1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

NONYLPHENOL 30 (NP 30)

NONYLPHENOL 30

CAS NUMBER: 127087-87-0

 

Synonyms:
nonilfenol 30; nonilfenol 30 etoksile; Nonilfenol 30 etoksile; Nonilfenol etoksile; 
Nonilfenol 30 etoksile; np 30; polioksietilen; Nonylphenol ethoxylate-30; nonilfenol 30 EO; Nonilfenol ETHOXYLATE POE nonil Fenil Eter;
Etoksile nonilfenol; Polioksietilen nonilfenil eter; nonilfenil eter, polietilen glikol, noniyonik; makrogol nonilfenil eter; 
Polietilen Mono (nonilfenil) eter Glikoller; polioksi etilen; polioxyetilen; poli-oksietilen; polioksi-etilen; polioksi,etilen;
akropal; AKROPAL; Nonylphenol ethoxylate-30; Nonylphenol Ethoxylate 30; nonylphenol ethoxylate 30; Nonylphenol Ethoxylate;
Nonylphenol 30 Ethoxylate;polyoxyethylene alkyl phenyl ether; alkyl phenyl polyoxyethylene ether;anti-was agent OP-1021;
KONION NP-2; KONION NP-3; KONION NP-4; KONION NP-5; KONION NP-6; KONION NP-8; KONION NP-8.5; KONION NP-9; KONION NP-10; KONION NP-12;
KONION NP-14; KONION NP-40F; KONION OP-10; KONION OP-40F; 20427-84-3, 2-[2-(4-nonylphenoxy)ethoxy]ethanol, 2-(2-(4-Nonylphenoxy)ethoxy)ethanol, 
2-[2-(4-Nonylphenoxy)ethoxy]ethanol, 238635_ALDRICH, 238651_ALDRICH, 238678_ALDRICH, 26027-38-3, 9016-45-9, 9062-77-5, 
A 730, A 730 (surfactant), Adekatol NP, Adekatol NP 1000, Adekatol NP 1100, Adekatol NP 638, Adekatol NP 650,Adekatol NP 660, Adekatol NP 675, Adekatol NP 683,Adekatol NP 686, Adekatol NP 690, Adekatol NP 700, Adekatol NP 710, Adekatol NP 720, Adekatol NP 760, Adekatol NP 900, Afilan CVH, Agral, Agral 600, Agral 90, 
Agral LN, Agral Plus, Agral R, Akyporox NP 105, Akyporox NP 95, Alcosist PN, Alfenol, Alfenol 10, Alfenol 18, Alfenol 22, Alfenol 28, Alfenol 710, Alfenol 8, Alfenol N 8, Alkasurf NP, Alkasurf NP 11, Alkasurf NP 15, Alkasurf NP 8, alpha-(Nonylphenyl)-omega-hydroxypoly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-(Nonylphenyl)-omega-hydroxypolyoxyethylene, Antarox 897, Antarox CO, Antarox CO 430, Antarox CO 530, Antarox CO 630, Antarox CO 730, Antarox CO 850, Arkopal N-090, C19H32O3, Carsonon N-9, Caswell No. 605, Chemax NP series, Conco NI-90, DIETHYLENE GLYCOL P-NONYLPHENYL ETHER, Dowfax 9N20, EINECS 243-816-4, Emulgen - 913,
EPA Pesticide Chemical Code 079005, Ethanol, 2-(2-(4-nonylphenoxy)ethoxy)-, Ethanol, 2-[2-(4-nonylphenoxy)ethoxy]-, 
Ethoxylated nonylphenol, Glycols, polyethylene, mono(nonylphenyl) ether, Glycols, polyethylene, monononylphenyl ether, 
Glycols,polyethylene mono(nonylphenyl) ether (nonionic), HSDB 6825, Igepal CO-210, Igepal CO-630, Igepal CO-720,
Igepal CO-890, Lissapol NX, LS-118796, LS-15337, NCGC00164410-01, Neutronyx 600, Nonoxinolum [INN-Latin], Nonoxynol-3, 
Nonoxynol-30, Nonoxynol-4, Nonoxynol-44, Nonyl phenol, ethoxylated, Nonylphenol, polyoxyethylene ether, Nonylphenoxypolyethoxyethanol, 
(Nonylphenoxy)polyethylene oxide, Nonylphenoxypoly(ethyleneoxy)ethanol, branched, Nonyl phenyl polyethylene glycol, 
Nonyl phenyl polyethylene glycol ether, omega-Hydroxy-alpha-(nonylphenyl)poly(oxy-1,2-ethanediyl), PEG-13 Nonyl phenyl ether, 
PEG-15 Nonyl phenyl ether, PEG-30 Nonyl phenyl ether, PEG-3 Nonyl phenyl ether, PEG-44 Nonyl phenyl ether, 
PEG-4 Nonyl phenyl ether, PEG-9 Nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol (13) nonyl phenyl ether, 
Polyethylene glycol (15) nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol 200 nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol (30) nonyl phenyl ether, 
Polyethylene glycol (3) nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol (44) nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol 450 nonyl phenyl ether, 
POLYETHYLENE GLYCOL NONYLPHENYL ETHER, Poly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-(nonylphenyl)-omega-hydroxy-, 
Polyoxyethylene(10)nonylphenyl ether, Polyoxyethylene(12) nonylphenyl ether, branched, Polyoxyethylene (13) nonyl phenyl ether, 
Polyoxyethylene (15) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene(2) nonylphenyl ether, branched, Polyoxyethylene (30) nonyl phenyl ether, 
Polyoxyethylene(30) nonylphenyl ether, Polyoxyethylene (3) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene(40) nonylphenyl ether, branched, 
Polyoxyethylene (44) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene (4) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene (9) nonyl phenyl ether, 
Polyoxyethylene nonylphenol, Prevocel #12, Protachem 630, Rewopol HV-9, Synperonic NX, Tergetol NP, Tergitol NP-10, 
Tergitol NP-14, Tergitol NP-27, Tergitol NP-33 (nonionic), Tergitol NP-35 (nonionic), Tergitol NP-40 (nonionic), Tergitol NPX, Tergitol TP-9 (nonionic), Triton N-100, Trycol NP-1,; 4-nonylphenol; p-Nonylphenol; 4-n-Nonylphenol; Phenol, 4-nonyl-; 104-40-5; para-Nonylphenol; p-n-Nonylphenol
Phenol, nonyl-; Phenol, p-nonyl-; 4-nonyl phenol; Nonylphenol (mixed); Phenol, nonyl derivs.para Nonyl phenol; p -n -Nonylphenol; CCRIS 1251; HSDB 5359; EINECS 203-199-4; BRN 2047450; CHEBI:34440IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N; MFCD00002396; SBB059316; DSSTox_CID_1857; DSSTox_RID_79098; DSSTox_GSID_33836
68081-86-7; 4-NP; CAS-104-40-5; C9-Alkylated phenol; (C9)Alkylated phenol; UNII-I03GBV4WEL; p-nonyl phenol
Para-nonyl phenol; 4-Nonyl-Phenol; 4-n-Nonyl phenol; EINECS 268-359-8; Spectrum_001973; SpecPlus_000624; AC1Q2VYR Spectrum2_001832; Spectrum3_000872; Spectrum4_000712; Spectrum5_002066; 4-n-Nonylphenol, 85%; 4-n-Nonylphenol, 98% I03GBV4WEL; 1-(4-Hydroxyphenyl)nonane; AC1L1C5R; AC1Q7A7Y; BIDD:PXR0002; SCHEMBL15887; BSPBio_002543
KBioGR_001263; KBioSS_002539; SPECTRUM330085; 3-06-00-02067; KSC180Q2T; BIDD:ER0006; DivK1c_006720
SPBio_001903; CHEMBL153062; DTXSID5033836; CTK0I0829; KBio1_001664; KBio2_002530; KBio2_005098; KBio2_007666
KBio3_002043; MolPort-001-792-012; 4-Nonylphenol, analytical standard; ZINC1850497; Tox21_201241
Tox21_303647; BDBM50410532; CCG-39613; LMPK15010001; LS-375; STL453644; AKOS015888197; MCULE-5930378829
RTR-000982; TRA0078987; NCGC00090918-01; NCGC00090918-02; NCGC00090918-03; NCGC00090918-05; NCGC00090918-06NCGC00090918-07; NCGC00090918-08; NCGC00257420-01; NCGC00258793-01; AN-24676; CC-20192; LP002789;P-NONYLPHENOL (ENDOCRINE DISRUPTER); KB-193654; TL8000182; TR-000982; FT-0619310; ST50827096;C14550; 4-Nonylphenol, PESTANAL(R), analytical standard; C-33468; J-001167; I01-10138; I14-50858 4-Nonylphenol, certified reference material, TraceCERT(R); 4-Nonylphenol (mixture of compounds with branched sidechain); 29832-11-9; polioksi etilen; polioxyetilen; poli oksi etilen; nonilphenol 30; nonylfenol 30; nonilfenol 30; nonilfenol etoksilat; nonilfenoletoksilat; nonilfenol30etoksilat; Np 30; Np-30; NP,30; NP 30; DETERGENT BIOGRAD FL-70 TERGITOL(TM) TMN-6; TERGITOL(TM) TMN-10; TERGITOL TMN-6; TERGITOL TMN; TERGITOL(TM) 15-S-9 TERGITOL(TM) 15-S-7; TERGITOL(TM) 15-S-5;127087-87-0 BioChemical DETERGENT BIOGRAD FL-70 TERGITOL(TM);
TMN-6 TERGITOL(TM) TMN-10; TERGITOL TMN-6; TERGITOL TMN; TERGITOL(TM) 15-S-9; TERGITOL(TM) 15-S-7; TERGITOL(TM) 15-S-5; TERGITOL(TM) 15-S-40;TERGITOL(TM) 15-S-30; TERGITOL(TM) 15-S-3; TERGITOL(R) TMN 6; TERGITOL(R) TMN 3; TERGITOL(R) 15-S-5; TERGITOL(R) TMN 10;TERGITOL TYPE 15-S-9; TERGITOL TYPE 15-S-7; TERGITOL TYPE 15-S-5; TERGITOL TYPE 15-S-30; TERGITOL TYPE 15-S-12;TERGITOL TYPE NP-7; TERGITOL TYPE NP-10; TERGITOL TYPE NP-9; POLYETHYLENE GLYCOL TRIMETHYLNONYL ETHER; Detergents Non-Ionic 2-ethanediyl),alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxy-poly(oxy-branched 2-ethanediyl) poly(oxy-alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxy-poly(oxy-branched alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxypoly(oxy-1,2-ethanediyl)- branched tergitolnp-4surfactant TERGITOL TYPE NP-4; TERGITOL NP-10; NONIONIC TERGITOL NP-7; NONIONIC TERGITOL TYPE NP-40 70% SOLUTION Np-15(Tergitol) Poly(oxy-1,2-ethanediyl),alpha.-(4-nonylphenyl)-.omega.-hydroxy-,branchedNONOXINOL10 ONYLPHENOLETHOXYLATEWITH NOLESOFETHYLENEOXIDE TERGITOLNP-4 polyethylene glycol mono-p-nonylphenyl ether, branched Detergents Detergents A to ZDetergents Non-Ionic Nonylphenol polyethylene glycol ether, Triton(R) C9H19C6H4OCH2CH29OH; Polyethylene glycol mono(branched p-nonylphenyl) ether; 4-Nonylphenol branched ethoxylated; Tergitol Tergitol(R) NP-4, Surfactant Tergitol(R) NP-40, Surfactant Tergitol(R) NP-7, Surfactant Tergitol(R) NP-9, Surfactant Tergitol 4-Nonylphenol branched ethoxylated Tergitol[R]4-Nonylphenol branched ethoxylated -(4-NONYLPHENYL)-OMEGA-HYDROXYPOLY-(OXY-1,2-ETHANEDIYL)-BRANCHED Poly(oxy-1,2-ethanediyl),a-(4-nonylphenyl)-w-hydroxy-, branched; Polyethylene glycol nonylphenyl ether;alpha-(Nonylphenyl)-omega-hydroxypoly(oxy-1,2-ethanediyl); Poly(oxy,1,2-ethanediyl) alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxy- branched;4-NONYLPHENOL POLYETHYLENE GLYCOL ETHER BRANCHED; 4-Nonylphenol, branched, ethoxylatedBRANCHED NONYLPHENOL POLYETHYLENE GLYCOL ETHER; Nonylphenol and its ethoxylates Poly(oxy-1,2-ethanediyl), ?-(4-nonylphenyl)-?-hydroxy-branched; Poly(oxy-1,2-ethanediyl), ?-(4-nonylphenyl)-?-hydroxy-, branched Poly(oxy-1,2-ethanediyl), ?-(4-nonylphenyl)-?-hydroxy-, branched; POLY(OXY-1,2-ETHANEDIYL), ?-?-HYDROXY-,BRANCHED?-(4-Nonylphenyl)-?-hydroxypoly(oxy-1,2-ethanediyl), branched; ?-(4-Nonylphenyl)-?-hydroxypoly(oxyethane-1,2-diyl) ramifie;4-Nonylphenol, branched, ethoxylated; Poly(oxy,1,2-ethanediyl) alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxy- branched4-Nonylphenol branched ethoxylated; NPE; NP 30; nonilfenol 30; nonilfenol 30 etoksile; Nonylphenol ethoxylate; Cas No : 127087-87-0;nonilfenol 30 EO; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; arkopal; polyoxyethylene; NP 30; nonylphenol with 30 ethoxylate; Nonylphenol ethoxylate- 30; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; NP-30; NP30; NP/30; nonilfenol30; nonil fenol 30; nonilfenol etoksilat; polioksietilen alkilfenil eter; polioksietilen; poli oksietilen; poli oksi etilen; polioksi etilen; NP 30, nonilfenol 30, nonilfenol 30 etoksile, Nonylphenol ethoxylate, Cas No : 127087-87-0, nonilfenol 30 EO, , Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether, arkopal,polyoxyethylene; NP 30, nonylphenol with 30 ethoxylate, Nonylphenol ethoxylate- 30; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether ;nonifenol; non i fenol; noni fenol; noniphenol; non i phenol; noni phenol; nonylfenol; nony fenol; nonyl fenol; nonylphenol; nonyl Phenol; nonil phenol; nonifenol30 ; non i fenol30; noni fenol30; noniphenol30; non i phenol30; noni phenol30; nonylfenol30; nony fenol30; nonyl fenol30; nonylphenol30; nonyl Phenol30; nonil phenol30; nonifenol-30 ; non i fenol-30; noni fenol-30; noniphenol-30; non i phenol-30; noni phenol-30; nonylfenol-30; nony fenol-30; nonyl fenol-30; nonylphenol-30; nonyl Phenol-30; nonil phenol-30; nonilfenol; non il fenol; nonil fenol; nonilphenol; non il phenol; nonil phenol; nonylfenol; nony fenol; nonyl fenol; Les nonylphénols; nonylphénols Les nonylphenols; nonylphénols;

 

 


Nonylphenol

 

 

Nonylphenol
Nonylphenoles V.svg
Names
IUPAC name
4-(2,4-dimethylheptan-3-yl)phenol
Other names
Phenol, nonyl-
Identifiers
CAS Number
25154-52-3 General class ☑
104-40-5 4-n-Nonyl phenol ☒
84852-15-3 Branched 4-Nonyl phenols ☒
11066-49-2 Isononylphenols ☒
3D model (JSmol)
Interactive image
ChEMBL 
ChEMBL153062 ☒
ChemSpider 
60628 ☑
PubChem CID
67296
InChI[show]
SMILES[show]
Properties
Chemical formula
C15H24O
Molar mass 220.35 g/mol
Appearance Light yellow viscous liquid with phenolic smell [1]
Density 0.953
Melting point -8 to 2 °C (18 to 36 °F; 265 to 275 K)
Boiling point 293 to 297 °C (559 to 567 °F; 566 to 570 K)
Solubility in water
6 mg/L (pH 7)
Hazards
Main hazards low level endrocrine disruptor
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒ verify (what is ☑☒ ?)
Infobox references
Nonylphenols are a family of closely related organic compounds composed of phenol bearing a 9 carbon-tail. Nonylphenols can come in numerous structures, all of which may be considered alkylphenols. They are used in manufacturing antioxidants, lubricating oil additives, laundry and dish detergents, emulsifiers, and solubilizers.[2] These compounds are also precursors to the commercially important non-ionic surfactants alkylphenol ethoxylates and nonylphenol ethoxylates, which are used in detergents, paints, pesticides, personal care products, and plastics. Nonylphenol has attracted attention due to its prevalence in the environment and its potential role as an endocrine disruptor and xenoestrogen, due to its ability to act with estrogen-like activity.[3] The estrogenicity and biodegradation heavily depends on the branching of the nonyl sidechain.[4][5][6] Nonylphenol has been found to act as an agonist of the GPER (GPR30).[7]

 

 

 

Structure and basic properties
Nonylphenols fall into the general chemical category of alkylphenols.[8] The structure of Nonylphenols may vary. The nonyl group can be attached to the phenol ring at various locations, usually the 4- and, to lesser extent, the 2-positions, and can be either branched or linear. A branched nonylphenol, 4-nonylphenol, is the most widely produced and marketed nonylphenol.[9] The mixture of nonylphenol isomers is a pale yellow liquid, although the pure compounds are colorless. The nonylphenols are moderately soluble in water [9] but soluble in alcohol.

 

Nonylphenol arises from the environmental degradation of nonylphenol ethoxylates, which are the metabolites of commercial detergents called alkylphenol ethoxylates. nonylphenols are a clear to light orange color liquid. Nonylphenol ethoxylates are nonionic in water, which means that they have no charge. Because of this property they are used as detergents, cleaners, emulsifiers, and a variety of other applications. They are amphipathic, meaning they have both hydrophilic and hydrophobic properties, which allows them to surround non-polar substances like oil and grease, isolating them from water.[2]

 

Production
Nonylphenol can be produced industrially, naturally, and by the environmental degradation of alkylphenol ethoxylates. Industrially, nonylphenols are produced by the acid-catalyzed alkylation of phenol with a mixture of nonenes. This synthesis leads to a very complex mixture with diverse nonylphenols.[10][11][12] Theoretically there are 211 constitutional isomers and this number rise to 550 isomers if we take the enantiomers into account.[4] To make nonylphenols, manufacturers treat NP with ethylene oxide under basic conditions.[9] Since its discovery in 1940, nonylphenol production has increased exponentially, and between 100 and 500 million pounds of nonylphenol are produced globally every year,[9][13] meeting the definition of High Production Volume Chemicals.

 

Nonylphenols are also produced naturally in the environment. One organism, the velvet worm, produces nonylphenol as a component of its defensive slime. The nonylphenol coats the ejection channel of the slime, stopping it from sticking to the organism when it is secreted. It also prolongs the drying process long enough for the slime to reach its target.[14]

Another surfactant called nonoxynol, which was once used as intravaginal spermicide and condom lubricant, was found to metabolize into free nonylphenol when administered to lab animals.[8]

 

Applications
Nonylphenol is used in manufacturing antioxidants, lubricating oil additives, laundry and dish detergents, emulsifiers, and solubilizers.[2] It can also be used to produce tris(4-nonyl-phenyl) phosphite (TNPP), which is an antioxidant used to protect polymers, such as rubber, Vinyl polymers, polyolefins, and polystyrenics in addition to being a stabilizer in plastic food packaging. Barium and calcium salts of nonylphenol are also used as heat stabilizers for polyvinyl chloride (PVC).[15] Nonylphenol is also often used an intermediate in the manufacture of the non-ionic surfactants nonylphenol ethoxylates, which are used in detergents, paints, pesticides, personal care products, and plastics. Nonylphenol and nonylphenol ethoxylates are only used as components of household detergents outside of Europe.[2] Nonyl Phenol, is used in many epoxy formulations mainly in North America.

 

 

Prevalence in the environment
Nonylphenol persists in aquatic environments and is moderately bioaccumulative. Nonylphenol is not readily biodegradable, and it can take months or longer to degrade in surface waters, soils, and sediments. Nonbiological degradation is negligible.[3] Nonylphenol is partially removed during municipal wastewater treatment due to sorption to suspended solids and biotransformation. [16] [17] Many products that contain nonylphenol have "down-the-drain" applications, such as laundry and dish soap, so the contaminants are frequently introduced into the water supply. In sewage treatment plants, nonylphenol ethoxylate degrades into nonylphenol, which is found in river water and sediments as well as soil and groundwater.[18] Nonylphenol photodegrades in sunlight, but its half-life in sediment is estimated to be more than 60 years. Although the concentration of nonylphenol in the environment is decreasing, it is still found at concentrations of 4.1 μg/L in river waters and 1 mg/kg in sediments.[2]

 

A major concern is that contaminated sewage sludge is frequently recycled onto agricultural land. The degradation of nonylphenol in soil depends on oxygen availability and other components in the soil. Mobility of nonylphenol in soil is low.[2]

Bioaccumulation is significant in water-dwelling organisms and birds, and nonylphenol has been found in internal organs of certain animals at concentrations of 10 to 1,000 times greater than the surrounding environment.[3] Due to this bioaccumulation and persistence of nonylphenol, it has been suggested that nonylphenol could be transported over long distances and have a global reach that stretches far from the site of contamination.[19]

Nonylphenol is not persistent in air, as it is rapidly degraded by hydroxyl radicals.[3]

 

Environmental hazards
Nonylphenol is considered to be an endocrine disruptor due to its ability to mimic estrogen and in turn disrupt the natural balance of hormones in affected organisms.[4][5][6][20][21] The effect is weak because nonylphenols are not very close structural mimics of estradiol, but the levels of nonylphenol can be sufficiently high to compensate.

 

 


Structure of the hormone estradiol and one of the nonylphenols.
The effects of nonylphenol in the environment are most applicable to aquatic species. Nonylphenol can cause endocrine disruption in fish by interacting with estrogen receptors and androgen receptors. Studies report that nonylphenol competitively displaces estrogen from its receptor site in rainbow trout.[22] It has much less affinity for the estrogen receptor than estrogen in trout (5 x 10-5 relative binding affinity compared to estradiol) making it 100,000 times less potent than estradiol.[22][23] Nonylphenol causes the feminization of aquatic organisms, decreases male fertility, and decreases survival in young fish.[2] Studies show that male fish exposed to nonylphenol have lower testicular weight.[22] Nonylphenol can disrupt steroidogenesis in the liver. One function of endogenous estrogen in fish is to stimulate the liver to make vitellogenin, which is a phospholipoprotein.[22] Vitellogenin is released by the maturing female and sequestered by developing oocytes to produce the egg yolk.[22] Males do not normally produce vitellogenin, but when exposed to nonylphenol they produce similar levels of vitellogenin to females.[22] The concentration needed to induce vitellogenin production in fish is 10 ug/L for NP in water.[22] Nonylphenol can also interfere with the level of FSH (follicle-stimulating hormone) being released from the pituitary gland. Concentrations of NP that inhibit reproductive development and function in fish also damages kidneys, decreases body weight, and induces stressed behavior.[24]

 

 

Human health hazards
Alkylphenols like nonylphenol and bisphenol A have estrogenic effects in the body. They are known as xenoestrogens.[25] Estrogenic substances and other endocrine disruptors are compounds that have hormone-like effects in both wildlife and humans. Xenoestrogens usually function by binding to estrogen receptors and acting competitively against natural estrogens. Nonylphenol has been shown to mimic the natural hormone 17β-estradiol, and it competes with the endogeous hormone for binding with the estrogen receptors ERα and ERβ.[2] Nonylphenol was discovered to have hormone-like effects by accident because it contaminated other experiments in laboratories that were studying natural estrogens that were using polystyrene tubes.[8]

 

 

Effects in pregnant women
Subcutaneous injections of nonylphenol in late pregnancy causes the expression of certain placental and uterine proteins, namely CaBP-9k, which suggest it can be transferred through the placenta to the fetus. It has also been shown to have a higher potency on the first trimester placenta than the endogenous estrogen 17β-estradiol. In addition, early prenatal exposure to low doses of nonylphenol cause an increase in apoptosis (programmed cell death) in placental cells. These "low doses" ranged from 10-13-10-9 M, which is lower than what is generally found in the environment.[26]

 

Nonylphenol has also been shown to affect cytokine signaling molecule secretions in the human placenta. In vitro cell cultures of human placenta during the first trimester were treated with nonylphenol, which increase the secretion of cytokines including interferon gamma, interleukin 4, and interleukin 10, and reduced the secretion of tumor necrosis factor alpha. This unbalanced cytokine profile at this part of pregnancy has been documented to result in implantation failure, pregnancy loss, and other complications.[26]

 

Regulation
The production and use of nonylphenol and nonylphenol ethoxylates is prohibited in the European Union due to its effects on health and the environment.[2][44] In Europe, due to environmental concerns, they also have been replaced by more expensive alcohol ethoxylates, which are less problematic for the environment due to their ability to degrade more quickly than nonylphenols. The European Union has also included NP on the list of priority hazardous substances for surface water in the Water Framework Directive. They are now implementing a drastic reduction policy of NP's in surface waterways. The Environmental quality standard for NP was proposed to be 0.3 ug/l.[2] In 2013 nonylphenols were registered on the REACH candidate list.

 

In the US, the EPA set criteria which recommends that nonylphenol concentration should not exceed 6.6 ug/l in fresh water and 1.7 ug/l in saltwater.[45] In order to do so, the EPA is supporting and encouraging a voluntary phase-out of nonylphenol in industrial laundry detergents. Similarly, the EPA is documenting proposals for a "significant new use" rule, which would require companies to contact the EPA if they decided to add nonylphenol to any new cleaning and detergent products. They also plan to do more risk assessments to ascertain the effects of nonylphenol on human health and the environment. It was suggested that nonylphenol could be added to the list of chemicals on the Toxic Substances Control Act of 1976, but this has yet to occur as of 2014.[3]

In other Asian and South American countries nonylphenol is still widely available in commercial detergents, and there is little regulation.[45]

4-nonylphenol is a member of the class of phenols that is phenol which is para-substituted with a nonyl group. It has a role as an environmental contaminant.

 

ChEBI
Environmental pollutant arising from the degradation of nonionic surfactants in sewage Nonoxynol-9, one of the APEs, is used as a surfactant in cleaning and cosmetic products, and as a spermicide in contraceptives. Nonylphenol is an organic compound of the wider family of alkylphenols. It is a product of industrial synthesis formed during the alkylation process of phenols, particularly in the synthesis of polyethoxylate detergents. Because of their man-made origins, nonylphenols are classified as xenobiotics. In nonylphenols, a hydrocarbon chain of nine carbon atoms is attached to the phenol ring in either the ortho (2), meta (3), or para (4) position, with the most common ring isomers being ortho or para (e. g. figure 1 para-nonylphenol). Moreover, the alkyl chains can exist as either linear n-alkyl chains, or complex branched chains. Nonylphenol is commonly obtained as a mixture of isomers, and is thus usually found as a pale yellow liquid at room temperature with a freezing point of -10°C and a boiling point of 295-320°C. However, pure isomers of nonylphenol crystallize readily at room temperatures and for example, para-n-nonylphenol, forms white crystals at room temperature. Nonylphenol, and a related compound tert-octylphenol, were first detected as an air pollutant in New York City and New Jersey, probably due to its evaporation from the Hudson river and other smaller rivers in the region that routinely receive municipal wastewaters. It is possible that the atmosphere is a destructive sink for nonylphenol as it is probably reactive with atmospheric radicals and/or is photoactive.

 

Human Metabolome Database (HMDB)

 

Nonylphenol is a toxic xenobiotic compound classified as an endocrine disrupter capable of interfering with the hormonal system of numerous organisms. It originates principally from the degradation of nonylphenol ethoxylates which are widely used as industrial surfactants. Nonylphenol ethoxylates reach sewage treatment works in substantial quantities where they biodegrade into several by-products including nonylphenol. Due to its physical-chemical characteristics, such as low solubility and high hydrophobicity, nonylphenol accumulates in environmental compartments that are characterised by high organic content, typically sewage sludge and river sediments, where it persists. The occurrence of nonylphenol in the environment is clearly correlated with anthropogenic activities such as wastewater treatment, landfilling and sewage sludge recycling. Nonylphenol is found often in matrices such as sewage sludge, effluents from sewage treatment works, river water and sediments, soil and groundwater. The impacts of nonylphenol in the environment include feminization of aquatic organisms, decrease in male fertility and the survival of juveniles at concentrations as low as 8.2 μg/l. Due to the harmful effects of the degradation products of nonylphenol ethoxylates in the environment, the use and production of such compounds have been banned in EU countries and strictly monitored in many other countries such as Canada and Japan. Although it has been shown that the concentration of nonylphenol in the environment is decreasing, it is still found at concentrations of 4.1 μg/l in river waters and 1 mg/kg in sediments. Nonylphenol has been referred to in the list of priority substances in the Water Frame Directive and in the 3rd draft Working Document on Sludge of the EU. Consequently there is currently a concern within some industries about the possibility of future regulations that may impose the removal of trace contaminants from contaminated effluents. The significance of upgrading sewage treatment works with advanced treatment technologies for removal of trace contaminants is discussed.
Nonylphenol
Nonylphenol (NP) is a subset of the alkylphenol, and is used as an intermediate in the production of non-ionic surfactants of nonylphenol ethoxylate.
Nonylphenol
Shinichi Miyagawa, ... Taisen Iguchi, in Handbook of Hormones, 2016

 

 

Environment
In the environment, NP originates from degradation of nonylphenol ethoxylates, and the principal source is treated wastewater effluent [3,4]. Sumpter and Jobling suggested that NP contained in effluent from sewage treatment works is associated with vitellogenesis in male rainbow trout [5]. NP has greater binding affinity for fish ER than for human ER, and induces the formation of testis-ova (oocytes in the testis) of Japanese medaka at environmentally relevant concentrations [6]. In vitro reporter gene assay revealed that relative potency of NP to estradiol-17β for medaka estrogen receptor α is 0.5% [7]. In in vivo experiments, nonylphenol was found to induce vitellogenins (female egg yolk proteins) in the male liver at 20.3 μg/l in rainbow trout, and at 11.6 μg/l in medaka [8,9].

 

 

Q1. What are nonylphenols?
nonylphenols, also known as nonylphenols and nonylphenol ethoxylates, are nonionic surfactants, or detergent-like substances, with uses that lead to widespread release into aquatic environments. nonylphenols are highly toxic to aquatic life. Note: EPA's September 2014 proposed Significant New Use Rule covers only nonylphenols that are no longer being used in manufacturing or in products; the SNUR would give EPA the opportunity to review new or resumed use of these 15 nonylphenols.

 

 


Q2. How are nonylphenols used?
NPs/nonylphenols, which are produced in large volumes, are used for industrial processes and in consumer laundry detergents, personal hygiene, automotive, latex paints, and lawn care products.

 

 


Q3. What action is EPA taking?
EPA is proposing a Significant New Use Rule, also known as a SNUR, under the Toxic Substances Control Act (TSCA). The rule would require manufacturers to provide at least 90 days notice to EPA before commencing or resuming any significant new use of the 15 nonylphenols that are no longer used in commerce. This would give EPA the opportunity to evaluate the intended use and, if warranted, take action to prohibit or limit the activity before it occurs.

 

 


Q4. Why is EPA proposing a SNUR for nonylphenols?
nonylphenols chemicals are highly toxic to aquatic life and have a wide variety of industrial and consumer uses that could lead to environmental releases. This action is part of EPA's work to ensure chemical safety in order to protect human health and the environment.

 

 


Q5. How many chemicals are in the proposed SNUR?
There are 15 nonylphenols chemicals in this proposed SNUR; four nonylphenolss and 11 nonylphenols.

 

 


Q6. What are the potential risks to people?
nonylphenols has been detected in human breast milk, blood, and urine and is associated with reproductive and developmental effects in rodents.

 

 


Q7. Is there an easy way for consumers to avoid using products with nonylphenols?
Consumers can avoid products with nonylphenols by looking for products with EPA's Safer Choice Label on the shelves of major retailers. When you see the safer product label on a product it means that EPA scientists have evaluated every ingredient in the product to ensure it meets stringent human health and environmental criteria. Learn more about consumer products that carry the safer product label at:http://www2.epa.gov/saferchoice/learn-about-safer-choice-label.

 

 


Q8. Are there alternatives to nonylphenols?
As part of its Safer Product Labeling Program, Design for the Environment has evaluated hundreds of surfactants. Design for the Environment has posted almost 200 non-nonylphenols safer surfactants on its Safer Chemical Ingredient List (SCIL) available at http://www2.epa.gov/saferchoice/safer-ingredients.

 

 


Q9. What other action is EPA taking to evaluate the potential risks of nonylphenols?
In 2010, under EPA's Design for the Environment Safer Detergents Stewardship Initiative (SDSI), the Textile Rental Services Association of America and its members achieved a 50 percent phase out of nonylphenols from the industrial laundry detergents market. In May 2012, a Design for the Environment Program Alternatives Assessment identified eight classes of surfactants that are safer alternatives to nonylphenols in a broad range of uses.

 

ABSTRACT Nonylphenol is a toxic xenobiotic compound resulted from biodegradation of nonylphenol ethoxlates and alkyl phenol ethoxylates, and Nonylphenol is considered to be an endocrine disrupter capable of interfering with the hormonal system of numerous organisms. Because of Nonylphenols toxic nature, Nonylphenol is on the 'priority list' of EPA and the European Water Framework Directive. Ever since nonylphenol was first synthesized, Nonylphenols use and production have been increasing almost exponentially. NNonylphenol has been used as wide range number of fields (textile, leather, paper, cleaning and cosmetics etc.). The annual production of nonylphenol reached to 73,500 tons in Europe, 40,000 tons in Japan and 145,000 tons in USA. The major source of nonylphenol in the environment is the discharge of effluents from sewage treatment plants. Low concentrations of NP can cause damage in the skeletal system, and high concerations can inhibit the growth of embryos. In Europe and the World in 2020, Nonylphenol will be planned that NPEO and APE will enter to the list of the priority chemicals, and also researches are conducted aiming to prevent the introduction of these harmful chemicals into the water environment.Nonylphenols accumulate in the sediments and biological sewage sludges because of their amphiphilic natures. Nonylphenol is determenied that NPs could be removed by several treatment methods such as aerobic, anaerobic, UV, ozonation, activated carbon and aerobic composting. However, these methods are expensive and cause to increase CO2 emission. Therefore, in order to remove nonylphenols which are of great importance in terms of environment and human health, Nonylphenol should be considered to new treatment methods for these type of trace contaminants.

NPEs (nonylphenol ethoxylates) break down in the environment into nonylphenol (NP), one of the most notorious examples of persistent, bioaccumulative and toxic chemicals (PBTs). Widely recognized for extreme aquatic toxicity to fish and wildlife, nonylphenol ethoxylates and nonylphenol may also threaten the health of the developing fetus and young children. Despite being phased out of laundry detergents, widespread use in other consumer products routinely releases NPEs into our homes and the environment.

Potential health effects include:

 

Hormone (endocrine) disruption
Extreme aquatic toxicity
Skin and eye irritation
Reproductive harm
Birth defects
Persistent and bioaccumulative
Commonly used in:

 

 

Household paints, colorants and wood finishes
Clothing and textiles
Paint and stain removers
Surface and drain cleaners
Indoor pesticides
Food packaging (contains related chemicals)
Footwear, toys and games (contains 4-nonylphenol)
Consumer tips:

 

nonylphenol s are rarely listed as an ingredient on a product label. Since nonylphenol s are widely used in large amounts in virtually all household paints, you should ask paint manufacturers to reformulate with safer alternatives.

Wash new clothes before you wear them to reduce exposure to nonylphenol s in your home. (nonylphenols still need to be phased out of textile processing to protect the environment).

Reduce reliance on toys and games that use synthetic rubber, plastics and foams. Search the State of Washington database for specific children's products that contain nonylphenol .

Urge Gap Inc. and other members of the footwear and apparel industry coalition to achieve their goal of zero discharge of hazardous chemicals, including NPEs, by 2020.

Don't use pesticides inside your home. Avoid buying food packaged in plastics whenever practicable.

* Under our weak federal laws, it's impossible for us to know all the uses of nonylphenol in consumer products. As a result, this is not an exhaustive list of all products containing nonylphenol s.

 


Overview of NP 30;

 

Nonylphenol (NP) and Nonylphenol Ethoxylates (NPE) are the most widely used members of the larger alkylphenol and alkylphenol ethoxylate family of non-ionic surfactants. They are produced in large volumes, with uses that lead to widespread release to the aquatic environment.

 


Nonylphenol is persistent in the aquatic environment, moderately bioaccumulative, and extremely toxic to aquatic organisms. NP's main use is in the manufacture of NPEs. NPEs are used in a wide variety of industrial applications and consumer products. NPEs, though less toxic than NP, are also highly toxic to aquatic organisms, and in the environment degrade to more environmentally persistent NP. NP has also been detected in human breast milk, blood, and urine and is associated with reproductive and developmental effects in fish.

 

 


Nonylphenols were once commonly used in household laundry detergents. EPA and the detergent manufacturers have cooperated to eliminate this use. However, NPEs are still widely used in large quantities in industrial laundry detergents and have some additional uses that lead to releases to water.s

 

 

Nonilfenol

Nonilfenoller (NP); nonilfenol etoksilatlar (NPEO) ve alkil fenol etoksilatların (APE) biyodegradasyonlarından kaynaklanan endokrin bozucu toksik ksenobiyotik bileşiklerdir. Bu bileşikler, toksik özellikleri nedeniyle EPA ve Avrupa Su Çerçeve Direktifi çalışmalarında 'öncelikli maddeler' listesinde yer almaktadır. Nonilfenollerin üretilmeye başlandığı yıldan itibaren üretimi ve kullanımı katlanarak artmış ve tekstil, deri, kağıt, temizlik ve kozmetik vs. gibi çeşitli endüstrilerde kullanılan nonilfenol'lerin yıllık üretimi Avrupa'da 73,500; Japonya'da 40,000 ve Amerika'da 145,000 tona ulaşmıştır. Bu sebeple, yeraltı ve yüzey sularında, atmosferde, kanalizasyon çamuru eklenen topraklarda ve besinlerde nonilfenol varlığına yaygın olarak rastlanmıştır. Çevredeki nonilfenol'nin asıl kaynağı atıksu arıtma tesislerinin deşarjlarıdır. nonilfenol'ler düşük konsantrasyonlarda dahi olsa canlılarda iskelet sisteminde hasara neden olurken, yüksek konsantrasyonlarda embriyoların gelişimini inhibe edebilmekte, endokrin bozucu özelliği ile cinsel davranış ve üreme sistemini etkileyebilmekte ve hatta bitkilerde kök, kloroplast ve endoplazmik retikulumun yapısını değiştirebilmektedir. Avrupa ve Dünya'da 2020'de nonilfenol ve APE'lerin öncelikli kimyasallar listesine alınması ve bu tarz zararlı kimyasalların su ortamına verilmesinin engellenmesine yönelik çalışmalar yürütülmektedir. nonilfenol'ler amfifilik yapıları nedeniyle biyolojik arıtma çamurlarında ve/veya alıcı ortam sedimentlerinde birikmektedirler ve bundan dolayı çalışmalar genellikle atık çamurlar üzerinde yapılmıştır. Araştırmalar sonucunda nonilfenol'lerin aerobik, anaerobik, UV, ozonlama, aktif karbon ve aerobik kompostlama gibi yöntemler ile giderilebildiği belirlenmiştir ancak bu yöntemler pahalı olmak ile beraber CO2 salınımını arttıran yöntemlerdir. Bu nedenle, çevre ve insan sağlığı açısından büyük önem taşıyan nonilfenollerin giderimini sağlamak için, arıtma tesisleri planlanırken bu tip iz kirleticilerin uzaklaştırılmasına yönelik alternatif ileri atıksu arıtım yöntemleri üzerinde durulmalıdır.

Nonilfenoller (NP), endüstride emülgatörler, deterjanlar, yüzey modifikatörleri, flotasyon/dispersiyon maddeleri (Shan ve ark., 2011) ve antioksidanların üretimde kullanılan ksenobiyotik bileşiklerdir (USEPA, 1990). nonilfenol'ler, nonilfenol etoksilat üretiminde yaygın olarak (% 65) kullanılmaktadır (USEPA 1990). Son yıllarda NPEO'lar için artan talep ve üretim, nonilfenol yayılımının kademeli olarak çevreye salınmasına yol açmıştır (Karci ve ark., 2014). nonilfenol; su, hava, sediment ve toprakta tespit edilebilir derişimlerde bulunabilen bir kirleticidir ve çevredeki konsantrasyonları ve yarılanma ömrü bulundukları ortamlara göre farklılık gösterebilmektedir (Zhang ve ark., 1997). nonilfenol, asit ve bazik çözeltilerde olduğu kadar UV ışığına maruz kalma koşullarında da kararlılığa sahip bir bileşiktir (Talsness ve ark., 2009). Nonilfenoller, biyoakümülasyon, düşük biyoyararlanım özelliği, kanserojenik, teratojenik ve mutajenik etkilerinden dolayı önem arz eden bileşiklerdir (Krupi ve ark., 2014) ve insan sağlığı açısından diyabet, obezite, kardiyovasküler bozukluklar ve karaciğer gibi organlarda toksik etkilere neden olabilmektedir (Kazemi ve ark., 2016). nonilfenol, aynı zamanda östrojen eylemlerini taklit ederek östrojen reseptörü ile etkileşime girip cinsel davranış ve üreme sistemini etkileyebilmektedir (Christiansen ve ark., 1998). nonilfenol ve NPEO'ların ana emisyon kaynakları, deterjanların kullanımı, tekstil ürünlerinin yıkanması, deri ve kağıt sektörleridir (Şekil 1). Bu bileşikler, endokrin sistemin bozulmasına neden olan toksik özellik göstermelerinden dolayı, ekolojik yaşam ve halk sağlığı üzerindeki muhtemel etkileri göz önüne alındığında, atıksulardan uzaklaştırılmaları öncelikli bir konudur. NPEO'ların endüstride ve evlerde günlük kullanımlarından dolayı atıksulara bol miktarda geçmesi ve atıksulardaki NPEO'ların biyolojik olarak parçalanması konusundaki çalışmalar son yıllarda giderek önem kazanmaktadır ve bu çalışmaların sonucundaatıksulardaki NPEO'ların hem aerobik hem de anaerobik koşullarda uzaklaştırılabildiği belirlenmiştir. Bununla birlikte, bu çalışmalarda biyolojik bozunmadan sonra NPEO'ların, toksik ve endokrin bozucu metabolitlere indirgendiği belirtilmiştir.Nonilfenol'ün ana bileşiği olan NPEO'lar, bozunum reaksiyonları ile daha kalıcı, lipofilik ve toksik olan nonilfenol (NP) ve izomerlerine dönüşürler (Ahel ve ark., 1994b).

Nonilfenoller , 9 karbon kuyruğu taşıyan fenolden oluşan yakından ilişkili organik bileşiklerin bir ailesidir . Nonilfenoller, hepsi alkilfenoller olarak kabul edilebilecek çeşitli yapılarda olabilir . Antioksidanlar , yağlama yağı katkıları, çamaşır ve bulaşık deterjanları , emülgatörler ve çözünürleştiriciler üretiminde kullanılırlar . [2] Bu bileşikler ayrıca deterjanlarda , boyalarda, pestisitlerde kullanılan ticari olarak önemli iyonik olmayan yüzey aktif cisimleri alkilfenol etoksilatlar ve nonilfenol etoksilatların öncüleridir ., kişisel bakım ürünleri ve plastikler. Nonilfenol, ortamdaki yaygınlığı ve östrojen benzeri aktivite ile hareket etme kabiliyeti nedeniyle endokrin bozucu ve ksenoöstrojen olarak potansiyel rolü nedeniyle dikkat çekmiştir . [3] Östrojenisite ve biyodegradasyon, ağırlıklı olarak nonil yan zincirin dallanmasına bağlıdır. [4] [5] [6] Nonilfenol bir şekilde hareket bulunmuştur agonist arasında GPER (GPR30). [7]

 


içindekiler
1 Yapısı ve temel özellikleri
2 Üretim
3 Uygulamalar
4 Çevrede yaygınlık
4.1 Çevresel zararlar
5 İnsanlar için sağlık tehlikeleri
5.1 Gebe kadınlarda etkiler
5.2 Metabolizma üzerindeki etkiler
5.3 Kanser
5.4 İnsana maruz kalma ve arıza
5.4.1 Pozlama
5.4.2 Arıza
6 Analitik
7 Yönetmelik
8 Kaynakça
Yapı ve temel özellikler 
Nonilfenoller, alkilfenollerin genel kimyasal kategorisine girer . [8] NP'lerin yapısı değişebilir. Nonil grubu fenol halkasına çeşitli konumlarda, genellikle 4- ve daha az ölçüde 2-pozisyonunda bağlanabilir ve dallanmış veya doğrusal olabilir. Dallanmış nonilfenol, 4-nonilfenol, en yaygın olarak üretilen ve pazarlanan nonilfenoldür. [9] saf bileşikler renksiz olmasına rağmen nonilfenol izomer karışımı, sarı bir sıvı elde olup. Nonilfenoller suda orta derecede çözünür [9], ancak alkolde çözünür.

 

Nonilfenol , alkilfenol etoksilatlar adı verilen ticari deterjanların metabolitleri olan nonilfenol etoksilatların çevresel bozulmasından kaynaklanır . NPE'ler berrak ila açık turuncu renkli bir sıvıdır. Nonilfenol etoksilatlar su içinde iyonik değildir, yani yükleri yoktur. Bu özelliklerinden dolayı deterjan , temizleyici, emülsiyonlaştırıcı ve diğer çeşitli uygulamalar olarak kullanılırlar. Bunlar amfipatik da her ikisine de sahip, yani hidrofilik ve hidrofobik su onları izole yağa ve yağ gibi polar olmayan maddelerin çevreleyen sağlar özellikleri. [2]

 

Üretim 
Nonilfenol, endüstriyel, doğal olarak ve alkilfenol etoksilatların çevresel bozunması ile üretilebilir. Endüstriyel olarak, nonilfenoller asit katalizli üretilir alkilasyon bir fenol içeren bir karışım ile nonen . Bu sentez, çeşitli nonilfenollerle çok karmaşık bir karışıma yol açar. [10] [11] [12] Teorik olarak 211 anayasal izomer vardır ve enantiyomerleri hesaba katarsak bu sayı 550 izomere yükselir. [4] NPE'ler yapmak için üreticiler NP'yi temel koşullar altında etilen oksit ile tedavi ederler. [9]1940'ta keşfinden bu yana, nonilfenol üretimi katlanarak arttı ve her yıl dünya çapında 100 ila 500 milyon pound nonilfenol üretiliyor, [9] [13] Yüksek Üretim Hacmi Kimyasallar tanımını karşılamaktadır .

 

Nonilfenoller ayrıca ortamda doğal olarak üretilir. Bir organizma, kadife solucanı , savunma balçıklarının bir bileşeni olarak nonilfenol üretir. Nonilfenol, sümüğün ejeksiyon kanalını kaplar ve salgılandığında organizmaya yapışmasını durdurur. Ayrıca, balçanın hedefine ulaşması için yeterince uzun kurutma işlemini uzatır. [14]

Bir zamanlar intravajinal spermisit ve prezervatif yağlayıcı olarak kullanılan nonoksinol adı verilen başka bir yüzey aktif maddenin, laboratuvar hayvanlarına uygulandığında serbest nonilfenole dönüştüğü bulunmuştur. [8]

 

Uygulamalar 
Nonilfenol, antioksidanlar , yağlama yağı katkı maddeleri, çamaşır ve bulaşık deterjanları , emülsiyonlaştırıcılar ve çözündürücüler üretiminde kullanılır . [2] Ayrıca, bir olduğu üretmek tris (4-nonil-fenil) fosfit (TNPP) için kullanılabilir antioksidan korumak için kullanılan polimerler gibi, lastik , vinil polimerler , poliolefinler ve polystyrenics bir olmanın yanı sıra stabilizatör olarak plastik gıda ambalajları. nonilfenol baryum ve kalsiyum tuzları dapolivinil klorür (PVC) için ısı stabilizatörleri . [15] Nonilfenol ayrıca deterjanlarda , boyalarda, pestisitlerde , kişisel bakım ürünlerinde ve plastiklerde kullanılan noniyonik yüzey aktif cisimlerinin nonilfenol etoksilatlarının imalatında bir ara madde de kullanılır . Nonilfenol ve nonilfenol etoksilatlar sadece Avrupa dışındaki ev deterjanlarının bileşenleri olarak kullanılır . [2] Nonil Fenol, çoğunlukla Kuzey Amerika'da birçok epoksi formülasyonunda kullanılır.

 

 

Çevrede yaygınlık 
Nonilfenol su ortamlarında devam eder ve orta derecede biyoakümülatiftir . Kendiliğinden doğada kolaylıkla çözünmez ve yüzey sularında, topraklarda ve çökeltilerde parçalanması aylar veya daha uzun sürebilir. Biyolojik olmayan bozulma önemsizdir. [3] Nonilfenol, asılı atıkların emilmesi ve biyotransformasyon nedeniyle belediye atık su arıtma sırasında kısmen uzaklaştırılır. [16] [17] Nonilfenol içeren birçok ürün, çamaşır ve bulaşık sabunu gibi "boşaltma" uygulamalarına sahiptir, bu nedenle kirleticiler sık ​​sık su kaynağına verilir. Kanalizasyon arıtma tesislerinde, nonilfenol etoksilat, nehir suyu ve çökeltilerin yanı sıra toprak ve yeraltı sularında bulunan nonilfenole dönüşür. [18]Güneş ışığında nonilfenol fotodegrade olur, ancak tortuda yarılanma ömrünün 60 yıldan fazla olduğu tahmin edilmektedir. Ortamdaki nonilfenol konsantrasyonu azalmakla birlikte, nehir sularında 4.1 μg / L ve sedimanlarda 1 mg / kg konsantrasyonlarında hala bulunur. [2]

 

Önemli bir endişe, kirlenmiş kanalizasyon çamurunun sıklıkla tarım arazilerine geri dönüştürülmesidir. Toprakta nonilfenol bozulması oksijen mevcudiyetine ve topraktaki diğer bileşenlere bağlıdır. Toprakta nonilfenol hareketliliği düşüktür. [2]

Biyoakümülasyon, suda yaşayan organizmalarda ve kuşlarda önemlidir ve nonilfenol, belirli hayvanların iç organlarında çevre ortamından 10 ila 1,000 kat daha fazla konsantrasyonlarda bulunmuştur. [3] nonilfenol bu biyoakümülasyonu ve kalıcılığı nedeniyle nonilfenol uzun mesafelerde taşınabileceği ve kontaminasyon bölgesinden uzayan küresel bir erişime sahip olduğu ileri sürülmüştür. [19]

Hidroksil radikalleri tarafından hızla bozunduğundan nonilfenol havada kalıcı değildir . [3]

 

Çevresel tehlikeler 
Nonilfenol, östrojeni taklit etme kabiliyeti ve dolayısıyla etkilenen organizmalardaki hormonların doğal dengesini bozması nedeniyle bir endokrin yıkıcı olarak kabul edilir . [4] [5] [6] [20] [21] Etki zayıftır, çünkü nonilfenoller östradiolün yapısal taklitlerine çok yakın değildir , ancak nonilfenol seviyeleri telafi etmek için yeterince yüksek olabilir.

 

 


Estradiol ve nonilfenollerden birinin hormonunun yapısı.
nonilfenol ortamdaki etkileri en çok sucul türler için geçerlidir. Nonilfenol, östrojen reseptörleri ve androjen reseptörleri ile etkileşerek balıklarda endokrin bozulmasına neden olabilir . Çalışmalar, nonilfenol östrojeni, gökkuşağı alabalığındaki reseptör bölgesinden rekabetçi bir şekilde değiştirdiğini bildirmektedir. [22] Östrojen reseptörüne alabalıktaki östrojenden ( estradiol'e kıyasla 5 x 10-5 bağıl bağlanma afinitesi) estradiolden 100,000 kat daha az güçlü olmasını sağlar. [22] [23] Nonilfenol , suda yaşayan organizmaların dişileşmesine neden olur, erkek fertilitesini azaltır ve genç balıklarda hayatta kalmayı azaltır. [2] Çalışmalar Erkek balık düşük testis ağırlığa sahip nonilfenol maruz göstermektedir. [22] Nonilfenol karaciğerde steroidogenezi bozabilir . Balıklarda endojen östrojenin bir fonksiyonu, karaciğeri bir fosfolipoprotein olan vitellogenin yapması için uyarmaktır . [22] Vitellogenin olgunlaşan dişi tarafından salınır ve yumurta sarısını üretmek için oositler geliştirilerek dizilenir . [22] Erkekler normalde vitellogenin üretmezler, fakat nonilfenole maruz kaldıklarında kadınlara benzer seviyelerde vitellogenin üretirler. [22]Balıklarda vitellogenin üretimini indüklemek için gereken konsantrasyon, sudaki NP için 10 ug / L'dir. [22] Nonilfenol , hipofiz bezinden salınan FSH ( folikül uyarıcı hormon ) seviyesine de müdahale edebilir . Balıklarda üreme gelişimini ve fonksiyonunu engelleyen NP konsantrasyonları da böbreklere zarar verir , vücut ağırlığını azaltır ve stresli davranışı indükler. [24]

 

 

İnsan sağlığı tehlikeleri 
Nonilfenol ve bisfenol A gibi alkilfenollerin vücutta östrojenik etkileri vardır. Ksenoöstrojenler olarak bilinirler . [25] östrojenik maddeler ve diğer endokrin bölücülerinin, hormon-benzeri vahşi yaşam ve insanlarda hem de etkiler sahip bileşiklerdir. Ksenoöstrojenler genellikle östrojen reseptörlerine bağlanarak ve doğal östrojenlere karşı rekabetçi olarak hareket ederek işlev görürler. nonilfenol doğal hormon 17p-estradiolü taklit ettiği gösterilmiştir ve östrojen reseptörleri ERa ve ERy ile bağlanma için endogöz hormonla rekabet eder . [2]nonilfenol, yanlışlıkla polistiren tüpleri kullanan doğal östrojenleri inceleyen laboratuvarlardaki diğer deneyleri kontamine ettiği için yanlışlıkla hormon benzeri etkilere sahip olduğu keşfedildi . [8]

 

 

Gebe kadınlarda etkiler 
Geç gebelikte deri altı nonilfenol enjeksiyonları , plasentadan fetüse aktarılabileceğini düşündüren bazı plasental ve uterus proteinlerinin, yani CaBP-9k'nin ekspresyonuna neden olur . Ayrıca, ilk trimester plasentada endojen östrojen 17p-estradiol'den daha yüksek bir potansiyele sahip olduğu gösterilmiştir . Ek olarak, düşük dozlarda nonilfenole erken prenatal maruz kalma plasenta hücrelerinde apoptozda (programlanmış hücre ölümü) bir artışa neden olur . Bu "düşük dozlar" 10 -13 -10 -9 M arasında değişmekte olup , bu genellikle ortamda bulunandan daha düşüktür. [26]

 

nonilfenol ayrıca insan plasentasındaki sitokin sinyal molekülü salgılarını etkilediği gösterilmiştir . İlk trimester sırasında insan plasentasının in vitro hücre kültürleri , interferon gama , interlökin 4 ve interlökin 10 dahil sitokinlerin salgılanmasını arttıran ve tümör nekroz faktörü alfa salgılanmasını azaltan nonilfenol ile tedavi edildi . Gebeliğin bu bölümündeki bu dengesiz sitokin profilinin, implantasyon başarısızlığı, gebelik kaybı ve diğer komplikasyonlarla sonuçlandığı belgelenmiştir . [26]

 

Metabolizma üzerindeki etkiler 
nonilfenol, obeziteyi artıran kimyasal veya obezojen olarak hareket ettiği gösterilmiştir , ancak paradoksal olarak anti- obezite özelliklerine sahip olduğu gösterilmiştir . [27] , düşük doz, bu önemli bir gelişim dönemlerinde meydana duyarlı proses bozabilir için nonilfenol maruz bırakıldığında büyüyen embriyolar ve yenidoğan özellikle savunmasızdırlar. [28] Nonilfenole prenatal ve perinatal maruziyet, yağ dokusunda ve dolayısıyla metabolik hormon sentezi ve salımında gelişimsel anormalliklerle ilişkilendirilmiştir (Merrill 2011). Özellikle, bir östrojen mimik olarak hareket ederek, nonilfenol genel olarak hipotalamik iştah kontrolüne müdahale ettiği gösterilmiştir . [27]hipotalamus , yemekten sonra dolgunluk hissi veren leptin hormonuna yanıt verir ve nonilfenol, orta beyindeki leptin sinyallemesine müdahale ederek yeme davranışını hem arttırdığı hem de azalttığı gösterilmiştir . [27] nonilfenol, leptinin, yeme davranışını azaltarak anti-obezite etkisi olan nöropeptit Y ve anorektik POMC nöronları üzerindeki etkisini taklit ettiği gösterilmiştir . Bu, ventroedial hipotalamusa östrojen veya östrojen taklitleri enjekte edildiğinde görülmüştür. [29]Öte yandan nonilfenol, beyindeki bu anoreksijenik nöronların ekspresyonunu azaltarak gıda alımını arttırdığı ve obeziteyi arttırıcı özelliklere sahip olduğu gösterilmiştir. [30] Ayrıca, nonilfenol ekspresyonunu etkilemektedir ghrelin : bir enzim uyarır iştah bu mide tarafından üretilen. [31] grelin ifadesi pozitif mide östrojen sinyal ile düzenlenir, ve bu da farklılaşmasını yönlendirilmesinde önemli olan kök hücrelerin içine adipositler (yağ hücreleri) içerir. Bu nedenle, östrojen mimik, prenatal ve perinatal olmayan nonilfenole maruz kalmanın iştahı arttırdığı ve vücudu daha sonra yaşamda yağ depolamaya teşvik ettiği gösterilmiştir. [32]Son olarak, nonilfenole uzun süre maruz kalmanın yetişkin erkek sıçanların karaciğerindeki insülin sinyalini etkilediği gösterilmiştir. [33]

 

 

Kanser 
Nonilfenol maruziyeti de meme kanseri ile ilişkilendirilmiştir . [2] Östrojene bağımlı ve östrojenden bağımsız meme kanseri hücrelerinde ERα (östrojen reseptörü α) üzerindeki agonistik aktivitesi nedeniyle meme kanseri hücrelerinin proliferasyonunu teşvik ettiği gösterilmiştir . Bazıları nonilfenol yaygın insan maruziyeti ile birleştiğinde önerilen östrojenik etkinin hormona bağlı meme kanseri hastalığını potansiyel olarak etkileyebileceğini iddia ediyor . [34]

 

 

İnsanın maruz kalması ve dökümü 
Pozlama 
Diyet, nonilfenol insanlara maruz kalmasının en önemli kaynağı gibi görünmektedir. Örneğin, gıda numuneleri Almanya'da bir diyet araştırmasında 0.1 ila 19.4 ug / kg arasında değişen konsantrasyonlarda bulundu ve bir yetişkin için günlük alım miktarı 7.5 ug / gün olarak hesaplandı. [35] Bir başka çalışmada, daha fazla maruz kalan bebek grubu için günlük vücut ağırlığına göre 0.23-0.65 ug / kg aralığında bir günlük alım hesaplanmıştır. [36] de Tayvan , gıda nonilfenol konsantrasyonu 5,8 ila 235.8 ug / kg arasında değişmektedir. Özellikle deniz ürünlerinin yüksek konsantrasyonda nonilfenol olduğu bulunmuştur. [37]

 

İtalyan kadınlarda yapılan bir çalışma, nonilfenol, oktilfenol, nonilfenol monoetoksilat ve iki oktilfenol etoksilat gibi diğer alkil fenollerle karşılaştırıldığında anne sütündeki 32 ng / mL'lik bir konsantrasyonda en yüksek kontaminantlardan biri olduğunu gösterdi . Çalışma ayrıca anne sütündeki balık tüketimi ile nonilfenol konsantrasyonu arasında pozitif bir korelasyon bulmuştur. [37] anne sütü hormonlar çok etkili olan gelişiminin erken aşamalarında bulunan yeni doğan için besin ana kaynağıdır, çünkü bu büyük bir sorundur. Anne sütündeki yüksek seviyedeki endokrin yıkıcılar nörolojik gelişim , büyüme ve hafıza fonksiyonu üzerinde olumsuz etkilerle ilişkilendirilmiştir .

İçme suyu, gıda ambalaj malzemeleri, temizlik ürünleri ve çeşitli cilt bakım ürünleri gibi diğer kaynaklara kıyasla önemli bir maruz kalma kaynağı değildir. Arıtılmış içme suyunda nonilfenol konsantrasyonları İspanya'da 85 ng / L ile Almanya'da 15 ng / L arasında değişmektedir. [2]

Diş dolgu macunları olan hastaların tükürüklerinde mikrogram miktarlarında nonilfenol de bulunmuştur . [34]

 

Arıza 
İnsanlar oral olarak nonilfenol aldığında, gastrointestinal sistemde hızla emilir . Bozunmasında rol oynayan metabolik yolların glukuronid ve sülfat konjugasyonunu içerdiği düşünülür ve metabolitler daha sonra yağ içinde konsantre edilir. İnsanlarda biyoakümülasyon ile ilgili tutarsız veriler vardır, ancak nonilfenol suda yaşayan hayvanlarda ve kuşlarda biyolojik olarak biriktiği gösterilmiştir. nonilfenol atılır dışkı ve idrar . [3]

 

 

Analytics 
Nonilfenoller gıda, içme suyu ve insan doku örnekleri gibi çevre ile ilgili farklı matrislerde her yerde bulunabildikleri için bunların saptanması için birçok olası analitik yöntem vardır. En yaygın yöntemler GC-MS ile analizdir. Ayrıca bir GCxGC-ToF-MS ile özel iki boyutlu uygulama olarak. [38] Bununla birlikte, nonilfenoller da HPLC teknikleri ile ayrılır. [39]

 

Nonil yan zincirinin dallanması, GC-MS veya GC-FID sistemlerinde sentezlenen ve analiz edilen değişen östrojen potansiyeli nedeniyle farklı nonilfenoller nedeniyle önemli bir rol oynar. [40] [41] [42] [43] Bu çalışmalarda, biyolojik sistemler genellikle enantiyoselektif olduğu için, kapsam aynı zamanda farklı nonilfenollerin enantiyoselektif ayrılması üzerineydi.

 

Yönetmelik 
Avrupa Birliği'nde sağlık ve çevre üzerindeki etkileri nedeniyle nonilfenol ve nonilfenol etoksilatların üretimi ve kullanımı yasaktır . [2] [44] Avrupa'da, çevresel kaygılar nedeniyle, bunların yerini nonilfenollerden daha hızlı ayrışma kabiliyetleri nedeniyle çevre için daha az sorunlu olan daha pahalı alkol etoksilatlar almıştır . Avrupa Birliği ayrıca yüzey suyu öncelikli tehlikeli maddeler listesinde NP yer verdi Su Çerçeve Direktifi . Şu anda yüzey su yollarında NP'lerin şiddetli bir azaltma politikası uyguluyorlar. NP için çevresel kalite standardının 0.3 ug / l olduğu ileri sürülmüştür. [2]2013 yılında nonilfenoller REACH aday listesine kaydedildi.

 

ABD'de EPA , nonilfenol konsantrasyonunun tatlı suda 6.6 ug / l'yi ve tuzlu suda 1.7 ug / l'yi aşmamasını öneren kriterler belirlemiştir. [45] Bunu yapmak için, EPA endüstriyel çamaşır deterjanlarında nonilfenol istem dışı olarak kaldırılmasını desteklemekte ve teşvik etmektedir. Benzer şekilde, EPA, şirketlerin yeni temizlik ve deterjan ürünlerine nonilfenol eklemeye karar vermeleri durumunda EPA ile iletişim kurmalarını gerektiren "önemli yeni kullanım" kuralı önerilerini belgelemektedir. Ayrıca nonilfenol insan sağlığı ve çevre üzerindeki etkilerini belirlemek için daha fazla risk değerlendirmesi yapmayı planlıyorlar. 1976 Zehirli Maddeler Kontrol Yasası'ndaki kimyasallar listesine nonilfenol ilave edilebileceği öne sürüldü , ancak bu henüz 2014 itibariyle gerçekleşmedi.[3]

Diğer Asya ve Güney Amerika ülkelerinde nonilfenol, ticari deterjanlarda hala yaygın olarak bulunmaktadır ve çok az düzenleme vardır. [45]

Sıradaki zararlı kimyasal, "kadınlaştıran kimyasal" olarak da bilinen [madde tag="N" title="nonilfenol etoksilat"] (NFE).

Nonilfenol, tıpkı [madde tag="S" title="SLS"] ve [madde tag="S" title="SLES"] gibi, çamaşır deterjanlarında kullanılan ucuz bir [madde tag="S" title="sürfaktan"]. Ancak vücudumuzda SLS ve SLES'den biraz farklı bir etki gösteriyor: Vücudumuz, bu kimyasalla, bir kadınlık hormonu olan östrojeni birbirinden ayırt edemiyor. Dolayısıyla endokrin sistemini bozucu bir etkisi var.

Laboratuvar ortamında östrojen hormonu uygulanan canlılarda böbrek ve karaciğer bozuklukları, testis küçülmesi ve sperm sayısında düşüş, büyüme ve metabolizma bozuklukları ve artan ölüm oranları gözlemlenmiş. Alabalıklarla yapılan bir deneydeyse, östrojen alan erkek alabalıkların dişi gibi davrandığı gözlemlenmiş.

Çamaşır deterjanlarında NFE kullanımı, Kanada ve Avrupa'da kısıtlanmış durumda. ABD'nin en büyük süpermarket zinciri WalMart bile, üreticilerinden Nonilfenol içermeyen ürünler sağlamalarını talep ediyor. Ne var ki, Nonilfenol'nin evsel deterjanlarda kullanımını durdurmak yetmiyor.Nonilfenol, her şeyden önce tekstil sanayiinde kullanılıyor. Pek çok dünyaca ünlü markanın Çin, Hindistan, Sri Lanka, Vietnam, Filipinler gibi ülkelerde ürettirdiği giysiler, Nonilfenol'ye bulanmış vaziyette mağazalardaki yerlerini alıyor.

 

Nonilfenol etoksilatlar bozuldukça, zehirli ve kolay çözünmeyen bir madde olan [madde tag="N" title="nonilfenol"] açığa çıkıyor.
Nonil fenol mu bisfenol mu?
5 Mart 2019
PAYLAŞ

 

 


Flip

 

 


Yorum yazA
Kimi besinlerle, kimi soluduğumuz hava, kullandığımız temizlik (!) ürünleri kimi de giydiğimiz giysilerle bedenimize giriyor. Nonil fenol ve bisfenol gibi "fenolik" bileşenler de bunlara dahil.

 

 

Son 50 yılda doksan binden fazla yeni kimyasal üretilip hayatımıza eklenmiş.
Kimi besinlerle, kimi soluduğumuz hava, kullandığımız temizlik (!) ürünleri (şampuanlar, sıvı sabunlar, deterjanlar, kremler, serumlar) kimi de giydiğimiz giysilerle bedenimize giriyor. Nonil fenol ve bisfenol gibi "fenolik" bileşenler de bunlara dahil.
İkisi de birbirinden zararlı bu "genotoksik" maddelerin esas zararlı marifetleri ise hormonal yapımızı bozmaları.
Erkek ve kız çocuklarda başta obezite ve erken ergenlik gibi pek çok sağlık sorununun "tetikçisi" olmaları. Ve maalesef zavallı karaciğerlerimiz plastik kaplar, su damacanaları hatta çocuk bezleri ile bedenimize giren bu kimyasalları tanımıyor, onları nasıl temizleyeceğini, bedenimizden nasıl defedeceğini bilmiyor.
Çünkü bu yönde evrimleşmiş değil. Kimyasal toksinlerin evimize, banyomuza, tuvaletimize hatta çocuk bezlerimize kadar girdiğini unutmayalım, uyanık olalım.

 

Toksik metallerden kurtulmak mı istiyorsunuz?

 

Civa, kurşun, kadmiyum... Arsenik, bizmut, berilyum... Bunlar bedenimizde biriken, miktarları giderek artan toksik ağır metallerden sadece bazıları.
Özellikle civa intoksikasyonu mühim bir sorun.
Peki çare ne?
Doğru yaklaşım şu: Ağır metal toksisitesini gösteren bir durum varsa kan ve idrar testleri ile araştırılacak.
Eğer böyle bir bulgu varsa da şelasyon yapan (yani bu toksinlerden arınmaya destek veren) takviyelerden faydalanmak düşünülecek. Peki, neler o takviyeler. İşte kısa ve güncel bir liste:
◊ N-Asetil Sistein
◊ Alfa Lipoik Asit
◊ Selenyum (selenomethionin)
◊ Magnezyum (magnezyum glisinat)
◊ Zerdeçal
◊ Deve dikeni
◊ Metil kobalamin (B12)
◊ Metil folat
(Folik Asit)
Görünümü : Reksiz Şeffaf Sıvı

 

Kimyasal Adı : NP-10 , Nonilfenol

Kimyasal Formül : C15H24O

Ambalaj Şekli : Varillerde

Tanımı ve Kullanım Alanları :

Nonilfenoller, alkilfenoller olarak adlandırılan, yakından ilişkili organik bileşiklerin bir ailesidir. Antioksidanlar, yağlama yağı katkı maddeleri, çamaşır ve bulaşık deterjanları, emülgatörler ve çözündürücüler üretiminde kullanılırlar. Bu bileşikler deterjanlar, boyalar, zirai ilaçlar, kişisel bakım ürünleri ve plastiklerde kullanılan alkilfenol etoksilatlar ve nonilfenol etoksilatlar gibi iyonik olmayan yüzey aktif cisimlerinde de mevcuttur. Nonilfenol, çevre içindeki yaygınlığı ve östrojen benzeri aktivite ile hareket etme kabiliyeti nedeniyle bir endokrin bozucu ve xenoestrojen olarak potansiyel rolü nedeniyle ilgi çekmiştir. Östrojenite ve biyolojik bozunma, nonil yan zincirine bağımlıdır.

Nonilfenoller, alkilfenollerin genel kimyasal kategorisine girer. NP'lerin yapısı değişebilir. Nonil grubu, fenol halkasına çeşitli konumlarda, genellikle 4- ve daha az ölçüde 2-pozisyonlarına bağlanabilir ve dallanmış veya doğrusal olabilir. Dallanmış bir nonilfenol, 4-nonilfenol, en yaygın olarak üretilen ve pazarlanan nonilfenoldür. Nonilfenol izomerlerin karışımı soluk sarı bir sıvıdır, ancak saf bileşikler renksizdir. Nonilfenoller suda ılımlı olarak çözünür ancak alkolde çözünebilir.

Nonilfenol, alkilfenol etoksilatlar adı verilen ticari deterjanlardaki metabolitler olan nonilfenol etoksilatların çevresel bozunumundan kaynaklanmaktadır. NPE'ler açık-açık turuncu renkli bir sıvıdır. Nonilfenol etoksilatlar, suda iyonik değildirler; bu, hiçbir yüke sahip olmadıkları anlamına gelir. Bu özellik nedeniyle deterjanlar, temizleyiciler, emülgatörler ve çeşitli uygulamalar olarak kullanılırlar. Bunlar amfipatiktir, yani hidrofilik ve hidrofobik özelliklere sahiptir; bu da yağ ve gres gibi polar olmayan maddeleri çevreleyerek sudan yalıtmalarını sağlar.

Kullanım Alanları

 

Nonilfenol, antioksidanlar , yağlayıcı yağ katkıları, çamaşır ve bulaşık deterjanları , emülsiyon yapıcılar ve çözündürücüler üretiminde kullanılır .
Ayrıca kauçuk, vinil polimerler, poliolefinler ve polistiren gibi polimerleri korumak için kullanılan bir antioksidan olan tris (4-nonil-fenil) fosfit (TNPP) üretmek için kullanılabilir,
Bunun yanı sıra plastik gıda ambalajında stabilizatör olmaktadır . Nonilfenolün baryum ve kalsiyum tuzları, polivinil klorür (PVC) için ısı dengeleyici olarak da kullanılır.
Nonilfenol ayrıca deterjan, boya, böcek öldürücü ilaçlar, kişisel bakım ürünleri ve plastiklerde kullanılan non-iyonik yüzeyaktif maddeler nonilfenol eksoksilatların üretiminde genellikle bir ara madde olarak kullanılır.
Nonilfenol ve nonilfenol etoksilatlar sadece Avrupa dışındaki ev deterjanları bileşenleri olarak kullanılırlar.

 

NPE(Nonilfenol Etoksilatlar), Alkilfenol Etoksilatlar(APE) adı verilmiş olan daha büyük bileşik grubuna ait genel temizlik maddeleri olarak bilinmaltedir. NPE'ler ve Oktilfenol Etoksilatlar(OPE) gibi çeşitli Alkilfenol Etoksilatlar(APE) vardır. OPE'ler ve NPE'ler aynı Kimyasal grubunda bulunmaktadır ve benzer özelliklere sahiptir.

NPE'ler(Nonilfenol Etoksilat) ve Oktilfenol Etoksilatlar'dan(OPE) daha fazla kullanılmaktadır. İndirgenmeleri diğer temizlik maddelerinden daha zor olarak bilinmektedir.

Nonilfenol Etoksilatlar(NPE) yüzey gerilimini düşürürler ve yüzey üzerinde su ve yağ gibi çözelti veya etkileşim içerisinde karışmayan ara yüzler arasında konsantre hale getirerek temizleme işlemi yaptıkları için yüzey aktif madde olarak bilinmektedir.

Noniyonik yüzey aktif maddeler, sanayi üretiminde yaklaşık %45 olarak ikinci sırada yer almaktadır.

Nonilfenol(NP) ve Nonilfenol Etoksilatlar (NPE) iyonik olmayan yüzey aktif maddelerin, daha büyük alkil fenol ve alkil fenol etoksilatların en yaygın kullanılan grubudur. NP ve NPE'ler su ortamlarında yaygın olarak kullanılmasından kaynaklı olarak yoğun olarak üretilirler.

NP'lerin ana kullanım alanı NPE lerin üretim alanıdır.

Noniyonik yüzey aktif maddeler, iyonik olmayan sürfaktanlar olarak ta belirtilmektedir. Temizlik kimyasallarının üretiminde yaygın bir şekilde kullanılmaktadır. Temizlik maddelerinin imalatında birçok küçük görevlere sahip olmaları, Nonilfenol etoksilatları bu kimyasalların üretiminde değerli kılmaktadır.

İyonik olmayan yüzey aktif maddeler, bu formüllerde kullanılan diğer kimyasallarla bir araya getirilmesi durumunda çok iyi geçinmektedirler. Diğer bir husus ise, en yüksek seyreltme yapılarak, istenilen özelliğin kaybolmamasını sağlamaktır.

Bilinen en yaygın Etoksilatlar, NP-9 dur. Bunlar Alkil Fenol Etoksilat grubunda yer almaktadır. Ve Etoksilatlar sentetik sabun üretiminde 10 larca yıldır yüzey aktif madde olarak kullanılmaktadır.

İyonik olmayan etoksillenmiş yüzey aktif maddeler yani alkil fenol etoksilatlar, yağlı alkol etoksilatlar endüstriyel ve tüketici ürünlerinde yoğun bir şekilde kullanılmaktadır.

Yüzey aktif maddelerin analizinde HPLC yöntemi kullanılmaktadır.

İyonik olmayan yüzey aktif maddeler, bunlar genellikle sert sularda çözünmezler. Zayıf temizleyiciler olarak düşünülen iyonik yüzey aktif cisimler üzerinde tercih edilir.

NP ve NPE' lerin Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri Nelerdir?

Nonilfenol(NP) oda sıcaklığında orta derecede suda çözünürlüğe sahiptir. Nonilfenol(NP) orta derecede buhar basıncına sahiptir. Açık sarı viskoz bir sıvıdır. Nonilfenol Etoksilatlar(NPE) ler açık turuncu yağlı sıvılar ve mumlu haldeki katı materyaller olduklarında berraktır. Nonilfenol Etoksilatlar(NPE) kimyasal olarak kararlı moleküllerdir. Ve reaksiyona girme eğilimleri yoktur.

Nonilfenol Etoksilat(NPE) molekülünün bir ucu hidrofilik bir ucu ise hidrofobiktir. Nonilfenol Etoksilatta(NPE) hidrofilik uç su çeker hidrofobik uç ise yağlar, gresler ve çözünür molekülleri çeker.

Nonilfenol(NP)'den Nonilfenol Etoksilat(NPE) Üretimi nasıldır?

Nonilfenol(NP) ün gerekli şartlar altında Etilen Oksit ile reaksiyona sokulması neticesinde Nonilfenol Etoksilat(NPE) elde edilir.

Alkalifenol Polietoksilatların bozunması ile oluşmaktadırlar.

Nonilfenol(NP) ve Nonilfenol Etoksilatlar(NPE)'ın kullanım alanları Nerelerdir?

50 yıldan uzun süredir kimya sektöründe yüzey aktif madde olarak kullanılmaktadır.

Nonilfenol Etoksilatlar(NPE), tekstil işleme sektöründe, kağıt hamuru işlemlerinde kullanılmaktadır.

Nonilfenol Etoksilatlar(NPE), boyalar, reçineler, ve koruyucu kaplamalar, petrol ve gazların geri kazanımında ve çelik imalatında kullanılmaktadır.

Nonilfenol Etoksilatlar(NPE), böcek ilaçlarının üretiminde ve elektrik üretim santrallerinde aktif bir şekilde kullanılmaktadır.

Nonilfenol Etoksilatlar(NPE), çeşitli temizlik ürünlerinin imalatında kullanılmaktadır.

Nonilfenol Etoksilatlar(NPE), Yağ temizleme kimyasalları ve deterjan üretiminde de kullanılmaktadır.

Nonilfenol Etoksilatlar(NPE), Elyafların ovulması alanında da kullanılmaktadır.

Nonilfenol Etoksilatlar(NPE), bazı kozmetik ürünlerinin imalatında kullanılmaktadır.

Nonilfenol(NP)' nin en önemli kullanımı, Nonilfenol Etoksilatların(NPE) üretiminde ara ürün olarak kullanılır. Nonilfenol(NP) ayrıca kauçuk, vinil ve poliolefinler ve polistiren gibi polimerleri korumak için kullanılan bir antioksidan olan tris(4-nonil-fenil) fosfit (TNPP) oluşturmak için reaksiyona sokulurlar. TNPP aynı zamanda gıda paketlemesinde stabilizatör olarak kullanılır.

Nonilfenol Etoksilatlar(NPE), ıslatma ajanları, emülsifiyer ajan ve dağıtıcı ajan olarak kullanılmaktadır.

Nonilfenol Etoksilatlar(NPE), tarım sektöründe pestisit olarak kullanılmaktadır.

Nonilfenol Etoksilatlar(NPE) iyi bir emülgatördür.

Nonilfenol Etoksilatlar spermisidlerde kullanılmaktadır.

Nonilfenol Etoksilat Fiyatlarına Etki Eden Faktörler Nelerdir?

Nonilfenol Etoksilat fiyatları, bu kimyasalların üretiminde kullanılan hammaddelerin maliyetine bağlı olarak değişmektedir. Burada kullanılan hammaddenin maliyeti arttıkça Nonilfenol Etoksilat fiyatı da artmaktadır. İyonik olmayan yüzey aktif maddeler arasında en yaygın kullanılan kimyasal olmasından kaynaklı olarak, deterjan üretimini yapan firma sayısının azalması durumunda Nonilfenol Etoksilat fiyatları artmaktadır.

Noniyonik Yüzey aktif madde fiyatları Nonilfenol Etoksilatların kullanıldığı alanlara göre değişmektedir. Yüksek saflıktaki Nonilfenol Etoksilat kullanılacaksa burada Nonilfenol Etoksilat fiyatı yüksektir.


NP 30'un Kimyasal Açıklaması;

NP, ılımlı su çözünürlüğü ve orta derecede buhar basıncı ile oda sıcaklığında soluk sarı bir viskoz sıvıdan berraktır. NPE'ler açık turuncu yağlı sıvılar veya mumlu katı maddeler için açıktır ve kimyasal olarak kararlı ve reaksiyona girmeyen olarak kabul edilir. NPE'ler, NP'yi temel koşullar altında etilen oksitle (EO) reaksiyona sokarak üretilir. Etoksilasyon derecesi NP'nin EO'ya molar oranına bağlıdır. NPE'ler, molekülün bir ucunda hidrofilik ("su çeken") ve karşı ucunda hidrofobiktir ("su önleme"). Hidrofilik "kafa" su çeker ve hidrofobik "kuyruk", yağlar ve gresler gibi az çözünen maddeleri çeker.

 


Endüstride alkilfenol etoksilatlar (APEO) noniyonik sürfaktanlar, nonilfenol
Etoksilat (NPEO) ve oktilfenol etoksilat bu grubun başlıca temsilcileri arasındadır.
Alkilfenol etoksilatlar yaygın olarak kullanılır:
. Yıkama ve temizleme maddeleri
. Emülsiyon polimerizasyonu esnasında emülgatörler
. Dispersiyon ve ıslatma maddeleri
. Sondaj süreçlerinde adjuvanlar
. Boyama tesislerinde adjuvanlar
. Ağartma, eğirme, bitirme, yağdan arındırma ve köpük giderici kullanılan tekstil yardımcı maddeleri
. Böcek ilacı formülasyonları
. yumuşatıcı

 

 

NP 30 Uygulaması;

Nonilfenol etoksilatlar (NPE'ler), 50 yılı aşkın bir süredir ticarette olan yüzeyaktif maddelerdir. NPE içeren ürünler, tekstil işleme, hamur ve kağıt işleme, boyalar, reçineler ve koruyucu kaplamalar, petrol ve gaz geri kazanım, çelik imalatı, haşere kontrol ürünleri ve elektrik üretimi dahil pek çok sektörde kullanılmaktadır. Kurumsal ve evde kullanım için çeşitli temizlik ürünleri, yağ giderme maddeleri ve deterjanlar da mevcuttur. Bu ürünlerin makine üzerindeki mevduatların kontrolü, temizleme ekipmanı ve elyafların ovulması da dahil olmak üzere birçok uygulama bulunmaktadır; Islatma ve çözülme ajanları olarak; Boyama ve makine keçe temizlik ve iklimlendirme; Ve ürün finisajında. NPE'ler ayrıca kozmetik, temizlik maddeleri ve boyalar da dahil olmak üzere çok çeşitli tüketici ürünlerinde kullanılmıştır.

NP'nin birincil kullanımı NPE'lerin üretiminde ara ürün olarak kullanılır. NP ayrıca kauçuk, vinil, poliolefinler ve polistiren gibi polimerleri korumak için kullanılan bir antioksidan olan tris (4-nonil-fenil) fosfit (TNPP) oluşturmak üzere reaksiyona sokulabilir. TNPP aynı zamanda plastik gıda paketlemesinde stabilizatör olarak kullanılır. Rezidü NP içermesine rağmen, TNPP, bu kullanım için Gıda ve İlaç İdaresi (FDA) tarafından onaylanmıştır. FDA ayrıca NP'yi dolaylı bir gıda temas maddesi olarak listeler. NP'nin baryum ve kalsiyum tuzları, polivinil klorid (PVC) için ısı dengeleyici olarak kullanılır. NP ayrıca epoksi reçinelerinde katalitik bir seyreltici olarak kullanılır.

 

Islatıcılar ve stabilizatörler
Emülgatörler ve dispersanlar
Tarımsal Kimyasallar

 

 


NP 30 Önlemleri;

 

 


NP ve NPE'lere insan maruziyetinin esas olarak temizleyiciler, deterjanlar, tarım ve iç pestisitler, kozmetik ürünler, saç boyaları ve kabuklu deniz hayvanları ve balık gibi suda yaşayan gıdalardan geldiği düşünülmektedir.

 

NP 30'un Avantajları;

 


Yüksek sıcaklıklarda etkilidir
Son derece suda çözünür emülgatör ve stabilizatör
Mükemmel temizlik
Çok Yönlü Çözünürlük Özellikleri
Düşük koku
Olağanüstü ıslanma

 

 

NP 30'un depolanması;

Bu ürünler için önerilen depolama sıcaklığı 10 ila 35 arasında

 


NP 30'un çözünürlük ve uyumluluğu;

 

 

• Suda çözünür
• Klorlu çözücüler ve çoğu polar çözücü madde içinde çözünebilir
• Seyreltik asitler, bazlar ve tuzlar varlığında kimyasal olarak kararlılık
• Sabunlar, anyonik ve diğer noniyonik sürfaktanlar ve birçok organik solvent ile uyumludur.

 

 

NP 30'un çözünürlük ve uyumluluğu;

 

• Suda çözünür
• Klorlu çözücüler ve çoğu polar çözücü madde içinde çözünebilir
• Seyreltik asitler, bazlar ve tuzlar varlığında kimyasal olarak kararlılık
• Sabunlar, anyonik ve diğer noniyonik sürfaktanlar ve birçok organik solvent ile uyumludur.

 

 

 

Nonylphénol

 


un nonylphénol typique, ici le 4-(2,4-diméthylheptan-3-yl)phénol dont les atomes de carbone 3 et 4 sur la chaîne heptyle sont chiraux
Les nonylphénols (C15H24O), ou NP, sont des composé organiques synthétiques (ils ne sont pas produits naturellement) appartenant à la famille des alkylphénols. Le nom de nonylphénol regroupe génériquement différentes formes sous lesquelles on les retrouve ; le 2-, 3- ou 4-nonylphénols. En chimie industrielle, les nonylphénols sont des précurseurs très utilisés des nonylphénols polyéthoxylés (NPE) obtenus par éthoxylation, c'est-à-dire par addition de groupes éthoxyles, -O-CH2-CH2-,(jusqu'à une centaine) largement utilisés dans l'industrie, au moins jusque dans les années 20001 (en 2003 la production mondiale des nonylphénols était estimée aux environs de 600 000 tonnes par an2. Les dérivés éthoxylés des nonylphénols (NPE) font partie du groupe des composés dits alkylphénols éthoxylés (ou APE).

 

 

Les nonylphénols sont théoriquement biodégradables mais toxiques, bioaccumulables et relativement persistants. En effet, ils ne sont totalement dégradés qu'après plusieurs semaines, voir plus selon la température, l'acidité, la luminosité et le milieu dans lequel ils se trouvent ce qui permet la contamination de l'environnement et de certains organismes3. En se dégradant, ces derniers libèrent dans l'environnement le nonylphénol qui a servi à les fabriquer, et les organismes qui les dégradent produisent des métabolites plus toxiques (et œstrogéniques) que les NPE ; dont outre le NP, du nonylphénol monoéthoxylé (NP1EO), du nonylphénol diéthoxylé (NP2EO), de l'acide nonylphénoxyacétique (NP1EC) et de l'acide nonylphénoxyéthoxyacétique (NP2EC).
NP et NPE font partie des produits chimiques fortement suspectés de causer la féminisation de poissons, crustacés, mollusques dans le milieu naturel et des difficultés de reproduction chez ces espèces.

 

 


Sommaire
1 Utilisations, et applications industrielles
2 Toxicité
3 Reprotoxicité
4 Cancérogénicité
5 Dans l'environnement
5.1 Contamination environnementale
5.2 Origine de la contamination environnementale
6 Techniques d'analyses
7 Études
8 Alternatives
8.1 Notes et références
9 Voir aussi
9.1 Articles connexes
9.2 Liens externes
9.3 Bibliographie
Utilisations, et applications industrielles
Les NPE sont synthétisés pour leurs propriétés tensioactives qui permettent une meilleure dispersion des liquides et la miscibilité de certaines substances telles que l'huile et l'eau. Ainsi, ils sont largement utilisés dans l'industrie. L'industrie textile les emploie comme agent mouillant, dispersants, émulsifiants ou encore comme détergents. Ils sont également utilisés dans les peintures, la production de pâtes4 et papiers, le traitement des métaux, l'extraction et la production du pétrole ainsi que dans certains floculants, biocides, agents de rétention, et même produits cosmétiques tels que les shampooings et certains produits nettoyants domestiques5. Ceci indique que les NPE sont présents chez les particuliers en grande quantité.

 

 

Toxicité
Le responsable de l'unité textile à la commission européenne (qui a déjà rédigé la norme REACH concernant les produits autorisés ou non en Europe) mène actuellement une étude sur le nonylphénol qui est soupçonné de provoquer, entre autres, la stérilité chez les personnes qui le manipulent comme chez ceux qui le subissent via utilisation d'eau polluées : Cas de stérilité chez des paysans au Bangladesh (un des plus gros fabricant de textiles au monde, industrie utilisant massivement le nonylphénol, pour nos marques quotidiennes de vêtements) et en Inde où l'industrie textile est présente depuis 30 ans.

 

On retrouve cette substance dans l'eau de lavage des machines à laver, elles ne sont pas filtrées par les usines de traitements de l'eau, les boues restantes après traitement contiennent donc des nonylphénols ; ces boues sont utilisées par certains agriculteurs pour épandage hivernale ; la substance se retrouve ensuite dans les plantes qui poussent dans ces champs. 80 % des légumes poussant en France en contiendrait6.

Les NP et les NPE étant tous les deux présents dans l'environnement, la toxicité des deux familles de composés est prise en compte et est exprimée en équivalent toxique de NP ou ET.

Les NP sont toxiques, notamment pour des organismes aquatiques :

 

pour le poisson (17-1 400 μg/L),
pour les invertébrés (20-3 000 μg/L)
pour les algues (27-2 500 μg/L).
La toxicité des NPE augmente de façon inversement proportionnelle à la longueur de la chaîne éthoxyle. Les NP sont de 2 à 200 fois plus toxique que les NPE4.

 

 

Reprotoxicité
Bien qu'il soit 1 000 à 10 000 fois moins œstrogénique que l'œstradiol, certains nonylphénols pourraient affecter la santé reproductive. Divers modèles biologiques et expérimentations ont montré des atteintes de la fertilité, de la reproduction et du développement chez des organismes exposés au 4-nonylphénol, comme c'est aussi le cas pour d'autres alkylphénols tels que le 4-tert-octylphénol qui a des propriétés proches de celles du 4-nonylphénol.

 

Perturbateurs endocriniens : Les NP sont connus comme ayant une activité œstrogène, c'est-à-dire ayant capacité d'imiter les hormones sexuelles naturelles, qui peut entraîner la féminisation d'organismes aussi différents que des moules7 ou des poissons (démontré par exemple chez Le médaka (Oryzias latipes)8, avec par exemple induction de vitellogénine chez la truite mâle9.

 

Chez l'animal : Ils peuvent provoquer une diminution du succès de reproduction, un ralentissement de la croissance, une diminution de la taille
Chez l'homme : Les effets des NP sur l'Homme sont encore mal connus par manque d'études. Des effets ont été récemment démontrés sur les fonctions du sperme chez les mammifères10 et une détérioration de l'ADN dans le sperme humain et les lymphocytes humains11
Cancérogénicité
Acevedo et son équipe ont montré chez la souris de laboratoire12 que le nonylphénol accroit significativement le risque de cancer mammaire (dans cette étude pour 30 mg·kg-1 de nonylphénol une fois par jour dans la nourriture durant 32 semaines).

 

 

Dans l'environnement
Le nonylphénol (et les nonylphénoléthoxylates) ont été récemment ajoutés à la liste des composés préoccupants pour l'environnement de l'ECHA en 2017, ainsi qu'à celle de l'OSPAR (également en 2017). Et leur utilisation industrielle est déjà restreinte en Europe dans le cas des produits qui auront des contacts directs avec les consommateurs (emballages alimentaires, textiles13).

 

 

Contamination environnementale
Des NP et NPE sont détectés, généralement à faible dose, presque partout (eau, air, sol, sédiments et biote).

 

Le nonylphénol est l'un des produits les plus retrouvés dans les eaux de rivières et fleuves en Europe selon l'AEE )14 L'estimation de l'exposition humaine aux NP et aux NPE reste cependant délicate, du fait des nombreuses sources potentielles d'exposition à ces composés, et en raison d'une mauvaise connaissance de leur cinétique et durée de vie dans l'environnement.

Les données publiées laissent penser que la bioaccumulation du NP et des NPE via la chaîne alimentaire aquatique existe, avec des facteurs de bioconcentration (FBC) et de bioaccumulation (FBA) élevés, pour le biote (dont algues et plantes) ; variant de 0,9 à 3 400 pour les invertébrés et poissons.

Des calculs complets des effets devraient prendre en compte l'action conjointe et éventuellement synergique de toutes les formes et dérivés ou composés de nonylphénols, via l'exposition directe des humains à ces différents composés présents dans de nombreux produits de consommation, mais également via l'exposition indirecte due aux rejets industriels et domestiques, ainsi qu'à des relargages différés (par exemple par remise en suspension de sédiments lors de crues ou curages). Les données de surveillance des milieux auxquels les humains sont le plus susceptibles d'être exposés sont trop limitées pour qu'on puisse estimer avec précision l'exposition humaine ou animale aux NP et aux NPE4.

 

Origine de la contamination environnementale
Les apports de NPE dans l'eau semblent surtout venir des effluents de stations d'épuration des eaux usées (industrielles, municipales) ou de rejets directs faits dans le milieu aquatique. Les particuliers y contribuent via certains shampoings et produits d'entretien rejetés dans les égouts jusqu'aux stations d'épuration (là où elles existent, c'est-à-dire dans les pays riches surtout).

 

Selon le traitement appliqué en station d'épuration, seuls 20 à 80 % des NPE sont éliminés, bien qu'il serait théoriquement possible d'éliminer les NPE jusqu'à 90 %15. Le traitement primaire (simple décantation) ne permet que de supprimer la majeure partie des matières en suspension. Les NPE sont alors attaqués par divers micro-organismes, qui les métabolisent, d'abord en sous-produits. Les produits intermédiaires (nonylphénol) et finaux du métabolisme sont cependant plus persistants que les NPE parents. Il faut plusieurs semaines pour les dégrader notamment par le CO2 et par photodégradation. Ils s'en retrouve donc dans l'environnement notamment dans les sols, les boues d'épandage, les eaux souterraines, les rivières et les sédiments. Les NP sont persistants sous conditions anaérobiques et de froid (dans les eaux souterraines, les sédiments et les décharges) mais semblent l'être beaucoup moins dans le sol en milieu aérobie3.

La présence de NP et de NPE dans les sédiments s'explique aussi par le fait qu'ils sont adsorbés par des particules qui se déposent ensuite au fond des rivières à l'abri de la lumière et parfois de l'oxygène. Leur adsorption dépend notamment de la teneur en carbone organique total des sédiments. Ensuite, les plantes aquatiques, les poissons et divers organismes entrant en contact avec les sédiments ou le sédiment mis en suspension (lors des crues, ou de travaux par exemple ou via des animaux fouisseurs) peuvent absorber les NP et NPE qu'ils renferment.

Les NP sont connus pour s'accumuler dans les tissus des poissons et d'autres organismes vivants, et suivre un processus de « biomagnification » dans la chaîne alimentaire16. Ils se retrouvent donc dans la chaîne alimentaire dans de nombreux produits tels que la charcuterie, les tomates ou encore les pommes.

Un contact direct avec la peau humaine ou avec les muqueuses est également fréquent, ce qui préoccupe les endocronologistes car les NP sont considérés comme des perturbateurs endocriniens, agissant donc à très faibles doses ; Une étude17 commandée par l'ONG Greenpeace que des résidus de NP et de NPE ont été trouvés sur les fibres de des vêtements de 14 grandes marques (dont Adidas, Uniqlo, Calvin Klein, Li Ning, H&M, Abercrombie & Fitch, Lacoste, Converse et Ralph Lauren) achetés dans 18 pays ; 52 vêtements sur les 78 soumis à analyse en contenaient17. La contamination des tissus se fait souvent en Chine, Inde et quelques pays en voie de développement, mais la contamination de l'environnement ou de la peau se fait partout où les habits sont portés18,17.

 

Techniques d'analyses
Les NP peuvent être analysés par plusieurs méthodes ;

 

 

Colorimétrie,
Chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS),
Chromatographie en phase liquide à haute performance à détection de fluorescence précédée d'une extraction en phase solide (SPE/HPLC-fluorescence).
Sabik et al.19 ont mesuré la quantité de NP et de NPE dans l'eau du fleuve St-Laurent à la sortie de la station d'épuration de l'île de Montréal à l'aide d'un LC-MS-MS. Les échantillons ont été prélevés en amont et en aval deux fois par jour à trois reprises. L'eau a été filtrée par des pores de 293 mm de diamètre pour enlever les plus grosses particules, puis passée par une cartouche C18[Quoi ?]. Ensuite, 10 μL ont été injectés dans une colonne de chromatographie liquide à température ambiante. La phase mobile était 98 % de méthanol et 2 % d'une solution aqueuse de 1 % d'acide formique. Un tandem MS-MS a été utilisé pour pouvoir mieux séparer les isomères. Ils ont obtenu une concentration de 1,0 ± 0,3 μg/L de NP et de 144 3 μg/L de NPE, en considérant seulement la fraction dissoute dans l'eau.

 

Il est utile de distinguer les isomères des nonylphénols pour déterminer dans quelles proportions ils sont présents dans des mélanges de plusieurs contaminants20. Pour cela, Meinert et al. ont utilisé la technique d'analyse d'effets dirigés. Cette technique implique deux phases d'analyse. Premièrement, il y a la phase de préparation des échantillons par une chromatographie en phase gazeuse préparative GC-FID, où ils ont pu séparer en 11 fractions un mélange de 4-nonylphénol. Selon ce qui a été obtenu, il est fort probable que chaque pic soit un mélange de deux isomères. La résolution pourrait être améliorée, mais les temps de rétention augmenteraient grandement. De ce qui est initialement injecté, 1 % se rend au détecteur, puis 99 % est récupéré afin de passer l'étape 2. Ensuite, chaque fraction est injectée dans un 2e GC, qui est par contre couplé à une spectrographie de masse, qui permet d'évaluer les différentes parties d'embranchements provenant d'un isomère. L'ion moléculaire à 107 m/z est associé à l'ion phénol sans la chaîne carbonée. Plusieurs autres ions moléculaires sont obtenus et correspondent à l'endroit où l'embranchement de la chaîne a lieu. La reproductibilité est très bonne, puisque pour 600 groupes de 11 fractions, les temps de rétention varient de seulement 3 secondes et l'écart-type des pics est inférieur à 9 %.

Des nonylphénols peuvent rapidement et efficacement être détectés avec une machine relativement petite et portative en utilisant un microréacteur où le liquide est transporté à travers des micropores, où des anti-nonylphénols ont été greffés21. Ces pores sont le lieu de réaction où le liquide pénètre. La réaction est la liaison entre l'anti-NP et le NP. Cette réaction est en compétition avec la liaison de l'anti-NP à une peroxidase conjuguée de nonylphénol, NP-HRP. C'est cette enzyme qui permet la mesure, puisqu'elle absorbe à 450 nm. Donc s'il y a présence de NP, l'enzyme ne se lie pas et est éliminée au lavage suivant la réaction. La limite de détection est de 0,1 ng/mL et la sensibilité de 500 ng/mL.

 

Études
En 2004, une étude réalisée en France par Greenpeace portant sur 50 foyers et une école primaire, a permis de mettre en évidence la présence de NP dans certains pyjamas pour enfants, dans des jouets, des produits nettoyants ou encore des peintures22 alors que depuis 2003, ils sont interdits en Allemagne car le centre de recherche de Jülich a trouvé des restes de nonylphénol dans des produits alimentaires tels que le chocolat, les pommes et la charcuterie. Ce centre de recherche a également trouvé des traces de NP dans le lait maternel2. Toujours selon Greenpeace, plus de 25 % des rivières de l'Union Européenne présentent des taux de nonylphénols régulièrement supérieurs à la concentration à effet nul23.

 

Au Canada, les concentrations de NP dans les sédiments du bassin des Grands Lacs et du fleuve Saint-Laurent variaient entre des valeurs inférieures aux niveaux de détection (<0,02 μg/g de poids sec) et 110 μg/g de poids sec. Ces concentrations dépassent la Recommandation Canadienne Provisoire pour la Qualité des Sédiments (RCPQS) qui est de 1,4 mg ET/kg indiquant que des effets nocifs peuvent survenir3.

 

Alternatives
Dans la plupart de leurs usages, les NPE ont été remplacés par des alcools gras éthoxylés. Ces produits de substitutions ne possèdent plus de noyau phénol qui explique la toxicité et de l'écotoxicité des nonylphénols. Ils n'auraient donc plus d'effets perturbateurs endocriniens et ne présenteraient aucun autre inconvénient majeur[réf. nécessaire] .

 

La plupart des industries pour lesquelles le remplacement des NP-NPE a un faible coût ont déjà effectué cette substitution. Ainsi, en 2001, une réduction de près de 100 % de l'utilisation des NP et NPE a été prévue par l'industrie canadienne des pâtes et papiers, pour le 31 décembre 2003 au plus tard. Les usines textiles canadiennes produisant un effluent au-dessus de 30 m3/jour ont pour leur part réduit de 95 % leur utilisation de NP-NPE en 200524.

La substitution serait la plus coûteuse dans le secteur du nettoyage industriel, où des produits de substitution commencent à être utilisés, surtout depuis les années 2000. Selon d'autres sources, le secteur du textile dispose d'alternatives possibles à un coût supportable mais ne semble pas chercher à les adopter25.

 

Le nonylphénol et
ses dérivés éthoxylés
Une réussite dans leur élimination du milieu récepteur

 

 

En raison des risques qu'ils posent pour l'environnement,
le nonylphénol et ses dérivés éthoxylés (NP-NPE) ont été ajoutés
à la liste des substances toxiques de l'annexe 1 de la Loi canadienne
sur la protection de l'environnement (1999) [LCPE, (1999)]. Cet article
décrit brièvement les mesures gouvernementales prises à l'égard
des NP-NPE et leurs effets sur les concentrations de ces
substances dans les cours d'eau au Québec.
ARTICLE
TECHNIQUE
Le nonylphénol et ses dérivés éthoxylés (NP-NPE)
ont été reconnus comme étant des perturbateurs
endocriniens ayant des effets néfastes sur les
écosystèmes aquatiques. Suite à l'ajout des NPNPE à l'annexe 1 de la LCPE (1999), en juin 2001, le
ministre de l'Environnement disposait de 42 mois
pour élaborer et mettre en œuvre des mesures
de prévention ou de contrôle de ces substances.
Au cours de la même période, le ministère du
Développement durable, de l'Environnement,
de la Faune et des Parcs (MDDEFP) a mesuré
les concentrations de NP-NPE dans des cours
d'eau du Québec.
Usages des NP-NPE
Le nonylphénol est exclusivement de source
anthropique. Il s'agit d'un produit chimique
intermédiaire, soit le produit de la réaction
du phénol avec un mélange de nonènes en
présence d'un catalyseur. Il est composé d'un
anneau phénolique attaché à un groupe nonyle
lipophile ramifié ou linéaire. L'ajout à la molécule
d'une chaîne éthoxylée donne les nonylphénols
éthoxylés. Ces substances se présentent sous la
forme de mélanges complexes et sont décrits par
la longueur moyenne de leur chaîne éthoxylée,
se situant entre 1 et 100 groupes éthoxylates
(Servos, 1999). Ces surfactants non ioniques
ont une performance exceptionnelle, d'où leur
grand usage comme détergents, émulsifiants,
agents mouillants, agents dispersants, agents
antistatiques, démulsifiants et solubilisants
(Soares et al., 2008). Leur efficacité à ces titres
les a d'ailleurs rendus fort utiles pour des
usages industriels, commerciaux et domestiques
(Campbell et al., 2000).
Devenir et effets dans l'environnement
On estime que l'utilisation de savons et de
produits de nettoyage était la plus importante
source de rejets de NP-NPE dans l'environnement
canadien avec 56 % des rejets totaux. À 18 %,
le secteur des textiles venait au second rang,
suivi des produits agricoles et pesticides et du
secteur des pâtes et papiers (voir le tableau 1).
Une part importante des nonylphénols éthoxylés
produits et utilisés se retrouve inéluctablement
dans l'eau. En effet, de par leur utilisation comme
détergents, ces produits servent le plus souvent à
mettre en solution dans l'eau des saletés ou des
substances indésirables d'un procédé industriel.
Cette eau, contenant les NPE et les substances
entraînées, se retrouve à l'égout domestique ou
dans l'effluent industriel et est ensuite dirigée
vers une station, municipale ou industrielle,
de traitement des eaux usées. Ces dernières
arrivent à dégrader une part importante des
NPE qui leur sont acheminés, mais il en reste
souvent une certaine quantité qui se retrouve
dans l'effluent final et, ultimement, dans le cours
d'eau récepteur. Le degré de dégradation des
NP-NPE dans les stations d'épuration varie en
fonction de plusieurs facteurs comme le type
de traitement, le temps de résidence des boues
et la température (Maguire, 1999). De l'ensemble
des cas rapportés par Maguire, on constate que
les substances mères à longue chaîne éthoxylée
sont absentes ou constituent généralement une
faible part des NP-NPE rejetés par les stations
d'épuration. On y retrouve plutôt les produits
de dégradation intermédiaires à courte ou
sans chaîne éthoxylée, comme le nonylphénol
diéthoxylate, le nonylphénol monoéthoxylate et
le nonylphénol. Or, ces sous-produits sont plus
persistants dans l'environnement, plus toxiques
et présentent une activité œstrogénique plus
importante que leur substance d'origine (Servos,
1999).
Le MDDEFP a procédé à un suivi des NP-NPE dans
les rivières situées près de sept municipalités où
se trouvaient des usines textiles (Berryman, 2005).
L'échantillonnage a eu lieu mensuellement de
juillet 2002 à juin 2003 pour 17 NPE ( comprenant
1 à 17 groupes éthoxylates) et pour deux de
leurs produits de dégradation carboxylés (NP1EC
Le nonylphénol et
ses dérivés éthoxylés
Une réussite dans leur élimination du milieu récepteur
Vecteur Environnement • Janvier 2013 45
et NP2EC). Les résultats ont montré que les
concentrations de produits nonylphénoliques
dans les échantillons prélevés en aval de ces
municipalités dépassaient les critères de qualité
de l'eau pour la protection de la vie aquatique
(MDDEP, 2009) dans 9 à 45 % des échantillons
selon le site, principalement en hiver. Cela
s'expliquerait par la décomposition moins rapide
et moins complète de ces substances dans les
stations de traitement d'eaux usées durant la
saison hivernale. Les concentrations mesurées
aux stations d'échantillonnage situées en aval des
sept municipalités étaient nettement supérieures
au bruit de fond en amont et confirmaient l'apport
de NPE par les eaux usées des sept municipalités
à l'étude. La concentration maximale mesurée
en amont des municipalités pour la somme
des 19 produits analysés était de 0,7 µg/l alors
qu'en aval des stations d'épuration, les valeurs
médianes variaient entre 1,19 µg/l et 20,8 µg/l
et les concentrations maximales entre 17 µg/l
et 482 µg/l.

 

 

Acar Chemicals © 2015 All Rights Reserved.