHEBI of Triethylenetetramine :39501 ☑
ChEMBL 
ChEMBL609 ☑
ChemSpider of Triethylenetetramine 
21106175 ☑
ECHA InfoCard of Triethylenetetramine 100.003.591
EC Number of Triethylenetetramine 
203-950-6
Gmelin Reference of Triethylenetetramine 
27008
KEGG 
C07166 ☑
MeSH Trientine
PubChem CID
5565
RTECS number 
YE6650000
UNII 
SJ76Y07H5F ☑
UN number 2259
CompTox Dashboard (EPA)
DTXSID9023702 Edit this at Wikidata
InChI[show]
SMILES[show]
Properties of Triethylenetetramine 
Chemical formula of Triethylenetetramine 
C6H18N4
Molar mass of Triethylenetetramine 146.238 g·mol-1
Appearance of Triethylenetetramine Colorless liquid
Odor of Triethylenetetramine Fishy, ammoniacal
Density of Triethylenetetramine 982 mg mL-1
Melting point of Triethylenetetramine -34.6 °C; -30.4 °F; 238.5 K
Boiling point of Triethylenetetramine 266.6 °C; 511.8 °F; 539.7 K
Solubility of Triethylenetetramine in water
Miscible
log P 1.985
Vapor pressure of Triethylenetetramine <1 Pa (at 20 °C)
Refractive index of Triethylenetetramine (nD)
1.496
Thermochemistry of Triethylenetetramine 
Heat capacity of Triethylenetetramine (C)
376 J K-1 mol-1 (at 60 °C)
Pharmacology
ATC code
A16AX12 (WHO)
Hazards
GHS pictograms GHS05: Corrosive GHS07: Harmful
GHS Signal word Danger
GHS hazard statements
H312, H314, H317, H412
GHS precautionary statements
P273, P280, P305+351+338, P310
Flash point of Triethylenetetramine 129 °C (264 °F; 402 K)
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)
550 mg kg-1 (dermal, rabbit)
2.5 g kg-1 (oral, rat)
Related compounds
Related amines
Ethylenediamine
Diethylenetriamine
Cyclam
Related compounds
Ethylenediaminetetraacetic acid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑ verify (what is ☑☒ ?)
Infobox references
Triethylenetetramine (Triethylenetetramine and trien), also called trientine (INN), is an organic compound with the formula [CH2NHCH2CH2NH2]2. This oily liquid is colorless but, like many amines, assumes a yellowish color due to impurities resulting from air-oxidation. of Triethylenetetramine is soluble in polar solvents. The branched isomer tris(2-aminoethyl)amine and piperazine derivatives may also be present in commercial samples of TETA.[1]

 

 


Uses of Triethylenetetramine 
The reactivity and uses of Triethylenetetramine are similar to those for the related polyamines ethylenediamine and diethylenetriamine. It is primarily used as a crosslinker ("hardener") in epoxy curing.[2]

 

The hydrochloride salt of Triethylenetetramine, referred to as trientine hydrochloride, is a chelating agent that is used to bind and remove copper in the body to treat Wilson's disease, particularly in those who are intolerant to penicillamine. Some recommend trientine as first-line treatment, but experience with penicillamine is more extensive.[3]

 

Cost
In the United States, Valeant Pharmaceuticals International raised the price of its Syprine brand of Triethylenetetraminefrom $625 to $21,267 for 100 pills over five years. The New York Times said that this "egregious" price increase caused public outrage. Teva Pharmaceuticals developed a generic, which patients and doctors expected to be cheaper, but when it was introduced in February, 2018, Teva's price was $18,375 for 100 pills. Aaron Kesselheim, who studies drug pricing at Harvard Medical School, said that drug companies price the product at what they think the market will bear.[4]

 

 

Production
Triethylenetetramine is prepared by heating ethylenediamine or ethanolamine/ammonia mixtures over an oxide catalyst. This process gives a variety of amines, especially ethylene amines which are separated by distillation and sublimation.[2][5]

 

 

Coordination chemistry
Triethylenetetramine is a tetradentate ligand in coordination chemistry, where it is referred to as trien.[6] Octahedral complexes of the type M(trien)Cl3 can adopt several diastereomeric structures, most of which are chiral.

 

 

Triethylenetetramine (TETA)/Ethanol Solutions
Zheng et al. have reported that triethylenetetramine (TETA) dissolved in ethanol can produce a solid precipitate after CO2 absorption (Figure 12(a) and (b)), which can then be easily separated and regenerated.19 In comparison, a Triethylenetetramine /water solution does not form any precipitates after CO2 absorption. The TTriethylenetetramine/ethanol solution offers several advantages for CO2 capture in regard to absorption rate, absorption capacity, and absorbent regenerability. Both the rate and capacity of CO2 absorption with the Triethylenetetramine/ethanol solution are significantly higher than those of a Triethylenetetramine/water solution. This is because ethanol cannot only promote the solubility of CO2 in the liquid phase but can also facilitate the chemical reaction between Triethylenetetramineand CO2. This approach is found able to capture 81.8% of the absorbed CO2 in the solid phase as Triethylenetetramine-carbamate (Figure 12(c)). The absorption-desorption tests using a temperature-swing process reveals that the absorption performance of the Triethylenetetramine /ethanol solution is relatively stable (Figure 12(d)). One limitation of using the Triethylenetetramine/ethanol solution for CO2 removal is that ethanol is a solvent with a high vapor pressure and measures must be taken to mitigate solvent evaporation.

 

 

Name
Triethylenetetramine
Accession Number
DB06824
Type
Small Molecule
Groups
Approved, Investigational
Description
Triethylenetetramine (TETA) is a highly selective divalent Cu(II) chelator and orphan drug that revereses copper overload in tissues. Its salt form, trientine (triethylenetetramine dihydrochloride or 2,2,2-tetramine) was introduced in 1969 as an alternative to D-penicillamine. Triethylenetetramineconsists of a polyamine-like structure different from D-penicillamine, as Triethylenetetramine lack sulfhydryl groups. Triethylenetetramine was previously approved by FDA in 1985 as second-line pharmacotherapy for Wilson's disease. Although penicillamine treatment is believed to be more extensive, Triethylenetetraminetherapy has been shown to be an effective initial therapy, even with patients with decompensated liver disease at the outset, and prolonged Triethylenetetraminetreatment is not associated with adverse effects as expected in penicillamine treatment. Triethylenetetramine's clinical applications on cancer, diabetes mellitus, Alzheimer's disease and vascular demetia are being studied.

 

 

Abstract
Telomerase inhibition can be achieved by stabilization of G-quadruplex structure. Triethylene tetraamine, a small linear molecule, has been identified as a potent telomerase inhibitor. It stabilizes both intra- and inter-molecular G-quadruplexes and shows a good differential between potent telomerase inhibition and acute cytotoxicity.

 

A small linear molecule, triethylene tetraamine, has been identified as potent telomerase inhibitor. Triethylenetetramine stabilizes both intra- and inter-molecular G-quadruplexes and shows a good differential between potent telomerase inhibition and acute cytotoxicity.

 

Description of Triethylenetetramine
Application of Triethylenetetramine
Triethylenetetramine has been used as an additive to enhance the peak resolution ability of capillary zone electrophoresis (CZE) running buffer system to separate and quantitate the monoclonal antibodies by the CZE method.[1] Triethylenetetramine may be used for the amination of polyacrylonitrile fibers to form novel fiber catalysts for Knoevenagel condensation in aqueous media.[2] Triethylenetetraminealso acts as a copper (II)-selective chelator.[3]Triethylenetetramine may also be used as a growth-orientator in the formation of 1D zinc sulfide nanoarchitectures.[4]

 

 


Triethylenetetramine is a mixture of four TETA ethyleneamines with close boiling points including linear, branched and two cyclic molecules.

 

 

These compounds are:
• Triethylenetetramine (CAS #000112-24-3, N,N´-bis (2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine)
• Bis AEP (CAS #006531-38-0, N,N´-bis-(2-aminoethyl)piperazine)
• PEEDA (CAS #024028-46-4, N-[(2-aminoethyl)2-aminoethyl]piperazine)
• Branched TETA (CAS #004097-89-6, tris-(2-aminoethyl)amine)

 

 


Triethylenetetramine is a yellowish liquid. Less dense than water. Combustible, though may be difficult to ignite. Corrosive to metals and tissue. Vapors heavier than air. Toxic oxides of nitrogen produced during combustion. Triethylenetetramine İS Used in detergents and in the synthesis of dyes, pharmaceuticals and other chemicals.

 

Triethylenetetramine is COLOURLESS-TO-YELLOW HYGROSCOPIC VISCOUS LIQUID WITH CHARACTERISTIC ODOUR.

 


Triethylenetetramine is produced by the reaction of aqueous ammonia with 1,2-Dichloroethane. This process yields the entire family of ethyleneamines: ethylenediamine, piperazine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine and aminoethylpiperazine. These polyamines are produced as their hydrochloride salts, and must be neutralized, typically with aqueous caustic soda, to obtain the free amines. The by-product salt produced in the neutralisation step is separated and the individual products are isolated by fractional distillation.

 

 

TETA can be used as an intermediate in a number of production processes:
• The reaction with polyisobutenylsuccinic anhydride yields the corresponding Polybutenylsuccinimides, which are ashless, dispersant- detergent additives for motor oil.

 

• Polyamide -epichlorohydrin resins are produced by the reaction of epichlorohydrin with a polyamide, such as those formed by polymerisation of adipic acid and Triethylenetetramine. These are used in the paper industry as wet-strength additives for liner board, toweling, tissue and sanitary applications.

• The ethoxylated products of Triethylenetetramine are curing agents for epoxy resins. The largest application is surface coatings (35%).

• Imidazolines from the condensation of Triethylenetetramine with two moles of fatty acid are cationic surfactants used as fabric softeners, asphalt emulsifiers, oil field corrosion inhibitors, ore flotation agents and epoxy curing agents.

• Reactive polyamides from the polymerisation of dimer acids with Triethylenetetramine are mostly used as curing agents for epoxy surface coatings.

 


General Description

 

Triethylenetetramine İS A yellowish liquid. Less dense than water. Combustible, though may be difficult to ignite. Triethylenetetramine İS Corrosive to metals and tissue, Vapors heavier than air. Toxic oxides of nitrogen produced during combustion. Triethylenetetramine İS Used in detergents and in the synthesis of dyes, pharmaceuticals and other chemicals.

 

Air & Water Reactions
Soluble in water.

 

 

Reactivity Profile
Triethylenetetramine is a strong base; reacts violently with strong oxidants; attacks aluminum, zinc, copper and its alloys.

 

 

APPLICATIONS of Triethylenetetramine

 

Triethylenetetramine has similar activity and uses to ethylenediamine and diethylenetriamine.
Triethylenetetramine finds use as a crosslinker (hardener) in epoxy curing, as an intermediate in the synthesis of cellulose chemicals and paper auxillaries, and in lube oil and fuel additives.

 

 


• Asphalt additives
• Corrosion inhibitors
• Epoxy curing agents
• Hydrocarbon purification
• Lube oil and fuel additives
• Mineral processing aids
• Polyamide resins
• Surfactants
• Textile additives

 

 

 


Trietilentetramin

 

 

trietilentetramin
Trietilentetraminin iskelet formülü
Trietilenetetraminin top ve çubuk modeli
Trietilenetetraminin boşluk doldurma modeli
İsimler
Diğer isimler
N , N ' -Bis (2-aminoetil) etan-1,2-diamin; TETA; trien; Trientin ( INN ); Syprine (marka adı)
Trietilentetramin Tanımlayıcılar
Trietilentetramin CAS numarası
112-24-3 ☑
3D model ( JSmol )
Etkileşimli görüntü
Beilstein Referansı
605448
Chebi 
Trietilentetramin Chebi: 39501 ☑
ChEMBL 
ChEMBL609 ☑
ChemSpider 
21106175 ☑
Trietilentetramin ECHA Bilgi Kartı 100.003.591
Trietilentetramin EC Numarası 
203-950-6
Gmelin Referansı
27008
Trietilentetramin KEGG 
C07166 ☑
Trietilentetramin MeSH trientin
Trietilentetramin PubChem CID
5565
Trietilentetramin RTECS numarası 
YE6650000
Trietilentetramin UNII 
SJ76Y07H5F ☑
BM numarası 2259
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
DTXSID9023702 Bunu Wikidata'da düzenle
InChl[göstermek]
Smiles[göstermek]

 

 

Trietilentetramin Özellikleri
Trietilentetramin Kimyasal formül
Cı 6 , H 18 , N 4
Trietilentetramin Molar kütle 146.238 g · mol -1
Trietilentetramin Görünüm Renksiz sıvı
Trietilentetramin Koku Balık, amonyak
TrietilentetraminYoğunluk 982 mg mL -1
TrietilentetraminErime noktası -34.6 ° C; -30.4 ° F; 238,5 K
Trietilentetramin Kaynama noktası 266.6 ° C; 511.8 ° F; 539,7 K
sudaki çözünürlük
karıştırılabilir
log P 1,985
Trietilentetramin Buhar basıncı <1 Pa (20 ° C'de)
Trietilentetramin Kırılma indisi ( n D )
1,496
Termokimya
Trietilentetramin Isı kapasitesi ( C )
376 JK -1 mol -1 (60 ° C'de)
Farmakoloji
ATC kodu
A16AX12 ( WHO )
Tehlikeler
GHS piktogramları GHS05: Aşındırıcı GHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
GHS tehlike bildirimleri
H312 , H314 , H317 , H412
GHS ihtiyati beyanlar
P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310
Trietilentetramin Alevlenme noktası 129 ° C (264 ° F; 402 K)
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
550 mg kg -1 (dermal, tavşan)
2,5 g kg -1 (oral, sıçan)
Bağıntılı bileşikler
İlgili aminler
Etilendiamin
dietilentriamin
cyclam
Bağıntılı bileşikler
Etilendiamintetraasetik asit
Aksi belirtilmedikçe, standart halindeki malzemeler için veriler verilir (25 ° C [77 ° F], 100 kPa'da).
☑ doğrula ( nedir ?) ☑☒
Bilgi kutusu referansları
Trietilentetramin ( TETA ve trien olarak da adlandırılır), trientin ( INN ), bir bir organik bileşik ile formül [CH 2 NHCH 2 , CH 2 , NH 2 ] 2 . Bu yağlı sıvı renksizdir, ancak birçok amin gibi hava oksidasyonundan kaynaklanan safsızlıklar nedeniyle sarımsı bir renk alır. Polar çözücülerde çözünür. Dallanmış izomer tris (2-aminoetil) amin ve piperazin türevleri, ticari Trietilentetramin numunelerinde de bulunabilir. [1]

 

 


Trietilentetramin Kullanımlar 
Trietilentetramin'nın reaktivitesi ve kullanımları, ilgili poliaminler etilendiamin ve dietilentriamininkilere benzer . Esas olarak epoksi kürlemesinde bir çapraz bağlayıcı ("sertleştirici") olarak kullanılır . [2]

 

Trietilentetramin hidroklorür tuzu, trientin hidroklorür Olarak adlandırılır , a, kenetleme maddesi bağlama ve çıkarmak için kullanılan bakır tedavi etmek için vücuttaki Wilson hastalığı , özellikle tolere edemeyen olanlarda, penisilamin . Bazıları birinci basamak tedavi olarak trientini önerir, ancak penisillamin ile ilgili deneyim daha kapsamlıdır. [3]

 

Trietilentetramin Maliyet 
Amerika Birleşik Devletleri'nde Valeant Pharmaceuticals International , beş yıl boyunca 100 hap için Syprine marka Trietilentetramin'nın fiyatını 625 dolardan 21.267 dolara çıkardı. New York Times, bu "Aleni" fiyat artışı halk arasında tepkiye neden olduğunu belirtti. Teva Pharmaceuticals , hastalar ve doktorların daha ucuz olması beklenen bir jenerik geliştirdi, ancak Şubat 2018'de piyasaya sürüldüğünde, Teva'nın fiyatı 100 hap için 18.375 dolardı. Harvard Tıp Okulu'nda ilaç fiyatlandırması okuyan Aaron Kesselheim, ilaç şirketlerinin ürünü pazarın taşıyacağını düşündükleri fiyata fiyatlandırdığını söyledi. [4]

 

 

Trietilentetramin Üretim 
Trietilentetramin, etilendiamin veya etanolamin / amonyak karışımlarının bir oksit katalizörü üzerinde ısıtılmasıyla hazırlanır . Bu işlem çeşitli aminleri, özellikle damıtma ve süblimasyon ile ayrılan etilen aminleri verir. [2] [5]

 

 

Trietilentetramin Koordinasyon kimyası 
Trietilentetramin, bir tetradentat bir ligandı olarak koordinasyon kimyası bu trien olarak ifade edilir. [6] tipi M (trien) oktahedral kompleksi Cı 3 En olan birkaç diastereomerik yapıları, benimseyebilir kiral .

 

Trientine (INN) olarak da adlandırılan trietilentetramin (Trietilentetramin ve trien), [CH2NHCH2CH2NH2] 2 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bu yağlı sıvı renksizdir, ancak birçok amin gibi hava oksidasyonundan kaynaklanan safsızlıklar nedeniyle sarımsı bir renk alır. Trietilentetramin, polar çözücüler içinde çözünür. Dallı izomer tris (2-aminoetil) amin ve piperazin türevleri, ticari Trietilentetramin numunelerinde de bulunabilir. [1]

 


Trietilentetramin Kullanımları
Trietilentetraminin reaktivitesi ve kullanımları, ilgili poliaminler etilendiamin ve dietilentriamininkilere benzerdir. Esas olarak epoksi kürlemesinde bir çapraz bağlayıcı ("sertleştirici") olarak kullanılır. [2]

 

Trietilen hidroklorür olarak adlandırılan Trietilentetraminin hidroklorür tuzu, Wilson hastalığını, özellikle penisillamine karşı toleranssız olanlarda tedavi etmek için vücuttaki bakırın bağlanması ve çıkarılması için kullanılan bir kenetleme maddesidir. Bazıları birinci basamak tedavi olarak trientini önerir, ancak penisillamin ile ilgili deneyim daha kapsamlıdır. [3]

 

Maliyet
Amerika Birleşik Devletleri'nde Valeant Pharmaceuticals International, beş yıl boyunca 100 hap için Syprine Triethylenetetramine markasının fiyatını 625 dolardan 21.267 dolara çıkardı. New York Times, bu "berbat" fiyat artışının kamu öfkesine neden olduğunu söyledi. Teva Pharmaceuticals, hastalar ve doktorların daha ucuz olması beklenen bir jenerik geliştirdi, ancak Şubat 2018'de piyasaya sürüldüğünde, Teva'nın fiyatı 100 hap için 18.375 dolardı. Harvard Tıp Okulu'nda ilaç fiyatlandırması inceleyen Aaron Kesselheim, ilaç şirketlerinin ürünü pazarın taşıyacağını düşündükleri fiyata fiyatlandırdığını söyledi. [4]

 

 

Üretim
Trietilentetramin, etilendiamin veya etanolamin / amonyak karışımlarının bir oksit katalizörü üzerinde ısıtılmasıyla hazırlanır. Bu işlem, çeşitli aminleri, özellikle damıtma ve süblimleşme ile ayrılan etilen aminleri verir. [2] [5]

 

 

Kimya koordinasyonu
Trietilentetramin, trien olarak adlandırılan koordinasyon kimyasında bir tetradentat ligandıdır. [6] M (trien) Cl3 tipinin oktahedral kompleksleri, çoğu kiral olan birkaç diastereomerik yapı benimseyebilir.

 

 

Trietilentetramin (TETA) / Etanol Çözeltileri
Zheng ve diğ. etanol içinde çözülmüş trietilentetraminin (TETA), CO2 emiliminden sonra katı bir çökelti üretebileceğini bildirmiştir (Şekil 12 (a) ve (b)), bu daha sonra kolayca ayrılabilir ve yeniden üretilebilir.19 Karşılaştırmada, bir Trietilentetramin/ su çözeltisi CO2 emiliminden sonra herhangi bir çökelti meydana getirir. Trietilentetramin/ etanol çözeltisi, soğurma oranı, soğurma kapasitesi ve emici yenilenebilirlik açısından CO2 yakalama için çeşitli avantajlar sunmaktadır. Trietilentetramin/ etanol çözeltisi ile hem CO2 emilim hızı hem de kapasitesi, bir Trietilentetramin/ su çözeltisininkinden önemli ölçüde daha yüksektir. Bunun nedeni, etanolün sadece sıvı fazda CO2 çözünürlüğünü destekleyememesi, aynı zamanda Trietilenetramin ve CO2 arasındaki kimyasal reaksiyonu da kolaylaştırmasıdır. Bu yaklaşımın TETA-karbamat olarak katı fazda emilen CO2'nin% 81.8'ini yakalayabildiği bulunmuştur (Şekil 12 (c)). Bir sıcaklık salınım işlemi kullanılarak emilim - desorpsiyon testleri, Trietilentetramin/ etanol çözeltisinin emilim performansının nispeten kararlı olduğunu gösterir (Şekil 12 (d)). CO2 giderimi için Trietilentetramin/ etanol çözeltisinin kullanılmasının bir sınırlaması, etanolün yüksek buhar basıncına sahip bir çözücü olması ve çözücü buharlaşmasını azaltmak için önlemler alınması gerektiğidir.

 

 

ad
trietilentetramin
Trietilentetramin Erişim numarası
DB06824
tip
Küçük Molekül
Gruplar
Onaylı, Soruşturma
Açıklama
Trietilentetramin (TETA), dokulardaki bakır aşırı yüklenmesini göz önünde bulunduran oldukça seçici bir iki değerlikli Cu (II) şelat ve yetim ilacıdır. Tuz formu, trientin (trietilentetramin dihidroklorür veya 2,2,2-tetramin), D-penisillamine alternatif olarak 1969 yılında eklendi. Trietilentetramin, Trietilentetramin sülfhidril gruplarına sahip olmadığından, D-penisilaminden farklı bir poliamin benzeri yapıdan oluşur. Trietilentetramin daha önce 1985 yılında Wilson hastalığı için ikinci basamak farmakoterapi olarak FDA tarafından onaylanmıştı. Penisillamin tedavisinin daha kapsamlı olduğuna inanılmakla birlikte, başlangıçta dekompanse karaciğer hastalığı olan hastalarda bile Trietilentetrameterapinin etkili bir başlangıç ​​tedavisi olduğu gösterilmiştir ve uzun süreli Trietilentetramin tedavisi, penisilinlamin tedavisinde beklendiği gibi yan etkilerle ilişkili değildir. Trietilentetraminin kanser, diabetes mellitus, Alzheimer hastalığı ve vasküler demetia üzerine klinik uygulamaları araştırılmaktadır.

 

 

Öz
Telomeraz inhibisyonu, G-quadruplex yapısının stabilizasyonu ile elde edilebilir. Küçük bir lineer molekül olan trietilen tetraamin, güçlü bir telomeraz inhibitörü olarak tanımlanmıştır. Hem moleküler hem de moleküller arası G-dört kutuplarını stabilize eder ve güçlü telomeraz inhibisyonu ile akut sitotoksisite arasında iyi bir fark gösterir.

 

Küçük bir doğrusal molekül olan trietilen tetraamin, güçlü telomeraz inhibitörü olarak tanımlanmıştır. Triethylenetetramin hem moleküler hem de moleküller arası G-dört kutuplarını stabilize eder ve güçlü telomeraz inhibisyonu ile akut sitotoksisite arasında iyi bir fark gösterir.

 

Trietilentetramin açıklaması
Trietilentetramin Uygulaması
Trietilenetetramin, kılcal bölge elektroforezi (CZE) çalışan tampon sisteminin zirve çözünürlük yeteneğini arttırmak için kullanılmıştır ve monoklonal antikorları CZE yöntemiyle ayırmak ve nicelemek için kullanılmıştır. [1] Trietilentetramin, poliakrilonitril liflerinin aminleştirilmesi için, sulu ortamda Knoevenagel yoğunlaşması için yeni fiber katalizörler oluşturmak üzere kullanılabilir. [2] Trietilentetramineal ayrıca bakır (II) seçici bir kenetleyici görevi görür.

 

 

Trietilentetramin Kullanımlar 
Trietilentetramin'nın reaktivitesi ve kullanımları, ilgili poliaminler etilendiamin ve dietilentriamininkilere benzer . Esas olarak epoksi kürlemesinde bir çapraz bağlayıcı ("sertleştirici") olarak kullanılır . [2]

 

Trietilentetramin hidroklorür tuzu, trientin hidroklorür Olarak adlandırılır , a, kenetleme maddesi bağlama ve çıkarmak için kullanılan bakır tedavi etmek için vücuttaki Wilson hastalığı , özellikle tolere edemeyen olanlarda, penisilamin . Bazıları birinci basamak tedavi olarak trientini önerir, ancak penisillamin ile ilgili deneyim daha kapsamlıdır. [3]

 

Trietilentetramin Maliyet 
Amerika Birleşik Devletleri'nde Valeant Pharmaceuticals International , beş yıl boyunca 100 hap için Syprine marka Trietilentetramin'nın fiyatını 625 dolardan 21.267 dolara çıkardı. New York Times, bu "Aleni" fiyat artışı halk arasında tepkiye neden olduğunu belirtti. Teva Pharmaceuticals , hastalar ve doktorların daha ucuz olması beklenen bir jenerik geliştirdi, ancak Şubat 2018'de piyasaya sürüldüğünde, Teva'nın fiyatı 100 hap için 18.375 dolardı. Harvard Tıp Okulu'nda ilaç fiyatlandırması okuyan Aaron Kesselheim, ilaç şirketlerinin ürünü pazarın taşıyacağını düşündükleri fiyata fiyatlandırdığını söyledi. [4]

 

 

Trietilentetramin Üretim 
Trietilentetramin, etilendiamin veya etanolamin / amonyak karışımlarının bir oksit katalizörü üzerinde ısıtılmasıyla hazırlanır . Bu işlem çeşitli aminleri, özellikle damıtma ve süblimasyon ile ayrılan etilen aminleri verir. [2] [5]

 

 

Trietilentetramin Koordinasyon kimyası 
Trietilentetramin, bir tetradentat bir ligandı olarak koordinasyon kimyası bu trien olarak ifade edilir. [6] tipi M (trien) oktahedral kompleksi Cı 3 En olan birkaç diastereomerik yapıları, benimseyebilir kiral .

 

Trietilentetramin, doğrusal, dallanmış ve iki siklik molekül içeren yakın kaynama noktalarına sahip dört Trietilentetraminetilenamin karışımının bir karışımıdır. Bu bileşikler şunlardır:

 

• Trietilentetramin(CAS # 000112-24-3, N, N`-bis (2-aminoetil) -1,2-etandiamin)
Bis AEP (CAS # 006531-38-0, N, N`-bis- (2-aminoetil) piperazin)
• PEEDA (CAS # 024028-46-4, N - [(2-aminoetil) 2-aminoetil] piperazin)
• Dallanmış Trietilentetramin(CAS # 004097-89-6, tris- (2-aminoetil) amin)

 

Trietilentetramin sarımsı bir sıvıdır. Sudan daha az yoğun. Trietilentetramin Yanabilir, ancak tutuşması zor olabilir. Trietilentetramin Metallere ve dokulara karşı koroziftir. Trietilentetramin Buhar havadan daha ağır. TrietilentetraminYanma esnasında zehirli oksit üretilir.

Trietilentetramin Deterjanlarda, boyarmaddelerde, farmasötik maddelerde ve diğer kimyasal maddelerde kullanılır.

Trietilentetramin, KARAKTERİSTİK KOKULU RENKLİ SUTKARLI HİGROSKOPİK VİSKOZ SIVI İÇİNDİR.

Trietilentetramin sulu amonyak ile reaksiyona girerek üretilir, 2-dikloroetan yer alır. Bu işlem, etilenaminlerin tüm ailesini üretir:

Etilendiamin, piperazin, dietilentriamin, trietilentetramin, tetraetilentepentamin, pentaetilenheksamin ve aminoetilpiperazin. Bu poliaminler, hidroklorür tuzları olarak üretilir ve serbest aminleri elde etmek için tipik olarak sulu kostik soda ile nötralize edilmelidir.

 

Nötrleştirme aşamasında üretilen yan ürün tuzu ayrıştırılır ve ayrı ürünler, fraksiyonel damıtma ile izole edilir.
Trietilentetramin, bir dizi üretim sürecinde bir ara madde olarak kullanılabilir:
• Poliizobutenilüksinik anhidrit ile reaksiyon, karşılık gelen otor yağı için kusursuz, dispersan-deterjan katkı maddeleri olan polibütenilsukinimidler.

 

• Poliamid-etilklorohidrin reçineleri, epiklorohidrin`in, adipik asit ve Trietilentetramin`nın polimerizasyonu ile oluşturulanlar gibi bir poliamid ile reaksiyona sokulmasıyla üretilir. Bunlar kâğıt endüstrisinde astar tahtası, havlu, doku ve sıhhi uygulamalar için ıslak mukavemetli katkı maddeleri olarak kullanılırlar.

• Trietilentetramin`nın etoksillenmiş ürünleri epoksi reçineleri için kürleme ajanlarıdır. En büyük uygulama yüzey kaplamalarıdır (% 35).

• Trietilentetramin`nın iki mol yağ asidi ile yoğunlaştırılmasından imidazolinler, kumaş yumuşatıcılar, asfalt emülgatörler, yağ sahası korozyon inhibitörleri, cevher flotasyon ajanları ve epoksi kürleme ajanları olarak kullanılan katyonik yüzey aktif cisimleridir.

• Trietilentetramin ile dimer asitlerin polimerizasyonundan elde edilen reaktif poliamidler çoğunlukla epoksi yüzey kaplamaları için kürleme maddeleri olarak kullanılır.

 

Genel açıklama

Trietilentetramin İS Sarımsı bir sıvı. Sudan daha az yoğun. Yanabilir, ancak tutuşması zor olabilir. Trietilentetramin, metallerden ve dokulardan arındırılmış, havadan daha ağır buharlar. Yanma esnasında zehirli oksit oksitler üretilir.

Trietilentetramin Deterjanlarda, boyar maddelerin, ilaçların ve diğer kimyasalların sentezinde kullanılır.

 

Hava ve Su Reaksiyonları
Suda çözünebilir.

 

 

Reaktivite Profili
Trietilentetramin güçlü bir bazdır; kuvvetli oksidanlarla şiddetle reaksiyona girer; alüminyum, çinko, bakır ve alaşımlarına saldırır.

 

UYGULAMALAR

 


Trietilentetramin benzer etkiye sahiptir ve etilendiamin ve dietilentriamin kullanır. TETA, epoksi kürlenmesinde, selüloz kimyasallarının ve kağıt yardımcılarının sentezinde bir ara madde olarak ve yağlama yağı ve yakıt katkılarında bir çapraz bağlayıcı (sertleştirici) olarak kullanılmaktadır.

 

 


• Asfalt katkı maddeleri
• Korozyon önleyicileri
• Epoksi kürleme ajanları
• Hidrokarbon saflaştırması
• Yağlama yağları ve yakıt katkıları
• Mineral işleme yardımcıları
• Poliamid reçineler
• Yüzey aktif maddeler
• Tekstil katkı maddeleri

 

 

 

Triéthylènetétramine

 

Triéthylènetétramine
Image illustrative de l'article Triéthylènetétramine
Image illustrative de l'article Triéthylènetétramine
Identification
DCI Trientine
Nom UICPA N,N'-bis(2-aminoéthyl)éthane-1,2-diamine
Synonymes 
trien
TETA
3,6-diazaoctane-1,8-diamine
No CAS 112-24-3
38260-01-4 (dihydrochlorure)
4961-40-4 (tétrahydrochlorure)
305808-21-3 (hydrate, .xH20)
No ECHA 100.003.591
No CE 203-950-6
No RTECS YE6650000
Code ATC A16AX12
PubChem 5565
ChEBI 39501
SMILES 
[Afficher]
InChI 
[Afficher]
Apparence liquide huileux incolore (pur) à jaune (technique) avec une légère odeur de poisson et d'ammoniac1
Propriétés chimiques
Formule brute C6H18N4 [Isomères]
Masse molaire3 146,2339 ± 0,0069 g/mol
C 49,28 %, H 12,41 %, N 38,31 %,
pKa 9,92 à 20 °C2
Propriétés physiques
T° fusion 12 °C1,2,4
T° ébullition 278 °C1
266-267 °C2,4
Solubilité miscible avec l'eau1 et avec l'acétone, l'éthanol et le méthanol, le diéthyléther5
soluble dans le n-heptane5
Masse volumique 0,982 g cm-3 à 25 °C4
Point d'éclair 129 °C (coupelle fermée)4
Pression de vapeur saturante 1,3 Pa à 20 °C1
4,12 × 10-4 mmHg à 25 °C2
Propriétés optiques
Indice de réfraction {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}\textit{n}_{D}^{20} = 1,4964
Précautions
SGH1,4
SGH05 : Corrosif
H312, H314, H317, H412, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P305+P351+P338, P309+P310,
[+]
Transport4
-
2259 
[+]
Écotoxicologie
DL50 1600 mg/kg (souris, oral)2
2500 mg/kg (rat, oral)2
5500 mg/kg (lapin, oral)2
350 mg/kg (souris, i.v.)2
468 mg/kg (souris, i.p.)2
LogP (octanol/eau) -2.6502
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
La triéthylènetétramine, plus couramment appelée trien ou Triethylenetetramineen chimie et trientine (DCI) en biologie est un composé organique de formule semi-développée NH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2NH2 et donc de la famille des amines aliphatiques. Comme son nom l'indique, elle est composée de quatre fonctions amines séparées par trois ponts éthylène (-CH2CH2-).

 

 

Synthèse
La triéthylènetétramine est obtenue par chauffage d'éthylènediamine ou par réaction d'une solution d'ammoniac avec du 1,2-dichloroéthane6. Dans une telle réaction, de nombreuses d'éthylèneamines sont formées comme l'éthylènediamine, la diéthylènetriamine, les triéthylènetétramines, les tétraéthylènepentamines, les pentaéthylènehexamines et les aminoéthylpipérazines. Ces polyamines sont obtenues sous forme de chlorhydrates et doivent être neutralisées (en général avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium) afin de produire les amines libres qui sont ensuite séparées les unes des autres par distillation et sublimation.

 

En 1990, le volume de production de triéthylènetétramine en Allemagne s'est élevé à 1200 à 1 500 t par an (par exemple, par Bayer AG), 6 000 t par an aux Pays-Bas, 1 800 t par an au Japon et plus de 11 000 t par an aux États-Unis7. Ceci en fait l'une des substances chimiques qui sont produites en grande quantité. C'est l'un des composés chimiques produits en grande quantité (High production volume chemicals (en), HPVC) et pour l'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE), une base de données sur les dangers possibles („Screening Information Dataset", SIDS)7.

 

Propriétés
La triéthylènetétramine montre la réactivité typique des amines (similaire à l'éthylènediamine et à la diéthylènetriamine). Le point de fusion est plus faible pour le produit technique (jusqu'à -35 °C) que pour la substance pure6.

 

Triethylenetetraminese présente sous la forme d'un liquide huileux incolore qui, dans la forme technique, a généralement une couleur jaunâtre en raison des impuretés causées par l'oxydation dans l'air. TETA technique contient jusqu'à 40 % des sous-produits sous la forme des isomères ramifiés comme la tris(2-aminoéthyl)amine ou d'autres composés organiques tels que le N, N'-bis(2-aminoéthyl)pipérazine, la N-(1-(2-pipérazine-1-yl-éthyl))-éthane-1,2-diamine ou la diéthylènetriamine6.

 

Usages
La triéthylènetétramine est utilisé pour la production d'agents mouillants, d'émulsifiants, d'additifs textiles, d'acrylates et des résines d'amines et amides (aminoplaste), et d'additifs pour lubrifiants et carburants (polybuténylsuccinimides). Elle est largement utilisée comme agent de durcissement pour les systèmes de résine époxy à deux composants, pour l'imprégnation et le revêtement des sols, ainsi que pour la production de mortiers et de mastics.

 

 

Chimie de coordination
La triéthylènetétramine est un ligand tétradentate utilisé comme un agent chélatant dans la chimie des complexes (Abréviation IUPAC : trien)8. Les complexes octaédriques du type M(trien)Cl3 peuvent adopter plusieurs structures diastéréoisomères, la plupart d'entre elles étant de surcroît chirales9. Trien forme par exemple avec les ions cuivre divalent un complexe bleu-foncé très soluble dans l'eau. Ceci peut être mis à profit pour complexer le cuivre dans la maladie de Wilson.

 

En médecine, le dichlorhydrate de trientine est approuvée comme médicament pour le traitement de la maladie de Wilson (maladie du surstockage de cuivre). Les bonnes propriétés de complexation du cuivre par la triéthylènetétramine sont utilisées pour lier et éliminer le cuivre en excès dans le corps, en particulier pour les malades de Wilson qui sont intolérants à la pénicillamine. Certains spécialistes recommandent la trientine en traitement de première intention, mais les expériences avec la pénicillamine sont plus courantes10. En outre, la trientine montre des effets anti-angiogénique et inhibiteur de la télomérase, c'est pourquoi elle est considérée avoir un potentiel prometteur dans le traitement du cancer11.

 

Hydrochlorure de triéthylènetétramine
Il existe au moins deux hydrochlorures de cette tétramine :

 

 

Le dihydrochlorate (2 HCl) de numéros CAS 38260-01-4, de numéro EINECS 253-854-3 et d' InChiKey WYHIICXRPHEJKI-UHFFFAOYSA-N a le numéro RTECS KH8587085 et SGH 07 avec H315, H319, H335 et P261, P305+P351+P33812.
Le tétrahydrochlorure (4 HCl) de numéro CAS 4961-40-4, de numéro EINECS 203-950-6 et d' InChiKey OKHMDSCYUWAQPT-UHFFFAOYSA-N a le numéro RTECS KH8587087 et SGH 07 et 08 avec H315, H319, H335, H351 et P261, P281, P305+P351+P338. Il fond à 269-270 °C13.
Hydrate de triéthylènetétramine
De formule chimique NH2CH2CH2(NHCH2CH2)2NH2·xH2O, l'hydrate de triéthylènetétramine a pour numéro CAS 305808-21-3, numéro EINECS 253-854-3 et InChiKey XJFQPBHOGJVOHU-UHFFFAOYSA-N. Il a un point de fusion de 45-48 °C et un point d'ébullition de 272 °C. Il n'a aussi un point éclair que 113 °C (coupelle fermée). Ayant les mêmes SGH que trien pur, il a cependant des consignes de transport différentes, en particulier le numéro ONU 326314.

 

Acar Chemicals © 2015 All Rights Reserved.