1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

HEXAMETHYLENE TETRAMINE ( HEKZAMETİLEN TETRAMİN )


HEXAMETHYLENE TETRAMINE

CAS NO:100-97-0  
EC NO:202-905-8  


METATAGS:HMTA; E239; Carin; Uramin; Urisol; FORMIN; Hexa B; ekagomh; Heterin; Hexamin; 1,3,5,7- Tetraazaadamantane; Ammonioformaldehyde;
Aceto HMT; Aminoform; Ammoform; Cystamin; Cystogen; Esametilentetramina (Italian); Formamine; Formin; Hexaform; Hexamethylenamine; Urotropin; Hexamethyleneamine; Hexamethylenetetraamine; Hexamethylentetramin (German); Hexamethylentetramine; Hexilmethylenamine; HMT; Methamin; Methenamine; Resotropin; Uritone; Urotropine; Esametilentetramina (Italian); 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane; HEKZAMETİLEN TETRAMİN, HEXAMETİLEN TETRAMİN; hekzametilen tetramin; heksametilen tetramin; hexamın; hexamin; hexamine; hexamıne; HEXAMIN; HEXAMİN; HEXAMİNE; HEXAMINE; heksametilen, tetramin; hekzametilen, tetramin.











Heksametilentetramin veya metenamin, (CH2) 6N4 formülüne sahip bir heterosiklik organik bileşiktir. Bu beyaz kristalin bileşik, su ve polar organik çözücüler içinde oldukça çözünürdür. Adamantana benzer kafes benzeri bir yapıya sahiptir. Diğer kimyasal bileşiklerin, örneğin plastik, farmasötik maddeler, kauçuk katkı maddeleri sentezinde yararlıdır. 280 ° C'de vakum altında yükselir.

Uygulamalar
Heksametilenetetramin baskın kullanımı, bir sertleştirme bileşeni olarak ilave edildiğinde, fenolik reçinelerin ve fenolik reçine kalıplama bileşiklerinin toz veya sıvı müstahzarlarının üretiminde bulunur. Bu ürünler bağlayıcı olarak kullanılır, örn. Fren ve debriyaj astarları, aşındırıcı ürünler, dokumasız tekstil, kalıplama yöntemiyle üretilen parçalar ve yanmaz malzemeler.

Heksametilentetramin'in kendi kendine monte edilmiş moleküler kristaller için bir moleküler yapı taşı olarak çalışabileceği önerilmiştir.

Tıbbi kullanımlar
Mandelik asit tuzu (jenerik metenamin mandelat, USP) idrar yolu enfeksiyonunun tedavisinde kullanılır. Formaldehit ve amonyak oluşturmak için asidik bir pH'da ayrışır ve formaldehit bakterisidaldır; Mandelik asit bu etkiyi arttırır. İdrar asiditesi, tipik olarak, C vitamini (askorbik asit) veya amonyum klorürün birlikte uygulanmasıyla sağlanmaktadır. Aşırı dozlarda kimyasal kaynaklı hemorajik sistit gibi yan etkiler nedeniyle kullanımı 1990'lı yılların sonunda geçici olarak azalmıştı, ancak artık yaygın kullanılan ilaçlara karşı antibiyotik direnci yaygınlığı nedeniyle kullanımı tekrar onaylandı. Bu ilaç, idrar yolu enfeksiyonunun uzun vadeli profilaktik tedavisi için özellikle uygundur, çünkü bakteriler formaldehite direnç göstermezler. Böbrek yetmezliğinde kullanılmamalıdır. Krem ve sprey şeklindeki metenamin, aşırı terleme ve beraberinde gelen kokunun tedavisinde başarılı bir şekilde kullanılır.

Histolojik boyalar
Methenamin gümüş lekeleri, histoloji boyama için kullanılır, bunlar arasında aşağıdakiler bulunur:

Grocott'un metanamin gümüş lekesi, fungal organizmalar için bir ekran olarak yaygın olarak kullanılır.
Jones'un lekesi, metanamin gümüşü-Periyodik asit-Schiff, membranöz glomerülonefrit ile ilişkili "çivili" Glomerüler bazal membranın görüntüsünü elde etmek için avare eden bazal membran için lekeler.
Katı yakıt
1,3,5-trioksan ile birlikte, hekzametilenetetamin, kampçılara, hobi üyelerine, ordu ve yardım organizasyonlarının kamp yemekleri veya askeri rasyonalrın ısıtılması için kullanılan heksamin yakıt tabletlerinin bir bileşenidir. Dumansızca yakar, kilogram başına 30.0 megazul (MJ / kg) kadar yüksek bir enerji yoğunluğuna sahiptir, yanarken sıvılaşmaz ve kül bırakmaz.

Standartlaştırılmış 0.149 g metenamin tabletleri (heksamin), halı ve kilimlerin yanıcılığını test etmek için yangın koruma laboratuvarları tarafından temiz ve tekrarlanabilir bir yangın kaynağı olarak kullanılır.

Gıda katkı maddesi
Heksametilen tetramin veya heksamin ayrıca bir koruyucu olarak gıda katkı maddesi olarak kullanılır (INS numarası 239). Bu amaçla, E numarası E239 altında listelenen AB'de kullanım için onaylanmıştır, ancak ABD, Rusya, Avustralya veya Yeni Zelanda'da onaylanmamıştır.

Organik kimyada reaktif
Heksametilentetramin, organik sentezde çok yönlü bir reaktiftir. Duff reaksiyonunda (arilenlerin formilasyonu), Sommelet reaksiyonu (benzil halidlerin aldehitlere dönüştürülmesi) ve Delepin reaksiyonunda (alkil halojenürlerden amin sentezi) kullanılır.

Patlayıcılar
Heksametilentetramin, RDX üretmek için temel bileşenidir ve dolayısıyla Octogen, hexamine dinitrate ve HMTD gibi C-4as'tır.

Uygulama
Heksametilentetramin (HMTA) şu şekilde kullanılabilir:
• Mavi yayıcı bor karbon oksinitrid (BCNO) fosfor ve Çinko oksit (ZnO) nanorodlarının sentezinde hammadde.
• 2-amino-4H-piran türevlerinin sentezinde katalizör.
• HMTA kaplı geçiş metallerinin sentezindeki yüzey aktif madde, ZnS nanopartiküllerine katkılı.
• Ni (OH) 2 sentezinde çökelti ve şablon

Reçineler ve plastikler için kürleme ajanı, kauçuğun vulkanizasyon hızlandırıcısı (hızlandırıcı H) ve tekstil küçülmez ajan olarak kullanılabilir. Aynı zamanda antibakteriyel ilaç, patlayıcı vb. Üretmek için de kullanılabilir. İlaç olarak oral yoldan verildikten sonra, formaldehit üretmek için asidik idrar ile karşılaştığında ayrışabilir ve hafif üriner sistem enfeksiyonunun tedavisinde kullanılan antibakteriyel etkisini uygular; Kirpiklerin, terleyicilerin ve koltukaltı kokusunun tedavisinde dışardan kullanılabilir. Kostik soda ve sodyum fenol ile karıştırılması, gaz maskelerinin fosgen emici olarak kullanılabilir.
Bir çeşit anti-mikrobiyal ajan olarak kullanılabilir.
Darbelere karşı dayanıklı tekstil apre maddesi, sodyum klorit ağartma maddeleri ve su yalıtım malzemeleri CR tamponu olarak kullanılabilir.
Heksametilentetramin çoğunlukla plastik ve reçinenin sertleştirici ajan, aminoplastın katalizör ve köpükleştirici ajan, kauçuk vulkanizasyon hızlandırıcısı (hızlandırıcı H) ve tekstillerin büzüşme önleyici ajanları olarak kullanılır. Heksametilentetramin organik sentez için hammaddedir ve farmasötik endüstrisinde kloramfenikol üretimi için kullanılabilir. Heksametilentetramin, kendisinin antibakteriyel etkisi olmayan ve gram negatif bakterilerin tedavisinde etkilidir idrar sisteminin dezenfektanı olarak kullanılabilir. % 20 solüsyonu, koltuk altı kokusunun, terli ayakların, tinea'nın vb. Tedavisinde kullanılabilir. Kostik soda ve sodyum fenol ile karıştırılması, gaz maskelerinin fosgen emici olarak kullanılabilir. Pestisit imalatında da kullanılabilir. Heksametilenetetamin, kısaca RDX olarak anılacak patlayıcı sikloniti elde etmek için dumanlı nitrik asit ile reaksiyona girebilir. Heksametilenetetamin, bizmut, indiyum, manganez, kobalt, toryum, platin, magnezyum, lityum, bakır, uranyum, berilyum, tellür, bromür ve iyodür üretmek için reaktif ve kromatografi reaktifleri olarak kullanılabilir.
Karaciğer fonksiyon testlerinde, bizmut, demir, manganez, kobalt, toryum, platin ve magnezyum gibi timol bulanıklığını, deneyi ve ölçümü ile lityum, demir siyanür, demir bromürün belirlenmesi ve tanımlanması için kullanılabilir Ve iyodür. Ayrıca bakır, uranyum, berilyum, tellürum vb. Tayini için kullanılabilir. Ayrıca, gaz kromatografi sabit çözeltisi (solventin kloroform olması ile maksimum kullanım sıcaklığı 180 ° C) olarak kullanılabilir.

HEXAMINE yapışkanlarda, kaplamalarda ve sızdırmazlık bileşiklerinde de yararlıdır. Tıpta antibakteriyel bir ajandır. Boya fiksatifi olarak ve derilerin korunmasında kullanılır. Kauçuk vulkanizasyonunda ve paslanmaya karşı koruyucu bir ajan olarak kullanılır. Metallerin tespitinde ve zehirli gazların emilmesinde kullanılır. Yağlama ve izolasyon yağlarını dengeler. Kamp ocaklarında bazen yanar, çünkü dumansız yanar.













Hexamethylenetetramine or methenamine is a heterocyclic organic compound with the formula (CH2)6N4. This white crystalline compound is highly soluble in water and polar organic solvents. It has a cage-like structure similar to adamantane. It is useful in the synthesis of other chemical compounds, e.g., plastics, pharmaceuticals, rubber additives. It sublimes in vacuum at 280 °C.

Applications
The dominant use of hexamethylenetetramine is in the production of powdery or liquid preparations of phenolic resins and phenolic resin moulding compounds, where it is added as a hardening component. These products are used as binders, e.g. in brake and clutch linings, abrasive products, non-woven textiles, formed parts produced by moulding processes, and fireproof materials.

It has been proposed that hexamethylenetetramine could work as a molecular building block for self-assembled molecular crystals.

Medical uses
As the mandelic acid salt (generic methenamine mandelate, USP) it is used for the treatment of urinary tract infection. It decomposes at an acidic pH to form formaldehyde and ammonia, and the formaldehyde is bactericidal; the mandelic acid adds to this effect. Urinary acidity is typically ensured by co-administering vitamin C (ascorbic acid) or ammonium chloride. Its use had temporarily been reduced in the late 1990s, due to adverse effects, particularly chemically-induced hemorrhagic cystitis in overdose, but its use has now been re-approved because of the prevalence of antibiotic resistance to more commonly used drugs. This drug is particularly suitable for long-term prophylactic treatment of urinary tract infection, because bacteria do not develop resistance to formaldehyde. It should not be used in the presence of renal insufficiency. Methenamine in the form of cream and spray is successfully used for treatment of excessive sweating and concomitant odour.

Histological stains
Methenamine silver stains are used for staining in histology, including the following types:

Grocott's methenamine silver stain, used widely as a screen for fungal organisms.
Jones' stain, a methenamine silver-Periodic acid-Schiff that stains for basement membrane, availing to view the "spiked" Glomerular basement membrane associated with membranous glomerulonephritis.
Solid fuel
Together with 1,3,5-trioxane, hexamethylenetetramine is a component of hexamine fuel tablets used by campers, hobbyists, the military and relief organizations for heating camping food or military rations. It burns smokelessly, has a high energy density of 30.0 megajoules per kilogram (MJ/kg), does not liquify while burning, and leaves no ashes.

Standardized 0.149 g tablets of methenamine (hexamine) are used by fire-protection laboratories as a clean and reproducible fire source to test the flammability of carpets and rugs.

Food additive
Hexamethylene tetramine or hexamine is also used as a food additive as a preservative (INS number 239). It is approved for usage for this purpose in the EU, where it is listed under E number E239, however it is not approved in the USA, Russia, Australia, or New Zealand.

Reagent in organic chemistry
Hexamethylenetetramine is a versatile reagent in organic synthesis. It is used in the Duff reaction (formylation of arenes), the Sommelet reaction (converting benzyl halides to aldehydes), and in the Delepine reaction (synthesis of amines from alkyl halides).

Explosives
Hexamethylenetetramine is the base component to produce RDX and, consequently, C-4as well as Octogen, hexamine dinitrate and HMTD.

Application
Hexamethylenetetramine (HMTA) may be used as:
• Raw material in the synthesis of blue emitting boron carbon oxynitride (BCNO) phosphors and Zinc oxide (ZnO) nanorods.
• Catalyst in the synthesis of 2-amino-4H-pyran derivatives.
• Surfactant in the synthesis of HMTA capped transition metals doped ZnS nanoparticles.
• Precipitant and template in the synthesis of Ni(OH)2

It can be used as the curing agent for resins and plastics, the vulcanization accelerator of rubber (accelerator H) and textiles shrink-proof agent. It can also be used for making antibacterial drug, explosives and so on. As medicine, after oral administration, it can be decomposed when coming across acidic urine to generate formaldehyde and exerts its antibacterial effect used for treating mild urinary tract infection; it can be externally used for treating ringworm, antiperspirants, and treatment of underarm odor. Its being mixed with caustic soda and sodium phenol can be used as the phosgene absorber of gas masks. 
It can be used as a kind of anti-microbial agents. 
It can be used as anti-shrinking textile finishing agent, bleaching agents of sodium chlorite and the buffer of waterproofing agents CR.
Hexamethylenetetramine is mainly used as the curing agent of plastic and resin, the catalyst and foaming agent of aminoplast, rubber vulcanization accelerator (accelerator H), and the shrink-proof agents of textiles. Hexamethylenetetramine is the raw material for organic synthesis and can be used for the production of chloramphenicol in the pharmaceutical industry. Hexamethylenetetramine can be used as the disinfectant of urinary system with itself having no antibacterial effect and being effective in treating gram-negative bacteria. Its 20% solution can be used for the treatment of underarm odor, sweaty feet, tinea and so on. Its being mixed with caustic soda and sodium phenol can be used as the phosgene absorber of gas masks. It can also be used for the manufacture of pesticides. Hexamethylenetetramine can react with fuming nitric acid to obtain highly explosive cyclonite, briefly referred as RDX. Hexamethylenetetramine can be used as the reagent and chromatography reagents for determination of bismuth, indium, manganese, cobalt, thorium, platinum, producing magnesium, lithium, copper, uranium, beryllium, tellurium, bromide, and iodide.
In the liver function tests, it can be used for formulating thymol turbidity, test and measurement of object such as bismuth, iron, manganese, cobalt, thorium, platinum and magnesium as well as the determination and identification of lithium, iron cyanide, iron bromide and iodide. It can also be used for the determination of copper, uranium, beryllium, tellurium etc. Moreover, it can be used as gas chromatography fixed solution (maximum usage temperature of 180 ℃ with the solvent being chloroform).
HEXAMINE is also useful in adhesives, coatings, and sealing compounds. In medicine, it is an antibacterial agent. It is used as a dye fixative and in the preservation of hides. It is used in vulcanizing rubber and as an anti-corrosive agent in steel. It is used in the detection of metals and in the absorption of poisonous gases. It stabilizes lubricating and insulating oils. It is sometimes burned in camping stoves, because it burns without smoke.

Acar Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.