1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

ACETIC ACID(ASETİK ASİT)

ACETIC ACID (ASETİK ASİT)
CAS No. : 64-19-7
EC No. : 200-580-7
Synonyms :
Acetic acid ; Asetik asit ; Glasiyal , Asetikasit ; Aseticacid ; asetic acid ; asetik acid ; acetik asit ; ethonik asit , etonik asit ; ethonic asit ; etonik acid ; glacial acid , glasiyal acid ; asetik asit glasiyal ; metan karboksilik asit ; methanekarboksilik asit ; methanecarbocsilic acid ;methycarbocsilic acid ;
Acetic Acid Glacial
ACETIC ACID, GLACIAL
Acide acetique
acido acetico, de una concentracion superior al 10 por ciento, en peso, de acido acetico
Aci-Jel
E 260
ESSIGSAEURE UEBER 10 BIS 40%
ESSIGSAEURE UEBER 40%
Essigsaure
Ethanoic acid
Ethanoic acid monomer
Ethylic acid
Glacial acetic acid
Methanecarboxylic acid
NSC 111201
NSC 112209
NSC 115870
NSC 127175
NSC 132953
NSC 406306
UN 2789
UN 2789
UN 2790
Vinegar acid Vinegar (when dilute); Hydrogen acetate; Methanecarboxylic acid Ethanoic acid ; Acetic acid (aqueous), Ethanoic acid, Glacial acetic acid (pure compound), Methanecarboxylic acid
Acetic acid; Ethanoic acid; Ethylic acid; Methanecarboxylic acid; Glacial acetic acid; Vinegar acid Acetic acid, methane carboxylic acid; ethanoic acid ; 200-580-7 64-19-7 Acetic acid Acid, Acetic
Acide acétique Acido acetico ättiksyra azido azetikoa azijnzuur CH3CO2H CH3COOH Essigsäure Ethanoic acid
etikkahappo Glacial acetic acid
HOAc kwas octowy Kyselina octova QV1 Vinegar
[7782-91-4]
232-450-0 4-02-00-00094 506007 67-64-1 8030-97-5 Acetasol Acetasol acetate|ethanoic acid
Acetic acid Acetic acid Acetic acid, glacial ACT
ACY
CHEMBL539
Cromosan
EINECS 200-580-7
Essigsaeure
Ethylic acid
Glacial Acetic
hydroxymethyl ketone
Ketone propane
Kyselina octova LS-1541
MeCO2H MeCOOH Methanecarboxylic acid
methyl carboxylic acid
MFCD00036152 MFCD00036287 Molybdic acid Octan barnaty Octowy kwas Octowy kwas
Pyroacetic acid
PYROACETIC ETHER
ST5213882
ST5214392
UN 2789
UN2789
UN2790
UNII-N4G9GAT76C
UNII-Q40Q9N063P
WLN: 1V1
WLN: QV1 ; CHLORINE IODIDE
CHLOROIODIDE
IODINE CHLORIDE
IODINE MONOCHLORIDE
IODINE MONOCHLORIDE SOLUTION, WIJS
IODINE-MONOCHLORIDE, WIJS
IODINE SOLUTION ACCORDING TO WIJS
IODOCHLORIDE
IODOMONOCHLORIDE
WIJS CHLORIDE
WIJS` CHLORIDE
WIJS IODINE SOLUTION
WIJ`S IODINE SOLUTION
WIJS REAGENT
WIJS` REAGENT
WIJS SOLUTION
WIJS` SOLUTION
Acetasol
aceticacid(non-specificname)
aceticacid(solutionsgreaterthan10%) ; Glacial acetic acid
Ethanoic acid
Ethylic acid
Methanecarboxylic acid ; Glacial acetic acid; Acetic acid solution; acetic acid 50%; acetic acid, of a concentration of more than 10 per cent, by weight, of acetic acid; Acetic Acid Glacial BP; Natural Acetic Acid; Acetic acid (36%); Acetic acid,food grade; Acetic Acid Glacial; GAA; Acetic Acid, Glacial

Acetic acid, systematically named ethanoic acid, is a colourless liquid organic compound with the chemical formula CH3COOH (also written as CH3CO2H or C2H4O2). When undiluted, it is sometimes called glacial acetic acid. Vinegar is no less than 4% acetic acid by volume, making acetic acid the main component of vinegar apart from water. Acetic acid has a distinctive sour taste and pungent smell. In addition to household vinegar, it is mainly produced as a precursor to polyvinyl acetate and cellulose acetate. It is classified as a weak acid since it only partially dissociates in solution, but concentrated acetic acid is corrosive and can attack the skin.
Acetic acid is the second simplest carboxylic acid (after formic acid). It consists of a methyl group attached to a carboxyl group. It is an important chemical reagent and industrial chemical, used primarily in the production of cellulose acetate for photographic film, polyvinyl acetate for wood glue, and synthetic fibres and fabrics. In households, diluted acetic acid is often used in descaling agents. In the food industry, acetic acid is controlled by the food additive code E260 as an acidity regulator and as a condiment. In biochemistry, the acetyl group, derived from acetic acid, is fundamental to all forms of life. When bound to coenzyme A, it is central to the metabolism of carbohydrates and fats.
The global demand for acetic acid is about 6.5 million metric tons per year (Mt/a), of which approximately 1.5 Mt/a is met by recycling; the remainder is manufactured from methanol. Vinegar is mostly dilute acetic acid, often produced by fermentation and subsequent oxidation of ethanol.

Acetic acid is one of the simplest carboxylic acids. It is an important chemical reagent and industrial chemical that is used in the production of plastic soft drink bottles, photographic film; and polyvinyl acetate for wood glue, as well as many synthetic fibres and fabrics. In households diluted acetic acid is often used as a cleaning agent. In the food industry acetic acid is used as an acidity regulator. The acetyl group, derived from acetic acid, is fundamental to the biochemistry of virtually all forms of life. When bound to coenzyme A it is central to the metabolism of carbohydrates and fats. However, the concentration of free acetic acid in cells is kept at a low level to avoid disrupting the control of the pH of the cell contents. Acetic acid is produced and excreted by certain bacteria, notably the Acetobacter genus and Clostridium acetobutylicum. These bacteria are found universally in foodstuffs, water, and soil, and acetic acid is produced naturally as fruits and some other foods spoil. Acetic acid is also a component of the vaginal lubrication of humans and other primates, where it appears to serve as a mild antibacterial agent. Acetic acid is found to be associated with phenylketonuria, which is an inborn error of metabolism.
Acetic acid, also known as ethanoic acid, is an organic chemical compound best recognized for giving vinegar its sour taste and pungent smell. It is one of the simplest carboxylic acids (the second-simplest, after formic acid) and has the chemical formula CH3COOH. In its pure, water-free state, called glacial acetic acid, it is a colorless, hygroscopic liquid that freezes below 16.7°C (62°F) to a colorless crystalline solid. It is corrosive, and its vapor irritates the eyes, produces a burning sensation in the nose, and can lead to a sore throat and lung congestion. The term acetate is used when referring to the carboxylate anion (CH3COO-) or any of the salts or esters of acetic acid.
This acid is an important chemical reagent and industrial chemical useful for the production of various synthetic fibers and other polymeric materials. These polymers include polyethylene terephthalate, used mainly in soft drink bottles; cellulose acetate, used mainly for photographic film; and polyvinyl acetate, for wood glue. In households, diluted acetic acid is often used in descaling agents. The food industry uses it (under the food additive code E260) as an acidity regulator.

NOMENCLATURE
The trivial name acetic acid is the most commonly used and officially preferred name by the International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). This name derives from acetum, the Latin word for vinegar. The synonym ethanoic acid is a systematic name that is sometimes used in introductions to chemical nomenclature.
Glacial acetic acid is a trivial name for water-free acetic acid. Similar to the German name Eisessig (literally, ice-vinegar), the name comes from the ice-like crystals that form slightly below room temperature at 16.7°C (about 62°F).
The most common and official abbreviation for acetic acid is AcOH or HOAc where Acstands for the acetyl group CH3-C(=O)-;. In the context of acid-base reactions the abbreviation HAc is often used where Acinstead stands for the acetate anion(CH3COO-), although this use is regarded by many as misleading. In either case, the Ac is not to be confused with the abbreviation for the chemical element actinium.
Acetic acid has the empirical formula CH2O and the molecular formula C2H4O2. The latter is often written as CH3-COOH, CH3COOH, or CH3CO2H to better reflect its structure. The ion resulting from loss of H+ from acetic acid is the acetate anion. The name acetate can also refer to a salt containing this anion or an ester of acetic acid.


HISTORY
Vinegar is as old as civilization itself, perhaps older. Acetic acid-producing bacteria are present throughout the world, and any culture practicing the brewing of beer or wine inevitably discovered vinegar as the natural result of these alcoholic beverages being exposed to air.
The use of acetic acid in chemistry extends into antiquity. In the third century B.C.E., Greek philosopher Theophrastos described how vinegar acted on metals to produce pigments useful in art, including white lead(lead carbonate) and verdigris, a green mixture of copper salts including copper(II) acetate. Ancient Romans boiled soured wine in lead pots to produce a highly sweet syrup called sapa. Sapa was rich in lead acetate, a sweet substance also called sugar of lead or sugar of Saturn, which contributed to lead poisoning among the Roman aristocracy. The eighth-century Persian alchemist Jabir Ibn Hayyan (Geber) concentrated acetic acid from vinegar through distillation.
In the Renaissance, glacial acetic acid was prepared through the dry distillation of metal acetates. The sixteenth-century German alchemist Andreas Libavius described such a procedure, and he compared the glacial acetic acid produced by this means to vinegar. The presence of water in vinegar has such a profound effect on acetic acid's properties that for centuries many chemists believed that glacial acetic acid and the acid found in vinegar were two different substances. The French chemist Pierre Adet proved them to be identical.
In 1847, the German chemist Hermann Kolbe synthesized acetic acid from inorganic materials for the first time. This reaction sequence consisted of chlorination of carbon disulfide to carbon tetrachloride, followed by pyrolysis to tetrachloroethylene and aqueous chlorination to trichloroacetic acid, and concluded with electrolytic reduction to acetic acid.
By 1910, most glacial acetic acid was obtained from the "pyroligneous liquor" from distillation of wood. The acetic acid was isolated from this by treatment with milk of lime, and the resultant calcium acetate was then acidified with sulfuric acid to recover acetic acid. At this time Germany was producing 10,000 tons of glacial acetic acid, around 30 percent of which was used for the manufacture of indigo dye.[2][3]

BIOCHEMISTRY
The acetyl group, derived from acetic acid, is fundamental to the biochemistry of virtually all forms of life. When bound to coenzyme A it is central to the metabolism of carbohydrates and fats. However, the concentration of free acetic acid in cells is kept at a low level to avoid disrupting the control of the pH of the cell contents. Unlike some longer-chain carboxylic acids (the fatty acids), acetic acid does not occur in natural triglycerides. However, the artificial triglyceride triacetin (glycerin triacetate) is a common food additive, and is found in cosmetics and topical medicines.
Acetic acid is produced and excreted by certain bacteria, notably the Acetobacter genus and Clostridium acetobutylicum. These bacteria are found universally in foodstuffs, water, and soil, and acetic acid is produced naturally as fruits and some other foods spoil. Acetic acid is also a component of the vaginal lubrication of humans and other primates, where it appears to serve as a mild antibacterial agent.[7]
PRODUCTION
Acetic acid is produced both synthetically and by bacterial fermentation. Today, the biological route accounts for only about 10 percent of world production, but it remains important for vinegar production, as many of the world food purity laws stipulate that vinegar used in foods must be of biological origin. About 75 percent of acetic acid made for use in the chemical industry is made by methanol carbonylation, explained below. Alternative methods account for the rest.[8]
Total worldwide production of virgin acetic acid is estimated at 5 Mt/a (million metric tons per year), approximately half of which is produced in the United States. European production stands at approximately 1 Mt/a and is declining, and 0.7 Mt/a is produced in Japan. Another 1.5 Mt are recycled each year, bringing the total world market to 6.5 Mt/a.[9] The two biggest producers of virgin acetic acid are Celanese and BP Chemicals. Other major producers include Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman, and Svensk Etanolkemi.
Methanol carbonylation
Most virgin acetic acid is produced by methanol carbonylation. In this process, methanol and carbon monoxide react to produce acetic acid according to the chemical equation:
CH3OH + CO → CH3COOH
The process involves iodomethane as an intermediate, and occurs in three steps. A catalyst, usually a metal complex, is needed for the carbonylation (step 2).
(1) CH3OH + HI → CH3I + H2O
(2) CH3I + CO → CH3COI
(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
By altering the process conditions, acetic anhydride may also be produced on the same plant. Because both methanol and carbon monoxide are commodity raw materials, methanol carbonylation long appeared to be an attractive method for acetic acid production. Henry Drefyus at British Celanese developed a methanol carbonylation pilot plant as early as 1925.[10] However, a lack of practical materials that could contain the corrosive reaction mixture at the high pressures needed (200 atm or more) discouraged commercialisation of these routes for some time. The first commercial methanol carbonylation process, which used a cobalt catalyst, was developed by German chemical company BASF in 1963. In 1968, a rhodium-based catalyst (cis-[Rh(CO)2I2]-) was discovered that could operate efficiently at lower pressure with almost no by-products. The first plant using this catalyst was built by U.S. chemical company Monsanto in 1970, and rhodium-catalysed methanol carbonylation became the dominant method of acetic acid production (see Monsanto process). In the late 1990s, the chemicals company BP Chemicals commercialised the Cativa catalyst ([Ir(CO)2I2]-), which is promoted by ruthenium. This iridium-catalysed process is greener and more efficient[11] and has largely supplanted the Monsanto process, often in the same production plants.
Acetaldehyde oxidation
Prior to the commercialisation of the Monsanto process, most acetic acid was produced by oxidation of acetaldehyde. This remains the second most important manufacturing method, although it is uncompetitive with methanol carbonylation. The acetaldehyde may be produced via oxidation of butane or light naphtha, or by hydration of ethylene.
When butane or light naphtha is heated with air in the presence of various metal ions, including those of manganese, cobalt and chromium, peroxides form and then decompose to produce acetic acid according to the chemical equation
2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O
Typically, the reaction is run at a combination of temperature and pressure designed to be as hot as possible while still keeping the butane a liquid. Typical reaction conditions are 150 °C and 55 atm. Several side products may also form, including butanone, ethyl acetate, formic acid, and propionic acid. These side products are also commercially valuable, and the reaction conditions may be altered to produce more of them if this is economically useful. However, the separation of acetic acid from these by-products adds to the cost of the process.
Under similar conditions and using similar catalysts as are used for butane oxidation, acetaldehyde can be oxidised by the oxygen in airto produce acetic acid
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH
Using modern catalysts, this reaction can have an acetic acid yield greater than 95%. The major side products are ethyl acetate, formic acid, and formaldehyde, all of which have lower boiling points than acetic acid and are readily separated by distillation.
ETHYLNE OXIDATION
FERMENTATION
Oxidative fermentation
For most of human history, acetic acid, in the form of vinegar, has been made by bacteria of the genus Acetobacter. Given sufficient oxygen, these bacteria can produce vinegar from a variety of alcoholic foodstuffs. Commonly used feeds include apple cider, wine, and fermented grain, malt, rice, or potato mashes. The overall chemical reaction facilitated by these bacteria is
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
A dilute alcohol solution inoculated with Acetobacter and kept in a warm, airy place will become vinegar over the course of a few months. Industrial vinegar-making methods accelerate this process by improving the supply of oxygen to the bacteria.
The first batches of vinegar produced by fermentation probably followed errors in the winemaking process. If must is fermented at too high a temperature, acetobacter will overwhelm the yeast naturally occurring on the grapes. As the demand for vinegar for culinary, medical, and sanitary purposes increased, vintners quickly learned to use other organic materials to produce vinegar in the hot summer months before the grapes were ripe and ready for processing into wine. This method was slow, however, and not always successful, as the vintners did not understand the process.
One of the first modern commercial processes was the "fast method" or "German method," first practised in Germany in 1823. In this process, fermentation takes place in a tower packed with wood shavings or charcoal. The alcohol-containing feed is trickled into the top of the tower, and fresh air supplied from the bottom by either natural or forced convection. The improved air supply in this process cut the time to prepare vinegar from months to weeks.
Most vinegar today is made in submerged tank culture, first described in 1949 by Otto Hromatka and Heinrich Ebner. In this method, alcohol is fermented to vinegar in a continuously stirred tank, and oxygen is supplied by bubbling air through the solution. Using this method, vinegar of 15 percent acetic acid can be prepared in only two to three days.
Anaerobic fermentation
Some species of anaerobic bacteria, including several members of the genus Clostridium, can convert sugars to acetic acid directly, without using ethanol as an intermediate. The overall chemical reaction conducted by these bacteria may be represented as:
C6H12O6 → 3 CH3COOH
More interestingly from the point of view of an industrial chemist, many of these acetogenic bacteria can produce acetic acid from one-carbon compounds, including methanol, carbon monoxide, or a mixture of carbon dioxide and hydrogen:
2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
This ability of Clostridium to utilise sugars directly, or to produce acetic acid from less costly inputs, means that these bacteria could potentially produce acetic acid more efficiently than ethanol-oxidisers like Acetobacter. However, Clostridium bacteria are less acid-tolerant than Acetobacter. Even the most acid-tolerant Clostridium strains can produce vinegar of only a few per cent acetic acid, compared to some Acetobacter strains that can produce vinegar of up to 20 percent acetic acid. At present, it remains more cost-effective to produce vinegar using Acetobacter than to produce it using Clostridium and then concentrating it. As a result, although acetogenic bacteria have been known since 1940, their industrial use remains confined to a few niche applications.
APPLICATIONS
Acetic acid is a chemical reagent for the production of many chemical compounds. The largest single use of acetic acid is in the production of vinyl acetate monomer, closely followed by acetic anhydride and ester production. The volume of acetic acid used in vinegar is comparatively small.
OTHER APPLICATIONS
Dilute solutions of acetic acids are also used for their mild acidity. Examples in the household environment include the use in a stop bath during the development of photographic films, and in descaling agents to remove limescale from taps and kettles. The acidity is also used for treating the sting of the box jellyfish by disabling the stinging cells of the jellyfish, preventing serious injury or death if applied immediately, and for treating outer ear infections in people in preparations such as Vosol. Equivalently, acetic acid is used as a spray-on preservative for livestock silage, to discourage bacterial and fungal growth.
Glacial acetic acid is also used as a wart and verruca remover. A ring of petroleum jelly is applied to the skin around the wart to prevent spread, and one to two drops of glacial acetic acid are applied to the wart or verruca. Treatment is repeated daily. This method is painless and has a high success rate, unlike many other treatments. Absorption of glacial acetic acid is safe in small amounts.
Several organic or inorganic salts are produced from acetic acid, including:
• Sodium acetate-used in the textile industry and as a food preservative (E262).
• Copper(II) acetate-used as a pigment and a fungicide.
• Aluminium acetate and iron(II) acetate-used as mordants for dyes.
• Palladium(II) acetate-used as a catalyst for organic coupling reactions such as the Heck reaction.
Substituted acetic acids produced include:
• Monochloroacetic acid (MCA), dichloroacetic acid (considered a by-product), and trichloroacetic acid. MCA is used in the manufacture of indigo dye.
• Bromoacetic acid, which is esterified to produce the reagent ethyl bromoacetate.
• Trifluoroacetic acid, which is a common reagent in organic synthesis.
Amounts of acetic acid used in these other applications together (apart from TPA) account for another 5-10 percent of acetic acid use worldwide. These applications are, however, not expected to grow as much as TPA production.
SAFETY
Concentrated acetic acid is corrosive and must therefore be handled with appropriate care, since it can cause skin burns, permanent eye damage, and irritation to the mucous membranes. These burns or blisters may not appear until several hours after exposure. Latex gloves offer no protection, so specially resistant gloves, such as those made of nitrile rubber, should be worn when handling the compound. Concentrated acetic acid can be ignited with some difficulty in the laboratory. It becomes a flammable risk if the ambient temperature exceeds 39 °C (102 °F), and can form explosive mixtures with air above this temperature (explosive limits: 5.4-16 percent).
The hazards of solutions of acetic acid depend on the concentration.

ASETİK ASİT(ACETIC ACID)
Sistemik olarak adlandırılan etanoik asit olan asetik asit, CH3COOH (CH3CO2H veya C2H4O2 olarak da yazılır) kimyasal formülüne sahip renksiz bir sıvı organik bileşiktir. Seyreltilmemiş zaman, bazen buzlu asetik asit denir. Sirke, hacimce% 4'ten az asetik asittir, asetik asit, sudan başka sirkenin ana bileşenini oluşturur. Asetik asit, kendine özgü bir ekşi tadı ve keskin kokusu vardır. Ev sirkesine ek olarak, esas olarak polivinil asetat ve selüloz asetatın bir öncüsü olarak üretilir. Çözeltide sadece kısmen ayrıştığı için zayıf bir asit olarak sınıflandırılır, ancak konsantre asetik asit aşındırıcıdır ve cilde saldırabilir. Asetik asit ikinci en basit karboksilik asittir (formik asit sonrası). Bir karboksil grubuna bağlı bir metil grubundan oluşur. Öncelikle fotografik film için selüloz asetat, ahşap tutkalı için polivinil asetat ve sentetik elyaf ve kumaş üretiminde kullanılan önemli bir kimyasal reaktif ve endüstriyel kimyasaldır. Hanelerde, seyreltilmiş asetik asit, kireç çözücü ajanlarda sıklıkla kullanılır. Gıda endüstrisinde, asetik asit gıda katkı maddesi kodu E260 tarafından bir asit düzenleyici ve bir baharat olarak kontrol edilir. Biyokimyada, asetik asitten türetilen asetil grubu, tüm yaşam formları için temeldir. Koenzim A'ya bağlandığında, karbonhidrat ve yağ metabolizmasının merkezinde yer alır. Asetik asit için küresel talep yılda yaklaşık 6,5 milyon mt (Mt / a) olup, bunun yaklaşık 1.5 Mt / a geri dönüşüm ile karşılanmasıdır; geri kalan kısım metanolden üretilmiştir. Sirke çoğunlukla fermantasyon ve daha sonra etanolün oksidasyonu ile üretilen, çoğunlukla seyreltik asetik asittir.
Asetik asit en basit karboksilik asitlerden biridir. Plastik meşrubat şişeleri, fotoğraf filmi üretiminde kullanılan önemli bir kimyasal reaktif ve endüstriyel kimyasaldır; ve ahşap tutkalı için birçok sentetik elyaf ve kumaş için polivinil asetat. Evlerde seyreltilmiş asetik asit genellikle temizlik maddesi olarak kullanılır. Gıda endüstrisinde asetik asit bir asit düzenleyici olarak kullanılır. Asetik asitten türetilen asetil grubu, neredeyse tüm yaşam formlarının biyokimyası için temeldir. Koenzim A'ya bağlandığında, karbonhidrat ve yağ metabolizmasının merkezi olur. Bununla birlikte, hücrelerde serbest asetik asitin konsantrasyonu, hücre içeriğinin pH'ının kontrolünü bozmaktan kaçınmak için düşük bir seviyede tutulur. Asetik asit, bazı bakteriler, özellikle de Acetobacter cinsi ve Clostridium acetobutylicum tarafından üretilir ve dışarı atılır. Bu bakteriler genel olarak gıda maddelerinde, suda ve toprakta bulunurlar ve asetik asit, meyveler ve diğer bazı gıdalar bozulduğunda doğal olarak üretilir. Asetik asit aynı zamanda insanlarda ve diğer primatların vajinal yağlanmasının bir bileşenidir ve hafif bir antibakteriyel madde olarak hizmet ettiği görülmektedir. Asetik asitin metabolizmanın doğuştan gelen bir hatası olan fenilketonüri ile ilişkili olduğu bulunmuştur.
Etanoik asit olarak da bilinen asetik asit, sirke ekşi tat ve keskin kokusunu vermek için en iyi tanınan organik bir kimyasal bileşiktir. En basit karboksilik asitlerden biridir (ikinci en basit, formik asit sonrası) ve CH3COOH kimyasal formülüne sahiptir. Saf, asetik asit olarak adlandırılan saf, su içermeyen durumunda, renksiz, higroskopik bir sıvıdır ve 16,7 ° C'nin (62 ° F) altında renksiz bir kristalin katıya kadar donar. Aşındırıcıdır ve buharı gözleri tahriş eder, burunda yanma hissi yaratır ve boğaz ağrısına ve akciğer tıkanıklığına yol açabilir. Asetat terimi, karboksilat anyonuna (CH3COO-) veya asetik asidin tuzlarından veya esterlerinden herhangi birine başvururken kullanılır.
Bu asit, çeşitli sentetik liflerin ve diğer polimerik malzemelerin üretimi için yararlı olan önemli bir kimyasal reaktif ve endüstriyel kimyasaldır. Bu polimerler arasında esas olarak meşrubat şişelerinde kullanılan polietilen tereftalat; çoğunlukla fotografik film için kullanılan selüloz asetat; ve ahşap tutkalı için polivinil asetat. Hanelerde, seyreltilmiş asetik asit, kireç çözücü ajanlarda sıklıkla kullanılır. Gıda endüstrisi, bir asitlik düzenleyici olarak (E260 gıda katkı maddesi kodunun altında) kullanır.

TERMİNOLOJİ
Asil asidin önemsiz adı, Uluslararası Saf ve Uygulamalı Kimya Birliği (IUPAC) tarafından en çok kullanılan ve resmen tercih edilen isimdir. Bu isim asetil, sirke için Latince kelimesinden türemiştir. Eşanlamlı etanoik asit, bazen kimyasal isimlendirmeye girişlerde kullanılan sistematik bir isimdir.
Buzlu asetik asit, su içermeyen asetik asit için önemsiz bir isimdir. Eisessig (tam anlamıyla buz sirkesi) Alman ismine benzer şekilde, isim 16.7 ° C'de (yaklaşık 62 ° F) oda sıcaklığının biraz altında olan buz benzeri kristallerden gelmektedir.
Asetik asit için en yaygın ve resmi kısaltma, AcOH grubu CH3 - C (= O) -; olduğu AcOH veya HOAc'dir. Asit-baz reaksiyonları bağlamında, genellikle Acinstead'in asetat anyonunu (CH3COO-) temsil ettiği, ancak bu kullanımın yanıltıcı olduğu düşünülürse, HAc kısaltması kullanılır. Her iki durumda da, Ac kimyasal element aktinyumunun kısaltması ile karıştırılmamalıdır.
Asetik asit, CH2O ampirik formülüne ve C2H4O2 moleküler formülüne sahiptir. İkincisi genellikle yapısını daha iyi yansıtmak için CH3-COOH, CH3COOH veya CH3CO2H olarak yazılır. Asetik asitin H + kaybından kaynaklanan iyon, asetat anyonudur. Asetat, aynı zamanda, bu anyonu içeren bir tuzu veya asetik asidin bir esteri anlamına da gelebilir.

TARİHÇE
Sirke, medeniyetin kendisi kadar eskidir, belki daha yaşlıdır. Asetik asit üreten bakteriler tüm dünyada mevcuttur ve bira veya şarabın demlenmesini sağlayan herhangi bir kültür kaçınılmaz olarak bu alkollü içeceklerin havaya maruz kalmasının doğal sonucu olarak sirke keşfettiler.
Kimyada asetik asit kullanımı antikliğe kadar uzanır. Üçüncü yüzyılda, Yunan filozof Theophrastos, sirkenin, bakır (II) asetat içeren bakır bir bakır tuzları karışımı olan beyaz kurşun (kurşun karbonat) ve verdigris de dahil olmak üzere, sanatta yararlı pigmentler üretmek için metaller üzerinde nasıl hareket ettiğini tarif etmiştir. Eski Romalılar, sapa adı verilen çok tatlı bir şurup üretmek için kurşun tencerede asitli şarap kaynatmışlardı. Sapa, Roma aristokrasisi arasında kurşun zehirlenmesine katkıda bulunan, kurşun şeker veya Satürn şeker gibi tatlı bir madde olan kurşun asetat açısından zengindi. Sekizinci yüzyıl Farsça simyacı Jabir Ibn Hayyan (Geber), asetik asidi sirkeden distilasyon yoluyla konsantre etti.
Rönesansta, buzlu asetik asit, metal asetatların kuru damıtılmasıyla hazırlandı. On altıncı yüzyılda Alman simyacı Andreas Libavius böyle bir prosedürü tanımladı ve bu yöntemle üretilen buzlu asetik asidi sirke ile karşılaştırdı. Sirkede suyun varlığı asetik asitin özellikleri üzerinde çok büyük bir etkiye sahiptir. Yüzyıllar boyunca birçok kimyager buzul asetik asit ve sirke içinde bulunan asidin iki farklı madde olduğuna inanırlardı. Fransız kimyacı Pierre Adet, onların aynı olduğunu kanıtladı.
1847'de, Alman kimyacı Hermann Kolbe ilk kez inorganik materyallerden asetik asit sentezlemiştir. Bu reaksiyon dizisi karbon disülfidden karbon tetraklorüre klorinasyonu, ardından tetrakloretilene ve sulu klorinasyona trikloroasetik aside kadar pirolizden oluşmaktaydı ve asetik aside elektrolitik indirgeme ile sonlandırıldı.

1910'a gelindiğinde, çoğu buzlu asetik asit, odunun damıtılmasından "pirolitik likör" den elde edildi. Asetik asit bundan sonra kireç sütü ile muamele edilerek izole edilmiş ve sonuçta meydana gelen kalsiyum asetat asetik asidi geri kazanmak için sülfürik asit ile asitleştirilmiştir. Bu sırada Almanya, yaklaşık% 30'u indigo boya üretimi için kullanılan 10.000 tonluk glasiyal asetik asit üretiyordu. [2] [3]

BIOKIMYA
Asetik asitten türetilen asetil grubu, neredeyse tüm yaşam formlarının biyokimyası için temeldir. Koenzim A'ya bağlandığında, karbonhidrat ve yağ metabolizmasının merkezi olur. Bununla birlikte, hücrelerde serbest asetik asitin konsantrasyonu, hücre içeriğinin pH'ının kontrolünü bozmaktan kaçınmak için düşük bir seviyede tutulur. Bazı uzun zincirli karboksilik asitlerin (yağ asitleri) aksine, doğal trigliseritlerde asetik asit oluşmaz. Bununla birlikte, yapay trigliserit triasetin (gliserin triasetat) yaygın bir gıda katkısıdır ve kozmetikte ve topikal ilaçlarda bulunur.
Asetik asit, bazı bakteriler, özellikle de Acetobacter cinsi ve Clostridium acetobutylicum tarafından üretilir ve dışarı atılır. Bu bakteriler genel olarak gıda maddelerinde, suda ve toprakta bulunurlar ve asetik asit, meyveler ve diğer bazı gıdalar bozulduğunda doğal olarak üretilir. Asetik asit aynı zamanda insanlarda ve diğer primatların vajinal yağlanmasının bir bileşeni olup, hafif bir antibakteriyel ajan olarak hizmet ettiği görülmektedir. [7]

Asetik asit, bazı bakteriler, özellikle de Acetobacter cinsi ve Clostridium acetobutylicum tarafından üretilir ve dışarı atılır. Bu bakteriler genel olarak gıda maddelerinde, suda ve toprakta bulunurlar ve asetik asit, meyveler ve diğer bazı gıdalar bozulduğunda doğal olarak üretilir. Asetik asit aynı zamanda insanlarda ve diğer primatların vajinal yağlanmasının bir bileşeni olup, hafif bir antibakteriyel ajan olarak hizmet ettiği görülmektedir. [7]
ÜRETİM
Asetik asit hem sentetik hem de bakteriyel fermantasyon ile üretilir. Bugün, biyolojik rota dünya üretiminin sadece yüzde 10'unu oluşturuyor, ancak dünyadaki gıda saflık yasalarının çoğu gıdalarda kullanılan sirkenin biyolojik kökenli olmasını şart koştuğu için, sirke üretimi için önemini koruyor. Kimyasal endüstrisinde kullanılmak üzere üretilen asetik asitin yaklaşık yüzde 75'i, aşağıda açıklanmış olan metanol karbonilasyon ile yapılmıştır. Alternatif yöntemler diğerlerini açıklar. [8]
Dünya çapında toplam bakire asetik asit üretimi yaklaşık olarak Amerika Birleşik Devletleri'nde yaklaşık olarak yarısı üretilen 5 Mt / a (yılda milyon metrik ton) olarak tahmin edilmektedir. Avrupa üretimi yaklaşık 1 Mt / a seviyesinde ve düşüş gösteriyor ve Japonya'da 0.7 Mt / a üretiliyor. Her yıl 1,5 Mt daha geri dönüştürülmekte ve dünya piyasasını 6,5 Mt / a seviyesine çıkarmaktadır. [9] En büyük iki asetik asit üreticisi Celanese ve BP Chemicals'dır. Diğer önemli üreticiler arasında Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman ve Svensk Etanolkemi bulunuyor.
Metanol karbonilasyon
En bakir asetik asit, metanol karbonilasyon ile üretilir. Bu işlemde, metanol ve karbon monoksit kimyasal denkleme göre asetik asit üretmek için reaksiyona girer:
CH3OH + CO → CH3COOH


İşlem, bir ara ürün olarak iyodometanı içerir ve üç aşamada gerçekleşir. Karbonilasyon için genellikle bir metal kompleksi olan bir katalizöre ihtiyaç vardır (aşama 2). (1) CH3OH + HI → CH3I + H2O (2) CH3I + CO → CH3COI (3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI Proses koşullarını değiştirerek aynı bitki üzerinde asetik anhidrit de üretilebilir. Hem metanol hem de karbon monoksit emtia hammaddesi olduğundan, metanol karbonilasyonu uzun zamandır asetik asit üretimi için çekici bir yöntem olarak ortaya çıkmıştır. İngiliz Celanese'deki Henry Drefyus, 1925 yılına kadar bir metanol karbonilasyon pilot tesisi geliştirdi. [10] Ancak, ihtiyaç duyulan yüksek basınçlarda (200 atm veya daha fazla) korozif reaksiyon karışımını içerebilecek pratik malzeme eksikliği, bu yolların bir süredir ticarileştirilmesini engellemiştir. Bir kobalt katalizörü kullanılan ilk ticari metanol karbonilasyon işlemi, 1963 yılında Alman kimya şirketi BASF tarafından geliştirilmiştir. 1968'de, verimli bir şekilde çalışabilen rodyum bazlı bir katalizör (cis- [Rh (CO) 2I2] -) keşfedilmiştir. neredeyse hiç yan ürün içermeyen daha düşük basınç. Bu katalizörü kullanan ilk bitki, 1970 yılında ABD kimya şirketi Monsanto tarafından imal edildi ve rodyum katalizeli metanol karbonilasyonu, asetik asit üretiminin baskın yöntemi haline geldi (Monsanto prosesine bakınız). 1990'ların sonlarında, kimya şirketi BP Chemicals, rutenyum tarafından teşvik edilen Cativa katalizörünü ([Ir (CO) 2I2] -) ticarileştirdi. Bu iridyum katalizli süreç daha yeşil ve daha verimli [11] ve çoğunlukla aynı üretim tesislerinde Monsanto sürecini büyük ölçüde tamamlamıştır.
Asetaldehit oksidasyonu
Monsanto işleminin ticarileştirilmesinden önce asetik asit, asetaldehitin oksidasyonuyla üretildi. Bu, metanol karbonilasyonu ile rekabetsiz olmasına rağmen, ikinci en önemli üretim yöntemi olmaya devam etmektedir. Asetaldehit, bütan veya hafif naftanın oksidasyonu veya etilenin hidratlanması yoluyla üretilebilir. Bütan veya hafif nafta, manganez, kobalt ve kromun da dahil olduğu çeşitli metal iyonlarının varlığında hava ile ısıtıldığında, peroksitler oluşur ve daha sonra kimyasal denkleme göre asetik asit üretmek üzere ayrışırlar.

Bütan veya hafif nafta, manganez, kobalt ve kromun da dahil olduğu çeşitli metal iyonlarının varlığında hava ile ısıtıldığında, peroksitler oluşur ve daha sonra kimyasal denkleme göre asetik asit üretmek üzere ayrışırlar.
2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O
Tipik olarak, reaksiyon, bütanı bir sıvı hâlâ muhafaza ederken mümkün olduğunca sıcak olacak şekilde tasarlanmış bir sıcaklık ve basınç kombinasyonunda gerçekleştirilir. Tipik reaksiyon koşulları 150 ° C ve 55 atm'dir. Butanon, etil asetat, formik asit ve propionik asit dahil olmak üzere birçok yan ürün de oluşabilir. Bu yan ürünler de ticari olarak değerlidir ve eğer bu ekonomik olarak faydalı ise daha fazla üretmek için reaksiyon koşulları değiştirilebilir. Bununla birlikte, asetik asidin bu yan ürünlerden ayrılması, işlemin maliyetine katkıda bulunur.
Benzer koşullar altında ve bütan oksidasyonu için kullanılan benzer katalizörleri kullanarak, asetaldehit, asetik asit üretmek için havadaki oksijen tarafından oksitlenebilir.
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH
Modern katalizörleri kullanarak, bu reaksiyon% 95'ten daha büyük bir asetik asit verimine sahip olabilir. Ana yan ürünler etil asetat, formik asit ve formaldehittir, hepsi asetik asitten daha düşük kaynama noktasına sahiptir ve damıtma ile kolayca ayrılır.

ETİLEN OKSİDASYONU

FERMENTASYON
Oksidatif fermantasyon
İnsanlık tarihinin çoğu için, asetik asit, sirke şeklinde, Acetobacter cinsinden bakteriler tarafından yapılmıştır. Yeterli oksijen verildiğinde, bu bakteriler çeşitli alkollü yiyeceklerden sirke üretebilir. Yaygın olarak kullanılan yemler arasında elma şarabı, şarap ve mayalanmış tahıl, malt, pirinç veya patates ezmesi bulunur. Bu bakteriler tarafından kolaylaştırılan genel kimyasal reaksiyon
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

Asetamacter ile aşılanmış ve sıcak, havadar bir yerde tutulan bir seyreltik alkol çözeltisi, birkaç ay boyunca sirke haline gelecektir. Endüstriyel sirke yapım yöntemleri, bakteriye oksijen tedariki geliştirerek bu süreci hızlandırır.
Fermantasyon ile üretilen ilk sirke yığınları, muhtemelen şarap yapım sürecindeki hataları takip etti. Eğer çok yüksek bir sıcaklıkta fermente edilmesi gerekiyorsa, asetobakter, doğal olarak üzümlerde meydana gelen mayayı ezecektir. Mutfak, tıbbi ve sıhhi amaçlar için sirke talebi arttıkça, şarap üreticileri üzümleri olgunlaşmadan ve şaraba hazır hale gelmeden önce sıcak yaz aylarında sirke üretmek için diğer organik malzemeleri kullanmayı çabucak öğrendi. Bununla birlikte, bu yöntem yavaştı, ve hakemler süreci anlamadığı için her zaman başarılı olmadı.
İlk modern ticari süreçlerden biri, ilk olarak 1823'te Almanya'da uygulanan "hızlı yöntem" veya "Alman yöntemi" idi. Bu süreçte fermantasyon, odun talaşı veya odun kömürü ile dolu bir kulede gerçekleşiyor. Alkol içeren yem, kulenin tepesine ve tabanda doğal veya zorlanmış konveksiyonla sağlanan taze havaya damlatılır. Bu işlemde geliştirilmiş hava kaynağı, sirkeyi aylardan haftalara hazırlamak için zamanı kısaltmıştır.
Bugün sirkenin çoğu, 1949 yılında Otto Hromatka ve Heinrich Ebner tarafından tanımlanan, batık tank kültüründe yapılmıştır. Bu yöntemde, alkol sürekli olarak karıştırılmış bir tankta sirke ile fermente edilir ve solüsyondan hava kabarcıklanarak oksijen sağlanır. Bu yöntemi kullanarak, yüzde 15 asetik asit sirkesi sadece iki ila üç gün içinde hazırlanabilir.

 


Anaerobik fermantasyon
Clostridium cinsinin birkaç üyesi de dahil olmak üzere bazı anaerobik bakteri türleri, ara ürün olarak etanol kullanmadan doğrudan şekerleri asetik aside dönüştürebilir. Bu bakteriler tarafından yürütülen genel kimyasal reaksiyon şu şekilde temsil edilebilir:
C6H12O6 → 3 CH3COOH
Bir endüstriyel kimyacının bakış açısından daha ilginç olarak, bu asetojenik bakterilerin çoğu, metanol, karbon monoksit veya karbon dioksit ve hidrojen karışımı gibi tek karbonlu bileşiklerden asetik asit üretebilir:
2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
Clostridium'ın şekerleri doğrudan kullanma veya daha az maliyetli girdilerden asetik asit üretme yeteneği, bu bakterilerin asetik asidi potansiyel olarak Acetobacter gibi etanol-oksidizörlerden daha verimli üretebileceği anlamına gelir. Bununla birlikte, Clostridium bakterileri, Acetobacter'den daha az asit toleranslıdır. En asit toleranslı Clostridium suşları bile yüzde 20'ye kadar asetik asit sirkesi üretebilen bazı Asetobacter suşlarına kıyasla, sadece yüzde birkaç asetik asit sirkesi üretebilir. Şu anda, Clostridium kullanarak üretmek ve daha sonra konsantre etmek yerine, Acetobacter kullanarak sirke üretmek için daha uygun maliyetli kalır. Sonuç olarak, 1940'dan beri asetojenik bakteriler bilinmesine rağmen, endüstriyel kullanımları birkaç niş uygulama ile sınırlı kalmaktadır.

UYGULAMALAR
Asetik asit, birçok kimyasal bileşiğin üretimi için kimyasal bir reaktiftir. En büyük tek asetik asit kullanımı, vinil asetat monomeri üretimindedir, bunu takiben asetik anhidrit ve ester üretimi takip eder. Sirke kullanılan asetik asit hacmi nispeten küçüktür.


DİĞER UYGULAMALAR
Asetik asitlerin seyreltilmiş çözeltileri de hafif asitliği için kullanılır. Ev ortamındaki örnekler arasında, fotografik filmlerin geliştirilmesi sırasında bir durdurma banyosunda kullanımı ve kireç çözücü maddelerde musluk ve su ısıtıcılarmdan kireç pulunu çıkarmak bulunmaktadır. Asitlik ayrıca, denizanasının batma hücrelerini devre dışı bırakarak, hemen uygulandığı takdirde ciddi yaralanmayı veya ölümü önleyerek ve Vosol gibi müstahzarlardaki insanlarda dış kulak enfeksiyonlarını tedavi etmek için kutu denizanası sokmasının işlenmesinde kullanılır. Eşdeğer olarak, asetik asit, bakteri ve mantar gelişimini engellemek için canlı hayvan silajı için püskürtmeli bir koruyucu olarak kullanılır.
Buzlu asetik asit de bir siğil ve verruca çıkarıcı olarak kullanılır. Siğilin etrafındaki deriye yayılmasını önlemek için bir halka pellum yağı uygulanır ve siğil veya verrukaya bir veya iki damla buzlu asetik asit uygulanır. Tedavi günlük olarak tekrarlanır. Bu yöntem ağrısızdır ve diğer birçok tedavinin aksine yüksek bir başarı oranına sahiptir. Buzlu asetik asitin emilmesi küçük miktarlarda güvenlidir.
Aşağıdakileri içeren asetik asitten birkaç organik veya inorganik tuz üretilir:
• Sodyum asetat - tekstil endüstrisinde ve gıda koruyucu olarak kullanılır (E262).
• Bakır (II) asetat - bir pigment ve bir fungisit olarak kullanılır.
• Alüminyum asetat ve demir (II) asetat - boyalar için mordan olarak kullanılır.
• Palladium (II) asetat - Heck reaksiyonu gibi organik bağlanma reaksiyonları için bir katalizör olarak kullanılır.
Üretilen ikame edilmiş asetik asitler şunları içerir:
• Monokloroasetik asit (MCA), dikloroasetik asit (bir yan ürün olarak kabul edilir) ve trikloroasetik asit. MCA, indigo boya üretiminde kullanılır.
• Reaktif etil bromoasetat üretmek için esterlenen Bromoasetik asit.
• Organik sentezde ortak bir reaktif olan trifloroasetik asit.
Bu diğer uygulamalarda (TPA dışında) kullanılan asetik asit miktarları, dünya çapında asetik asit kullanımının yüzde 5-10'unu oluşturmaktadır. Bununla birlikte, bu uygulamaların TPA üretimi kadar büyümemesi beklenmemektedir.
Emniyet
Konsantre asetik asit aşındırıcıdır ve bu nedenle cilt yanıkları, kalıcı göz hasarı ve mukoza zarında tahrişe neden olabileceğinden uygun bakım ile kullanılmalıdır. Bu yanıklar veya kabarcıklar, maruziyetten birkaç saat sonra ortaya çıkmayabilir. Lateks eldivenler koruma sağlamaz, bu yüzden bileşiği kullanırken nitril kauçuktan yapılmış eldivenler gibi özel olarak dayanıklı eldivenler giyilmelidir. Konsantre asetik asit, laboratuvarda bazı zorluklarla ateşlenebilir. Ortam sıcaklığı 39 ° C'yi (102 ° F) aşarsa yanıcı bir risk haline gelir ve bu sıcaklığın üzerinde hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir (patlayıcı limitler:% 5.4-16).
Asetik asit çözeltilerinin tehlikeleri konsantrasyona bağlıdır.

 

Acar Chemicals © 2015 All Rights Reserved.