1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

N-methyl-2-pyrrolidone (N-Metil-2-pirrolidon)

n-methyl-2-pyrrolidone (N-Metil-2-pirrolidon)


CAS NUMBER : 872-50-4
EINEC Number: 212-828-1



N-Metil-2-pirrolidon; C5H11N; N-METHYLPRROLIDONE; n-methylprrolidone; N-methylprrolidone; n-methylprolidone; n-methyl prrolidon; n-methylprrolidon; n-methylprrolidone; N-methylprolidon; N-methylprolidone; N-methylprrolidon; nmethylprrolidone;nmethylprrolidon; nmethylprolidone; N-METHYLPROLİDON; N-METHYLPRROLİDONE; N-METHYLPROLİDONE; C5H9; N-METHYLPRROLIDONE; N-METHYLPYRROLİDON; N-METHYLPROLİDON; N-METHYLPYRROLIDON;n-methylpyrrolidone; n-methylpyrrolidon; nmethylpyrolidone; nmethylpyrolidon; N-METİLPROLİDON; N-METİLPROLİDON; N-metilprolidon; n-metil prolidone; n-metilpyrolidone; n-metil pyrolidon; N-Metilprolidon; Methyl-2-pyrrolidinon; Methyl-2-pyrrolidone; Pyrrolidone; 1-methyl; methylpyrrolidin; 1-Methyl-2-pyrrolidone; nmp; NMP; N-MP; n-mp; C5H9NO; n-Methyl 2 Pyrrolidone (NMP); 1-methyl-2-pyrrolidone; 1-methyl-2-oxopyrrolidine; 1-methyl-2-pyrrolidinone; 1-methyl-5-pyrrolidinone; 1-methyl-5-pyrrolidone; 1-methyl-alpha-pyrrolidinone; 1-methylazacyclopentan-2-one; 1-methyl-gammabutyrolactam; 1-methylpyrrolid-2-one;N-Metil-2-pirrolidon; 1-methylpyrrolidinone; 1-methylpyrrolidone; 1-methylpyrrolidone-2; 2-pyrrolidinone, 1-methyl-; methyl-alpha-pyrrolidone; methylpyrrolidone; N-methyl-2-pyrrolidinone; n-methyl-2-pyrrolidone; N-methyl-alphapyrrolidinone; N-methyl-alpha-pyrrolidone; N-methyl-gamma-butyrolactam; Nmethylpyrrolidinone; N-methylpyrrolidone; NMP(=n-methyl-2-pyrrolidone); N-Méthyl-2-pyrrolidone; N-Metil Pirolidon; 872-50-4; 1-Metil-Pirolidon; Metil Pirolidon; Metil Pirrolidon; N-Metil-2-Pirolidon; n-methyl-2-pyrrolidone; N-Metilpirolidinon; N-Metil-2-Pirolidinon; 1-Metil-Pirolidin-2-on; 1-Metilpirolidin-2-on; N-Metil-2-pirolidon; C10H18N2O2 ; N-Méthyl-2-pyrrolidone N-methylpyrrolidone; NMP n-methyl-2-pyrrolidone; NMP; N-Methyl-2-pyrrolidinone; SCHEMBL1255511; VWBWQOUWDOULQN-UHFFFAOYSA-N; n-methyl-2-pyrrolidone ; N-Metil-2-pirrolidon ; N-Méthyl-2-pyrrolidone; NMP; N-Méthyl-2-pyrrolidone; N-Metil Pirolidon; 872-50-4; 1-Metil-Pirolidon; Metil Pirolidon; Metil Pirrolidon; N-Metil-2-Pirolidon; n-methyl-2-pyrrolidone; N-Metilpirolidinon; N-Metil-2-Pirolidinon; 1-Metil-Pirolidin-2-on; 1-Metilpirolidin-2-on; N-Metil-2-pirolidon; C10H18N2O2 ; N-Méthyl-2-pyrrolidone N-methylpyrrolidone; NMP n-methyl-2-pyrrolidone; NMP; N-Methyl-2-pyrrolidinone; SCHEMBL1255511; VWBWQOUWDOULQN-UHFFFAOYSA-N; n-methyl-2-pyrrolidone ; N-Metil-2-pirrolidon ; N-Méthyl-2-pyrrolidone; NMP; N-Metil 2-pirrolidon; NMetil2pirrolidon; N Metil 2 pirrolidon; N Metil-2 pirrolidon; N-Metil 2-pirolidon; NMetil2pirolidon; N Metil 2 pirolidon; N Metil-2 pirolidon; n-methyl-2-pyrrolidone ; n-methyl-2-pyrrolidone; NMethyl2pyrrolidone; N-Methyl 2-pyrrolidone; N Methyl 2 pyrrolidone; N Methyl-2 pyrrolidone; N-Methyl-2-pyrrolidon; NMethyl2pyrrolidoe; N-Methyl 2-pyrrolidon; N Methyl 2 pyrrolidon; N Methyl-2 pyrrolidon; metil pirolidon; N-Metil-2-pirrolidon; N Metil-2-pirrolidone; N-Metil-2-pirrolidone; N Metil 2- pirrolidone; N-metil-2-pirrolidon






Catalogue Number 806072
Synonyms NMP, n-methyl-2-pyrrolidone
Overview EMPLURA® is our low-cost alternative to high-purity qualities. With EMPLURA® we offer a range of solvents for a plurality of basic applications in non-regulated industries and for less demanding applications, preparative laboratory work and cleaning purposes. EMPLURA® solvents provide adequate specifications with the most important parameters.
Product Information
CAS number of n-methyl-2-pyrrolidone: 872-50-4
EC index number of n-methyl-2-pyrrolidone: 606-021-00-7
EC number of n-methyl-2-pyrrolidone: 212-828-1
Hill Formula of n-methyl-2-pyrrolidone: C₅H₉NO
Molar Mass of n-methyl-2-pyrrolidone: 99.13 g/mol
HS Code of n-methyl-2-pyrrolidone: 2933 79 00
Structure formula Image Structure formula Image
Quality Level of n-methyl-2-pyrrolidone: MQ200
Physicochemical Information of n-methyl-2-pyrrolidone: 
Boiling point of n-methyl-2-pyrrolidone: 202 °C (1013 hPa)
Density of n-methyl-2-pyrrolidone: 1.03 g/cm3 (20 °C)
Explosion limit of n-methyl-2-pyrrolidone: 1.3 - 9.5 %(V)
Flash point of n-methyl-2-pyrrolidone: 91 °C
Ignition temperature of n-methyl-2-pyrrolidone: 245 °C
Melting Point of n-methyl-2-pyrrolidone: -24 °C
pH value of n-methyl-2-pyrrolidone: 8.5 - 10.0 (100 g/l, H₂O, 20 °C)
Vapor pressure of n-methyl-2-pyrrolidone: 0.32 hPa (20 °C)
Solubility of n-methyl-2-pyrrolidone: 1000 g/l
Toxicological Information of n-methyl-2-pyrrolidone: 
LD 50 oral LD50 Rat 3598 mg/kg
LD 50 dermal LD50 Rabbit 8000 mg/kg
Safety Information according to GHS
Hazard Pictogram(s) Hazard Pictogram(s)
Hazard Pictogram(s)
Hazard Statement(s) H360D: May damage the unborn child.
H315: Causes skin irritation.
H319: Causes serious eye irritation.
H335: May cause respiratory irritation.
Precautionary Statement(s) P201: Obtain special instructions before use.
P302 + P352: IF ON SKIN: Wash with plenty of soap and water.
P305 + P351 + P338: IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing.
P308 + P313: IF exposed or concerned: Get medical advice/ attention.
Signal Word Danger
RTECS UY5790000
Storage class 6.1C Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
WGK WGK 1 slightly hazardous to water
Disposal 3
Relatively unreactive organic reagents should be collected in container A. If halogenated, they should be collected in container B. For solid residues use container C.
Safety Information
Hazard Symbols Hazard SymbolsToxic
Categories of danger toxic for reproduction, irritant
R Phrase R 61-36/37/38
May cause harm to the unborn child.Irritating to eyes, respiratory system and skin.
S Phrase S 53-45
Avoid exposure - obtain special instructions before use.In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label where possible).
Storage and Shipping Information
Storage Store at +5°C to +30°C.
Purity (GC) ≥ 99.5 %
Identity (IR) conforms
Color ≤ 10 Hazen
Density (d 20 °C/ 4 °C) 1.031 - 1.033
Refractive index (n 20/D) 1.4680 - 1.4730
Acidity ≤ 0.0002 meq/g
Alkalinity ≤ 0.003 meq/g
Water ≤ 0.10 %



n-methyl-2-pyrrolidone (NMP) is an organic compound consisting of a 5-membered lactam. It is a colorless liquid, although impure samples can appear yellow. It is miscible with water and with most common organic solvents. It also belongs to the class of dipolar aprotic solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide. It is used in the petrochemical and plastics industries as a solvent, exploiting its nonvolatility and ability to dissolve diverse materials.[3]


n-methyl-2-pyrrolidone: is produced industrially by a typical ester-to-amide conversion, by treating butyrolactone with methylamine. Alternative routes include the partial hydrogenation of N-methylsuccinimide and the reaction of acrylonitrile with methylamine followed by hydrolysis. About 20,000 to 30,000 tons are produced annually.[3]



n-methyl-2-pyrrolidone: is used to recover certain hydrocarbons generated in the processing of petrochemicals, such as the recovery of 1,3-butadiene and acetylene. It is used to absorb hydrogen sulfide from sour gas and hydrodesulfurization facilities. Due to its good solvency properties n-methyl-2-pyrrolidone: is used to dissolve a wide range of polymers. It is also used as a solvent for surface treatment of textiles, resins, and metal coated plastics or as a paint stripper. n-methyl-2-pyrrolidone is utilized as a solvent in the commercial preparation of polyphenylene sulfide. In the pharmaceutical industry, n-methyl-2-pyrrolidone is used in the formulation for drugs by both oral and transdermal delivery routes.[4] It is also used heavily in lithium ion battery fabrication, as a solvent for electrode preparation, though there is much effort to replace it with solvents of less environmental concern, like water.[5]



Biological aspects
In rats, n-methyl-2-pyrrolidone: is absorbed rapidly after inhalation, oral, and dermal administration, distributed throughout the organism, and eliminated mainly by hydroxylation to polar compounds, which are excreted via urine. About 80% of the administered dose is excreted as n-methyl-2-pyrrolidone: and n-methyl-2-pyrrolidone: metabolites within 24 hours. A probably dose dependent yellow coloration of the urine in rodents is observed. The major metabolite is 5-hydroxy-n-methyl-2-pyrrolidone.


Studies in humans show comparable results. Dermal penetration through human skin has been shown to be very rapid. n-methyl-2-pyrrolidone: is rapidly biotransformed by hydroxylation to 5-hydroxy-n-methyl-2-pyrrolidone, which is further oxidized to N-methylsuccinimide; this intermediate is further hydroxylated to 2-hydroxy-N-methylsuccinimide. These metabolites are all colourless. The excreted amounts of n-methyl-2-pyrrolidone: metabolites in the urine after inhalation or oral intake represented about 100% and 65% of the administered doses, respectively. n-methyl-2-pyrrolidone: has a low potential for skin irritation and a moderate potential for eye irritation in rabbits. Repeated daily doses of 450 mg/kg body weight administered to the skin caused painful and severe haemorrhage and eschar formation in rabbits. These adverse effects have not been seen in workers occupationally exposed to pure n-methyl-2-pyrrolidone: , but they have been observed after dermal exposure to n-methyl-2-pyrrolidone: used in cleaning processes. No sensitization potential has been observed.[6]


n-methyl-2-pyrrolidone is a water-like liquid with a mild amine odor. It is stable and soluble in water. Materials to avoid are strong oxidizing or reducing agents.n-methyl-2-pyrrolidone(NMP) is a solvent used in a variety of industries and applications, such as paint and coating removal, petrochemical processing, engineering plastics coatings, agricultural chemicals, electronic cleaning and industrial/domestic cleaning. n-methyl-2-pyrrolidone is produced and imported into the United States, with use estimated at over 184 million pounds per year. 
Uses of N-Methyl-2-pyrrolidone: In commercial processes to strip paint, in the electronics industry for cleaning and degreasing silicon wafers, in immersion and ultrasonic equipment to clean engine parts, remove printing ink residues, and as a solvent for surface coatings.
-The final risk assessment for n-methyl-2-pyrrolidoneevaluated health risks to consumers and workers using n-methyl-2-pyrrolidonein paint and coating removal products, as well as occupants in residences and the workplace where NMP paint and coating removers are used. Paint and coating removal products pose some of the highest exposures among the various uses of N-Methyl-2-pyrrolidone.
-The final risk assessment identified risks to pregnant women and women of childbearing age, who have high exposure to n-methyl-2-pyrrolidone through paint or coating removal. Acute and chronic risks identified for people who use n-methyl-2-pyrrolidonefor less than four hours per day may be reduced by use of specific types of chemical-resistant gloves. However, gloves and respirators do not adequately reduce risks to people who use n-methyl-2-pyrrolidonefor more than four hours per day on a single day or repeatedly over a succession of days. 
Product names and ingredients change. Searching the Internet using the terms "N-Methylpyrrolidone", "1-methyl-2-pyrrolidinone" or "NMP" and "paint and coating removal" produces results that include names of NMP-containing products.
One approach is to prohibit the manufacture (including import), processing, and distribution in commerce of N-Methyl-2-pyrrolidone for consumer and commercial paint and coating removal; to prohibit commercial use of N-Methyl-2-pyrrolidone; and to require manufacturers, processors, and distributors, except for retailers, of NMP to provide downstream notification of these prohibitions throughout the supply chain; and to require limited recordkeeping.
The second approach is a combination of requirements to address unreasonable risks to workers and consumers. Specifically, the approach would limit the amount of NMP in paint removal products to no more than 35 percent by weight; require formulators to evaluate and identify specialized gloves that protect against skin absorption; require occupational users to have worker protection programs to require that workers wear personal protective equipment to prevent skin and inhalation exposures, require hazard communication for commercial users; and require warning labels for consumers with detailed information on proper ways to reduce exposure. The warning labels would advise consumers to wear protective gear, to not spray apply N-Methyl-2-pyrrolidone, and to increase ventilation in the work area.





N-Metil-2-pirrolidon (NMP) Nedir?
N-Metil-2-pirrolidon Molekül Formülü (N-Methyl-Pyrrolidone (NMP)) : C5H9NO
N-Metil-2-pirrolidon Molekül Ağırlığı: 99.13 g/mol
Kimyasal Adı: N-Metil Pirrolidon 
N-Metil-2-pirrolidon CAS Numarası: 872-50-4


Bu bileşik (N-Metil-2-pirrolidon) içerisinde Azot bağlı olan bir immünamodülatör ve antimyeloma bileşiğidir.N-Metil-2-pirrolidon Solvent olarak görev yapan ortak bir çözücüdür. N-Metil-2-pirrolidon Aynı zamanda ilaç hammaddesidir.

Bunun yanında reçineler için geniş çözünürlüğe ve yüksek kararlılığa sahip güçlü bir çözücüdür. Uçucu organik bir bileşiktir.


Diğer İsimleri Aşağıdaki Gibidir;
N-Metil Pirolidon
Metil Pirolidon
Metil Pirrolidon



N-Metil-2-pirrolidonNasıl Üretilir?
N-Metil-2-pirrolidon Üretimi buytrolaktonun metilamin ile tepkimesiyle üretilmektedir. Diğer işlemler arasında maleik ve süksinik asit çözeltilerinin preperasyonu ile N-Metil-2-pirrolidonhazırlanır.



N-Metilpirrolidon Yapısal Formulae.png
N-Metilpirrolidon molekül ball.png
Tercih IUPAC adı
Diğer isimler
, N -metilpirolidon
, N -Metilpirrolidinon
CAS numarası
872-50-4 ☑
3D modeli ( JSmol )
Etkileşimli görüntü
Chebi: 7307 ☑
ChEMBL12543 ☑
12814 ☑



N-Metil-2-pirrolidon un Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri Nelerdir?
N-Metil-2-pirrolidon aprotik özelliğe sahiptir. N-Metil-2-pirrolidon renksiz bir bileşiktir. Hafif bir şekilde Amin'e benzeyen bir kokuya sahiptir.


N-Metil-2-pirrolidon kararlılık olarak kararlı bir kimyasaldır. Fakat N-Metil-2-pirrolidon kendi başına bazı reaksiyonlara girebilmektedir.

N-Metil-2-pirrolidon un Kaynama noktası 204 °C dir.

N-Metil-2-pirrolidon un Yoğunluğu 1.034 gr/cm3 dolayındadır.


N-Metil-2-pirrolidon çözünürlük olarak suda çok iyi karışabilme özelliğine sahiptir. 
N-Metil-2-pirrolidon Etanol, Aseton, Halojenli Hidrokarbonlar ve esterler içerisinde çözünür ve çok iyi karışabilmektedir.


N-Metil-2-pirrolidon Düşük uçuculuğa sahip olmakla birlikte buna karşılık yüksek bir polariteye sahiptir.

N-Metil-2-pirrolidon Hafif toksik özelliğe sahiptir.

N-Metil-2-pirrolidon (NMP) (N-Metilpirolidon) çok güçlü higroskopik özelliğe sahiptir.


N-Metil-2-pirrolidon (NMP) Kullanım Alanları Nerelerdir?
N-Metil-2-pirrolidon İnsan ve hayvanların dozaj formlarında ilaç çözmek ve penetrasyon artırıcı olarak kullanılmaktadır.
N-Metil-2-pirrolidon Çok yönlü bir endüstriyel çözücüdür.
N-Metil-2-pirrolidon Aromatik hidrokarbonların yağlama yağlarından ekstraksiyon yapabilmek amacıyla kullanılmaktadır.
N-Metil-2-pirrolidon Kullanım alanları arasında su bazlı poliüretan dispersiyonlarının oluşturulmasında kullanılan ortak bir yardımcı çözücüdür.
PUD'ların işlenmesinde ve uygulanan poliüretan film kaplamanın oluşumunda yardımcı olmaktadır.



N-Metil-2-pirrolidon Bunun yanında alt tabaka ıslatma, donma/çözülme stabilitesi ve bazı alt tabakalara yapışma özelliğinin yanında ıslak fazlarda mikrobisit görevi görmesi amacıyla yardımcı olur.
N-Metil-2-pirrolidon amonyak jeneratörlerinde karbondioksit gidermek için kullanılmaktadır.
N-Metil-2-pirrolidon Polimerizasyon reaksiyonlarında ve polimerlerde iyi bir çözücü olarak kullanılmaktadır.
N-Metil-2-pirrolidon İyi bir boya sıyırıcı olarak kullanılmaktadır.
N-Metil-2-pirrolidon Pestisitlerin üretiminde kullanılmaktadır.
N-Metil-2-pirrolidon Farmasötik uygulamalarda ciltten daha hızlı bir şekilde madde aktarımı için penetrasyon artırıcı olarak kullanılmaktadır.



N-Metil-2-pirrolidon CAS numarası: 872-50-4 MSDS
KISIM 1: Maddenin/karışımın ve şirketin/dağıtıcının kimliği
1.1. Madde /Karışımın kimliği
Ürünün formu : Madde
N-Metil-2-pirrolidon EC indeks numarası : 606-021-00-7
N-Metil-2-pirrolidon AB numarası : 212-828-1
N-Metil-2-pirrolidon CAS numarası : 872-50-4
N-Metil-2-pirrolidon Ürünün kodu : 4674A
N-Metil-2-pirrolidon Formül : C5H9NO
N-Metil-2-pirrolidon Kimyasal yapısı :
Eşanlamlar : n-methyl-2-pyrrolidone / 1-Methyl-2-pyrrolidone / NMP / M-PYROL
1.2. Madde veya karışımın belirlenmiş kullanımları ve tavsiye edilmeyen kullanımları



Üreme Sistemi
Toksisitesi, Zararlılık
Kategorisi 1B
Ciddi Göz Hasarı/Göz
Tahrişi, Zararlılık
N-Metil-2-pirrolidon GC GRADE
Güvenlik Bilgi Formu



Kategorisi 2
Ciltte Aşınma/Tahriş,
Zararlılık Kategorisi 2
Belirli Hedef Organ
Toksisitesi, Tek maruz
kalma, Zararlılık
Kategorisi 3, Solunum
Yolu Tahrişi
Tehlike sınıfları ve H ifadelerinin tam metni: bkz. Kısım 16
67/548/AET [DSD] veya 1999/45/AB [DPD] direktifine göre sınıflandırma
Repr.Cat.2; R61
Xi; R36/37/38
R-cümlelerin tam metni: 16. kısma bkz
İnsan sağlığı ve çevre açısından fizyo-kimyasal zararlı etkiler
Tamamlayıcı bilgi yok
2.2. Etiket unsurları
1272/2008 (CLP) sayılı AB yönetmeliğine göre etiketleme Extra labelling to displayExtra classification(s) to display
Zararlılık işareti (CLP) :
Sinyal kelimesi (CLP) : Tehlike
Zararlılık İfadesi (CLP) : H315 - Cilt tahrişine yol açar
H319 - Ciddi göz tahrişine yol açar
H335 - Solunum yolu tahrişine yol açabilir
H360D - Çocuğa anne karnında zarar verebilir
Önlem İfadeleri (CLP) : P201 - Kullanmadan önce özel talimatları okuyun
P261 - Tozunu/dumanını/gazını/sisini/buharını/spreyini solumaktan kaçının
P305+P351+P338 - N-Metil-2-pirrolidon un GÖZ İLE TEMASI HALİNDE: Su ile birkaç dakika dikkatlice
durulayın. Takılı ve yapması kolaysa, kontak lensleri çıkartın. Durulamaya devam
P308+P313 - Maruz kalınma veya etkileşme halinde İSE: Tıbbi yardım/bakım alın
2.3. Diğer zararlar
Bu madde/karışım, REACH yönergesinin XIII. ekinin PBT kriterlerine uygun değildir.
Bu madde/karışım, REACH yönergesinin XIII. ekinin vPvB kriterlerine uygun değildir.
KISIM 3: Bileşimi/İçindekiler hakkında bilgi
3.1. Maddeler
Adı :N-Metil-2-pirrolidon 
N-Metil-2-pirrolidon CAS numarası : 872-50-4
n-metil-2-pyrrolidon GC GRADE
Güvenlik Bilgi Formu



AB numarası : 212-828-1
EC indeks numarası : 606-021-00-7
R- ve H-cümlelerin tam metni: 16 bölümüne bkz
3.2. Karışım
KISIM 4: İlk yardım önlemleri
4.1. İlk yardım önlemlerinin açıklaması
Genel ilkyardım müdahaleleri : Maruz kalınma veya etkileşme halinde İSE: Tıbbi yardım/bakım alın.
Solunması halinde ilkyardım müdahaleleri : Zarar gören kişiyi açık havaya çıkarın ve rahat nefes alabileceği pozisyonda
olmasını sağlayın. Kendinizi iyi hissetmezseniz, ULUSAL ZEHİR DANIŞMA
N-Metil-2-pirrolidon un Deriyle temas etmesi halinde ilkyardım
: Bol sabun ve su ile yıkayın. Kirlenmiş giysilerinizi yeniden kullanmadan önce yıkayın.
Cilt tahrişi oluşması halinde: Tıbbi tavsiye alın/doktorunuza başvurun. Özel
müdahale gerekli (etikete bakın).
Gözle temas etmesi halinde ilkyardım
: Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kontakt lens, varsa ve çıkarması kolaysa,
çıkarın. Sürekli durulayın. Göz tahrişinin geçmemesi halinde: Tıbbi tavsiye
alın/doktorunuza başvurun.
Yutulması halinde ilkyardım müdahaleleri : Rinse mouth out with water. Kendinizi kötü hissediyorsanız, tıbbi yardım alın.
4.2. Akut ve sonradan görülen önemli belirtiler ve etkiler
Semptomlar/lezyonlar : Çocuğa anne karnında zarar verebilir.
Solumayı takiben semptomlar/lezyonlar : Solunum yolu tahrişine yol açabilir.
Deriyle temas etmesi halinde
:N-Metil-2-pirrolidon Cilt tahrişine yol açar.
Gözle teması takiben
: N-Metil-2-pirrolidon Ciddi göz tahrişine yol açar.
4.3. Tıbbi müdahale ve özel tedavi gereği için ilk işaretler
Semptomatik olarak muamele edin.



N -Metil-2-pirrolidon ( NMP ), bir bir organik bileşiğin bir 5-elemanlı oluşan laktam . Saf olmayan örnekler, sarı görünebilir, ancak bu, renksiz bir sıvıdır.
N-Metil-2-pirrolidon Su ile karışabilen ve en yaygın organik çözücü ile. Aynı zamanda, N-Metil-2-pirrolidon çift kutuplu sınıfına aittir aprotik gibi çözücüler dimetilformamid ve dimetil sülfoksit .
N-Metil-2-pirrolidon Bu da, ucucu ve çeşitli malzemeler çözündürememektedir istismar, bir çözücü olarak petrokimya ve plastik endüstrisinde kullanılır.



N-Metil-2-pirrolidon işlenmesiyle, tipik bir ester ile-amid dönüştürülmesi endüstriyel üretilir butirolakton ile metilamin . Seçenek yollar, kısmi içerir hidrojenasyon arasında K -methylsuccinimide ve reaksiyon , akrilonitril , ardından metilamin ile hidroliz .N-Metil-2-pirrolidon Yaklaşık 20,000 ile 30,000 ton yıllık üretilmektedir.


N-Metil-2-pirrolidon , belirli geri kazanılması için kullanıldığı hidrokarbonların işlenmesinde üretilen petrokimya gibi geri kazanımı olarak, 1,3-butadien ve asetilen . Emmek için kullanılır , hidrojen sülfid ile ilgili ekşi gaz ve hidrodesülfürizasyon imkanı. Nedeniyle iyi bir yükümlülük özelliklerine N-Metil-2-pirrolidon geniş bir yelpazede çözmek için kullanılır polimerler . Ayrıca üst yüzey muamelesi için bir çözücü olarak kullanılan tekstil , reçine ve metal plastikler kaplanmış ya da bir şekilde boya sökücü . Bu ticari olarak hazırlanması, bir çözücü olarak N-Metil-2-pirrolidon kullanılmaktadır polifenilen sülfid . Farmasötik endüstrisinde, N-metil-2-pirrolidon, hem oral ve transdermal iletim yolları ile ilaç için formülasyon içinde kullanılmaktadır. Ayrıca, yoğun kullanılan lityum iyon pil su gibi, çevreye daha az endişe çözücüler ile değiştirmek için çok çaba olsa, elektrot hazırlanması için bir çözücü olarak, imalat.


Biyolojik açıdan
Sıçanlarda, N-Metil-2-pirrolidon , inhalasyon, oral, dermal uygulama sonrasında hızla emilir organizma boyunca dağıtılmış ve idrar yoluyla atılır polar bileşikler için hidroksilasyon ile esas olarak elimine edilir. Uygulanan dozun yaklaşık% 80'i 24 saat içinde N-Metil-2-pirrolidon ve N-Metil-2-pirrolidon metabolitleri olarak atılır. Kemirgenlerde İdrar muhtemelen doza bağımlı sarı renklenme gözlemlenmiştir. ana metaboliti 5-hidroksi-N-metil-2-pirrolidondur.


İnsanlarda yapılan çalışmalar karşılaştırılabilir sonuçlar göstermektedir. İnsan deri yoluyla dermal penetrasyon çok hızlı olduğu gösterilmiştir. N-Metil-2-pirrolidon , ayrıca N-methylsuccinimide oksidize edilir 5-hidroksi-N-metil-2-pirolidon, için hidroksilasyon ile biyolojik olarak transforme hızlı olduğu; Bu ara ürün, 2-hidroksi-N-methylsuccinimide için hidroksillenir. Bu metabolitler tüm renksizdir. İnhalasyon veya oral alımdan sonra idrarda N-Metil-2-pirrolidon metabolitlerin atılır miktarları, ayrı ayrı uygulanan dozların yaklaşık% 100 ve% 65 temsil etmektedir.N-Metil-2-pirrolidon cilt tahrişine ve tavşanlarda göz tahrişi için ılımlı bir potansiyeli için düşük bir potansiyele sahiptir. Deriye tatbik 450 mg / kg vücut ağırlığı tekrarlanan günlük dozlar acı ve ağır kanama ve neden eskar tavşanlarda oluşumu. Bu yan etkiler mesleki saf N-Metil-2-pirrolidon maruz kalan işçilerde görülmeyen, ancak temizlik süreçlerinde kullanılan N-Metil-2-pirrolidon için dermal maruz kaldıktan sonra gözlenmiştir.N-Metil-2-pirrolidon Hiçbir sensitizasyon potansiyeli gözlemlenmiştir.


N-Metil-2-pirrolidon hafif bir amin kokusu olan su benzeri bir sıvıdır. Suda kararlı ve çözünürdür. Kaçınılması gereken malzemeler güçlü oksitleyici veya indirgeyici ajanlardır. N-Metil-2-pirrolidon(NMP), boya ve kaplama çıkarma, petrokimyasal işleme, mühendislik plastik kaplamaları, tarımsal kimyasallar, elektronik temizleme ve endüstriyel / evsel temizleme gibi çeşitli endüstrilerde ve uygulamalarda kullanılan bir solventtir.
N-Metil-2-pirrolidon, yılda 184 milyon liradan fazla bir miktarda kullanılması tahmin edilerek Birleşik Devletler`de üretilmekte ve ithal edilmektedir.
N-Metil-2-pirrolidon Kullanım Alanları: Boyayı soymak için ticari işlemlerde, silikon levhaları temizlemek ve yağdan arındırmak için elektronik endüstrisinde, motor parçalarını temizlemek için daldırma ve ultrasonik ekipmanlarda, mürekkep kalıntılarını temizlemek ve yüzey kaplamaları için bir çözücü olarak kullanmak.
N-Metil-2-pirrolidon`un nihai risk değerlendirmesi, boya ve kaplama çıkarma ürünlerinde N-Metil-2-pirrolidon kullanan tüketicilere ve işçilere, ayrıca konutlarda ve N-Metil-2-pirrolidonboya ve kaplama gidericilerinin kullanıldığı işyerlerinde sağlık risklerini değerlendirmiştir. Boya ve kaplama giderimi ürünleri, N-Metil-2-pirrolidon`un çeşitli kullanım alanları arasında en yüksek pozlamalardan birini oluşturmaktadır.
Nihai risk değerlendirmesi, boya veya kaplama çıkartılarak N-Metil-2-pirrolidon`a yüksek maruz kalma olan gebe kadınlar ve doğurganlık çağındaki kadınlar için risk tespit etti.N-Metil-2-pirrolidon`u günde dört saatten kısa bir süre kullananlar için tanımlanan akut ve kronik riskler, belirli kimyasal dayanıklı eldiven türleri kullanılarak azaltılabilir. Bununla birlikte, eldivenler ve solunum cihazları, günde dört saatten fazla N-Metil-2-pirrolidonkullananlara tek bir günde veya art arda birkaç gün boyunca riskleri yeterince azaltmaz.
Ürün adları ve içerikleri değiştirin. "N-Metil-2-pirrolidon", "1-metil-2-pirolidinon" veya "NMP" ve "boya ve kaplamadan çıkarılma" terimlerini kullanarak internette arama yapmak, N-Metil-2-pirrolidon içeren ürünlerin adlarını içeren sonuçlar üretir.
Bir yaklaşım, tüketici ve ticari boya ve kaplamanın kaldırılması için N-Metil-2-pirrolidon ticaretinde üretim (ithalat dahil), işleme ve dağıtımı yasaklamaktır; Ticari amaçlı N-Metil-2-pirrolidon kullanımını yasaklamak; Ve N-Metil-2-pirrolidon`nin perakendecileri hariç olmak üzere üreticileri, işlemcileri ve dağıtıcıları, tedarik zinciri boyunca bu yasaklamaların aşağı doğru bildirimini sağlamasını istemek; Ve sınırlı kayıt tutumu gerektirmek.
İkinci yaklaşım, işçilere ve tüketicilere makul olmayan riskleri ele alan gereksinimlerin bir kombinasyonudur. Özellikle, bu yaklaşım boya uzaklaştırma ürünlerindeki N-Metil-2-pirrolidon miktarını ağırlığın yüzde 35`inden daha fazla sınırlamaz; N-Metil-2-pirrolidonCilt emilimine karşı koruyucu eldivenlerin değerlendirilmesi ve belirlenmesi için formüller gerektirir;N-Metil-2-pirrolidon Mesleki kullanıcıların, çalışanların cilt ve teneffüs riskini önlemek için kişisel koruyucu ekipman takmalarını, ticari kullanıcılar için iletişim için tehlike arzetmesini gerektiren işçi koruma programlarına sahip olmalarını; Ve tüketiciler için maruziyeti azaltmanın uygun yolları hakkında ayrıntılı bilgi içeren uyarı etiketleri istemektedir. Uyarı etiketleri, tüketicilere koruyucu dişli takmaları, sprey uygulamamaları ve çalışma alanındaki havalandırmayı artırmaları için tavsiye eder.





Image illustrative de l'article N-Méthyl-2-pyrrolidone
Nom UICPA N-méthyl-2-pyrrolidone
No CAS de N-méthyl-2-pyrrolidone : 872-50-4
No ECHA No CAS de N-méthyl-2-pyrrolidone: 100.011.662
No CE No CAS de N-méthyl-2-pyrrolidone : 212-828-1
PubChem No CAS de N-méthyl-2-pyrrolidone : 13387
ChEBI 7307
Apparence de N-méthyl-2-pyrrolidone : liquide incolore, d'odeur caractéristique1
Propriétés chimiques de N-méthyl-2-pyrrolidone :
Formule brute de N-méthyl-2-pyrrolidone : C5H9NO [Isomères]
Masse molaire de N-méthyl-2-pyrrolidone :2 99,1311 ± 0,0051 g/mol
C 60,58 %, H 9,15 %, N 14,13 %, O 16,14 %,
Propriétés physiques de N-méthyl-2-pyrrolidone :
T° fusion de N-méthyl-2-pyrrolidone : -24 °C1
T° ébullition de N-méthyl-2-pyrrolidone : 202 °C1
Solubilité de N-méthyl-2-pyrrolidone :dans l'eau : très bonne1
Paramètre de solubilité δ 23,6 J1/2·cm-3/2 (≤20 °C)3
Masse volumique de N-méthyl-2-pyrrolidone : 1,028
T° d'auto-inflammation 270 °C1
Point d'éclair de N-méthyl-2-pyrrolidone : 96 °C (coupelle ouverte)1
Limites d'explosivité dans l'air 0,99-3,9 % vol1
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 66 Pa1
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H315, H319, H360,
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
NFPA 704
Symbole NFPA 704



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
La N-méthyl-2-pyrrolidone ou 1-méthyl-2-pyrrolidone, généralement abrégée en n-methyl-2-pyrrolidone: , est un liquide jaune clair, hygroscopique, polaire, et à légère odeur d'amine. C'est un amide cyclique (lactame) souvent utilisé en tant que solvant organique. La N-méthyl-2-pyrrolidone dissout un grand nombre de composés minéraux et organiques7. Sa toxicité et surtout son écotoxicité (pour les larves d'abeilles par exemple8), notamment quand il est utilisé comme adjuvant de pesticide pourraient avoir été sous-estimées ; on lui cherche des alternatives9.




Propriétés physico-chimiques de N-méthyl-2-pyrrolidone :
N-méthyl-2-pyrrolidone :est un solvant hygroscopique, miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques (solubilité moyenne dans les hydrocarbures aliphatiques7). C'est une base faible : une solution aqueuse contenant 10 % de n-methyl-2-pyrrolidone: a un pH de 7,7-810.


La molécule est plutôt stable, mais s'oxyde peu à peu dans l'air, en formant des hydroperoxydes (plus rapidement à la lumière)7. En présence d'acides forts et des bases fortes, elle peut s'hydrolyser en acide 4-méthylaminobutyrique et elle réagit avec les agents oxydants et chlorés7. Le produit n'est pas corrosif pour les métaux7.


Utilisation de N-méthyl-2-pyrrolidone
Ce composé est principalement utilisé comme solvant à cause de ses propriétés physiques : faible volatilité, stabilité thermique, solvant polaire et aprotique. Ses propriétés toxicologiques en font un candidat pour le remplacement de solvants chlorés10, mais il pose des problèmes de toxicité fœtale.
Les domaines d'utilisation sont vastes :



dans l'industrie pétrolière, N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant d'extraction 7 ;
en pétrochimie et dans l'industrie pharmaceutique,N-méthyl-2-pyrrolidone sert d'Intermédiaire de synthèse (fabrication de vernis, peintures, encres, décapants, fibres de verre, pesticides)7 et/ou de solvant d'extraction pour les composés aromatiques et le butadiène (ex : Solvant de polymères, copolymères et caoutchoucs, solvant industriel courant ; ...
dans l'industrie des cosmétiques N-méthyl-2-pyrrolidone est un élément de composition de certains produits7 ou comme agent de purification des gaz (récupération du dioxyde de carbone et du sulfure d'hydrogène) 10 ;
en électronique, il sert de solvant de nettoyage pour les wafers de silicium 10 ;
en chimie, il est utilisé comme intermédiaire de synthèse7, et comme solvant de réaction ou de formulation 10 ;
dans l'industrie des métaux (dégraissage), N-méthyl-2-pyrrolidone est un agent nettoyant 10.
Production et synthèse de N-méthyl-2-pyrrolidone
La production de ce solvant se fait principalement à partir de 4-butyrolactone et de méthylamine à une température de 200 à 350 °C et une pression de 10 MPa10.



Toxicologie de N-méthyl-2-pyrrolidone
Aucune donnée sur la toxicité aiguë chez l'Homme n'est disponible à la date de publication de la fiche toxicologique INRS (consultée en décembre 2019, mise à jour en 2015), et les données de toxicité chronique sont rares et manquent de précision ou de vérifiabilité11. Des études sur le rat ou le lapin existent ; dans tous les cas les faibles doses semblent sans effets, mais trois situations d'exposition sont a considérer : Toxicité chronique, subchronique ou aiguë et divers organes cibles. Il a été récemment (2016) confirmé que chez l'animal (pas de données pour l'Homme) le mâle y est plus vulnérable que la femelle12.


Mesnage R & Antoniou M.N (2018) considèrent qu'avoir omis de tenir compte de sa toxicité comme adjuvant a contribué à falsifier le profil toxicologique de certains pesticides13. On lui cherche maintenant des substituts moins toxiques et moins écotoxique9


En termes de toxicité chronique ou subchronique
Selon les données toxicologiques disponibles, d'après l'INRS, cette molécule cible principalement deux organes : le foie et les testicules (et thymus et rein12 moindrement), tout en présentant une toxicité chronique générale, que ce soit par ingestion ou par inhalation. Les vapeurs sont irritantes mais les aérosols se montrent beaucoup plus toxiques (avec létalité, modifications des poumons, du foie, de la moelle osseuse et du système lymphatique14 (...) une exposition de 3 mois (nez seul) provoque une irritation respiratoire à partir de 1000 mg/m3 et des lésions testiculaires à 3000 mg/m315. La MNP induit une néphropathie progressive et une atrophie testiculaire chez le rat mâle.



En termes d'exposition aiguë
Selon les données toxicologiques disponibles, d'après l'iNRS, la n-methyl-2-pyrrolidone: est alors faiblement toxique pour l'animal. Son principal effet est une action irritante avec chez le rat :



en cas d'inhalation d'une forte doses : une accélération de la respiration qui devient irrégulière, une atténuation des réactions à la douleur et un saignement nasal (faible), mais une autopsie faite 14 jours après l'exposition montre une irritation pulmonaire ;
en cas d'exposition orale, on constate une irritation gastro-intestinale ; et aux doses sublétales une ataxie se manifeste, accompagnée d'une diurèse accrue ;
en cas d'exposition cutanée (occlusive, c'est-à-dire sur peau abrasée ou non), une léthargie du rat survint à des doses supérieures ou égales à 5000 mg/kg et un érythème à 10 000 mg/kg.
La n-methyl-2-pyrrolidone: est faiblement génotoxique in vitro et nul in vivo, au vu des deux tests disponibles (pour les bactéries dans le test d'Ames ; ou chez la levure chez laquelle elle crée une aneuploïdie ; In vivo, la N-Méthyl-2-pyrrolidone ne semble ni clastogène ni aneuploïdogène (dans la moelle osseuse de hamster chinois) ; elle ne provoque pas d'apparition de micronoyau dans la moelle de souris 16,17.



Chez le rat la N-Méthyl-2-pyrrolidone semble sans effets cancérigène (par ingestion ou voie orale18) alors que par inhalation elle induit des tumeurs du foie chez la souris. La N-Méthyl-2-pyrrolidone n'est pas cancérogène par voie orale ou par inhalation chez le rat ;
Chez la souris (exposée à 600 - 1200 - 7200 ppm ingérés durant 18 mois), la MNP accroît (pour la forte dose) le risque d'adénomes hépatocellulaires (chez le mâle et la femelle) et de carcinome hépatocellulaire chez le mâle, avec aussi un nombre accru nombre de groupes de cellules altérées ; la NOAEL est de 600 ppm pour les mâles et 1200 ppm pour les femelle16,17.



La N-méthyl-2-pyrrolidone inhalée, même à la dose de 116 ppm (6 h/j, 7 j/sem., sur 2 générations) ne semble pas affecter la fertilité du rat, mais selon une étude de 1999 19, ingérée à hauteur de 500 mg/k, elle diminue l'indice de fertilité du mâle et l'indice de fécondité de la femelle dès la 1ère génération, avec des effets histologiques tels qu'une réduction du nombre de corps jaunes chez la femelle, ainsi qu'avec une délétion de la spermatogenèse avec atrophie testiculaire bilatérale chez le mâle [20], effets n'ont pas été observés dans une deuxième étude réalisée aux mêmes doses chez le rat de souche Sprague-Dawley20.



Chez le rat et le lapin, par ingestion et voie transcutanée, la N-Méthyl-2-pyrrolidone altère le développement (apparition de malformations...) et chez le rat, elle peu affecter la fertilité du mêle et de la femelle par voie orale16,17.
Chez la souris (exposée à 600 - 1200 - 7200 ppm ingérés durant 18 mois), la MNP accroît (pour la forte dose) le risque d'adénomes hépatocellulaires (chez le mâle et la femelle) et de carcinome hépatocellulaire chez le mâle, avec aussi un nombre accru nombre de groupes de cellules altérées ; la NOAEL est de 600 ppm pour les mâles et 1200 ppm pour les femelle16,17,21,22.


Remarque : il a été testé (parmi d'autres solvants) comme agent cryoprotecteur de sperme de lapin congelé pour l'insémination de lapines d'élevage, sans résultats probants23.


Troubles du développement
Ce produit est maintenant considéré comme embryotoxique chez le rat de laboratoire, même à des doses qui ne déclenchent pas de symptômes chez la femelle24.


Inhalation : jusqu'à 120 ppm soit 494 mg/m3, 6 h/j, du 6e au 20e jour de gestation, la N-Méthyl-2-pyrrolidone inhalée par la femelle gestante ne semble pas nuire au développement du rat in utero, de même chez la lapine exposée à 1000 mg/m3 (tête seule, 6 h/j, 7e au 19e jour de gestation) sans toxicité maternelle apparente 11.

Ingestion : Le poids fœtal chute (à partir de 250 mg/kg/j de N-Méthyl-2-pyrrolidone ingérée par la mère), une embryo-létalité avec résorptions est constatée au dessus de 500 mg/kg/j ingérés par la mère, avec aussi des anomalies ou malformations squelettiques et avec une diminution d'ossification des os du crâne et des vertèbres) et des anomalies externes (dès 250 mg/kg/j ingérée) : anasarque, atrésie anale associée à une queue résiduelle ou absente), des anomalies viscérales (à partir de 500 mg/kg/j), avec anomalies cardiovasculaires et squelettiques (> 500 mg/kg/j) telles que manque d'arcs vertébraux et de vertèbre caudale. Chez le lapin, quand des signes de toxicité maternelle sont constatés, la N-Méthyl-2-pyrrolidone provoque chez le fœtus une augmentation des résorptions et des malformations cardiovasculaires ainsi que des os du crâne. Les vertèbres pré-sacrées sont déformées11.

Passage percutané : chez la rate, N-méthyl-2-pyrrolidone implique pour le foetus des résorptions et une foetolétalité, une moindre ossification et des malformations du squelette11 ; chez le lapin, avant tout signe de toxicité maternelle le fœtus présente une altération du squelette (13e côte surnuméraire) 11.


Etiquettes de danger
Selon l'INRS (2019)7 ce produit doit être identifié, stocké et transporté avec 4 étiquettes de danger :



H360D - Peut nuire au fœtus ;
H319 - Provoque une sévère irritation des yeux ;
H335 - Peut irriter les voies respiratoires ;
H315 - Provoque une irritation cutanée.
Quand elle est sur la peau, la N-Méthyl-2-pyrrolidone favorise en outre le passage percutané d'autres substances toxiques11.



Absorption et toxicocinétique de N-méthyl-2-pyrrolidone
Chez l'homme comme chez le rat, et que ce soit par inhalation, par absorption orale ou cutanée, la N-Méthyl-2-pyrrolidone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est rapidement et bien absorbée avant de se diffuser dans l'organisme, d'être métabolisée et excrétée (via l'urine essentiellement, sous forme de deux métabolites : 5-hydroxy-N-Méthyl-2-pyrrolidone et 2-hydroxy-N-méthylsuccinimide11,24. Chez l'animal (rat de laboratoire) et l'Homme 90% environ des molécules inhalées passent la barrière pulmonaire, et chez le rat 69-78 % des molécules ingérées. Le passage percutané in vivo est un peu moindre (7,7 mg/cm2/h) chez le rat que pour la peau humaine in vitro (17 mg/cm2/h). Chez le rat, la maximum plasmatique se situe 2 heures après intubation gastrique ; 1 à 2 heures après application cutanée ; et 24 heures après application sur la peau, 80 % de la dose de N-Méthyl-2-pyrrolidone est absorbé (moins de 2 % s'est évaporé). En se léchant la peau l'animal peut aussi se contaminer par ingestion11. On a récemment (2019) montré chez le rat que la femelle gravide élimine beaucoup plus lentement le NEP (l'un des principaux métabolites du N-Méthyl-2-pyrrolidone) de son sang24 et que la formation/élimination des métabolites sont beaucoup plus lentes que chez les rates non gravides24 ; un passage de la barrière placentaire est en outre observé pour ce métabolites (NEP)24.



Distribution : La N-méthyl-2-pyrrolidone est répartie notamment dans le foie, l'intestin, l'estomac, les testicules, le thymus, les reins et la vessie ; chez la rate gestante, elle traverse le placenta et passe chez le fœtus11.
L'exposition expérimentale, orale ou cutanée du rat,montre que la N-Méthyl-2-pyrrolidone non métabolisée est d'abord dominant dans le plasma (demi-vie de 9 à 12 heures).
Chez l'homme, l'inhalation (10-50 mg/m3 durant 8 h) conduit à un pic de N-Méthyl-2-pyrrolidone plasmatique en fin d'exposition, suivi d'une diminution progressive (demi-vie de 4 heures)11.
Métabolisation : Après pénétration, dans le foie, deux types d'enzymes (hydroxylases et oxydases hépatiques) vont détruire la N-méthyl-2-pyrrolidone en formant trois métabolites (dont le maximum plasmatique apparait après 8 h d'inhalation environ 2 h après le pic de N-méthyl-2-pyrrolidone pour la 5-HN-Méthyl-2-pyrrolidone, 4 heures pour le NMS et 16 heures pour le 2-HNMS ; les demi-vies plasmatiques sont respectivement de 6, 8 et 16 heures. On a montré chez le rat que le métabolisme de la N-méthyl-2-pyrrolidone est « saturable » : le pic plasmatique de la 5-HN-Méthyl-2-pyrrolidone est retardé si la dose acquise de N-Méthyl-2-pyrrolidone est plus élevée ; il apparait 4 à 24 h après injection intraveineuse de 1 à 500 mg/kg11.
Élimination : Chez l'Homme, après inhalation, l'urine élimine environ 90 % de la dose administrée du N-Méthyl-2-pyrrolidone et de ses métabolites connus (et 65 % après exposition orale et seulement environ 22-24 % si l'exposition était cutanée). Chez le rat exposé suite à une exposition orale, la N-Méthyl-2-pyrrolidone est éliminée inchangée dans l'urine à raison de 4 à 10 % de la dose et sous forme 5-HN-Méthyl-2-pyrrolidone pour 42 à 55 % de la dose ; si l'exposition est cutanée, 73 à 82 % de la dose administrée est éliminée par l'urine. On n'a pas trouvé de métabolites conjugués ; et 2 % environ de la dose ingérée sera éliminée dans les fèces11.
Ce solvant organique est abondamment dispersé dans l'environnement en tant que composant fréquent de pesticides 25; cette molécules et/ou ses métabolites (évacués dans les urines et excréments, et donc présents dans l'environnement et possiblement dans le réseau trophique) pourrait avoir des effets environnementaux importants.


Le N-Méthyl-2-pyrrolidone est l'un des composants courant, souvent considéré à tort comme inerte en tant qu'adjuvant de formulation de nombreux pesticides.


En 2016, à l'aide d'un nouveau capteur ultrasensible (dosage possible dès 50 ppm), des chercheurs montrent qu'à dose subtoxique, le N-Méthyl-2-pyrrolidone inhibe la respiration cellulaire de la bactérie-modèle Escherichia coli 26 ; en tant que contaminant de certaines eaux usées et des eaux d'égout, il pourrait dégrader le fonctionnement de station d'épuration ;
en 2017 Fine et Mullin montrent que le N-Méthyl-2-pyrrolidone est environ 20 fois plus toxiques pour les larves d'abeille que pour les adultes 8 ; c'est par exemple un composant majeur du régulateur de croissance Novaluron, dont (selon Fine & al. en 2017) les résidus dispersés dans l'environnement altèrent le développement des larves et colonies d'abeilles domestiques27.
En outre les co-formulants adjuvants présentent parfois une persistance inattendue27, notamment dans le pollen récolté par les abeilles (présent jusqu'à 7 jours à des concentrations atteignant 69,3 ppm pour la N-méthyl-2-pyrrolidone qui est très utilisée et qui peut aussi être présente dans les formulations de néonicotinoïdes (dans le Confidor par exemple)28,
En laboratoire, la N-méthyl-2-pyrrolidone qui a contaminé une rate enceinte peut provoquer des malformations du fœtus (ex : ossification incomplète du crâne du rat), laissant craindre une toxicité pour d'autres organismes non-cibles, mammifères notamment28).
Médecine du travail
Le passage percutanée de la N-Méthyl-2-pyrrolidone étant important et rapide, la mise en place d'une surveillance (par dosage urinaire en fin de poste) des personnels en contact avec ce produit est utile. Mais il est aussi possible de doser la 5-HN-Méthyl-2-pyrrolidone en fin de poste dans le plasma car ce métabolite est spécifique est bien corrélé à l'exposition. Il est aussi possible de doser le N-méthylsuccinimide (MSI) dans les urines en fin de poste et/ou le 2-hydroxy-méthylsuccinimide (2-HMSI) sanguin et urinaire en fin de poste après la semaine de travail : Ces biomarqueurs sont fiables et reflètent bien la contamination interne de l'individu11.


Des valeurs biologiques de référence ont été établies pour la 5-HN-Méthyl-2-pyrrolidone urinaire11.


Risques d'explosion et de feu
La N-méthyl-2-pyrrolidone liquide ou vapeur est combustible. Le mélange des vapeurs avec l'air peut être explosif. Les agents d'extinction préconisés sont le dioxyde de carbone, les poudres chimiques et les mousses pour liquides polaires. De l'eau pulvérisée peut être utilisée pour refroidir les récipients exposés ou ayant été exposés au feu. Les intervenants doivent être formé aux risques chimiques et d'explosion et incendie, et munis d'appareils de protection respiratoire autonomes isolants et de combinaisons de protection spéciales29.



Pour ce qui concerne la santé au travail, dans l'Union européenne, une directive (2009) a fixé des Valeurs limites d'exposition professionnelle (VLEP, mise à jour 2015) comme suit pour la qualité de l'air des lieux de travail 30 :



VME : 10 ppm
VME : 40 mg/m3
VLCT : 20 ppm
VLCT : 80 mg/m3
Interdiction de N-méthyl-2-pyrrolidone
En raison de sa toxicité fœtale, il était prévu (au début du XXIème siècle) d'interdire ce produit dans l'Industrie.
Sans attendre le classement toxicologique de cette molécule en catégorie 2 des agents toxiques pour le développement fœtal (par la trentième Adaptation au progrès technique), de nombreux industriels l'ont remplacé par le N-éthyl-2-pyrrolidone (2687-91-4)31.


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