1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

FUMARİK ASİT (FUMARIC ACID)

CASNO:110-17-8

SYNONYMS
fumaric acid;110-17-8;2-Butenedioic acid;trans-Butenedioic acid;Allomaleic acid;Boletic acid;Lichenic acid;Tumaric acid;(2E)-but-2-enedioic acid;Butenedioic acid;trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid;Allomalenic acid;trans-2-Butenedioic acid;But-2-enedioic acid;(E)-2-Butenedioic acid;2-Butenedioic acid (E)-;Kyselina fumarova;USAF EK-P-583;Butenedioic acid, (E)-;(2E)-2-butenedioic acid;Lichenic acid (VAN);2-Butenedioic acid (2E)-;2-Butenedioic acid, (E)-;Fumaricum acidum;Caswell No. 465E;FEMA Number 2488;2-(E)-Butenedioic acid;Kyselina fumarova [Czech];Sodium fumarate;ammonium fumarate;1,2-Ethylenedicarboxylic acid, (E);FEMA No. 2488;Fumarsaeure;CCRIS 1039;HSDB 710;U-1149;trans-but-2-enedioic acid;(E)-but-2-enedioic acid;NSC-2752;1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-;fumarate, 10;EPA Pesticide Chemical Code 051201;Fumaric acid (NF);Fumaric acid [NF];UNII-88XHZ13131;E-2-Butenedioic acid;Fumaric acid (8CI);AI3-24236;EINECS 203-743-0;FC 33 (acid);BRN 0605763;CHEBI:18012;NSC2752;VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N;88XHZ13131;6915-18-0;fum;E297;F0067;DSSTox_CID_1518;(E)-2-Butenedioate;(E)-Butenedioic acid;DSSTox_RID_76195;DSSTox_GSID_21518;S04-0167;(2E)-but-2-enedioate;Malezid CM;H2male;CAS-110-17-8;cis-but-2-enedioic acid;Scotchbond Multipurpose Etchant;(2Z)-but-2-enedioate;fumarsaure;Allomaleate;Boletate;Lichenate;fumeric acid;Donitic acid;Acidum fumaricum;Cis-butenedioate;FUMARİK ASİT;fumarik asit


Fumarik asit bir dikarboksilik asittir. Krebs trikarboksilik asit (TCA) döngüsünde L-malat'ın bir öncüsüdür. Süksinat dehidrogenaz ile süksinik asitin oksidasyonu ile oluşur. Fumarat, fumaraz enzimi tarafından malat haline dönüştürülür. Fumarik asit son zamanlarda bir oncometabolite veya endojen, kansere neden olan bir metabolit olarak tanımlanmıştır. Bu organik asitin yüksek seviyeleri, tümörleri veya tümörleri çevreleyen biyo-sıvılarda bulunabilir. Onkojenik etkisi, prolil hidroksilaz içeren enzimleri inhibe etme kabiliyeti nedeniyle ortaya çıkmaktadır. Birçok tümörde, hızlı hücre proliferasyonu ve sınırlı kan damarı büyümesi nedeniyle oksijen mevcudiyeti çok hızlı bir şekilde (hipoksi) sınırlanır. Hipoksiye yanıtın ana regülatörü HIF transkripsiyon faktörüdür (HIF-alfa). Normal oksijen seviyelerinde, HIF-alfa'nın protein seviyeleri, sabit degradasyona bağlı olarak çok düşüktür ve prolil hidroksilaz alanı içeren enzimler PHD1, 2 ve 3 (aynı zamanda EglN2 olarak da bilinir) tarafından katalize edilen bir dizi translasyon sonrası modifikasyon olayının aracılık ettiği, 1 ve 3) HIF-alfa hidroksilat ve bozunmasına yol açar. PHD enzimlerinin üçü de fumarat tarafından inhibe edilir. Fumarik asidin metabolizmanın doğuştan gelen bir hatası olan fumaraz eksikliği ile ilişkili olduğu bulunmuştur.

Fumarik asit ya da trans-butenedioik asit, kimyasal formülü HO2CCH = CHCO2H olan kimyasal bir bileşiktir. Bu beyaz kristalli bileşik iki adet izomerik doymamış dikarboksilik asitten birisidir, diğeri maleik asittir. Fumarik asitte, karboksilik asit grupları trans (E) formunda iken maleik asitte cis (Z) formundadır. Fumarik asit meyve tadı veren bir aromaya sahiptir. Tuzları ve esterleri fumaratlar olarak bilinir. Dimetil fumaratın multipl skleroz hastalığında özürlülük ilerlemesini anlamlı olarak azalttığı bulunmuştur.
Biyoloji
Fumarik asit şahtere otu ( Fumaria officinalis), bolete mantarları (özellikle Boletus fomentarius var. Psödo-igniarius), likenler ve İzlanda yosununda bulunur.
Fumarat hücrelerin gıdalardan gelen enerjiyi adenozin trifosfat (ATP) formunda depolamak için kullandığı sitrik asit döngüsünün ara ürünlerinde birisidir. Burada süksinatın süksinat dehidrogenazenzimi yardımıyla oksidasyonu sonucu oluşur. Fumarat sonra fumaraz enzimi ile malata dönüştürülür.
Fumarat aynı zamanda üre döngüsünün bir ürünüdür.
Kimyasal formülü C4H4O4 açık formülü HO2CCH = CHCO2H olanküçük prizmalar şeklinde kristallere sahip trans-buten dioikasit ,doymamış karboksilik asitler kategorisinde yer alan bir bileşiktir.Aynı zamanda etilen dikarboksilli asit de denir. Fumarik asit E297 kodlu , sebze ve meyvelerin bir çoğunda bulunur ve doğal bir asittir. Genellikle mantarlarda ve ciğer otunda bulunur.Maleik asidin (cis-) izomeridir. Beyaz kokusuz granül veya kristal toz. Su ve eter içinde az çözünen, alkol içinde çözünür ve kloroform içinde çok az çözünür.


Fumarik asit veya trans-butenedioik asit, HO2CCH = CHCO2H formüllü kimyasal bileşiktir. Enzim süksinat dehidrojenaz yoluyla elektron taşıma zincirinin kompleks 2'sindeki süksinattan ökaryotik organizmalarda üretilir. Bir diğeri maleik asit olan iki izomerik doymamış dikarboksilik asittir. Fumarik asitte karboksilik asit grupları trans (E) 'dir ve maleik asitte cis'dir (Z). Fumarik asit, meyve benzeri bir tada sahiptir.

Tuzlar ve esterler fumarat olarak bilinir. Fumarate ayrıca C'ye de başvurabilir4H2O2-4 iyon (çözelti içinde).

 

KULLANIMLARI

Gıda
Fumarik asit, 1946'dan beri gıda asidi olarak kullanılmaktadır. AB, ABD, Avustralya ve Yeni Zelanda'da bir gıda katkı maddesi olarak kullanılmak üzere onaylanmıştır. Bir gıda katkı maddesi olarak, bir asitlik düzenleyici olarak kullanılır ve E297 numaralı E tarafından belirtilebilir. Genel olarak, şartların saflık üzerine yerleştirildiği içecek ve kabartma tozlarında kullanılır. Fumarik asit buğday ekmeği olarak gıda koruyucu olarak ve mayalamada asit olarak kullanılır. Genel olarak tartarik asit yerine ve bazen sitrik asit yerine, her bir 1.5 gr sitrik asite 1 gram fumarik asit yerine, asit eklenmesi için, malik asitin kullanılma şekline benzer şekilde kullanılır. . "Tuz ve Sirke" aromalı patates cipsi gibi bazı yapay sirke lezzetlerinin bir bileşeni olmasının yanı sıra, soba üstü puding karışımlarında da pıhtılaştırıcı olarak kullanılır. Fumarik asit bu sektörde nem tutma özelliği az olduğundan, toz gıda üretiminde kullanımı yaygındır.Gıdaların tadını değiştirmeden asitliği düzenleyici olarak kullanılabilmektedir. Meyve suları, jelatinli tatlılar, soğutulmuş bisküvi sistemleri, şaraplar, yeşil gıdalar ve balıkta koruyucu olarak sodyum benzoat kullanılırken, fumarik asit de asitliği düzenlemek için tercih edilir. Çavdar ve ekşi hamur ekmeklerinde, kuru karışım aşamasında fumarik asitle aroma yoğunluğu ayarlanabilmektedir. Muffin tipi gıdalarda gözenek yapısını geliştirmek için kullanılır. Nem absorplama hızı çok düşük olduğundan şekerlemelerin ömrünü uzatmak amacıyla kullanılmaktadır. Topaklanmayı önleyici olarak da kullanılır. Boya ve çabuk kuruyan mürekkeplerde koruyucuların reçine yapımında kullanılır.


Tıp
Relapsing-remitting multipl sklerozu olan hastalarda, ester dimetil fumarat (BG-12, Biogen), bir faz 3 çalışmasında relaps ve maluliyet progresyonunu önemli ölçüde azaltmıştır. Oksidatif stresin sitotoksik etkilerine karşı birincil hücresel savunma olan Nrf2 antioksidan tepki yolunu harekete geçirir. Dimetil fumaratın multiplskleroz hastalığında özürlülük ilerlemesini belli aşamalardan sonra azalttığı gözlemlenmişti


Sedef Hastalığı
Çeşitli fumarik asit esterleri (FAES), sedef hastalığının tedavisinde belirli etkilerden sorumlu olan spesifik immünmodülatör (sırasıyla ılımlı immünosüpresyon) özelliklere sahiptir. Hollanda, Almanya, Avusturya ve Benelüks ülkelerinde fumarik asitten türetilen maddeler bu amaçla yarım asırdır kullanılmaktadır. Belli bir etkililik var gibi görünse de (ve birçok çalışma bu etkiyi teyit etmiştir), psoriasisin tedavisinde fumarik asit esterlerinin etkinliğinin daha iyi kanıtlanması için daha istatistiksel olarak daha güçlü çalışmalara ihtiyaç vardır (örneğin, dermatolojik nosoloji açısından daha doğrudur). bu otoimmün hastalık). Bu tür çalışmalar gelecekte hangi psoriasis varyantlarının (hasta, immünolojik profili, vb. Açısından) fumarik asit esterleri ile tedavi edilmek için uygun olduğunu belirlemeye yardımcı olmalıdır.

Fumarik asit doğal olarak Fumaria officinalis adı verilen bitkide bulunur. Bu otun üst kısmı, sedef hastalığı dahil çeşitli cilt bozukluklarının tedavisinde kullanılır. Bu bitki ile banyolar birkaç yüzyıl boyunca kullanılmıştır. Halen, bu hamamlar (genel pratisyen veya dermatolog ile görüştükten sonra) temel tedaviye yardımcı bir tedavi olarak kullanılmaktadır.

Diğer kullanımlar
Fumarik asit, polyester reçinelerin ve polihidrik alkollerin üretiminde ve boyalar için bir mordan olarak kullanılır. 21. yüzyılın başlarından beri, dikkat çekici adsorpsiyon ve mekanik özellikleri sayesinde, iyi incelenmiş diğer MOF'lere kıyasla düşük toksisite ile ticari uygulamaları sunan ilk metal-organik çerçevelerden birini sentezlemek için kullanılmıştır.

Emniyet
Fumarik asit kısmi yanma üzerine tahriş edici maleik anhidrite dönüşür.

"Pratik olarak toksik değildir" ancak yüksek dozlar uzun süreli kullanımdan sonra muhtemelen nefrotoksiktir.

Kimya
Fumarik asit ilk olarak süksinik asitten hazırlandı. Geleneksel bir sentez, vanadyum bazlı bir katalizörün varlığında klorat kullanılarak furfuralın (mısırın işlenmesinden) oksidasyonunu içerir. Aynı zamanda, fumarik asidin endüstriyel sentezi, çoğunlukla, düşük pH'ta sulu çözeltilerdeki maleik asidin katalitik izomerizasyonuna dayanmaktadır. Maleik aside, benzen veya bütanın katalitik oksidasyonu ile üretilen maleik anhidritin bir hidroliz ürünü olarak büyük hacimlerde erişilebilir.

Fumarik asitin kimyasal özellikleri, bileşen fonksiyonel gruplarından tahmin edilebilir. Bu zayıf asit bir diester oluşturur, çift bağ üzerinden eklemeler geçirir ve mükemmel bir dienofildir.


Fumarik asit, maleik asitin düzensiz şekilde çözüldüğü koşullar altında bomba kalorimetresinde yanmaz. Cis- ve trans- izomerler arasındaki enerji farkını ölçmek için tasarlanmış deneyler için, ölçülen bir miktar karbon, söz konusu bileşik ve farkla hesaplanan yanma entalpisi ile öğütülebilir. Biyoloji Fumarik asit fumitory (Fumaria officinalis), bolete mantarları (özellikle Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius), liken ve İzlanda yosunlarında bulunur. Fumarat, hücreler tarafından gıdalardan adenosin trifosfat (ATP) formunda enerji üretmek için kullanılan sitrik asit döngüsündeki bir ara ürün. Süksinatın enzim süksinat dehidrogenaz ile oksidasyonuyla oluşur. Fumarat daha sonra fumaraz enzimi tarafından malat haline dönüştürülür. İnsan cildi doğal olarak güneş ışığına maruz kaldığında fumarik asit üretir. Fumarat aynı zamanda üre döngüsünün bir ürünüdür.

Üretim ve Reaksiyonları

Ticari alanda üretimi şeker fermantasyonu ve kimyasal sentezle yapılmaktadır. Feomidyum'un uygun sıcaklık ve şartlar altında yan reaksiyonlar ile üretilebilmektedirler. Tuzları ve esterleri fumaratlar olarak bilinir. Formik asitin hidrasyon sonucu malik aside dönüşüm gözlemlenir.

 

Nem absorblama hızı, düşük olduğundan daha çok toz gıda ürünlerinde kullanımı tercih edilmektedir.
Gıdalarda kötü tada yol açmadan, diğer asitliği düzenleyicilerle birlikte kullanılabilmektedir.
Meyve sularında, jelatinli tatlılarda, soğutulmuş bisküvi sistemlerinde, şaraplarda, yeşil gıdalarda ve balıkta koruyucu olarak Na-benzoat kullanıldığında, asitliği düzenlemek amacıyla fumarik asit kullanımı tercih edilmektedir..

FIRINCILIK ÜRÜNLERİ
Çavdar ve ekşi hamur ekmeklerinde fumarik asit; instant aroma ajanı olarak görev yapmaktadır. Kuru karışım aşamasında, hamur ingrediyentlerine fumarik asit katılarak aroma yoğunluğu ayarlanabilmektedir. İngiliz muffin tipi ekmeklerde, gözenek yapısını geliştirmektedir. Ayrıca genel olarak hamurun makinede işlenebilirliği geliştirilmekte ve birim ağırlık başına daha fazla ekşilik sağlanmaktadır.

İÇECEK ÜRÜNLERİ
Meyve sularında kullanılan fumarik asit; diğer tüm asitliği düzenleyicilerden daha fazla birim başına ekşilik sağladığından, maliyeti azaltmaktadır. Diğer asitliği düzenleyicilere göre daha büyük tamponlama kapasitesine sahip olan fumarik asit; pH 3.0 olan ürünlerde pH'ın stabilize edilmesine yardımcı olmak kaydıyla renk ve aromayı da stabilize etmektedir.
Elma suları ve ciderlerinde (pH 3.2-3.4), Na-benzoatla birlikte kullanılması bakteriosit etki yaratmaktadır.

ŞEKERLEME
Depolama ve dağıtım sırasında nem almayan fumarik asit, asit kaplı şekerlemelerin raf ömrünü arttırmaktadır. Ayrıca düşük nem düzeylerinin sürdürülmesi; sukroz inversiyonunu geciktirmektedir. Sağladığı ekşilik açısından birim başına kullanım miktarı diğer asitlere göre daha düşük olduğundan, ekonomik açıdan da avantaj sağlamaktadır.

JÖLE VE REÇELLER
Fumarik asit; jöle ve reçellerde kullanım oranı açısından diğer asitliği düzenleyici maddelere göre daha ekonomik olmakta ve jel gücü ve pH'ta önemli değişimlere yol açmamaktadır.

İçecek ürünleri
Meyve sularında kullanılan fumarik asit; ünite başına diğer asit düzenleyicilerden daha fazla asitlik sağladığından. Diğer asit düzenleyicilere göre daha fazla tamponlama kapasitesine sahip olan fumarik asit; PH değeri 3.0 olan ürünlerde pH ve stabiliteyi stabilize ederek pH'ı stabilize eder.
Elma suları ve sularında (pH 3.2-3.4), Na-benzoat ile kullanmak bakteriyosidal etki üretir.

ŞEKERLEME
Depolama sırasında nemi emmeyen fumarik asit, asit kaplı şekerlerin raf ömrünü uzatır. Ek olarak, düşük nem seviyelerinin korunması; sakaroz inversiyonunu geciktirmek. Sağladığı ekşi miktarı açısından, kullanım miktarı diğer asitlerden daha düşüktür, bu nedenle ekonomik bir avantaj sağlar.

JETLER VE REIPPERS
Fumarik asit; jöle ve reçeller, kullanım oranı bakımından diğer asit düzenleyicilere göre daha ekonomiktir ve jel mukavemeti ve pH'ta önemli değişikliklere neden olmazlar.


İlk yardım
GÖZLER: Önce kontakt lensleri kontrol edin ve varsa çıkarın. Aynı anda bir hastane veya zehir kontrol merkezini çağırırken kurbanın gözlerini 20 ila 30 dakika boyunca su veya normal tuzlu suyla yıkayın. Bir doktorun özel talimatları olmaksızın kurbanın gözlerine hiçbir merhem, yağ veya ilaç koymayın. HATIRLATMAYIN Herhangi bir semptom (kızarıklık veya tahriş gibi) gelişmemiş olsa bile, gözleri kızardıktan sonra hastaneye götürün. CİLT: HEMEN sürülen cildi tüm kirli giysileri çıkarırken ve izole ederken su ile etkiledi. Etkilenen tüm cilt bölgelerini nazikçe sabun ve suyla yıkayın. Kızarıklık veya tahriş gibi belirtiler gelişirse, HEMEN doktor çağırır ve kurbanı tedavi için bir hastaneye götürmeye hazır olun. SOLUMA: HEMEN kirli bölgeyi terk edin; temiz hava derin nefes al. Semptomlar (hırıltılı solunum, öksürük, nefes darlığı veya ağızda, boğazda veya göğsünde yanma gibi) gelişirse, bir doktora başvurunuz ve kurbanı bir hastaneye götürmeye hazır olun. Bilinmeyen bir atmosfere giren kurtarıcılar için uygun solunum koruması sağlayın. Mümkünse, Bağımsız Solunum Aparatı (SCBA) kullanılmalıdır; Mevcut değilse, Koruyucu Giysiler kapsamında tavsiye edilene eşit veya ondan daha büyük bir koruma seviyesi kullanın. YUTMA: VOMITING İÇMEYİN. Mağdur bilinçli ise ve sarsılmazsa, kimyasal maddeyi sulandırmak için 1 veya 2 bardak su verin ve HEMEN bir hastane veya zehir kontrol merkezi arayın. Bir doktor tarafından tavsiye edilirse kurbanı bir hastaneye götürmeye hazır olun. Eğer mağdur uyuşukluk veya bilinçsiz ise, ağızdan bir şey vermeyin, mağdurun hava yolunun açık olduğundan emin olun ve kurbanı vücudun alt kısmından aşağı gelecek şekilde kurcalayın. VOMITING İÇMEYİN. HATIRLATMAK Kurbanı bir hastaneye nakledin. (NTP, 1992)

 

 

 

 

 

 

 

CASNO:110-17-8

SYNONYMS
fumaric acid;110-17-8;2-Butenedioic acid;trans-Butenedioic acid;Allomaleic acid;Boletic acid;Lichenic acid;Tumaric acid;(2E)-but-2-enedioic acid;Butenedioic acid;trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid;Allomalenic acid;trans-2-Butenedioic acid;But-2-enedioic acid;(E)-2-Butenedioic acid;2-Butenedioic acid (E)-;Kyselina fumarova;USAF EK-P-583;Butenedioic acid, (E)-;(2E)-2-butenedioic acid;Lichenic acid (VAN);2-Butenedioic acid (2E)-;2-Butenedioic acid, (E)-;Fumaricum acidum;Caswell No. 465E;FEMA Number 2488;2-(E)-Butenedioic acid;Kyselina fumarova [Czech];Sodium fumarate;ammonium fumarate;1,2-Ethylenedicarboxylic acid, (E);FEMA No. 2488;Fumarsaeure;CCRIS 1039;HSDB 710;U-1149;trans-but-2-enedioic acid;(E)-but-2-enedioic acid;NSC-2752;1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-;fumarate, 10;EPA Pesticide Chemical Code 051201;Fumaric acid (NF);Fumaric acid [NF];UNII-88XHZ13131;E-2-Butenedioic acid;Fumaric acid (8CI);AI3-24236;EINECS 203-743-0;FC 33 (acid);BRN 0605763;CHEBI:18012;NSC2752;VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N;88XHZ13131;6915-18-0;fum;E297;F0067;DSSTox_CID_1518;(E)-2-Butenedioate;(E)-Butenedioic acid;DSSTox_RID_76195;DSSTox_GSID_21518;S04-0167;(2E)-but-2-enedioate;Malezid CM;H2male;CAS-110-17-8;cis-but-2-enedioic acid;Scotchbond Multipurpose Etchant;(2Z)-but-2-enedioate;fumarsaure;Allomaleate;Boletate;Lichenate;fumeric acid;Donitic acid;Acidum fumaricum;Cis-butenedioate;FUMARİK ASİT;fumarik asit

 

Fumaric acid is a dicarboxylic acid. It is a precursor to L-malate in the Krebs tricarboxylic acid (TCA) cycle. It is formed by the oxidation of succinic acid by succinate dehydrogenase. Fumarate is converted by the enzyme fumarase to malate. Fumaric acid has recently been identified as an oncometabolite or an endogenous, cancer causing metabolite. High levels of this organic acid can be found in tumors or biofluids surrounding tumors. Its oncogenic action appears to due to its ability to inhibit prolyl hydroxylase-containing enzymes. In many tumours, oxygen availability becomes limited (hypoxia) very quickly due to rapid cell proliferation and limited blood vessel growth. The major regulator of the response to hypoxia is the HIF transcription factor (HIF-alpha). Under normal oxygen levels, protein levels of HIF-alpha are very low due to constant degradation, mediated by a series of post-translational modification events catalyzed by the prolyl hydroxylase domain-containing enzymes PHD1, 2 and 3, (also known as EglN2, 1 and 3) that hydroxylate HIF-alpha and lead to its degradation. All three of the PHD enzymes are inhibited by fumarate. Fumaric acid is found to be associated with fumarase deficiency, which is an inborn error of metabolism.


Fumaric acid or trans-butenedioic acid is a chemical chemical with the chemical formula HO2CCH = CHCO2H. This white crystalline compound belongs to one of the two isomeric unsaturated dicarboxylic acids and the other is maleic acid. Fumaric acid is in the trans (E) form while the carboxylic acid groups are in the maleic acid cis (Z) form. Fumaric acid has an aroma that gives a fruit flavor. Salts and esters are known as fumarates. Dimethyl fumarate has been found to significantly reduce disability progression in multiple sclerosis.
Biology
Fumaric acid is found in fumaria officinalis, boletus mushrooms (Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius), lichens and moss.
The culture of fumarate cells is cultured citric acid to store energy from the adenosine triphosphate (ATP) form. Here succinate succinate dehydrogenase is the end result of oxidation. The fumarate is then converted to malate by the fumarase enzyme.
It is a product of urea conversion in Fumaraters.
The chemical formula C4H4O4 is the chemical formula of the open formula HO2CCH = CHCO2H, transuranic dioic acid is a chemical in the category of saturated carboxylic acids. It is also referred to as ethylene dicarboxylic acid. Fumaric acid is code E297 and is a natural acid in the presence of fruits and vegetables. It is found in many fungi and in the liver. It is a malic acid (cis-) isomer. White odorless granule or crystalline powder. Less soluble in water and ether, less alcohol and less soluble in chloroform.


Fumaric acid or trans-butenedioic acid is the chemical compound with the formula HO2CCH=CHCO2H. It is produced in eukaryotic organisms from succinate in complex 2 of the electron transport chain via the enzyme succinate dehydrogenase. It is one of two isomeric unsaturated dicarboxylic acids, the other being maleic acid. In fumaric acid the carboxylic acid groups are trans (E) and in maleic acid they are cis (Z). Fumaric acid has a fruit-like taste.

The salts and esters are known as fumarates. Fumarate can also refer to the C4H2O2-4 ion (in solution).


USES

Food
Fumaric acid has been used as a food acidulant since 1946. It is approved for use as a food additive in the EU, USA and Australia and New Zealand. As a food additive, it is used as an acidity regulator and can be denoted by the E number E297. It is generally used in beverages and baking powders for which requirements are placed on purity. Fumaric acid is used in the making of wheat tortillas as a food preservative and as the acid in leavening. It is generally used as a substitute for tartaric acid and occasionally in place of citric acid, at a rate of 1 g of fumaric acid to every ~1.5 g of citric acid, in order to add sourness, similarly to the way malic acid is used. As well as being a component of some artificial vinegar flavors, such as "Salt and Vinegar" flavored potato chips,[7] it is also used as a coagulant in stove-top pudding mixes.
Fumaric acid is widely used in powder food production because of its low moisture retention in this sector. It can be used as an acidity regulator without changing the taste of foods. Fumaric acid is also preferred for acidification, while juices, gelatinous desserts, chilled biscuit systems, wines, green foods and sodium benzoate are used as preservatives in fish. In rye and sour dough bread, the flavor intensity can be adjusted with fumaric acid in the dry mixture phase. It is used to improve pore structure in muffin type greens. Since moisture absorption rate is very low, it is used to extend the life of candies. It is also used as an anti-agglomeration. It is used for making resins of preservatives in paints and quick drying inks.


Medicine
In patients with relapsing-remitting multiple sclerosis, the ester dimethyl fumarate (BG-12, Biogen) significantly reduced relapse and disability progression in a phase 3 trial. It activates the Nrf2 antioxidant response pathway, the primary cellular defense against the cytotoxic effects of oxidative stress.
Dimethyl fumarate has been observed to reduce disability progression after certain stages in patients with multiple sclerosis


Psoriasis
Various fumaric acid esters (FAES) have specific immunomodulating (respectively moderate immunosuppression) properties which are responsible for certain effects in the treatment of psoriasis. In the Netherlands, Germany, Austria and the Benelux countries substances derived from fumaric acid have been used for half a century for this purpose. Although it seems that a certain effectiveness exists (and many studies have confirmed the effect), more statistically powerful studies are necessary to provide better evidence of the effectiveness of fumaric acid esters in treatment of psoriasis (e.g. more accurate in terms of the dermatological nosology of this autoimmune disease). Such studies should in the future help specify which psoriasis variants (in terms of the course, the immunological profile of the patient etc.) are suited to be treated with fumaric acid esters.
Fumaric acid is naturally present in the herb called Fumaria officinalis. The top of this herb is used to treat various skin disorders including psoriasis. Baths with this herb have been used for several centuries. At present, these baths (after consultation with a general practitioner or dermatologist) are used as an adjunct therapy to basic treatment.


Other uses
Fumaric acid is used in the manufacture of polyester resins and polyhydric alcohols and as a mordant for dyes. Since the early 21st century, it has been used to synthesize one of the first metal-organic frameworks presenting commercial applications thanks to its remarkable adsorption and mechanical properties, combined with a low toxicity compared to other well-studied MOFs


Safety
Fumaric acid converts to the irritant maleic anhydride, upon partial combustion.
It is "practically non-toxic" but high doses are probably nephrotoxic after long-term use.


Chemistry
Fumaric acid was first prepared from succinic acid. A traditional synthesis involves oxidation of furfural (from the processing of maize) using chlorate in the presence of a vanadium-based catalyst.Currently, industrial synthesis of fumaric acid is mostly based on catalytic isomerisation of maleic acid in aqueous solutions at low pH. Maleic acid is accessible in large volumes as a hydrolysis product of maleic anhydride, produced by catalytic oxidation of benzene or butane.
The chemical properties of fumaric acid can be anticipated from its component functional groups. This weak acid forms a diester, it undergoes additions across the double bond, and it is an excellent dienophile.

Fumaric acid does not combust in a bomb calorimeter under conditions where maleic acid deflagrates smoothly. For teaching experiments designed to measure the difference in energy between the cis- and trans- isomers, a measured quantity of carbon can be ground with the subject compound and the enthalpy of combustion computed by difference.


Biology
Fumaric acid is found in fumitory (Fumaria officinalis), bolete mushrooms (specifically Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), lichen, and Iceland moss.
Fumarate is an intermediate in the citric acid cycle used by cells to produce energy in the form of adenosine triphosphate (ATP) from food. It is formed by the oxidation of succinate by the enzyme succinate dehydrogenase. Fumarate is then converted by the enzyme fumarase to malate.
Human skin naturally produces fumaric acid when exposed to sunlight.
Fumarate is also a product of the urea cycle.
Fumaric acid does not burn in the bomb calorimeter under conditions where the maleic acid is dissolved irregularly. For experiments designed to measure the energy difference between the cis- and trans-isomers, a measured amount of carbon may be milled with the enthalpy of combustion calculated by the compound and the difference. Biology Fumaric acid fumitory (Fumaria officinalis), boletus mushrooms (especially Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius), lichen and Iceland moss. Fumarate is an intermediate in the citric acid cycle used by cells to produce energy in the form of adenosine triphosphate (ATP) from the leaves. The succinate is formed by oxidation of the enzyme with succinate dehydrogenase. The fumarate is then converted to its malate by the fumarase enzyme. Human skin naturally produces fumaric acid when exposed to sunlight. Fumarate is also a product of urea cycle.


Production and Reactions
Commercial field production is done by sugar fermentation and chemical synthesis. Feomidium can be produced by side reactions under suitable temperature and conditions. Salts and esters are known as fumarates. Conversion of formic acid to hydration is observed in malic acid.


Fumaric acid and its salts (sodium, ammonium) have limited use due to their low solubility in water.
If the moisture absorption rate is low, it is preferred to use it in powdered food products.
It can be used with other acidity regulators without causing bad taste in the vegetables.
Fumaric acid is preferred in fruit juices, gelatinous desserts, chilled biscuit systems, wine, green foods and when Na-benzoate is used as a preservative in fish, to regulate acidity.

Furniture Products
Fumaric acid in rye and sour dough bread; instant aroma agent. In the course of the dry mix, the flavor intensity can be adjusted by adding fumaric acid to the dough ingredients. In English muffin type breads, it improves the pore structure. In addition, the machinability of the dough machine is generally improved and more sourness per unit weight is provided.

Beverage Products
Fumaric acid used in fruit juices; as it provides more acidity per unit than all other acidity regulators. Fumaric acid, which has greater buffering capacity than other acidity regulators; In products with a pH of 3.0, it also stabilizes color and aroma, helping to stabilize pH.
In apple juices and waters (pH 3.2-3.4), use with Na-benzoate produces bacteriocidal effect.

Confectıonery
Fumaric acid, which does not absorb moisture during storage and distribution, increases the shelf life of acid-coated sugars. In addition, maintenance of low humidity levels; delaying the sucrose inversion. In terms of the sourness it provides, the amount of usage per unit is lower than the other acids, therefore it gives an economic advantage.

Jellets ans Reippers
fumaric acid; jelly and jams are more economical than other acidity regulators in terms of usage rate and do not cause significant changes in gel strength and pH.


First Aid
EYES: First check the victim for contact lenses and remove if present. Flush victim's eyes with water or normal saline solution for 20 to 30 minutes while simultaneously calling a hospital or poison control center. Do not put any ointments, oils, or medication in the victim's eyes without specific instructions from a physician. IMMEDIATELY transport the victim after flushing eyes to a hospital even if no symptoms (such as redness or irritation) develop. SKIN: IMMEDIATELY flood affected skin with water while removing and isolating all contaminated clothing. Gently wash all affected skin areas thoroughly with soap and water. If symptoms such as redness or irritation develop, IMMEDIATELY call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital for treatment. INHALATION: IMMEDIATELY leave the contaminated area; take deep breaths of fresh air. If symptoms (such as wheezing, coughing, shortness of breath, or burning in the mouth, throat, or chest) develop, call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital. Provide proper respiratory protection to rescuers entering an unknown atmosphere. Whenever possible, Self-Contained Breathing Apparatus (SCBA) should be used; if not available, use a level of protection greater than or equal to that advised under Protective Clothing. INGESTION: DO NOT INDUCE VOMITING. If the victim is conscious and not convulsing, give 1 or 2 glasses of water to dilute the chemical and IMMEDIATELY call a hospital or poison control center. Be prepared to transport the victim to a hospital if advised by a physician. If the victim is convulsing or unconscious, do not give anything by mouth, ensure that the victim's airway is open and lay the victim on his/her side with the head lower than the body. DO NOT INDUCE VOMITING. IMMEDIATELY transport the victim to a hospital. (NTP, 1992)

Acar Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.