1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

ITACONIC ACID (İTAKONİK ASİT)

CASNO:97-65-4

SYNONYMS
Itaconic acid;2-Methylenesuccinic acid;itaconate;Itaconic acid polymers;İTAKONİK ASİT;Propylenedicarboxylate;methylene-butanedioicaci;ACMC-1CFCS;Itaconic acid, >=99%;itakonik asit;MolPort-001-779-972;Itaconic acid, analytical standard;ZINC895261;KS-00000W8Q;NSC-3357;Tox21_201299;Tox21_303071;ANW-40876;BBL011584;BDBM50036216;LMFA01170063;MFCD00004260;STL163322;50976-31-3 (hydrochloride salt);AKOS000118895;5363-69-9 (di-hydrochloride salt);MCULE-5221256796;NE10303;RP19897;RP19898;RTX-012445;TRA0065458;Butanedioic acid,ethylidene-,(E)-(9ci);NCGC00249019-01;NCGC00257141-01;NCGC00258851-01;AJ-24165;AN-24459;AS-11816;KB-53018;LS-45750;AB1003031;LS-180669;Succinic acid, methylene-, polymers (8CI);FT-0627543;M0223;ST24040898;C00490;74477-EP2269983A1;74477-EP2269984A1;74477-EP2308857A1;S04-0117;I14-42909;Z57127539;F2191-0234;2-METHYLENE,1,4-BUTANEDIOIC ACID (ITACONIC ACID)1;53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96;InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9;ITN;itakonik asit;Itakonik asit

Currently, crude oil, natural gas and coal are still the primary raw materials for the production of chemicals. The increasing concern on sustainability, environmental conservation and energy shortage drives the search for viable, renewable and environmental friendly alternatives to replace fossil resources as raw material for the production of important chemicals. Plant biomass is considered to be the most feasible alternative as it is a sustainable resource and does not liberate fossilized carbon. Many chemicals such as succinic acid , 1,3-propanediol and ethanol which were hitherto made from petroleum refining are now being successfully produced from renewable biomass.
Among these chemicals, Itaconic Acid (IA) is an important platform chemical which has a wide range of actual and potential applications. It can be used to replace a wide range of petroleum based chemicals, e.g. acrylic acid, which will reduce dependence on petroleum and the attendant deleterious environmental effects. In spite of this, it only occupies a niche market because of its high cost relative to acrylic acid and other alternatives thus limiting its use to low volume markets. It is mainly produced by the fermentation of sugars with Aspergillus terreus with limited success with bacterial and yeast fermentations. This review discusses the physico-chemical properties of IA, current and potential uses of itaconic acid, the microorganisms used in IA synthesis, the fermentation processes, conditions and future perspectives in itaconic acid applications.

Itaconic acid, or methylidenesuccinic acid, is an organic compound. This dicarboxylic acid is a white solid that is soluble in water, ethanol, and acetone. Historically, itaconic acid was obtained by the distillation of citric acid, but currently it is produced by fermentation. The name itaconic acid was devised as an anagram of aconitic acid, another derivative of citric acid.
Laboratory synthesis and reactions
Dry distillation of citric acid affords itaconic anhydride, which undergoes hydrolysis to itaconic acid Upon heating, itaconic anhydride isomerizes to citraconic acid anhydride, which can be hydrolyzed to citraconic acid (2-methylmaleic acid).
Steps in conversion of citric acid to citraconic acid via itaconic and aconitic acids.
Production
Since the 1960s, it is produced industrially by the fermentation of carbohydrates such as glucose or molasses using fungi such as Aspergillus itaconicus or Aspergillus terreus.
For A. terreus the itaconate pathway is mostly elucidated. The generally accepted route for itaconate is via glycolysis, tricarboxylic acid cycle, and a decarboxylation of cis-aconitate to itaconate via cis-aconitate-decarboxylase.
The smut fungus Ustilago maydis uses an alternative route. Cis-aconitate is converted to the thermodynamically favoured trans-aconitate via aconitate-Δ-isomerase (Adi1). trans-Aconitate is further decarboxylated to itaconate by trans-aconitate-decarboxylase (Tad1).
Itaconic acid is also produced in cells of macrophage lineage and as such it has in vitro activity against bacteria expressing the enzyme isocitrate lyase such as Salmonella enterica and Mycobacterium tuberculosis.
However, cells of macrophage lineage have to "pay the price" for making itaconate, and they lose the ability to perform mitochondrial substrate-level phosphorylation.
Application
Itaconic acid is primarily used as a co-monomer in the production of acrylonitrile butadiene styrene and acrylate latexes with applications in the paper and architectural coating industry

Applications And Market
Itaconic acid and its polymers are currently utilized in numerous applications as drop-in or novel substitute monomer, where they sometimes confer favourable characteristics on the end product which makes it superior to the conventional substitutes. Common end products of IA polymerization reactions include polyitaconic acid (PIA) and styrene-butadiene rubber (SBR) latex made from the polymerization of styrene, butadiene and itaconic acid. Itaconic acid can potentially replace acrylic acid for use in the production of superabsorbent polymers with improved properties, and maleic anhydride which is currently used in the production of Unsaturated Polyester Resins (UPR); while PIA can replace sodium tripolyphosphate (STPP) used in detergents. Acrylate latexes supplemented with IA can be used as non-woven fabric binders, and a copolymer of IA and acrylonitrile is also easier to dye than many other polymers while carpets containing IA as a sizing agent have enhanced resistance to abrasion.

 

Industry Uses
Adhesives and sealant chemicals
Agricultural chemicals (non-pesticidal)
Not known or reasonably ascertainablePaint additives and coating additives not described by other categories
Plasticizers

Consumer Uses
Adhesives and sealants
Agricultural products (non-pesticidal)
Apparel and footwear care products
Not known or reasonably ascertainable
Paints and coatings


Physico-chemical Properties
Itaconic acid is a naturally occurring unsaturated 5-C dicarboxylic acid which is also known as methylenesuccinic acid or methylenebutanedioic acid Itaconic acid was first described by Baup in 1836 when he discovered it as a product of citric acid distillation. Itaconic acid has the stoichiometric formula C5H6O4 and a molar weight of 130.1 g/mol. It exists as white to light beige crystals with a density of 1.573 g/mL at 25°C, a melting point of 165-168°C and a flash point of 268°C It dissolves in water up to 80.1 g/L at 20°C which makes it quite easy to purify by crystallization. In a recent study IA was also found to dissolve well in several alcohols including methanol, 2-propanol and ethanol with the solubility increasing with temperature. Itaconic acid is also readily biodegradable in nature.
Itaconic acid is valuable as a monomer because of its unique chemical properties, which derive primarily from its methylene group and its possession of two carboxylic acid groups. Itaconic acid is able to take part in addition polymerization, giving polymers with many free carboxyl groups that confer advantageous properties on the polymer. It can either be self-polymerised or can act as a co-monomer with other monomers to form heteropolymers. It has two protonation states with pKa values of 3.85 - 5.45 and with a degree of reduction of 3.6, it is just a little more oxidised than glucose with a value of 4.0. Itaconic acid is about twice as acidic as acrylic acid and more reactive than maleic and fumaric acids which are potential monomeric substitutes.
Itaconic acid readily forms a range of metallic salts and diesters such as dimethyl itaconate and di-n-butyl itaconate both of which are available commercially. Itaconic anhydride may be used for the preparation of mono esters such as monomethyl itaconate or react with amines to yield N-substituted pyrrolidones with actual or proposed uses in greases, detergents, shampoos, herbicides and pharmaceuticals. A condensate of lauric acid and aminoethylethanolamine reacts with IA to give an imidazoline derivative which is an active ingredient in shampoos. Recently two new itaconic acid derivatives (-)-9-hydroxyhexylitaconic acid, and (-)-9-hydroxyhexylitaconic acid-4-methyl ester were discovered as metabolites of Aspergillus aculeatus CRI322-03

 

 

 

 

 

 

 

CASNO:97-65-4

SYNONYMS
Itaconic acid;2-Methylenesuccinic acid;itaconate;Itaconic acid polymers;İTAKONİK ASİT;Propylenedicarboxylate;methylene-butanedioicaci;ACMC-1CFCS;Itaconic acid, >=99%;itakonik asit;MolPort-001-779-972;Itaconic acid, analytical standard;ZINC895261;KS-00000W8Q;NSC-3357;Tox21_201299;Tox21_303071;ANW-40876;BBL011584;BDBM50036216;LMFA01170063;MFCD00004260;STL163322;50976-31-3 (hydrochloride salt);AKOS000118895;5363-69-9 (di-hydrochloride salt);MCULE-5221256796;NE10303;RP19897;RP19898;RTX-012445;TRA0065458;Butanedioic acid,ethylidene-,(E)-(9ci);NCGC00249019-01;NCGC00257141-01;NCGC00258851-01;AJ-24165;AN-24459;AS-11816;KB-53018;LS-45750;AB1003031;LS-180669;Succinic acid, methylene-, polymers (8CI);FT-0627543;M0223;ST24040898;C00490;74477-EP2269983A1;74477-EP2269984A1;74477-EP2308857A1;S04-0117;I14-42909;Z57127539;F2191-0234;2-METHYLENE,1,4-BUTANEDIOIC ACID (ITACONIC ACID)1;53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96;InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9;ITN


Halihazırda ham petrol, doğal gaz ve kömür kimyasalların üretimi için hala birincil hammaddedir. Sürdürülebilirlik, çevre koruma ve enerji sıkıntısı konusundaki artan endişe, fosil kaynaklarının önemli kimyasalların üretimi için hammadde olarak değiştirilmesi için uygulanabilir, yenilenebilir ve çevre dostu alternatif arayışlarını yönlendirmektedir. Bitki biyokütlesi, sürdürülebilir bir kaynak olduğu ve fosilleşmiş karbonu serbest bırakmadığı için en uygun alternatif olarak kabul edilir. Bugüne kadar petrol rafinasyonu yapılan süksinik asit, 1,3-propandiyol ve etanol gibi birçok kimyasal, yenilenebilir biyokütleden başarılı bir şekilde üretilmektedir.
Bu kimyasallar arasında, Itaconic Acid (IA), çok çeşitli gerçek ve potansiyel uygulamalara sahip önemli bir platform kimyasaldır. Çok çeşitli petrol bazlı kimyasalları değiştirmek için kullanılabilir, örn. petrole bağımlılığı ve zararlı çevresel etkileri azaltacak akrilik asit. Buna rağmen, akrilik asit ve diğer alternatiflere göre yüksek maliyeti nedeniyle düşük niş pazarlarda kullanımını sınırlayarak sadece bir niş pazar kaplar. Esas olarak, şekerlerin Aspergillus terreus ile fermentasyonu, bakteriyel ve maya fermentasyonu ile sınırlı başarı ile üretilir. Bu derlemede IA`nin fiziko-kimyasal özellikleri, itakonik asitin mevcut ve potansiyel kullanımları, IA sentezinde kullanılan mikroorganizmalar, italonik asit uygulamalarında fermentasyon süreçleri, koşullar ve gelecekteki perspektifler ele alınmaktadır.

İkonik asit ya da metilidenesüksinik asit, organik bir bileşiktir. Bu dikarboksilik asit, su, etanol ve asetonda çözünen beyaz bir katıdır. Tarihsel olarak, itakonik asit sitrik asitin damıtılmasıyla elde edilmiştir, ancak şu anda fermantasyon ile üretilmektedir. Adonik asit ismi, sitrik asitin başka bir türevi olan bir akonitik asit anagramı olarak tasarlandı.

Laboratuvar sentezi ve reaksiyonları
Sitrik asitin kuru distilasyonu, itakonik aside hidrolize maruz kalan itakonik anhidriti verir. Isıtma sonrası, itakonik anhidrit, sitrakonik asit (2-metilmalik asit) `e hidrolize edilebilen sitrakonik asit anhidridine izomerize edilir.
Sitrik asitin sitikonik aside, itakonik ve aconitik asitler ile dönüştürülmesindeki basamaklar.


Üretim
1960`lardan beri, endüstriyel olarak Aspergillus itaconicus veya Aspergillus terreus gibi mantarlar kullanılarak glikoz veya melas gibi karbonhidratların fermantasyonu ile üretilir.
A. terreus için itakonat yolu çoğunlukla aydınlatılmaktadır. Genel olarak kabul edilen italonat rotası, glikoliz, trikarboksilik asit döngüsü ve cis-aconitate-dekarboksilaz aracılığıyla itakon haline getirmek için cis-aconitate`nin dekarboksilasyonudur.
Smut mantarı Ustilago maydis alternatif bir yol kullanır. Cis-aconitate, aconitate-Δ-izomeraz (Adi1) yoluyla termodinamik olarak tercih edilen trans-aconitate dönüştürülür. trans-Aconitate, trans-aconitate-decarboxylase (Tad1) ile ikincil olarak dekarboksile edilir.
Amino asit, makrofaj soyunun hücrelerinde de üretilir ve bununla birlikte, Salmonella enterica ve Mycobacterium tuberculosis gibi enzim izositrat liyazını eksprese eden bakterilere karşı in vitro aktiviteye sahiptir.


Bununla birlikte, makrofaj soyunun hücreleri itakonat yapmak için "bedeli ödemek" zorundadır ve mitokondriyal substrat seviyesi fosforilasyonu gerçekleştirme yeteneğini kaybederler.
Uygulama
Itaconic asit öncelikle kağıt ve mimari kaplama endüstrisindeki uygulamalar ile akrilonitril bütadien stiren ve akrilat lateks üretiminde ko-monomer olarak kullanılır.

Uygulamalar ve Pazar
İvconik asit ve polimerleri halihazırda drop-in veya yeni ikame monomer olarak çok sayıda uygulamada kullanılmaktadır, burada bazen geleneksel ikame maddelerine üstün kılan nihai ürün üzerinde olumlu özellikler vermektedirler. IA polimerizasyon reaksiyonlarının ortak son ürünleri arasında, stiren, bütadien ve itakonik asitin polimerizasyonundan elde edilen poliitakonik asit (PIA) ve stiren-bütadien kauçuk (SBR) lateksi yer alır. İyonik asit, geliştirilmiş özelliklere sahip süper emici polimerlerin üretiminde kullanılmak üzere akrilik asidin yerine geçebilir ve şu anda Doymamış Organik Reçinelerin (UPR) üretiminde kullanılan maleik anhidrit; PIA, deterjanlarda kullanılan sodyum tripolifosfat (STPP) yerini alabilir. IA ile takviye edilmiş akrilat lateksler, dokumasız kumaş bağlayıcılar olarak kullanılabilir ve bir başka polimerden daha fazla boyamak için IA ve akrilonitrilin bir kopolimeri de boyamak için daha kolay olurken, bir boyutlandırma maddesi olarak IA içeren halılar aşınmaya karşı arttırılmış bir dirence sahiptir.

 

Sanayi Kullanımları
Yapıştırıcılar ve dolgu macunu kimyasalları
Tarım kimyasalları (haşere öldürücü olmayan)
Diğer kategoriler tarafından tarif edilmeyen bilinmeyen veya makul şekilde kesin olarak bilinemeyenPaint katkı maddeleri ve kaplama katkı maddeleri
plastikleştiriciler

Tüketici Kullanımları
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık ürünleri
Tarım ürünleri (non-pestisidal)
Giyim ve ayakkabı bakım ürünleri
Bilinmiyor veya makul bir şekilde kesin değil
Boyalar ve kaplamalar

Fiziko kimyasal özellikleri
Itaconic asit, doğal olarak oluşan doymamış 5-C dikarboksilik asittir ve aynı zamanda metilensüksinik asit veya metilenebütanedioik asit olarak da bilinir. İcononik asit, ilk olarak 1836`da Baup tarafından bir sitrik asit damıtma ürünü olarak keşfedildiğinde tanımlanmıştır. İtakonik asit stoyiometrik formül C5H6O4 ve 130.1 g / mol molar ağırlığa sahiptir. 25 ° C`de 1.573 g / mL yoğunluğa, 165-168 ° C`lik bir erime noktasına ve 268 ° C`lik bir parlama noktasına sahip açık bej kristallerine kadar beyaz olarak bulunur. 20 ° C`de 80.1 g / L`ye kadar suda çözünür ° C, kristalizasyon ile saflaştırmayı oldukça kolaylaştırır. Yakın zamanda yapılan bir çalışmada, IA`nın, metanol, 2-propanol ve etanol dahil olmak üzere çeşitli alkollerde çözünürlüğü sıcaklık ile arttınldığı bulunmuştur. Itaconic asit ayrıca doğada kolayca biyolojik olarak parçalanabilir.
Itaconic asit, esas olarak metilen grubundan ve iki karboksilik asit grubuna sahip olmasından kaynaklanan benzersiz kimyasal özellikleri nedeniyle bir monomer olarak değerlidir. İMONİK ASİT, polimerizasyona ek olarak, polimer üzerinde avantajlı özellikler kazandıran birçok serbest karboksil grubuyla polimerlere sahip olabilir. Kendi kendine polimerize olabilir veya heteropolimerler oluşturmak için diğer monomerlerle birlikte bir ko-monomer olarak hareket edebilir. 3,85 - 5,45 pKa değerlerine sahip iki protonasyon durumuna sahiptir ve 3.6 azalma derecesi ile, 4.0 değeri ile glikozdan biraz daha fazla oksitlenmiştir. Itaconic asit, akrilik asit kadar asidik asit ve potansiyel monomerik ikame maddeleri olan maleik ve fumarik asitlerden daha reaktiftir.
İtakonik asit, her ikisi de ticari olarak temin edilebilen dimetil itaconat ve di-n-bütil itakonat gibi bir dizi metalik tuz ve diester oluşturur. Amonyum anhidrit, monometil itakonat gibi mono esterlerin hazırlanması için kullanılabilir veya aminler ile reaksiyona girerek, gliser, deterjan, şampuan, herbisit ve farmasötiklerde fiili veya önerilen kullanımlarla N-ikameli pirrolidonları verir. Bir laurik asit ve aminoetiletanolamin kondansatı, şampuanlarda aktif bir bileşen olan bir imidazolin türevini vermek üzere IA ile reaksiyona girer. Son zamanlarda Aspergillus aculeatus CRI322-03`ün metabolitleri olarak iki yeni itakonik asit türevi (-) - 9-hidroksihekzliklitakonik asit ve (-) - 9-hidroksihekzilitakonik asit-4-metil ester bulunmuştur.

 

CASNO:97-65-4

SYNONYMS
Itaconic acid;2-Methylenesuccinic acid;itaconate;Itaconic acid polymers;İTAKONİK ASİT;Propylenedicarboxylate;methylene-butanedioicaci;ACMC-1CFCS;Itaconic acid, >=99%;itakonik asit;MolPort-001-779-972;Itaconic acid, analytical standard;ZINC895261;KS-00000W8Q;NSC-3357;Tox21_201299;Tox21_303071;ANW-40876;BBL011584;BDBM50036216;LMFA01170063;MFCD00004260;STL163322;50976-31-3 (hydrochloride salt);AKOS000118895;5363-69-9 (di-hydrochloride salt);MCULE-5221256796;NE10303;RP19897;RP19898;RTX-012445;TRA0065458;Butanedioic acid,ethylidene-,(E)-(9ci);NCGC00249019-01;NCGC00257141-01;NCGC00258851-01;AJ-24165;AN-24459;AS-11816;KB-53018;LS-45750;AB1003031;LS-180669;Succinic acid, methylene-, polymers (8CI);FT-0627543;M0223;ST24040898;C00490;74477-EP2269983A1;74477-EP2269984A1;74477-EP2308857A1;S04-0117;I14-42909;Z57127539;F2191-0234;2-METHYLENE,1,4-BUTANEDIOIC ACID (ITACONIC ACID)1;53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96;InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9;ITN


Halihazırda ham petrol, doğal gaz ve kömür kimyasalların üretimi için hala birincil hammaddedir. Sürdürülebilirlik, çevre koruma ve enerji sıkıntısı konusundaki artan endişe, fosil kaynaklarının önemli kimyasalların üretimi için hammadde olarak değiştirilmesi için uygulanabilir, yenilenebilir ve çevre dostu alternatif arayışlarını yönlendirmektedir. Bitki biyokütlesi, sürdürülebilir bir kaynak olduğu ve fosilleşmiş karbonu serbest bırakmadığı için en uygun alternatif olarak kabul edilir. Bugüne kadar petrol rafinasyonu yapılan süksinik asit, 1,3-propandiyol ve etanol gibi birçok kimyasal, yenilenebilir biyokütleden başarılı bir şekilde üretilmektedir.
Bu kimyasallar arasında, Itaconic Acid (IA), çok çeşitli gerçek ve potansiyel uygulamalara sahip önemli bir platform kimyasaldır. Çok çeşitli petrol bazlı kimyasalları değiştirmek için kullanılabilir, örn. petrole bağımlılığı ve zararlı çevresel etkileri azaltacak akrilik asit. Buna rağmen, akrilik asit ve diğer alternatiflere göre yüksek maliyeti nedeniyle düşük niş pazarlarda kullanımını sınırlayarak sadece bir niş pazar kaplar. Esas olarak, şekerlerin Aspergillus terreus ile fermentasyonu, bakteriyel ve maya fermentasyonu ile sınırlı başarı ile üretilir. Bu derlemede IA`nin fiziko-kimyasal özellikleri, itakonik asitin mevcut ve potansiyel kullanımları, IA sentezinde kullanılan mikroorganizmalar, italonik asit uygulamalarında fermentasyon süreçleri, koşullar ve gelecekteki perspektifler ele alınmaktadır.

İkonik asit ya da metilidenesüksinik asit, organik bir bileşiktir. Bu dikarboksilik asit, su, etanol ve asetonda çözünen beyaz bir katıdır. Tarihsel olarak, itakonik asit sitrik asitin damıtılmasıyla elde edilmiştir, ancak şu anda fermantasyon ile üretilmektedir. Adonik asit ismi, sitrik asitin başka bir türevi olan bir akonitik asit anagramı olarak tasarlandı.

Laboratuvar sentezi ve reaksiyonları
Sitrik asitin kuru distilasyonu, itakonik aside hidrolize maruz kalan itakonik anhidriti verir. Isıtma sonrası, itakonik anhidrit, sitrakonik asit (2-metilmalik asit) `e hidrolize edilebilen sitrakonik asit anhidridine izomerize edilir.
Sitrik asitin sitikonik aside, itakonik ve aconitik asitler ile dönüştürülmesindeki basamaklar.


Üretim
1960`lardan beri, endüstriyel olarak Aspergillus itaconicus veya Aspergillus terreus gibi mantarlar kullanılarak glikoz veya melas gibi karbonhidratların fermantasyonu ile üretilir.
A. terreus için itakonat yolu çoğunlukla aydınlatılmaktadır. Genel olarak kabul edilen italonat rotası, glikoliz, trikarboksilik asit döngüsü ve cis-aconitate-dekarboksilaz aracılığıyla itakon haline getirmek için cis-aconitate`nin dekarboksilasyonudur.
Smut mantarı Ustilago maydis alternatif bir yol kullanır. Cis-aconitate, aconitate-Δ-izomeraz (Adi1) yoluyla termodinamik olarak tercih edilen trans-aconitate dönüştürülür. trans-Aconitate, trans-aconitate-decarboxylase (Tad1) ile ikincil olarak dekarboksile edilir.
Amino asit, makrofaj soyunun hücrelerinde de üretilir ve bununla birlikte, Salmonella enterica ve Mycobacterium tuberculosis gibi enzim izositrat liyazını eksprese eden bakterilere karşı in vitro aktiviteye sahiptir.


Bununla birlikte, makrofaj soyunun hücreleri itakonat yapmak için "bedeli ödemek" zorundadır ve mitokondriyal substrat seviyesi fosforilasyonu gerçekleştirme yeteneğini kaybederler.
Uygulama
Itaconic asit öncelikle kağıt ve mimari kaplama endüstrisindeki uygulamalar ile akrilonitril bütadien stiren ve akrilat lateks üretiminde ko-monomer olarak kullanılır.

Uygulamalar ve Pazar
İvconik asit ve polimerleri halihazırda drop-in veya yeni ikame monomer olarak çok sayıda uygulamada kullanılmaktadır, burada bazen geleneksel ikame maddelerine üstün kılan nihai ürün üzerinde olumlu özellikler vermektedirler. IA polimerizasyon reaksiyonlarının ortak son ürünleri arasında, stiren, bütadien ve itakonik asitin polimerizasyonundan elde edilen poliitakonik asit (PIA) ve stiren-bütadien kauçuk (SBR) lateksi yer alır. İyonik asit, geliştirilmiş özelliklere sahip süper emici polimerlerin üretiminde kullanılmak üzere akrilik asidin yerine geçebilir ve şu anda Doymamış Organik Reçinelerin (UPR) üretiminde kullanılan maleik anhidrit; PIA, deterjanlarda kullanılan sodyum tripolifosfat (STPP) yerini alabilir. IA ile takviye edilmiş akrilat lateksler, dokumasız kumaş bağlayıcılar olarak kullanılabilir ve bir başka polimerden daha fazla boyamak için IA ve akrilonitrilin bir kopolimeri de boyamak için daha kolay olurken, bir boyutlandırma maddesi olarak IA içeren halılar aşınmaya karşı arttırılmış bir dirence sahiptir.

 

Sanayi Kullanımları
Yapıştırıcılar ve dolgu macunu kimyasalları
Tarım kimyasalları (haşere öldürücü olmayan)
Diğer kategoriler tarafından tarif edilmeyen bilinmeyen veya makul şekilde kesin olarak bilinemeyenPaint katkı maddeleri ve kaplama katkı maddeleri
plastikleştiriciler

Tüketici Kullanımları
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık ürünleri
Tarım ürünleri (non-pestisidal)
Giyim ve ayakkabı bakım ürünleri
Bilinmiyor veya makul bir şekilde kesin değil
Boyalar ve kaplamalar

Fiziko kimyasal özellikleri
Itaconic asit, doğal olarak oluşan doymamış 5-C dikarboksilik asittir ve aynı zamanda metilensüksinik asit veya metilenebütanedioik asit olarak da bilinir. İcononik asit, ilk olarak 1836`da Baup tarafından bir sitrik asit damıtma ürünü olarak keşfedildiğinde tanımlanmıştır. İtakonik asit stoyiometrik formül C5H6O4 ve 130.1 g / mol molar ağırlığa sahiptir. 25 ° C`de 1.573 g / mL yoğunluğa, 165-168 ° C`lik bir erime noktasına ve 268 ° C`lik bir parlama noktasına sahip açık bej kristallerine kadar beyaz olarak bulunur. 20 ° C`de 80.1 g / L`ye kadar suda çözünür ° C, kristalizasyon ile saflaştırmayı oldukça kolaylaştırır. Yakın zamanda yapılan bir çalışmada, IA`nın, metanol, 2-propanol ve etanol dahil olmak üzere çeşitli alkollerde çözünürlüğü sıcaklık ile arttınldığı bulunmuştur. Itaconic asit ayrıca doğada kolayca biyolojik olarak parçalanabilir.
Itaconic asit, esas olarak metilen grubundan ve iki karboksilik asit grubuna sahip olmasından kaynaklanan benzersiz kimyasal özellikleri nedeniyle bir monomer olarak değerlidir. İMONİK ASİT, polimerizasyona ek olarak, polimer üzerinde avantajlı özellikler kazandıran birçok serbest karboksil grubuyla polimerlere sahip olabilir. Kendi kendine polimerize olabilir veya heteropolimerler oluşturmak için diğer monomerlerle birlikte bir ko-monomer olarak hareket edebilir. 3,85 - 5,45 pKa değerlerine sahip iki protonasyon durumuna sahiptir ve 3.6 azalma derecesi ile, 4.0 değeri ile glikozdan biraz daha fazla oksitlenmiştir. Itaconic asit, akrilik asit kadar asidik asit ve potansiyel monomerik ikame maddeleri olan maleik ve fumarik asitlerden daha reaktiftir.
İtakonik asit, her ikisi de ticari olarak temin edilebilen dimetil itaconat ve di-n-bütil itakonat gibi bir dizi metalik tuz ve diester oluşturur. Amonyum anhidrit, monometil itakonat gibi mono esterlerin hazırlanması için kullanılabilir veya aminler ile reaksiyona girerek, gliser, deterjan, şampuan, herbisit ve farmasötiklerde fiili veya önerilen kullanımlarla N-ikameli pirrolidonları verir. Bir laurik asit ve aminoetiletanolamin kondansatı, şampuanlarda aktif bir bileşen olan bir imidazolin türevini vermek üzere IA ile reaksiyona girer. Son zamanlarda Aspergillus aculeatus CRI322-03`ün metabolitleri olarak iki yeni itakonik asit türevi (-) - 9-hidroksihekzliklitakonik asit ve (-) - 9-hidroksihekzilitakonik asit-4-metil ester bulunmuştur.

 

 

Acar Chemicals © 2015 All Rights Reserved.