1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

NİTROMETAN (NITROMETHANE)

NITROMETAN

CAS NO: 75-52-5

EC NO: 200-876-6

METATAGS: NITROMETHANE;75-52-5; Methane, nitro-; Nitrocarbol; nitrometan; Nitrometan [Polish]; nitro-methane; NSC 428; CH3NO2; CCRIS 1205; HSDB 106; EINECS 200-876-6; UN1261; AI3-00111; CHEBI:77701
LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N; Nitromethane, ACS reagent, >=95%; UNII-RU5WG8C3F4; nitro methane; aci-Nitromethanium Nitromethane, ACS; MeNO2; Nitro fuel (Salt/Mix); Nitromethane, 99.0%; DSSTox_CID_977; Nitromethane [UN1261] [Flammable liquid]; ACMC-1BL9U; CH2NO2; AC1L1ME0; AC1L42IX; AC1Q29QR; AC1Q29QS; WLN: WN1; DSSTox_RID_75900; N-Hydroxy-N-oxomethanaminium; RU5WG8C3F4; DSSTox_GSID_20977; KSC378C4T; Ex172; Nitromethane, 98% 100g; nitrometan; metannitro; nitrometane; nitromethene

Nitrometan, kimyasal formül CH3NO2 olan organik bir bileşiktir. En basit organik nitro bileşendir. Ekstraksiyonlarda, reaksiyon ortamında ve temizleme solventi gibi çeşitli endüstriyel uygulamalarda yaygın olarak solvent olarak kullanılan polar bir sıvıdır. Organik sentezdeki bir ara madde olarak, farmasötik, böcek öldürücü, patlayıcı, elyaf ve kaplamaların üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır. Nitrometan, çeşitli motor sporlarında ve hobilerde, örneğin; Radyo Kontrol, Kontrol Hattı ve Serbest Uçuş Modeli Uçaklarda En Yakıt Sürükleme Yarışı ve Minyatür İçten Yanmalı Motorlar.

HAZIRLIK

Nitrometan, propanın nitrik asit ile 350-450 ° C'de (662-842 ° F) muamele edilmesiyle endüstriyel olarak üretilir. Bu ekzotermik reaksiyon dört endüstriyel olarak önemli nitroalkanları üretir: nitrometan, nitroetan, 1-nitropropan ve 2-nitropropan. Tepkime, karşılık gelen nitrit esterinin homoliziyle ortaya çıkan CH3CH2CH2O tipi alkoksil kökleri de dahil olmak üzere serbest kökleri kapsar. Bu alkoksi kökleri, bir ürün karışımı oluşumunu açıklayan C-C parçalanma reaksiyonlarına duyarlıdır.

LABORATUVAR YÖNTEMLERİ

Öğretim değeri olan diğer yöntemlerle hazırlanabilir. Sodyum kloroasetatın sulu çözelti içerisinde sodyum nitrit ile reaksiyonu bu bileşiği üretir.

KULLANIM ALANLARI

Nitrometanın başlıca kullanımı, kuru temizleme, yarıiletken işleme ve yağ giderme işlemlerinde kullanılan klorlu çözücüler için bir sabitleyici olarak kullanılır. Ayrıca siyanoakrilatlar (daha sık "süper yapıştırıcı" olarak bilinir) gibi akrilat monomerleri için bir çözücü veya eritici ajan olarak en etkili şekilde kullanılır.

TEPKİMELER

Asit baz özellikleri
Nitrometan nispeten asitli bir karbon asididir. DMSO çözümünde 17.2 pKa'sı vardır. Bu değer yaklaşık 11 sulu bir pKa'yı gösterir. Deprotonatlanması yavaştır. Nitratla neredeyse izosterik olan eşlenik baz O2NCH2-'nin protonlanması başlangıçta oksijenden oluşur.

Organik reaksiyonlar
Organik sentezde nitrometan bir karbon yapı taşı olarak kullanılır. Asitliği, karbonil bileşiklerininkine benzer yoğunlaşma tepkimelerine olanak tanıyan deprotonasyona izin verir. Bundan dolayı, baz kataliz altında, nitrometan, nitroaldol reaksiyonunda 1,2-ilavesinde aldehitlere katkıda bulunur. Bazı önemli türevler, kloropikrin (Cl3CNO2), beta-nitrostiren ve tris (hidroksimetil) nitrometan, ((HOCH2) 3CNO2) pestisitlerini içerir. Bunların azaltılması, tris (hidroksimetil) aminometan, (HOCH2) 3CNH2, daha yaygın olarak kullanılan tampon olarak bilinen tris verir. Daha özelleşmiş organik sentezde nitrometan, Michael reaksiyonunda 1,4-ilavesi ile ?, ß-doymamış karbonil bileşiklerini ekleyen bir Michael vericisi olarak görev yapar.

Motor yakıtı olarak
Nitrometan, motorlu yarışlarda, özellikle sürükleme yarışında, ayrıca radyo kontrollü modellerde (araba, uçak ve helikopterler gibi) yakıt olarak hobi çalışanları tarafından kullanılır. Bu bağlamda, nitrometan genellikle "nitro" olarak anılır. Nitrometanın oksijen içeriği, çok daha az atmosferik oksijenle yanmasını sağlar.
1 kg (2.2 lb) benzin yakmak için gereken hava miktarı 14.7 kg (32 lb), ancak 1 kg nitrometan için sadece 1.7 kg (3.7 lb) hava gerekir. Bir motor silindiri iniş esnasında sadece sınırlı miktarda hava içerdiğinden, benzinden daha 8.7 kat fazla nitrometan tek seferde yakılabilir. Bununla birlikte, nitrometan daha düşük spesifik bir enerjiye sahiptir: benzimid yaklaşık 42-44 MJ / kg sağlarken, nitrometan sadece 11.3 MJ / kg sağlar. Bu analiz, verilen bir oksijen miktarı ile kombine edildiğinde nitrometanın benzinin gücünün yaklaşık 2.3 katı ürettiğini gösterir.

Nitrometan, aynı zamanda, bir monopropelant olarak, yani oksijen eklenmeden yanan bir yakıt olarak da kullanılabilir.


Nitrometanın, yaklaşık 0.5 m / s'lik bir laminer yanma hızı vardır ve benzinden biraz daha yüksektir, dolayısıyla yüksek hızlı motorlar için uygundur. Ayrıca, yaklaşık 2.400 ° C (4,350 ° F) daha yüksek bir alev sıcaklığı vardır. Yüksek yakıt akışı ile birlikte 0.56 MJ / kg yüksek buharlaşma ısısı, gelen yükün önemli ölçüde soğumasını sağlar (metanolün yaklaşık iki katı), makul derecede düşük sıcaklıklara neden olur

Nitrometan genelde zengin hava-yakıt karışımlarıyla kullanılır çünkü atmosferik oksijen olmadan bile güç sağlar. Zengin hava-yakıt karışımları kullanıldığında, hidrojen ve karbon monoksit yanma ürünlerinden ikisidir. Bu gazlar bazen muhteşem yanıcıdır, çünkü hala yanan yakıtın normalde çok zengin karışımları egzoz limanlarından çıkarlar. Ön ateşleme ve ardından patlama kontrolü için yanma odası sıcak parçalarının sıcaklığını düşürmek için çok zengin karışımlar gereklidir. Çalışma ayrıntıları, belirli karışım ve motor özelliklerine bağlıdır.
Nitrometanla harmanlanmış az miktarda hidrazin, gücü daha da artırabilir. Nitrometan ile, hidrazin yine bir monopropelant olan patlayıcı bir tuz oluşturur. Bu kararsız karışım şiddetli bir güvenlik tehlikesine neden olur ve model benzeri uçak yakıtları için ABD'de kullanılması yasaktır ve uçucu maddelerin benzer nedenleri nedeniyle tetranitrometan da yasaklanmıştır.

Model uçak ve otomobil kızdırma yakıtı birincil bileşen genellikle bazı nitrometan (% 0 ila% 65, ancak nadiren% 30 ve% 10-20 yağlayıcılar (genellikle hintyağı ve / veya sentetik yağ) ile metanol olur.) Orta miktarlarda bile (Sınırlayıcı faktör çoğunlukla hava girişi olduğu için) motorun yarattığı gücü artırır, böylece motorun ayarlanması daha kolay hale gelir (uygun hava / yakıt oranını ayarlar).

Patlayıcı özellikler
Nitrometan, yüklü bir demiryolu tankeri arabası 1 Haziran 1958'de patlayana kadar yüksek patlayıcı madde olarak bilinmiyordu. Birçok testten sonra, nitrometin, patlamanın daha yüksek bir hızına sahip olmasına rağmen, TNT'ye göre daha enerjisel bir patlayıcı olduğu anlaşıldı (VoD) ve gaflet. Bu patlayıcıların her ikisi de oksijen bakımından zayıf ve amonyum nitrat gibi bir oksitleyici ile karıştırılarak bazı yararlar elde edildi. Saf nitrometan, yaklaşık 6,400 m / s (21,000 ft / s) bir VoD'ye sahip duyarsız bir patlayıcıdır, ancak tehlikeleri azaltmak için bile bu kadar inhibitörler kullanılabilir. Tank otomobil patlamasının adiabatik sıkıştırmaya bağlı olduğu düşünülüyordu, bu da tüm sıvı patlayıcılara özgü bir tehlike. Bu küçük sürüklenmedeki hava kabarcığı basınçtaki hızlı artışlarla sıkıştığında ve aşırı ısındığında gerçekleşir. Bir operatörün çabucak kapatıp bir valfı kapatarak "çekiç kilidi" basınç dalgalanması yarattığı düşünülüyordu.

Nitrometan, ayrıca bir oksitleyici olarak kullanılan amonyum nitratla karıştırılarak, ANNM olarak bilinen bir patlayıcı karışımı oluşturabilir. Bunun bir grafik örneği, Oklahoma Şehri bombalamasında nitrometan ve amonyum nitratın kullanılmasıydı.

Nitrometan egzozu
Yakıtında nitrometan içeren bir içten yanmalı motorun egzoz gazı, aşındırıcı nitrik asit buharı içerir ve inhale edildiğinde kas reaksiyonuna neden olarak nefes almayı imkansız hale getirir. Maruz kalan insanlar bir gaz maskesi takmalıdır. Bir model uçuş seansından sonra parlayan yakıtlı bir model motorunda bırakılan yoğunlaştırılmış nitrik asit bazlı kalıntı, dahili bileşenlerini de korozif hale getirebilir, bu da genellikle kalıntı nitrik asitin nötralize edilmesi için bir kerosen kombinasyonunun kullanılmasını gerektirir ve "sonradan çalıştırma" Böyle bir motorun depolamaya konması durumunda bu tür hasarlara karşı koruma sağlamak için yağlama için "yağ" (genelde düşük viskoziteli "hava aracı yağı", popüler bir koruyucu yağın çeşidi).

SAFLAŞTIRMA

Nitrometan, organik ve elektroanalitik kimyada popüler bir çözücüdür. Donma noktasının altına soğutulur, katı soğuk dietil eter ile yıkanır ve damıtılarak arıtılır.

FARMAKOLOJİ VE BİYOKİMYA

Farmakoloji
Nitrometan, renksiz, yağlı, yüksek derecede yanıcı bir sıvıdır ve bozulma üzerine toksik duman nitrojen oksitleri yayan güçlü, rahatsız edici bir koku içerir. Nitrometan, endüstriyel antimikrobik maddeleri ve farmasötik maddeleri yapmak için kullanılır; ayrıca, yarış arabası motorlarında bir toprak fümigantı ve yakıt olarak da kullanılır. Nitrometrenin maruziyeti cildi tahriş eder ve merkezi sinir sistemini etkiler, mide bulantısına, baş dönmesine ve narkoza neden olur. Bu maddenin makul bir şekilde insan kanseriojenleri olması bekleniyor. (NCI05)

Metabolizma / Metabolitler
Nitrometan, nitroetan ve nitropropana göre farklı mekanizma ile görünüşte metabolize olur, çünkü tavırlarda 1 mmol'lik iv enjeksiyonunu takiben, nitritlerin ihmal edilebilir amit kanda bulunur.

İLK YARDIM ÖNLEMLERİ

GÖZLER: Önce kurbanı kontak lenslere karşı kontrol edin ve varsa çıkarın. Kurbanın gözlerini su veya normal tuzlu su ile 20-30 dakika yıkayın, aynı anda hastaneyi veya zehir kontrol merkezini çağırın. Doktorun talimatları olmadan mağdurun gözlerine merhem, yağ veya ilaç koymayın. Semptomlar (kızarıklık veya tahriş gibi) gelmese dahi hemen kurbanı hastaneye götürdükten sonra nakledin. CİLT: KONTROL EDildiğinde kirlenen tüm giysileri çıkarırken ve izole ederken deriyi su ile yıkayınız. Etkilenen cilt bölgelerini sabun ve su ile iyice yıkayın. Kızarıklık veya tahriş gibi belirtiler ortaya çıkarsa derhal bir doktor çağırın ve mağduru tedavisi için hastaneye götürmeye hazır olun. SOLUNUM: DERHAL ile kirlenmiş alanı terk edin; Temiz havaya derin nefes al. Belirtiler (hırıltılı solunum, öksürme, nefes darlığı veya ağızda, boğazda veya göğüste yanma gibi) gelişirse doktor çağırın ve kurbanı bir hastaneye götürmeye hazır olun. İstenmeyen bir atmosfere giren kurtarıcılara uygun solunum koruması sağlayın. Mümkün olduğunda, Kendi İçinde Solunum Cihazı (SCBA) kullanılmalıdır; Mevcut değilse, Koruyucu Kıyafet altında tavsiye edilen seviyeye eşit veya daha fazla koruma kullanın. YUTMA: KONUŞMADA KULLANMAYIN. Mağdur bilinçli ve sarsılmıyorsa, kimyasalın seyreltilmesi için 1 veya 2 bardak su verin ve bir hastane veya zehir kontrol merkezi derhal çağırın. Bir doktor tarafından tavsiye edilirse, kurban bir hastaneye nakliye için hazırlıklı olun. Kurbanın konvülsiyon veya bilinçsizliği varsa, ağızdan bir şey vermeyin, mağdurun hava yolunun açık olduğundan ve kafanın vücudun alt kısmından aşağıya doğru kurbanı yattığından emin olun. KESİNLİKLE İNDİRMEYİN. Mağduru derhal hastaneye nakledin.

 

 

 

 

 


Nitromethane is an organic compound with the chemical formula CH3NO2. It is the simplest organic nitro compound. It is a polar liquid commonly used as a solvent in a variety of industrial applications such as in extractions, as a reaction medium, and as a cleaning solvent. As an intermediate in organic synthesis, it is used widely in the manufacture of pharmaceuticals, pesticides, explosives, fibers, and coatings. Nitromethane is used as a fuel in various motorsports and hobbies, e.g. Top Fuel drag racing and miniature internal combustion engines in radio control, control line and free flight model aircraft.

PREPARATION

Nitromethane is produced industrially by treating propane with nitric acid at 350-450 °C (662-842 °F). This exothermic reaction produces the four industrially significant nitroalkanes: nitromethane, nitroethane, 1-nitropropane, and 2-nitropropane. The reaction involves free radicals, including the alkoxyl radicals of the type CH3CH2CH2O, which arise via homolysis of the corresponding nitrite ester. These alkoxy radicals are susceptible to C-C fragmentation reactions, which explains the formation of a mixture of products.

LABORATORY METHODS

It can be prepared in other methods that are of instructional value. The reaction of sodium chloroacetate with sodium nitrite in aqueous solution produces this compound.

USES

The principal use of nitromethane is as a stabilizer for chlorinated solvents, which are used in dry cleaning, semiconductor processing, and degreasing. It is also used most effectively as a solvent or dissolving agent for acrylate monomers, such as cyanoacrylates (more commonly known as "super-glue")

REACTIONS

Acid-base properties
Nitromethane is a relatively acidic carbon acid. It has a pKa of 17.2 in DMSO solution. This value indicates an aqueous pKa of about 11. It is slow to deprotonate. Protonation of the conjugate base O2NCH2-, which is nearly isosteric with nitrate, occurs initially at oxygen.

Organic reactions
In organic synthesis nitromethane is employed as a one carbon building block. Its acidity allows it to undergo deprotonation, enabling condensation reactions analogous to those of carbonyl compounds. Thus, under base catalysis, nitromethane adds to aldehydes in 1,2-addition in the nitroaldol reaction. Some important derivatives include the pesticides chloropicrin (Cl3CNO2), beta-nitrostyrene, and tris(hydroxymethyl)nitromethane, ((HOCH2)3CNO2). Reduction of the latter gives tris(hydroxymethyl)aminomethane, (HOCH2)3CNH2, better known as tris, a widely used buffer. In more specialized organic synthesis, nitromethane serves as a Michael donor, adding to ?,ß-unsaturated carbonyl compounds via 1,4-addition in the Michael reaction.

As an engine fuel
Nitromethane is used by hobbyists as a fuel in motor racing, particularly drag racing, as well as for radio-controlled models (such as cars, planes and helicopters). In this context, nitromethane is commonly referred to as "nitro". The oxygen content of nitromethane enables it to burn with much less atmospheric oxygen.
The amount of air required to burn 1 kg (2.2 lb) of gasoline is 14.7 kg (32 lb), but only 1.7 kg (3.7 lb) of air is required for 1 kg of nitromethane. Since an engine's cylinder can only contain a limited amount of air on each stroke, 8.7 times more nitromethane than gasoline can be burned in one stroke. Nitromethane, however, has a lower specific energy: gasoline provides about 42-44 MJ/kg, whereas nitromethane provides only 11.3 MJ/kg. This analysis indicates that nitromethane generates about 2.3 times the power of gasoline when combined with a given amount of oxygen.

Nitromethane can also be used as a monopropellant, i.e., a fuel that burns without added oxygen.

Nitromethane has a laminar combustion velocity of approximately 0.5 m/s, somewhat higher than gasoline, thus making it suitable for high-speed engines. It also has a somewhat higher flame temperature of about 2,400 °C (4,350 °F). The high heat of vaporization of 0.56 MJ/kg together with the high fuel flow provides significant cooling of the incoming charge (about twice that of methanol), resulting in reasonably low temperatures

Nitromethane is usually used with rich air-fuel mixtures because it provides power even in the absence of atmospheric oxygen. When rich air-fuel mixtures are used, hydrogen and carbon monoxide are two of the combustion products. These gases often ignite, sometimes spectacularly, as the normally very rich mixtures of the still burning fuel exits the exhaust ports. Very rich mixtures are necessary to reduce the temperature of combustion chamber hot parts in order to control pre-ignition and subsequent detonation. Operational details depend on the particular mixture and engine characteristics.

Explosive properties
Nitromethane was not known to be a high explosive until a railroad tanker car loaded with it exploded on June 1, 1958. After much testing, it was realized that nitromethane was a more energetic high explosive than TNT, although TNT has a higher velocity of detonation (VoD) and brisance. Both of these explosives are oxygen-poor, and some benefits are gained from mixing with an oxidizer, such as ammonium nitrate. Pure nitromethane is an insensitive explosive with a VoD of approximately 6,400 m/s (21,000 ft/s), but even so inhibitors may be used to reduce the hazards. The tank car explosion was speculated to be due to adiabatic compression, a hazard common to all liquid explosives. This is when small entrained air bubbles compress and superheat with rapid rises in pressure. It was thought that an operator rapidly snapped shut a valve creating a "hammer-lock" pressure surge.

Nitromethane can also be mixed with ammonium nitrate, which is used as an oxidizer, to form an explosive mixture known as ANNM. One graphic example of this was the use of nitromethane and ammonium nitrate in the Oklahoma City bombing.

Nitromethane exhaust
Exhaust gas from an internal combustion engine whose fuel includes nitromethane will contain nitric acid vapour, which is corrosive, and when inhaled causes a muscular reaction making it impossible to breathe. People exposed to it should wear a gas mask. The condensed nitric acid-based residue left over in a glow-fueled model engine after a model-flight session can also corrode their internal components, usually mandating use of a combination of kerosene to neutralize the residual nitric acid, and an "after-run oil" (often the lower-viscosity "air tool oil" variety of a popular preservative oil) for lubrication to safeguard against such damage, when such an engine is placed into storage.

PURIFICATION

Nitromethane is a popular solvent in organic and electroanalytical chemistry. It can be purified by cooling below its freezing point, washing the solid with cold diethyl ether, followed by distillation.

PHARMACOLOGY AND BIOCHEMISTRY

Pharmacology
Nitromethane is a colorless, oily, highly flammable liquid with a strong, disagreeable odor that emits toxic fumes of nitrogen oxides upon decomposition. Nitromethane is used to make industrial antimicrobials and pharmaceuticals, and is also used as a soil fumigant and as a fuel in race car engines. Exposure to nitromethane irritates the skin and affects the central nervous system causing nausea, dizziness and narcosis. This substance is reasonably anticipated to be a human carcinogen. (NCI05)

Metabolism/Metabolites
Nitromethane is apparently metabolized by different mechanism than nitroethane and nitropropane in that negligible amt of nitrites are found in blood following iv injection of 1 mmol in rabbits.

FIRST AID MEASURES

EYES: First check the victim for contact lenses and remove if present. Flush victim's eyes with water or normal saline solution for 20 to 30 minutes while simultaneously calling a hospital or poison control center. Do not put any ointments, oils, or medication in the victim's eyes without specific instructions from a physician. IMMEDIATELY transport the victim after flushing eyes to a hospital even if no symptoms (such as redness or irritation) develop. SKIN: IMMEDIATELY flood affected skin with water while removing and isolating all contaminated clothing. Gently wash all affected skin areas thoroughly with soap and water. If symptoms such as redness or irritation develop, IMMEDIATELY call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital for treatment. INHALATION: IMMEDIATELY leave the contaminated area; take deep breaths of fresh air. If symptoms (such as wheezing, coughing, shortness of breath, or burning in the mouth, throat, or chest) develop, call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital. Provide proper respiratory protection to rescuers entering an unknown atmosphere. Whenever possible, Self-Contained Breathing Apparatus (SCBA) should be used; if not available, use a level of protection greater than or equal to that advised under Protective Clothing. INGESTION: DO NOT INDUCE VOMITING. If the victim is conscious and not convulsing, give 1 or 2 glasses of water to dilute the chemical and IMMEDIATELY call a hospital or poison control center. Be prepared to transport the victim to a hospital if advised by a physician. If the victim is convulsing or unconscious, do not give anything by mouth, ensure that the victim's airway is open and lay the victim on his/her side with the head lower than the body. DO NOT INDUCE VOMITING. IMMEDIATELY transport the victim to a hospital.

Acar Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.