1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

CAPROLACTONE

CAPROLACTONE;

 


EC NUMBER; 207-938-1

 


CAS NUMBER; 502-44-3

 

SYNONYM: 2-Oxepanone, 6-Caprolactone monomer, 6-Hexanolactone;6-Hexanolactone; Epsilon-caprolactone;oxepan-2-one; 2-Oxepanone; CAPROLACTONE; 502-44-3; Hexan-6-olide;Hexamethylene oxide, 2-oxo-; POLYCAPROLACTONE; 6-Caprolactone monomer; 2-oxohexamethylene oxide; epsilon-Hexalactone; epsilon-Kaprolakton [Czech]; HSDB 5670; EINECS; 207-938-1; 6-hydroxyhexanoic acid, epsilon-lactone; BRN 0106919; CHEMBL373123; Hexanoic acid, 6-hydroxy-, epsilon-lactone; 24980-41-4; CHEBI:17915; PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N; AK164169; 80137-66-2; W-109083; epsilon-Kaprolakton; Caprolactam homopolymer; Aquaplast, caprolactone; 2-Oxepanone, homopolymer; UNII-56RE988L1R; 6-Hexanalactone; epsilon caprolactone; ECE; .epsilon.-Kaprolakton; PubChem15924; ACMC-1B0GI; DSSTox_CID_7159; bmse000493; Polycaprolactone (Med MW); AC1L1V4E; epsilon-Caprolactone, 97%; DSSTox_RID_78329; DSSTox_GSID_27159; SCHEMBL10850; 5-17-09-00034 (Beilstein Handbook Reference); .epsilon.-Caprolactone monomer; DTXSID4027159; CTK5E7505; Hexanoic acid, .epsilon.-lactone; MolPort-001-787-811; 56RE988L1R; BB_SC-6787; ZINC388417; BB_SC-06787; epsilon-Caprolactone, 99% 100g; Hexanoic acid, 6-hydroxy-, lactone; Tox21_200445; BBL011394; BDBM50167993; c0059; MFCD00003267;MFCD00084404; STL146497; AKOS005721108; FCH1117904; MCULE-3051096014; NCGC00248619-01; NCGC00257999-01; AN-21430; AS-14738; CAS-502-44-3; CC-27497; CJ-03243; HE019457; HE261378; HE346044; KB-45509; LS-75330; M374; SC-93827; ZB011499; DB-051739; FT; 0625678; Hexanoic acid, 6-hydroxy-, .epsilon.-lactone; 2198-EP2277565A2; 2198-EP2277566A2; 2198-EP2277567A1; 2198-EP2277568A2; 2198-EP2277569A2; 2198-EP2277570A2; 2198-EP2292280A1; 2198-EP2292630A1; 2198-EP2295399A2; 2198-EP2295412A1; 2198-EP2295413A1; 2198-EP2308872A1; 2198-EP2311837A1; 2198-EP2316829A1; 2198-EP2316834A1; C01880; 24112-EP2295439A1; 24112-EP2308865A1; 24112-EP2311825A1; 24112-EP2314590A1; 24112-EP2374895A1; A828019; C-29926; SR-01000944724; SR-01000944724-1; F0001-1311; InChI=1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H; 2-oxepanone, homopolymer, minimum number average molecular weight (in amu) 52,000; 1227479-63-1; 1351686-25-3; 146322-77-2; 52004-64-5; 67184-99-0; 868068-85-3 ; 6-Hexanolide; hexano-6-lactone; 1,6-Hexanolide; E-Caprolactone; 1-Oxa-2-oxocycloheptane; 6-Hydroxyhexanoic acid lactone; epsilon-Caprolactone monomer; 2-Oxacycloheptanone; Hexanoic acid, epsilon-lactone; Placcel M;.epsilon.-Caprolactone; 2-Oxepanone, 6-Hydroxycaproic acid lactone; Poly(?-caprolactone)Block copolymerBiodegradableMicellesShape-memory effectPolymer networkPrecursor; polycaprolactone; 2-Oxepanone, 6-Hexanolactone; 1,6-Hexanolide; 1-Oxa-2-oxocycloheptane; 2-Oxacycloheptanone; 2-Oxepanone; 2-Oxohexamethylene oxide; 6-Hexanolactone; 6-Hexanolide; 6-Hydroxyhexanoic acid lactone; 6-Hydroxyhexanoic acid, epsilon-lactone; Caprolactone; epsilon-Caprolactone; epsilon-Caprolactone monomer; Hexan-6-olide; Hexanoic acid, epsilon-lactone; 6-Hydroxyhexanoate lactone; 6-Hydroxyhexanoate, epsilon-lactone; Hexanoate, epsilon-lactone; epsilon-Captolactamium hydrogen sulfate; degradation, hydrolysis, poly(?-caprolactone), macromolecular design; : ?-caprolactone, ?-butyrolactone, hydrolytic degradation, hydrocortisone, drug-delivery systems; ?-Hexalactone; ?-Hexanolactone; poly-[epsilon]-caprolactone; Cellulose laurate, Poly (?-caprolactone), Blends, Thermal behaviors, Miscibility; Poly(L-lactic acid-co-?-caprolactone); Poly(L-lactide-co-?-caprolactone); Poly[oxy(1-methyl-2-oxoethylene)/oxy(1-oxohexane-1,6-diyl)]; Poly[(3S,6S)-3,6-dimethyl-1,4-dioxane^2,5-dione/2-oxepanone]; -(C3H4O2)n-(C6H10O2)m--O-CO-CH(CH3)-O-CO-(CH2)5-;; Oxepan-2-one; Advanced manufacturing technologies, Scaffolds, Biological analysis and testing; Bioactive glass, poly(?-caprolactone), nanofibres, mechanical properties, skin tissue engineering; 6-Hexanolactone; 2-Oxepanone; Triflates Poly(?-caprolactone) 6-Hydroxyhexanoic acid Water ; METIS-106358Bock copolymers-caprolactoneIR-71424stannous octoateL-lactideRing-opening polymerization; 2-Oxepanone, 6-Caprolactone monomer, 6-Hexanolactone;6-Hexanolactone; Epsilon-caprolactone;oxepan-2-one; 2-Oxepanone; CAPROLACTONE; 502-44-3; Hexan-6-olide; Hexamethylene oxide, 2-oxo-; POLYCAPROLACTONE; 6-Caprolactone monomer; 2-oxohexamethylene oxide; epsilon-Hexalactone; epsilon-Kaprolakton [Czech]; HSDB 5670; EINECS; 207-938-1; 6-hydroxyhexanoic acid, epsilon-lactone; BRN 0106919; CHEMBL373123; Hexanoic acid, 6-hydroxy-, epsilon-lactone; 24980-41-4; CHEBI:17915; PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N; AK164169; 80137-66-2; W-109083; epsilon-Kaprolakton; Caprolactam homopolymer; Aquaplast, caprolactone; 2-Oxepanone, homopolymer; UNII-56RE988L1R; 6-Hexanalactone; epsilon caprolactone; ECE; .epsilon.-Kaprolakton; PubChem15924; ACMC-1B0GI; DSSTox_CID_7159; bmse000493; Polycaprolactone (Med MW); AC1L1V4E; epsilon-Caprolactone, 97%; DSSTox_RID_78329; DSSTox_GSID_27159; SCHEMBL10850; 5-17-09-00034 (Beilstein Handbook Reference); .epsilon.-Caprolactone monomer; DTXSID4027159; CTK5E7505; Hexanoic acid, .epsilon.-lactone; MolPort-001-787-811; 56RE988L1R; BB_SC-6787; ZINC388417; BB_SC-06787; epsilon-Caprolactone, 99% 100g; Hexanoic acid, 6-hydroxy-, lactone; Tox21_200445; BBL011394; BDBM50167993; c0059; MFCD00003267;MFCD00084404; STL146497; AKOS005721108; FCH1117904; MCULE-3051096014; NCGC00248619-01; NCGC00257999-01; AN-21430; AS-14738; CAS-502-44-3; CC-27497; CJ-03243; HE019457; HE261378; HE346044; KB-45509; LS-75330; M374; SC-93827; ZB011499; DB-051739; FT; 0625678; Hexanoic acid, 6-hydroxy-, .epsilon.-lactone; 2198-EP2277565A2; 2198-EP2277566A2; 2198-EP2277567A1; 2198-EP2277568A2; 2198-EP2277569A2; 2198-EP2277570A2; 2198-EP2292280A1; 2198-EP2292630A1; 2198-EP2295399A2; 2198-EP2295412A1; 2198-EP2295413A1; 2198-EP2308872A1; 2198-EP2311837A1; 2198-EP2316829A1; 2198-EP2316834A1; C01880; 24112-EP2295439A1; 24112-EP2308865A1; 24112-EP2311825A1; 24112-EP2314590A1; 24112-EP2374895A1; A828019; C-29926; SR-01000944724; SR-01000944724-1; F0001-1311; InChI=1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H; 2-oxepanone, homopolymer, minimum number average molecular weight (in amu) 52,000; 1227479-63-1; 1351686-25-3; 146322-77-2; 52004-64-5; 67184-99-0; 868068-85-3 ; 6-Hexanolide; hexano-6-lactone; 1,6-Hexanolide; E-Caprolactone; 1-Oxa-2-oxocycloheptane; 6-Hydroxyhexanoic acid lactone; epsilon-Caprolactone monomer; 2-Oxacycloheptanone; Hexanoic acid, epsilon-lactone; Placcel M;.epsilon.-Caprolactone; 2-Oxepanone, 6-Hydroxycaproic acid lactone; Poly(?-caprolactone)Block copolymerBiodegradableMicellesShape-memory effectPolymer networkPrecursor; polycaprolactone; 2-Oxepanone, 6-Hexanolactone; 1,6-Hexanolide; 1-Oxa-2-oxocycloheptane; 2-Oxacycloheptanone; 2-Oxepanone; 2-Oxohexamethylene oxide; 6-Hexanolactone; 6-Hexanolide; 6-Hydroxyhexanoic acid lactone; 6-Hydroxyhexanoic acid, epsilon-lactone; Caprolactone; epsilon-Caprolactone; epsilon-Caprolactone monomer; Hexan-6-olide; Hexanoic acid, epsilon-lactone; 6-Hydroxyhexanoate lactone; 6-Hydroxyhexanoate, epsilon-lactone; Hexanoate, epsilon-lactone; epsilon-Captolactamium hydrogen sulfate; degradation, hydrolysis, poly(?-caprolactone), macromolecular design; : ?-caprolactone, ?-butyrolactone, hydrolytic degradation, hydrocortisone, drug-delivery systems; ?-Hexalactone; ?-Hexanolactone; poly-[epsilon]-caprolactone; Cellulose laurate, Poly (?-caprolactone), Blends, Thermal behaviors, Miscibility; Poly(L-lactic acid-co-?-caprolactone); Poly(L-lactide-co-?-caprolactone); Poly[oxy(1-methyl-2-oxoethylene)/oxy(1-oxohexane-1,6-diyl)]; Poly[(3S,6S)-3,6-dimethyl-1,4-dioxane^2,5-dione/2-oxepanone]; -(C3H4O2)n-(C6H10O2)m--O-CO-CH(CH3)-O-CO-(CH2)5-;; Oxepan-2-one; Advanced manufacturing technologies, Scaffolds, Biological analysis and testing; Bioactive glass, poly(?-caprolactone), nanofibres, mechanical properties, skin tissue engineering; 6-Hexanolactone; 2-Oxepanone; Triflates Poly(?-caprolactone) 6-Hydroxyhexanoic acid Water ; METIS-106358Bock copolymers-caprolactoneIR-71424stannous octoateL-lactideRing-opening polymerization; Atopic dermatitis, poly(?-caprolactone), prolonged drug release, hydrocortisone acetate, nanoparticles; Waterlogged wood; Dehydration; Consolidation; PCL; Ring-opening polymerization (ROP); Caprolactone-Modified Phenoxy Resins; click reaction; complexation; cyclodextrin; encapsulation; nanoparticles; KAPROLAKCTON; KAPROLACKTON; CAPROLcton; kapro lacton; capro lacton; capro lacton; kaprolaktone; kaprolactone; kaprolakton; caprolactone; KAPROLACTONE; KAPROLAKTON; KAPRO; LAKTON; LACTONE; KAPRO LACTONE; CAPRO; LACTONE; CAPROLACTONE; KAPROLAKTON; Zeta PotentialTransfection EfficiencyPluronicPolyethyleneimineGlycidyl Methacrylate;Graphene, polymer nanocompostite, dispersion, carbon composite;

 

 

 


Özet:
Fonksiyonelleştirilmiş poli (kaprolakton) s (PCL) 'nin son zamanlardaki ilerlemeleri ve bunların mikellar ilaç verme sistemindeki rollerine genel bir bakış sunulmaktadır. PCL bazlı miselis gruplarının mühendisliği yaklaşımları ile birlikte ?-kaprolakton (?CL) ve poli (kaprolakton) ların işlevselleştirilmesi için çeşitli stratejiler tartışılmıştır. Hidrofilik kısımlar, halojenler, aminler ve doymamış fonksiyonel gruplar, polimerizasyon sonrası kimyasal modifikasyon ile PCL'ye konjuge edilmiştir. Bu sarkan fonksiyonel gruplar, koruma kaldırma, eleme, 1,3-Huisgen siklokatlama veya çapraz bağlama reaksiyonları ile daha da modifiye edilmiştir. Alternatif olarak, PCL'nin anyonik aktivasyonu, fonksiyonel grupların polyester omurgasına polimerizasyon sonrası aşılanmasını sağladı. Ayrıca, kapsüllenmiş veya kovalent olarak konjuge ilaç molekülleri ile stabilitelerini ve etkileşimlerini arttırmak için misel çekirdeklerinin mühendisliğine özel dikkat gösterilmiştir. Misel hidrofilik bloğun mühendisliği ayrıca aktif hedefleme ve gelişmiş hücresel alım elde etmek için araştırılmıştır. Bu stratejilerin bir kombinasyonu, işlevselleştirilmiş PCL kopolimerlerinin, ilaç verme uygulamalarına elverişli özelliklere sahip olan miseller üretmesi için ince ayarını mümkün kılmıştır. Fonksiyonel PCL, ayarlanabilir miyelin ilaç verme sistemlerinin geliştirilmesinde umut verici bir yönü temsil eder.

 

Giriş
Hastalıklı dokuların tedavisinde, lokalizasyonunda veya teşhisinde kullanılabilen, ilaçların veya görüntüleme ajanlarının kapsüllenmesi için yeni nano ölçekli sistemlerin geliştirilmesi, biyokimya alanında çalışan araştırmacıların en ilginç amaçlarından biridir. Geçtiğimiz yıllarda, doğal makromoleküler bileşiklere dayanan nanovesiküller, sulu ortamda fosfolipitlerin oto-parçalanmasıyla oluşturulan lipozomlar ve sentetik amfifilik kopolimerler, polimersomlar tarafından oluşturulan nanovesiküller dahil olmak üzere bu tür sistemlerin birçoğu bildirilmiştir. Hem nanopartiküller hem de formasyonlarının altında yatan makromoleküler bileşikler için karşılanması gereken çok çeşitli koşullar vardır .

İnsan vücudunun farklı seviyelerinde mevcut olan çeşitli engellerin varlığı, nano seviyeli taşıyıcıların kullanımını gerektirir. Nanopartiküller oluşturmak için kullanılan makromoleküler bileşiklerin gerekliliklerine ilişkin olarak, en önemlileri arasında biyo-uyumluluk, biyo-bozunabilirlik ve toksik olmama bulunmaktadır. Alifatik polyesterler yukarıda belirtilen şartları birleştirir. Sonuç olarak, biyomedikal alan üzerinde büyük bir etkisi olmuş ve cerrahi dikişlerde, doku iskelelerinde ve kemik vidalarında kullanılmıştır . Bunlar arasında en çok incelenen ve kullanılanlardan biri, ?-kaprolaktonun halka açılarak polimerizasyonuyla elde edilen bir doğrusal alifatik polyester olan poli (?-kaprolakton) 'dur.

Tıklama reaksiyon ürünleri dahil olmak üzere çeşitli kombinasyonlarda poli (?-kaprolakton) kullanılmıştır. Fonksiyonelleştirilmiş polyester elde edildi; bu, bunun üzerine ß-CD'nin aşılanması için ayrıca kullanıldı. Son ürünün, farklı bileşiklerle bir konuk-konuk yeteneği sergilediği kanıtlanmıştır. Proparjil fonksiyonalize poli (?-kaprolakton) ve mono- (6-azido-6-desoksi) -ß-CD'ye dayalı psödo-poleksanlar başarılı bir şekilde elde edilmiştir.

Burada, yüksek hidrofobikliği ile bilinen poli (?-kaprolakton) kullanarak amfifilik bir davranış elde etmeyi öneriyoruz. Amfifilik bir davranış elde etmek için, aynı zamanda biyo-uyumluluk, biyo-bozunabilirlik ve toksisite gerekliliklerine uymak zorunda olan bir hidrofilik bileşiğin varlığını gerektirir. Bakır katalizli klik kimyası, son yıllarda yeni polimerik yapıların sentezi için çok önemli bir araç haline gelmiştir ve bir polyester zincirinin bir hidrofilik bileşik ile bağlanması için çekici bir yöntemi temsil etmektedir.

Bir başlatıcı olarak propargil alkolün kullanılması, bir asetilenik uç gruba sahip bir poliestere yol açar, bu da bir tıklama reaksiyonu öncüsü olarak kullanılmasına izin verir. C6-hidrojenin bir azidik grupla selektif sübstitüsyonundan oluşan CD'nin kimyasal modifikasyonu, modifiye edilmiş poli (p-kaprolakton) için bir tıkama reaksiyon ortağı olarak kullanılmasına izin verir. CD'ler, a- (1-4) ile bağlanmış a-D-glukozil birimlerinden oluşan siklik oligosakkaritlerdir . İç kısımlarında hidrofobik bir boşluk vardır, dış kısım ise hidrofiliktir. Yeterli büyüklükteki ilaçlar, CD'lerin iç hidrofobik kısmı tarafından karmaşık hale getirilebilirken, makromoleküler ilaçlar sadece kısmen dahil edilir. Monoakrilatlanmış bir CD ve N-izopropilakrilamid bazlı kopolimer arasındaki konak-konuk etkileşimleri bildirilmiştir . CD'de kapsüllenmiş balık yağı bazlı bir kompleksin, polikaprolakton kullanımı ile karakterizasyonu ve morfolojisi de bildirilmiştir. Ayrıca, farklı esansiyel yağlara sahip CD inklüzyon kompleksleri ve antimikrobiyal uygulama için potansiyel uygulamaları tanımlanmıştır.

Bu çalışmanın amacı, suda nanopartiküller oluşturabilen tıklama kimyası ile bir ß-CD-poli-?-kaprolakton bileşiğinin geliştirilmesidir. Elde edildikten sonra, nanopartiküller fenolftalein ve adamantil karboksilat dahil olmak üzere farklı hidrofobik bileşiklerle konuk-konuk davranış çalışmaları için kullanıldı. Tıklama tepkime ürününün kompleks umbelliferona olan kabiliyeti de, daha önce literatürde CD için kullanılan diğer hidrofobik bileşiklerle yapısal benzerliğine dayanarak araştırılmıştır.

 

 

 


Abstract:
An overview of the recent advances of functionalized poly(caprolactone)s (PCL) and their role in micellar drug delivery systems is presented. Various strategies for the functionalization of ?-caprolactone (?CL) and poly(caprolactone)s are discussed together with the approaches for the engineering of PCL-based micellar assemblies. Hydrophilic moieties, halogens, amines, and unsaturated functional groups have been conjugated to PCL by post-polymerization chemical modification. These pendant functional groups were further modified by deprotection, elimination, 1,3-Huisgen cycloaddition, or cross-linking reactions. Alternately, the anionic activation of PCL enabled the post-polymerization grafting of functional groups onto the polyester backbone. Furthermore, special attention has been given to the engineering of micellar cores to enhance their stability and interaction with encapsulated or covalently conjugated drug molecules. The engineering of the micelle hydrophilic block was also explored to achieve active targeting and enhanced cellular uptake. A combination of these strategies enabled the fine-tuning of functionalized PCL copolymers to generate micelles with properties conducive to drug delivery applications. Functionalized PCL represent a promising direction in the development of tunable micellar drug delivery systems.

 

Introduction
The development of new nanoscale systems for the encapsulation of drugs or imaging agents, which could be used in the treatment, localization or diagnosis of diseased tissues, represents one of the most interesting aims for researchers working in the realm of biochemistry. A lot of such systems have been reported in the past years, including nanovesicles based on natural macromolecular compounds, liposomes formed by autoassemble of phospholipids in aqueous medium , and nanovesicles formed by the autoassemble of synthetic amphiphilic copolymers, polymersomes. There is a broad variety of conditions which have to be met, both for nanoparticles and for the macromolecular compounds that underlie their formation .

The existence of various barriers present at different levels of the human body, necessitates the use of nano-level carriers. Regarding the requirements for the macromolecular compounds used to form nanoparticles, among the most important are biocompatibility, biodegradability and nontoxicity . The aliphatic polyesters combine the requirements above mentioned. Consequently, they had a huge impact on the biomedical field and are used in surgical sutures, tissue scaffolding and for bone screws . Between them, one of the most studied and used is poly(?-caprolactone), a linear aliphatic polyester, obtained by ring-opening polymerization of ?-caprolactone.

Poly(?-caprolactone) was used in several combinations, including click reaction products. Functionalized polyester was obtained, which was further used for grafting ß-CD on it. The final product has been proven to exhibit a host-guest ability with different compounds. Pseudo-polyrotaxanes based on propargyl functionalized poly(?-caprolactone) and mono-(6-azido-6-desoxy)-ß-CD have been successfully obtained.

Here, we propose to obtain an amphiphilic behavior by using poly(?-caprolactone), which is known for its high hydrophobicity. To obtain an amphiphilic behavior requires the presence of a hydrophilic compound, which also has to comply with the biocompatibility, biodegradability and nontoxicity requirements. Copper catalyzed click chemistry became a very important tool for the synthesis of new polymeric structures over the past years and represents an attractive method for bonding a polyester chain with a hydrophilic compound .

The use of propargylic alcohol as an initiator leads to a polyester with an acetylenic end group, which allows its use as a click reaction precursor. The chemical modification of CD, consisting of the selective substitution of the C6-hydrogen with an azidic group, permits its use as a click reaction partner for the modified poly(?-caprolactone). CDs are cyclic oligosaccharides composed of ?-(1-4)-linked ?-D-glucosyl units . They have a hydrophobic cavity in their interior, whereas the exterior part is hydrophilic. Drugs with adequate sizes can be complexed by the internal hydrophobic part of the CDs, while macromolecular drugs are only partially included. Host-guest interactions between a monoacrylated CD and N-isopropylacrylamide based copolymer have been reported . The characterization and the morphology of a complex based on fish oil encapsulated in CD with the use of polycaprolactone have also been reported . Furthermore, CD inclusion complexes with different essential oils and their potential application for antimicrobial delivery have been described.

The aim of this study was to develop a ß-CD-poly-?-caprolactone compound by click chemistry, which is able to form nanoparticles in water. Once obtained, the nanoparticles were used for host-guest behavior studies with different hydrophobic compounds, including phenolphthalein and adamantyl carboxylate. The ability of the click reaction product to complex umbelliferone was also investigated, based on its structural similarity with other hydrophobic compounds previously described in the literature as guests for CD.

Acar Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.