1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

HİDROKSİETİL METAKRİLAT (HEMA) (HYDROXYETHYL METACRYLATE)

hidroksietil metakrilat  (hema)  (hydroxyethyl metacrylate)


CAS NO:868-77-9
CAS NO:12676-48-1
CAS NO:25249-16-5
CAS NO:141668-69-1
EC Number:212-782-2
EC Number:927-388-2


METATAGS:2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE;868-77-9;Glycol methacrylate;Hydroxyethyl methacrylate;HEMA;Ethyleneglycol methacrylate;Glycol monomethacrylate;1,2-Ethanediol mono(2-methylpropenoate), 2-(Methacryloyloxy)ethanol;Mhoromer;2-Hydroxyethylmethacrylate;Monomer MG-1;Methacrylicacid, 2-hydroxyethyl ester;Ethylene glycol monomethacrylate;HEMA ; 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-hydroxyethyl ester;2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate;beta-Hydroxyethyl methacrylate;NSC 24180;2-Hydroxyethyl2-methylacrylate;(hydroxyethyl)methacrylate;Bisomer HEMA;UNII-6E1I4IV47V;CCRIS 6879;CHEBI:34288;Ethylene glycol, monomethacrylate;HSDB 5442;EINECS 212-782-2;BRN 1071583;AJ-28187;Monomethacrylic ether of ethylene glycol;.beta.-Hydroxyethyl methacrylate;1,2-Ethanediolmono(2-methyl)-2-propenoate;WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N;MFCD00002863;;672962-21-9Methacrylic Acid 2-HydroxyethylEster;methacryloyloxyethyl alcohol;12676-48-1;Poly-hema;82601-55-6;PHEMA;Hydroxymethacrylate gel;Polyglycol methacrylate; Glycol methacrylate, Glycol methacrylate gel;Poly(hydroxyethyl methacrylate);Acryester HO;Blemmer E;Acryester HISS;Bisomer SR;Light Ester HO;POLYHYDROXYETHYL METHACRYLATE;Monomer MG 1;Mhoromer BM 903;Mhoromer BM 905;Rocryl 400;hydroxyethylmethacrylate;PEG-MA;hydroxyehtyl methacrylate;Light Ester HO 250;hydroxylethylmethacrylate;DSSTox_CID_2128;Epitope ID:117123;AC1L21KL;2-hydroxy ethyl methacrylate;DSSTox_RID_76499;DSSTox_GSID_22128;SCHEMBL14886;HEMA 90;WLN: Q2OVY1&U1;2-methacryloyloxyethyl alcohol;4-02-00-01530(;KSC176I7D;BIDD:ER0648;polyethyleneglycolmethacrylate;6E1I4IV47V;Methacrylicacid2-hydroxyethyl;CHEMBL1730239;225107-31; hema; hidroksi; hyrdoxy; 3;DTXSID7022128;CHEBI:53709;CTK0H6471;MolPort-003-926-213;Poly(2-hydroxyethyl methacrylate);poly(ethylene glycol methacrylate);poly(ethylene glycol)methacrylate;2-Hydroxyethyl methacrylate, 98%;2-Hydroxyethyl 2-methylacrylate #;NSC24180;ZINC1608929;2-Hydroxyethyl methacrylate (HEMA);2-hydroxyethyl2-methylprop-2-enoate;Tox21_200415;ANW-38400;EB109;GE610;NSC-24180;ZINC01608929;poly(ethyleneglycol; metakrilate; metakrilar monomethacrylate);AKOS015899920;NE10234;RP19900;TRA0047038;97429-31-7;936615-39;hidroksietilmetakrilat; hidroksi etil meta akrilat;hema;3;1,2Ethanediolmono(2methylpropenoate);NCGC0016610101;NCGC00166101-02;NCGC00257969-01;103285-00-3;141668-69-1;25249-16-5;AK159194;AN-20554;CAS-868-77-9;282528-79-4;CJ-25979;K551;KB-24532;L 89930;OR034286;OR219213;OR219214;OR248319;1,2-Ethanediol, mono(2-methyl)-2-propenyl;M0085;ST24040697;5627-EP2269995A1;5627-EP2275418A1;C14530;Methacrylic acid, polyethylene glycol monoester;2-Methyl-2-propenoic Acid 2-Hydroxyethyl Ester;2-Methyl-2-propenoic acid, 2-hydroxyethyl ester;329764-01-4;320618-60-8;alpha-methacryloyl-omega-hydroxypoly(oxyethylene);J-509674;2-Hydroxyethyl methacrylate, 97%, stabilized 100g;I14-11804;2-Hydroxyethyl methacrylate,473256-73-4;embedding medium (for microscopy);2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-hydroxyethyl ester, homopolymer;InChI=1/C6H10O3/c1-5(2)6(8)9-4-3-7/h7H,1,3-4H2,2H;476301-67-4;Poly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-(2-methyl-1-oxo-2-propen-1-yl)-omega-hydroxy-;Poly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-(2-methyl-1-oxo-2-propenyl)-omega-hydroxy-;479072-71-4;112813-65-7;1136534-55-8;1151978-80-1;1184921-46-7;118601-61-9;1206159-39-8;123991-13-9;1260379-87-0;129997-87-1;132051-71-9;133184-08-4;152824-98-1;155280-45-8;156932-46-6;162774-76-7;162774-77-8;164916-20-5;168041-88-1;173306-28-0;181319-32-4;191219-71-3;51026-91-6;518360-33-3;60974-06-3;61497-492;644966-28-9;666753-37-32-Hydroxyethyl methacrylate, >=99%, contains <=50 ppm monomethyl ether;hydroquinone as inhibitor;2-Hydroxyethyl methacrylate, contains <=250 ppm monomethyl ether;hydroquinone as inhibitor, 97%;201463-85-6;203300-24-7;212555-08-3;219840-97-8;2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE;868-77-9; Glycol methacrylate; Hydroxyethyl methacrylate;Glycol monomethacrylate; Ethylene glycol methacrylate; HEMA; 2-(Methacryloyloxy)ethanol; 2-Hydroxyethylmethacrylate; Mhoromer; Monomer MG-1; Ethylene glycol monomethacrylate Methacrylic acid, 2-hydroxyethyl ester; 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate; (hydroxyethyl)methacrylate; 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-hydroxyethyl ester; PHEMA; beta-Hydroxyethyl methacrylate; NSC 24180; 2-Hydroxyethyl 2-methylacrylate; Bisomer HEMA; UNII-6E1I4IV47V; CCRIS 6879; CHEBI:34288; Ethylene glycol, monomethacrylate;HSDB 5442; PEG-MA; POLYHYDROXYETHYL METHACRYLATE; EINECS 212-782-2; BRN 1071583; Monomethacrylic ether of ethylene glycol; 6E1I4IV47V; polyethylene glycol methacrylate;.beta.-Hydroxyethyl methacrylate; 1,2-Ethanediol mono(2-methyl)-2-propenoate; WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N; MFCD00002863; 12676-48-1;Poly-hema; 141668-69-1(Hydroxyethyl)methacrylate [Wiki];1,2-Ethanediol mono(2-methylpropenoate);212-782-2 [EINECS];2-Hydroxyethyl methacrylate [ACD/IUPAC Name];2-Hydroxyethylmethacrylat [German] [ACD/IUPAC Name]2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-hydroxyethyl ester [ACD/Index Name];868-77-9 [RN];Ethylene glycol methacrylate;Glycol methacrylate;Glycol monomethacrylate;HEMA; hydroxyethyl methacrylate;Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle [French] [ACD/IUPAC Name];MFCD00002863 [MDL number]; ema , hidroksietilmetakrilar; hyrdorxy; ethyl; meta; akrilat; akrylate;hidroksietil ;metakrilat; hidroksietil metaakrilar;hidroksi etilmetakrilar; hydroxyethylmetacrylate; hydroxyethylmeta acrylate;  

 
 
Moleküler Formül: C6H10O3
Hidroksietil Metakrilatın Kimyasal ve Fiziksel Özellikleri
Hidroksietil Metakrilatın Hesaplanan Özellikleri
Özellik adı
Moleküler Ağırlık: 130.143 g / mol
Hidrojen Bağımı Bağışlayıcı Sayısı: 1
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 3
Dönebilen Bond Sayısı: 4
Karmaşıklık: 118
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 46.5 A ^ 2
Monoizotopic Kütle: 130.063 g / mol
Tam Kütle: 130.063 g / mol
XLogP3: 0.5
Bileşik Canonicalized: true
Resmi Şarj: 0
Ağır Atom Sayısı: 9
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bono Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bond Stereocenter Sayısı: 0
İzotop Atom Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1

Hidroksietil Metakrilatın Fiziksel Tanımı
Sıvı

Hidroksietil Metakrilat Rengi
Net mobil sıvı

Hidroksietil Metakrilat Kaynama Noktası
67 ° C @ 3,5 mm Hg

Hidroksietil Metakrilat Erime Noktası
FP: -12 derece C


Hidroksietil Metakrilat Yoğunluğu
1.034 @ 25 derece C / 4 derece C


Dietilen glikol monometakrilat, di (etilen glikol) dimetakrilat, metakrilik asit ile stabilize edilebilir veya az miktarda ihtiva edebilir. Güçlü oksitleyici ajanlar, 
serbest radikal başlatıcılar, peroksitler, çelik ile uyuşmaz. Kapalı kaplar, kaçak polimer nedeniyle ısıtıldığında patlayabilir

Uygulama
2-Hidroksietil metakrilat (HEMA), biyomedikal uygulamalar için hidrojel sentezlemek için kullanılacak ilk monomer olmuştur. HEMA'nın su şişme özellikleri, daha hidrofilik monomerler ile kopolimerizasyon yoluyla arttırılmıştır. HEMA, ilaç verme için geniş uygulama alanları bulmuştur.
HEMA, biyolojik olarak işlevsel poli (2-hidroksietil metakrilat) (PHEMA) kopleyicilerinin sentezinde kullanılır. PHEMA, HEMA / akrilamid esaslı spesifik 
ilaç salım hidrojelinin ve suda çözünür HEMA / metakrilik asit hidrojelin hafif tepki veren membranlarının hazırlanması için de kullanılır HEMA'nın dental pulpa 
kök hücrelerinin (in vitro) migrasyonu üzerindeki etkileri incelenebilir.



Hidroksietilmetakrilat veya HEMA, HOCH2CH202CC (Me) = CH2 formülüne sahip organik bileşiktir. Kolayca polimerleşen renksiz bir viskoz sıvıdır. HEMA, çeşitli
polimerleri yapmak için kullanılan bir monomerdir.

Uygulamalar
Polihidroksietilmetakrilat hidrofobiktir; Bununla birlikte, polimer suya maruz kaldığında molekülün hidrofilik kolye grubundan dolayı şişecektir. Polimerin fiziksel
 ve kimyasal yapısına bağlı olarak kuru ağırlığa göre% 10 ila% 600 oranında su emebilmektedir. Bu özellik nedeniyle, yumuşak kontakt lenslerin üretiminde başarıyla 
kullanılan ilk malzemelerden biriydi.

Poliizosiyanatlarla muamele edildiğinde poli (HEMA), akrilik bir reçine olan çapraz bağlanmış bir polimer yapar. Bu bazı boyalarda yararlı bir bileşendir.


3D baskılı camlarda kullanın
HEMA ayrıca 40 nm silika partiküllerinin 3D cam baskı için askıya alındığı monomerik matris olarak kullanılır.


2-Hidroksietil metakrilat (HEMA)

Koku: karakteristik
Kullanımı: Hidroksietil metakrilat (HEMA). Karakteristik kokusu olan berrak, renksiz bir sıvıdır. Metakrilik asidin bir esteridir. Suda kolayca çözünür, nispeten düşük uçuculuk, toksik olmayan ve sararmayan. HEMA, çok çeşitli monomerlerle kolayca kopolimerize olur ve eklenen hidroksil grupları, yüzeylere yapışmayı geliştirir, çapraz bağlama bölgeleri içerir ve aşınma, buğu ve aşınma direncinin yanı sıra düşük koku, renk ve uçuculuğa katkıda bulunur.


HEMA
Koku: karakteristik
Kullanım: HEMA, suda çözünür ve nispeten düşük uçuculuğa sahip bir metakrilik asit esteridir. Çeşitli monomerler ile kolayca kopolimerize olur, çapraz bağ bölgeleri içerir, korozyon, sislenme ve aşınma direnci sağlar ve hidroksil grubu yapışmayı iyileştirir.


Sadece deneysel / araştırma amaçlı kullanılır.
2-Hidroksietil Metakrilat% 97

 
Tehlike TANITIMI
 
Maddenin veya karışımın sınıflandırılması
29 CFR 1910 (OSHA HCS) uyarınca GHS Sınıflandırması
Bulunamadı.
Önlem ifadeleri dahil GHS Etiketi öğeleri
 
Tehlike beyanları
Bulunamadı.
Önlem Açıklamaları)
Bulunamadı.

Dermal Toksisite:
Belirlenmemiş
Soluma Toksisitesi:
Belirlenmemiş
 
Kullanımda Güvenlik Bilgisi:
Kategori: film oluşturucu ajanlar
2-hidroksietil metakrilat kullanım seviyeleri için öneriler:
 koku kullanımı için değil.
 
2-hidroksietil metakrilat lezzet kullanım seviyelerine yönelik tavsiye:
 lezzet kullanımı için değil.
 
Güvenlik Referansları:
EPI Sistemi: Görüntüle
NLM Tehlikeli Maddeler Veri Bankası: Ara
Kimyasal Karsinojenez Araştırma Bilgi Sistemi: Arama
AIDS Atıfları: Ara
Kanser Atıfları: Ara
Toksikoloji Alıntıları: Ara
Env. Mutagen Bilgisi. Merkez: Arama
EPA Madde Kayıt Hizmetleri (TSCA): 868-77-9
EPA ACToR: Toksikoloji Verileri
EPA Madde Kayıt Hizmetleri (SRS): Kayıt
Laboratuvar Kimyasal Güvenlik Özet: 13360
Ulusal Alerji ve Enfeksiyon Hastalıkları Enstitüsü: Veri
WGK Almanya: 1
2-hidroksietil 2-metilprop-2-enoat
Chemidplus: 0000868779
RTECS: cas # 868-77-9 için OZ4725000


Hidroksietilmetakrilatın (HEMA) akut toksisitesi düşüktür (Oral LD50> 4000 mg / kg; Dermal LD50> 3000 mg / kg). HEMA, cildi hafifçe tahriş edici değildir ve gözleri hafifçe tahriş edici değildir. HEMA hidrolize edilir
metakrilik asit ve etilen glikol. Diğer akrilatlar ve metakrilatların nazallığa neden olduğu gösterilmiştir.Metakrilik Asite (MAA) hidroliz sonrası solunması üzerine lezyonlar (SIAM 11'de tartışılmıştır), bu etki
HEMA için gözlendi.

Tekrarlanan oral uygulamanın HEMA'nın CRJ CD (SD) sıçanlarına etkileri kombine bir tekrar dozunda gösterilmiştir.30, 100, 300 ve 1000 konsantrasyonlarında gelişimsel üreme tarama testi (OECD TG 422) mg / kg / gün. Erkeklerde, sistemik toksisite, 49 günden sonra sadece en yüksek doz seviyesinde, 1000 mg / kg / gün olarak görülmüştür.tedavisi. Bu belirtiler arasında tükürük, vücut ağırlığının artması, yem tüketiminin azalması, Bağıl karaciğer ağırlığının artması, trigliseritlerin azalması ve K, Cl veya inorganik fosforun artması. bağılböbrek ağırlıkları 100 mg / kg / gün veya daha yüksek bir oranda arttırıldı. Renal histopatolojiyle ilgili bulgular bulundu sadece 1000 mg / kg / gün, hafif şiddetli yüksek (limit) doz grubu. Bu gruptaki 12 hayvandan biri öldü.Kadınlarda HEMA, laktasyonun 3. günü boyunca çiftleşmeden 14 gün önce uygulandı. 12'den altı Hayvanlar yüksek doz grubunda 1000 mg / kg / gün öldüler. Agonal etkiler veya genel zayıflık ölümden önce geldi. Oradavücut ağırlığının artması, yem tüketiminin azalması, mutlak ve göreceli böbrek ağırlıklarının artması, ve böbrek papilla ve medullada nötrofilik hücresel infiltrasyon. Histopatolojik değişiklikler biraz dahilölen bir hayvanın yumuşatılmış omuriliği. Erkeklerde ve kadınlarda tekrar doz toksisitesine yönelik NOAEL 30 mg / kg / gün. LOAEL 100 mg / kg / gün idi, bu sadece nispi olarak daha yüksek bir böbrek ağırlığı gösterdi (kadınlar).Bu kimyasal, bakterilerde mutajenik değildi, fakat memeli hücrelerinde klastojenik ve uyarılmış poliploidiydi.
nitro. Bununla birlikte, sıçan kemiği iliğinde maksimum tolere edilen doza kadar mikronükleği uyarmadı. Göre Kanıt ağırlığı, kimyasalın, in vivo olarak in vivo olarak genotoksik olmadığı sonucuna varılabilir. kemik iliğinde mikronükleus.

Yukarıda belirtilen OECD TG 422 testinde hayatta kalan altı kadında HEMA, hiçbir belirti vermediLimit dozu 1000 mg / kg / gün'e kadar üreme veya gelişimsel toksisite. Böylece, NOAEL 1000 oldu Hem üreme (hem cinsiyet, hem de yetişkin) ve gelişimsel (yavru) toksisite için mg / kg / gün. Hayvan çalışmaları, HEMA'nın gine domuzlarında zayıf bir cilt  hassaslaştırıcı olduğunu göstermektedir; buna bağlı olarak değişken (karışık) sonuçlar vermektedir.protokol. Pozitif reaksiyonlar sadece Freund adjuvanının enjeksiyonu ile gösterilmiştir, ancak topikal uygulama ile gösterilmemiştir. yalnız. Bu kimyasalın insanlarda cilt hassasiyetini tetikleyip tetiklemediği eşdeğerdir; karma sonuçlar rapor edilmiştir. Diş istemcileriyle ilgili literatür. İnsan yama testi sonuçlarına dayanarak, HEMA duyarlılık özelliklerine sahiptir ve HEMA diğer (met) akrilatlarla çapraz reaksiyon potansiyeli.


çevre
HEMA kolayca biyolojik olarak parçalanabilir (OECD 301C; BO: 14 gün sonra% 92-100) ve düşük bir biyolojik birikime sahiptir Log Pow'a dayalı potansiyel (0,42). Abiyotik olarak bu kimyasal pH 4 ve 7'de kararlıdır, oysa hidrolize edilmiştir. 10.9 günlük bir yarı ömür ile pH 9. Bu kimyasal alg, daphnid ve balık dahil olmak üzere sınırlı sayıda su türünde test edilmiştir. Toksisite (büyüme inhibisyonu: OECD TG 201) alglere (Selenastrum capricornutum) 72 saat EC50 için 345 mg / L idi ve 72 saat NOEC için 160 mg / L. Akut (hareketsizlik: OECD TG 202) ve kronik toksisite sonuçları (üreme: Daphnia magna için OECD TG 202) 380 mg / L (48 h-EC50), 90.1 mg / L (21d-EC50), 24.1 mg / L (21d-NOEC) idi, sırasıyla. Akut LC50 (96 saat: OECD TG 203), balıklar için 227 mg / L iken (Pimephales promelas) Balıklar için uzun süreli toksisite (14 d: OECD TG 204) (Medaka; Oryzias latipes)> 100 mg / L idi. Bir değerlendirme faktörü sudaki organizmalar için 0.241 mg / L tahmin edilen etkisiz konsantrasyonunu (PNEC) hesaplamak için 100 çünkü iki kronik veri (daphnid ve alg) mevcuttu.


Poz
1999 yılında HEMA'nın üretim hacminin Japonya'da yaklaşık 15.000 ton / yıl, 42.000 ton / yıl olduğu bildirildi. Dünya çapında. HEMA endüstriyel olarak polimerlerin sentezi ve diş protezleri için bir monomer olarak kullanılır. Bu jeoteknik enjeksiyonda inşaat işlerinde de kullanılır. Kaçaklık modellemesi (Mackay seviye III), HEMA’yı öngörüyor Suya salınması muhtemel olmayan diğer bölmelere geçecek. HEMA kolayca biyolojik olarak parçalanabilir ve kalıcı değildir su aşamasında. Diğer taraftan, bu kimyasal havaya salındığında, toprağa ve suya taşınacaktır. bir dereceye kadar bölme. HEMA tamamen kapalı bir sistemde üretilmekte ve üretim sırasındaki işyeri riskleri kontrol edilmektedir. HEMA’ya mesleki ve mesleki olmayan soluma maruz kalmaları, fizikokimyasal özellikler (düşük buhar basıncı) ve kullanım şekilleri. Mesleki ve çevresel maruziyet Geoteknik enjeksiyon işlemlerinde HEMA kullanıldığında, HEMA ve MAA'ya çevresel maruziyet oluşabilir. HEMA'ya monomerik formda maruz kaldığı bilinen tek tüketici diş hekimliği mesleğinde kullanmaktır. Düşük Tüketici ürünlerinde kalıntı, polimerleşmemiş HEMA seviyeleri bulunabilir. Artık monomerin göçü Eşyalardaki polimer matrisinden düşük olması beklenir. Bununla birlikte, tüketiciye maruz kalma olasılığı dışlanamaz.


2.1 Çevresel Maruz Kalma ve Kader
HEMA kolayca biyolojik olarak parçalanabilir (OECD 301C; BO: 14 gün sonra% 92-100). Tamamen Suda karışabilir (CITI, Japonya, No.20924). Doğrudan foto bozulma olacağı  tahmin edilmektedir. Yarı ömrünün 16 saat olduğu tahmin edilmektedir. atmosfer. Bu kimyasal, pH 4 ve 7'deki sudaki hidrolize karşı stabildir, oysaki pH 9 olan bir su ile hidrolize edilir. 25 ° C'de 10.9 günlük yarı-ömür (CITI, Japonya, No. 80924K). HEMA, Log Pow (25 ° C'de 0,42) (CITI, Japonya, No.) bazında düşük biyobirikim potansiyeline sahiptir. 80924K).

2.1.1 Çevresel Maruziyet
HEMA'nın üretim hacmi Japonya'da yaklaşık 15.000 ton / yıl ve 42.000 1999 yılında dünya çapında ton / yıl. Mitsubishi Rayon Co., Ltd.'nin izleme verilerine göre, 0.2 ton / yıl HEMA atık su arıtma tesisine bırakılır. % 90.0'ı bitki içinde ve% 10.0'u atılmıştır. (0.02 ton / yıl) deniz suyuna salınır. Tahmini yerel çevre konsantrasyonu (PEClocal), aşağıdakileri kullanan 0.0000006 mg / L'dir hesaplama modeli Bu durumda, 1.000 dilüsyon faktörü benimsemiştir
 

β-Hydroxyethyl methacrylate

Molecular Formula: C6H10O3
Chemical and Physical Properties of Hydroxyethyl Metacrylate 
Computed Properties of Hydroxyethyl Metacrylate 
Property Name
Molecular Weight :130.143 g/mol
Hydrogen Bond Donor Count: 1
Hydrogen Bond Acceptor Count: 3
Rotatable Bond Count :4
Complexity :118
Topological Polar Surface Area :46.5 A^2
Monoisotopic Mass :130.063 g/mol
Exact Mass :130.063 g/mol
XLogP3 :0.5
Compound Is Canonicalized: true
Formal Charge :0
Heavy Atom Count: 9
Defined Atom Stereocenter Count :0
Undefined Atom Stereocenter Count: 0
Defined Bond Stereocenter Count :0
Undefined Bond Stereocenter Count: 0
Isotope Atom Count :0
Covalently-Bonded Unit Count: 1
Physical Description of Hydroxyethyl Metacrylate 
Liquid

Color of Hydroxyethyl Metacrylate 
Clear mobile liquid

Boiling Point of Hydroxyethyl Metacrylate 
67 deg C @ 3.5 mm Hg

Melting Point of Hydroxyethyl Metacrylate 
FP: -12 deg C

Density of Hydroxyethyl Metacrylate 
1.034 @ 25 deg C/4 deg C


May be stabilized with, or contain small amounts of, diethylene glycol monomethacrylate, di(ethylene glycol)dimethacrylate, methacrylic acid. Incompatible with strong
 oxidizing agents, free radical initiators, peroxides, steel. Closed containers may explode if heated due to runaway polymer

Application
2-Hydroxyethyl methacrylate (HEMA) was the first monomer to be used to synthesize hydrogels for biomedical applications.The water swelling properties of HEMA are 
enhanced by copolymerization with more hydrophilic monomers.HEMA finds wide applications for drug delivery.

 
HEMA is used in the synthesis of biologically functional poly (2-hydroxyethyl methacrylate) (PHEMA) coplymers.It is also used to prepare light responsive membranes 
of PHEMA,HEMA/ acrylamide based specific drug release hydrogel,and water soluble HEMA/methacrylic acid hydrogel for drug delivery.Effects of HEMA on the migration of 
dental pulp stem cells (in vitro) may be studied.



Hydroxyethylmethacrylate or HEMA is the organic compound with the formula HOCH2CH2O2CC(Me)=CH2. It is a colorless viscous liquid that readily polymerizes. HEMA is a monomer that is used to make various polymers.

Applications
Polyhydroxyethylmethacrylate is hydrophobic; however, when the polymer is subjected to water it will swell due to the molecule's hydrophilic pendant group. Depending
on the physical and chemical structure of the polymer, it is capable of absorbing from 10 to 600% water relative to the dry weight. Because of this property, it was 
one of the first materials to be successfully used in the manufacture of soft contact lenses

When treated with polyisocyanates, poly(HEMA) makes a crosslinked polymer, an acrylic resin. that is a useful component in some paints.


Use in 3D printed glass
HEMA is also used as the monomeric matrix in which 40 nm silica particles are suspended for 3D glass printing.


2-Hydroxyethyl methacrylate (HEMA)

Odor: characteristic
Use: Hydroxyethyl methacrylate (HEMA). It is a clear, colourless liquid with a characteristic odour. It is an ester of methacrylic acid. It easily dissolves in water, relatively low volatility, non-toxic and non-yellowing. HEMA copolymerizes readily with a wide variety of monomers, and the added hydroxyl groups improve adhesion to surfaces, incorporate cross-linking sites, and impart corrosion, fogging, and abrasion resistance, as well as contribute to low odour, colour, and volatility.


HEMA
Odor: characteristic
Use: HEMA is an ester of methacrylic acid, soluble in water and has relatively low volatility. It copolymerizes easily with a variety of monomers, incorporates cross-link sites, imparts corrosion, fogging and abrasion resistance, and the hydroxyl group improves adhesion.


For experimental / research use only.
2-Hydroxyethyl Methacrylate 97%

 
Hazards identification
 
Classification of the substance or mixture
GHS Classification in accordance with 29 CFR 1910 (OSHA HCS)
None found.
GHS Label elements, including precautionary statements
 
Hazard statement(s)
None found.
Precautionary statement(s)
None found.

Dermal Toxicity:
Not determined
Inhalation Toxicity:
Not determined
 
Safety in Use Information:
Category: film forming agents
Recommendation for 2-hydroxyethyl methacrylate usage levels up to:
 not for fragrance use.
 
Recommendation for 2-hydroxyethyl methacrylate flavor usage levels up to:
 not for flavor use.
 
Safety References:
EPI System: View
NLM Hazardous Substances Data Bank:Search
Chemical Carcinogenesis Research Information System:Search
AIDS Citations:Search
Cancer Citations:Search
Toxicology Citations:Search
Env. Mutagen Info. Center:Search
EPA Substance Registry Services (TSCA):868-77-9
EPA ACToR:Toxicology Data
EPA Substance Registry Services (SRS):Registry
Laboratory Chemical Safety Summary :13360
National Institute of Allergy and Infectious Diseases:Data
WGK Germany:1
2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate
Chemidplus:0000868779
RTECS:OZ4725000 for cas# 868-77-9


The acute toxicity of hydroxyethylmethacrylate (HEMA) is low (Oral LD50 > 4000 mg/kg; Dermal LD50 > 3000 mg/kg). HEMA is not more than slightly irritating to skin, and moderately irritating to eyes. HEMA is hydrolyzed
to methacrylic acid and ethylene glycol. While other acrylates and methacrylates have been shown to cause nasal lesions on inhalation after hydrolysis to Methacrylic Acid (MAA) (discussed in SIAM 11), this effect has not been
observed for HEMA.

The effects of repeated oral administration to CRJ CD(SD) rats of HEMA were shown in a combined repeat dose developmental reproductive screening assay (OECD TG 422) at concentrations of 30, 100, 300, and 1000mg/kg/day. In males, systemic toxicity was seen only at the highest dose level, 1000 mg/kg/day, after 49 day of treatment. These signs included salivation, suppression of body weight gain, decreased feed consumption,increased relative liver weights, decreased triglycerides and increased K, Cl, or inorganic phosphorous. Relative kidney weights were increased at 100 mg/kg/day orhigher.findings related to renal histopathology were found only at 1000 mg/kg/day, the high (limit) dose group, of mild severity. One of 12 animals in this group died.In females, HEMA was administered from 14 day prior to matingthrough the 3rd day of lactation. Six of the 12 animals died in the high dose group, 1000 mg/kg/day. Agonal effects or general weakness preceded death. There was suppression of body weight gain, decreased feed consumption, increased absolute and relative kidney weights,and neutrophilic cellular infiltration in the renal papillae and medulla. Histopathologic changes included a slightly softened spinal cord of one animal of those dying. The NOAEL for repeat dose toxicity in males and females was  30 mg/kg/day. The LOAEL was 100 mg/kg/day, which showed only an increased relative kidney weight (females). This chemical was not mutagenic in bacteria but was clastogenic and induced polyploidy in mammalian cells invitro. It, however, did not induce micronuclei in rat bone marrow up to the maximum tolerated dose. Based on the weight of evidence, it could be concluded that the chemical was not genotoxic in vivo, as it did not induce
micronuclei in bone marrow.

In the six surviving females of in the above-mentioned OECD TG 422 assay, HEMA produced no sign of reproductive or developmental toxicity up to 1000 mg/kg/day, the limit dose. Thus, the NOAEL was 1000 mg/kg/day for both reproduction (both sexes, adults) and developmental (offspring) toxicity. Animal studies suggest HEMA is a weak skin sensitizer in guinea pigs giving variable (mixed) results depending on the protocol. Positive reactions were shown only with injection of Freund’s adjuvant but not by topical application alone. Whether or not this chemical induces skin sensitization in humans is equivocal; mixed results are reported in the literature on dental clients. Based on human patch test results, HEMA has sensitizing properties and HEMA has potential for cross-reaction with other (meth)acrylates. 



Environment
HEMA is readily biodegradable (OECD 301C; BOD: 92-100 % after 14 days), and has a low bioaccumulation potential based on the Log Pow (0.42). Abiotically this chemical is stable at pH 4 and 7, whereas it is hydrolyzed at pH 9 with a half-life of 10.9 days. This chemical has been tested in a limited number of aquatic species including algae, daphnid and fish. The toxicity (growth inhibition: OECD TG 201) to algae (Selenastrum capricornutum) was 345 mg/L for 72 h-EC50 and 160 mg/L for 72 h-NOEC. The acute (immobility: OECD TG 202) and chronic toxicity results (reproduction: OECD TG 202) for Daphnia magna were 380 mg/L (48 h-EC50), 90.1 mg/L (21d-EC50), 24.1 mg/L (21d-NOEC), respectively. The acute LC50 (96 h: OECD TG 203) was 227 mg/L for fish (Pimephales promelas) while the prolonged toxicity (14 d: OECD TG 204) for fish (Medaka; Oryzias latipes) was >100 mg/L. An assessment factor of 100 was used to calculate the predicted no-effect concentration (PNEC) of 0.241 mg/L for aquatic organisms because two chronic data (daphnid and algae) were available.


Exposure
In 1999, the production volume of HEMA was reported as approximately 15,000 t/year in Japan and 42,000 t/year world-wide. HEMA is used industrially as a monomer for synthesis of polymers, and for dental prosthetics. It is also used in geotechnical grouting in construction work. Fugacity modeling (Mackay level III) predicts that HEMA released to water unlikely will migrate into other compartments. HEMA is readily biodegradable and not persistent in the water phase. On the other hand, when this chemical is released to air, it will be transported to soil and water compartment to a certain extent.


HEMA is produced in a fully-closed system and workplace exposures during production are controlled. Occupational and non-occupational inhalation exposures to HEMA are considered to be low based on its physicochemical properties (low vapour pressure) and use patterns. Occupational and environmental exposure to HEMA and environmental exposure to MAA may occur when HEMA is used in geotechnical grouting operations. The only known consumer exposure to HEMA in its monomeric form is through use in the dental profession. Low levels of residual, unpolymerized HEMA may be contained in consumer products. Migration of residual monomer
from the polymer matrix in articles is expected to be low. Nevertheless, the possibility of consumer exposure cannot be excluded.  



2.1 Environmental Exposure and Fate
HEMA is readily biodegradable (OECD 301C; BOD: 92-100% after 14days). It is completely miscible in water (CITI, Japan, No.20924). Direct photodegradation is predicted to occur. The half-life is estimated to be 16 hours in the atmosphere. 
 
This chemical is stable to hydrolysis in water at pH 4 and 7, whereas it is hydrolyzed at pH 9 with a half-life of 10.9 days at 25 °C (CITI, Japan, No. 80924K).  HEMA has a low bioaccumulative potential based on the Log Pow (0.42 at 25 °C) (CITI, Japan, No. 80924K).


2.1.1 Environmental Exposure
The production volume of HEMA was approximately 15,000 tonnes/year in Japan, and 42,000 tonnes/year world-wide in 1999. According to the monitoring data of 
Mitsubishi Rayon Co., Ltd., 0.2 tonnes/year of HEMA are released into the effluent treatment plant. 90.0 % of it is removed within the plant and 10.0 % of it (0.02 tonnes/year) is released into sea water. Predicted local environment concentration (PEClocal) is 0.0000006 mg/L, employing the following calculation model. In this case, the dilution factor of 1,000 is adopted.  



Acar Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.