1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

BENZOTRIAZOLE DERIVATE (BENZOTRİAZOL TÜREVLERİ)

BENZOTRIAZOLE DERIVATE

CAS No: 95-14-7
EINECS No: 202-394-1

CAS: 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)-3,5-diphenylformazan; 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)-5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl formazan (5B); 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-(furan-2-yl) formazan (5G); 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)-5-(4-bromophenyl)-3-(furan-2-yl) formazan (5H); 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl formazan (5M); 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)-3,5-bis(4-chloro- phenyl) formazan (5O);M12761-(Methoxymethyl)-1H-benzotriazole; B19031H-Benzotriazole-1-methanol; C15261-(Chloromethyl)-1H-benzotriazole; 1,2,3-Benzotriazole, BtaH, 1,2,3-1H-Benzotriazole, 1,2,3-Benzotriazole, 1,2,3-Triaza-1H-indene, 1,2,3-Triazaindene, 1,2-AMINOAZOPHENYLENE, 1H-1,2,3-Benzotriazole
1H-Benzotraizole, 1H-BENZOTRIAZOL, 1H-Benzotriazole, 2,3-Diazaindole, Azimidobenzene, Aziminobenzene, Benzene, azimide, Benzisotriazole, Benzotriazol, Benzotriazole, BLS 1326, BT 120, BT 120 (lubricant additive), BTA, BTA (corrosion inhibitor), C.V.I. Liquid, Cobratec 35G, Cobratec 99, CVI, D 32-108, Entek, Irgastab I 489, ISK 3, Kemitec TT, M 318, NSC 3058, Rusmin R, Seetec BT, Seetec BT-R, Verzone Crystal, 1,2,3-1H-Benzotriazole, 1,2,3-Benzotriazole, 1,2,3-triaza-1H-indene, 1,2,3-triazaindene, 1H-1,2,3-Benzotriazole , 1H-benzo[1,2,3]triazole, 1H-Benzo[d][1,2,3]triazole, 1H-Benzotriazol , 1H-Benzotriazole , 1H-Benzotriazole, 4-26-00-00093, 95-14-7 [RN], Benzotriazol, BTA, T56 BMNNJ [WLN], 116421-31-9 [RN], 25377-81-5 [RN], 27556-51-0 [RN], 28880-01-5 [RN], 70644-74-5 [RN], 94160-69-7 [RN], 1,2,3-Benztriazole, 1,2-aminoazophenylene, 1,2-Aminozophenylene, 112133 [Beilstein], 2,3-diazaindole, azabenzimidazole, azaindazole, Azimidobenzene, aziminobenzene, benzene azimide, Benzisotriazole, benzo[1,2,3]triazole, benzo[d][1,2,3]triazole, Benzotriazole (VAN), Benztriazole, C012771, Cobratec #99, Cobratec 35G, Cobratec No. 99, Cobtratec 99, D 32-108, DM1225000 [RTECS], Drometrizole, Entek, Irgastab I 489, ISK 3, Pseudoazimidobenzene, titaniumisopropyloxide, UNII-86110UXM5Y, WLN: T56 BMNNJ

 

 

 

 

 


Çözücü olmayan koşullarda ultrason ile sentezlenen bazı yeni 1,2,3 - benzotriazol türevlerinin antibakteriyel aktivitesi

GİRİŞ
Azot atomları içeren heterosiklik bileşikler, tekli ajanlar olarak veya kanser terapisi için kombinasyon halinde kullanılan en etkili antimikrobiyal ilaçlardan biri olarak düşünülür. Bazı benzotriazol türevleri antiinflamatuar
özellikleri . Touami ve arkadaşları, benzotriazol türevi fotonükleazların ve DNA küçük yivli bağlayıcıların konjügatlarının arttırılmış bölünme verimi ve eşsiz seçiciliği sergilediğini bildirmiştir. Benzotriazol türevlerinin kanser gelişimini etkilediği önerilmiştir. Sparatore ve Sparatore, 2- (4- (Dialkil amino alkoksi) fenil) benzotriazollerin ve N-oksitlerin, tromboksan A2 antagonistleri ve hipokolesterolemik ajanlar, trombosit agregasyon inhibitörleri olarak çalıştığını ve burada benzotriazol karboksilik asit veya ester türevlerinin etkili olduğu bulunmuştur Ateroskleroz, koroner kalp hastalığı ve tip 2 diyabet gibi metabolik hastalıkların tedavisi. Biagi ve ark. Potansiyel potasyum kanalı etkinleştiricileri olarak 5- (ikame edilmiş) benzotriazollerin ve triazolil benzotriazollerin rapor edildi.

Ultrason ışınlama tekniği son otuz yıldır organik sentezde giderek daha fazla kullanılmaktadır. Çok sayıda organik reaksiyon, daha yüksek verim, daha kısa reaksiyon süresi ve daha yumuşak koşullarda ultrason ışınlaması altında gerçekleştirildi. Bir sıvı faz reaksiyonuna ultrasonik radyasyonun kimyasal reaksiyonu hızlandırdığı ve çeşitli materyallerin hazırlanması için özel bir reaksiyon alanı oluşturduğu bilinmektedir. İnsanlara ve çevreye verilen riskleri azaltmak için sentetik veya kimyasal süreçlerin tasarımının yeşil kimyanın temel prensiplerini takip etmesi gerektiğinin farkındalığı giderek artmaktadır. Sentezde organik çözücülerin büyük ölçekli kullanımı çevresel tehlikelere neden olur. Çözücü içermeyen ortamlarda, kısa tepki süresi, artan güvenlik ve düşük maliyet gibi sentezlerin yapılmasının birçok avantajı vardı. Son zamanlarda, birkaç bildiri, solvent içermeyen koşulların kullanıldığı modern sentetik protokoller bildirdi. Son olarak, burada, çözücü içermeyen koşullarda ultrason ile sentezlenen bazı yeni 1,2,3-benzotriazol türevlerinin anti-bakteriyel etkinliğini bildirmek istiyoruz.


Benzotriazol (BTA), C6H5N3 kimyasal formülü ile üç nitrojen atomu içeren heterosiklik bir bileşiktir. Bu aromatik bileşik renksiz ve polar olup çeşitli alanlarda kullanılabilir.

Uygulamalar
Benzotriazol, çok yönlülüğü ile biliniyor. Zaten fotoğrafik emülsiyonlarda bir sınırlayıcı olarak ve gümüşün analitik tayini için bir reaktif olarak kullanılmıştır. Daha da önemlisi, atmosferde ve su altında bir korozyon inhibitörü olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır. Ayrıca türevleri ve ilaç öncülleri olarak etkinlikleri de dikkat çekmektedir. Yukarıda bahsedilen tüm uygulamaların yanında BTA, antifriz, ısıtma ve soğutma sistemleri, hidrolik sıvılar ve buhar fazı inhibitörleri olarak da kullanılabilir.

Paslanma önleyici
Benzotriazol, istenmeyen yüzey reaksiyonlarını önleyerek bakır ve alaşımları için etkili bir korozyon inhibitörüdür. Bakır ve benzotriazol arasında bir kompleksten oluşan bir pasif tabakanın bakırın benzotriazol içeren bir solüsyona batırılması durumunda oluştuğu bilinmektedir. Pasif tabaka sulu ve birçok organik çözeltide çözünmez. Pasif tabaka kalınlığı ile korozyon önleme etkinliği arasında pozitif bir ilişki vardır. BTA, özellikle bronz hastalıkların tedavisinde korunmada kullanılır. Bakır-BTA kompleksinin tam yapısı tartışmalıdır ve birçok öneri önerilmiştir.


İlaç öncüsü
Benzotriazol türevleri, ilaç endüstrisinde çok yönlü olan kimyasal ve biyolojik özelliklere sahiptir. Benzotriazol türevleri birçok protein için agonist olarak etkindir. Örneğin, vorozol ve alizaprid, farklı proteinlere karşı yararlı inhibitör özelliklere sahiptir ve benzotriazol esterlerin şiddetli akut solunum yolu sendromu (SARS) 3CL proteazı için mekanizmaya dayalı inaktivatörler olarak çalıştığı bildirilmiştir. Metodoloji yalnızca heterosiklizasyon ile sınırlı değildir, aynı zamanda küçük karbosiklik sistemlerin polinükleer hidrokarbonları için de başarılı olmuştur.
Trazoloprid ve Tribendilol diğer benztriazol ilaç örnekleri.
Daha fazla potens ve daha geniş aktivite sergileyen yeni antifungal ilaçların keşfi gereğini göz önüne alarak, fungus sitokrom P450 lanosterol 14-α demetilazın önleyicileri olarak, yapı temelli tasarım ile 5-ikame edilmiş benzotriazol türevleri dizisi tasarlandı. Bunlar, tekrarlayıcı tıbbi kimya ilkeleri ve moleküler yerleştirme kombinasyonu ile daha da optimize edildi. En iyi yerleştirme skorlarına dayanarak, bazı benzotriazol türevleri IR, (1) H NMR ve MS / MS ile sentezlendi ve karakterize edildi. Moleküler, Candida albicans'a karşı antifungal etki göstermesi için fincan plak yöntemi ve UV spektroskopisi ile ergosterol kantifikasyon yöntemi ile değerlendirildi. Doklama skorları ile antifungal aktivite arasında makul derecede iyi korelasyon gözlemlendi. Hesaplama tahminleri, deney sonuçları ile konsensüs halindeydi.

 

 

 

 

 

 

Antibacterial activity of some newer 1,2,3 - benzotriazole derivatives synthesized by ultrasonication in solvent - free conditions

INTRODUCTION
Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms are considered to be one of the most effective antimicrobial drugs used as either single agents or in combination for cancer therapy . Some benzotriazole derivatives have shown antiinflammatory
properties . Touami et al reported that the conjugates of benzotriazole derivative photonucleases and DNA minor groove binders exhibit enhanced cleavage efficiency and unique selectivity. It has been proposed that the benzotriazole derivatives have the effect on cancer development . Sparatore and Sparatore reported that 2-(4-(Dialkyl amino alkoxy) phenyl) benzotriazoles and N-oxides works as thromboxane A2 antagonists and as hypocholesterolemic agents, platelet aggregation inhibitors , where as benzotriazole carboxylic acid or ester derivatives were found to be effective in the treatment of metabolic related disorders including atherosclerosis, coronary heart disease and type 2 diabetes . Biagi et al. reported that 5- (substituted) benzotriazoles and triazolyl benzotriazoles as potential potassium channel activators.

The ultrasound irradiation technique has been increasingly used in organic synthesis for last three decades. A large number of organic reactions have been carried out in higher yield, shorter reaction time and milder condition under ultrasound irradiation . It is well known that ultrasonic irradiation to a liquid phase reaction accelerates the chemical reaction and creates a special reaction field for the preparation of various materials . There is a growing awareness that the design of synthetic or chemical processes should follow the basic principles of green chemistry to reduce risks to humans and the environment. Largescale use of organic solvents in synthesis causes environmental hazards . There were several advantages of performing syntheses in solvent-free media, such as, short reaction time, increased safety, and low cost . Recently, a few papers reported modern synthetic protocols where solvent-less condition have been used . Finally, herein we wish to report the anti-bacterial activity of some newer 1,2,3 - benzotriazole derivatives synthesized by ultrasonication in solvent - free conditions.


Benzotriazole (BTA) is a heterocyclic compound containing three nitrogen atoms, with the chemical formula C6H5N3. This aromatic compound is colorless and polar and can be used in various fields.

Applications
Benzotriazole has been known for its great versatility. It has already been used as a restrainer in photographic emulsions and as a reagent for the analytical determination of silver. More importantly, it has been extensively used as a corrosion inhibitor in the atmosphere and underwater. Also, its derivatives and their effectiveness as drug precursors have been drawing attention. Besides all the application mentioned above, the BTA can be used as antifreezes, heating and cooling systems, hydraulic fluids and vapor phase inhibitors as well.

Corrosion inhibitor
Benzotriazole is an effective corrosion inhibitor for copper and its alloys by preventing undesirable surface reactions. It is known that a passive layer, consisting of a complex between copper and benzotriazole, is formed when copper is immersed in a solution containing benzotriazole. The passive layer is insoluble in aqueous and many organic solutions. There is a positive correlation between the thickness of the passive layer and the efficiency of preventing corrosion. BTA is used in conservation, notably for the treatment of bronze disease. The exact structure of the copper-BTA complex is controversial and many proposals have been suggested.


Drug precursor
Benzotriazole derivatives have chemical and biological properties that are versatile in the pharmaceutical industry. Benzotriazole derivatives act as agonists for many proteins. For instance, vorozole and alizapride have useful inhibitory properties against different proteins and benzotriazole esters have been reported to work as mechanism-based inactivators for severe acute respiratory syndrome (SARS) 3CL protease. The methodology is not only limited to heterocyclization but was also successful for polynuclear hydrocarbons of small carbocyclic systems.
Trazolopride & Tribendilol are other benztriazole examples of drugs.
Considering the need for discovery of new antifungal drugs with greater potency and broader spectrum of activity, a new series of 5-substituted benzotriazole derivatives were designed, through structure based design, as inhibitors of fungal cytochrome P450 lanosterol 14-α demethylase. These were further optimized by a combination of iterative medicinal chemistry principles and molecular docking. Based on the best docking scores, some benzotriazole derivatives were synthesized and characterized by IR, (1)H NMR and MS/MS. The molecules were evaluated for their antifungal action against Candida albicans by cup plate method and ergosterol quantification method by UV spectroscopy. Reasonably good correlation between docking scores and antifungal activity were observed. The computational predictions were in consensus with the experimental results.

 

Acar Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.