1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

BRONOPOL


CASNO:52-51-7
SYNONYMS
bronopol;2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol;52-51-7;2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol;Bronosol;Bronocot;Bronidiol;Bronopolu;Bronotak;Onyxide 500;Lexgard bronopol;1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-;Bronopolum;Bronopolu [Polish];2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol;Caswell No. 116A;Bronopolum [INN-Latin];C3H6BrNO4;Bronopol [INN:BAN:JAN];UNII-6PU1E16C9W;BRONOPOL;NSC 141021;HSDB 7195;2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol (Bronopol);DSSTox_RID_77484;DSSTox_GSID_24652;Q-200765;Bioban;2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol [UN3241] [Flammable Solid];Myacide AS plus;Myacide BT;CAS-52-51-7;Myacide Pharma BP;Canguard 409;BNPD;2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol;ACMC-1ARSQ;AC1L1DPE;BNPD; BNPK; Bronopol;WLN: WNXE1Q1Q;1, 2-bromo-2-nitro-;EC 200-143-0;SCHEMBL23260;Bronopol (JAN/USAN/INN);KSC911Q1T;Bioban BNPD-40 (Salt/Mix);CHEMBL1408862;DTXSID8024652;SCHEMBL16556987;CTK8B1819;KS-00000URD;LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-;2-bromo-2nitro-1,3-propanediol;MolPort-002-497-774;2-bromo-2-nitro-1,3-propandiol;ALBB-031641;HY-B1217;ZINC1088216;Tox21_112079;Tox21_300126;1,3-Propanediol,2-bromo-2-nitro-;ANW-31486;LS-172;MFCD00007390;NSC141021;s4553;SBB000393;2-bromanyl-2-nitro-propane-1,3-diol;AKOS003606838

Bronopol, Standartlaştırılmış bir Kimyasal Allerjendir. Bronopanın fizyolojik etkisi, Artan Histamin Salımı ve Hücre-aracılı Bağışıklıktır. Bronopolün kimyasal sınıflandırması Allergens'dir.

Bronopol veya 2-Bromo-2-nitro-1,3-propandiol, geniş spektrumlu antimikrobiyal özelliklere sahip inorganik bir bileşiktir. İlk olarak 1897'de sentezlenen bronopol, 1984 yılında ABD'de, endüstriyel bakterisit, inceltici ve koruyucu maddeler için koruyucu olarak kullanıldı [F13]. Bronopol, petrol sahası sistemleri, hava yıkama sistemleri, klima veya nemlendirme sistemleri, soğutma suyu sistemleri, papermiller, emici killer, tüketici ürünleri de dahil olmak üzere çeşitli ticari ve endüstriyel uygulamalar için bir mikrobisid veya mikrobiyostat olarak kullanılır [F13]. Diğer alifatik halojen-nitro bileşiklerine kıyasla, bronopol normal koşullarda sulu ortamda hidrolize daha stabildir [A32792]. _Pseudomonas aeruginosa dahil olmak üzere çeşitli bakterilere karşı inhibitör aktivite, in vitro olarak gösterilmiştir [A32792]. Bronopol, Kanada'daki antibakteriyel OTC ürünlerinde kullanılmak üzere onaylanmıştır.

2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DIOL beyaz kristallerdir. Kolayca tutuşturun ve kolayca yanık. Güçlü şok altında patlayabilir. Isındığında zehirli gazları açığa çıkarır. Cilt emilimi, inhalasyon veya yutulmasıyla toksiktir.

Bronopol (INN) antimikrobiyal olarak kullanılan organik bir bileşiktir. Ticari numuneler sarı görünse de beyaz bir katıdır.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propandiol'ün ilk belirtilen sentezi, Molbase'ye göre 1897'dir.
Bronopol, 1960'ların başlarında The Boots Company PLC tarafından icat edildi ve ilk uygulamalar, farmasötikler için koruyucu olarak kullanıldı. Düşük memeli toksisitesi (kullanım seviyelerinde) ve bakterilere karşı yüksek aktivitesi (özellikle zorlu Gram negatif türler) nedeniyle, kozmetik ve kozmetik gibi birçok tüketici ürününde koruyucu olarak popüler hale gelmiştir. Daha sonra kağıt fabrikaları, petrol arama ve üretim tesisleri ve soğutma suyu dezenfeksiyon tesisleri gibi diğer endüstriyel ortamlarda antimikrobiyal olarak kabul edildi.
Üretim
Bronopol bir nitroaldol reaksiyonu ile nitrometandan türetilmiş di (hidroksimetil) nitrometanın bromlanması ile üretilir. Dünya üretimi 1970'lerin sonlarındaki on tondan 5.000 tonun üzerindeki tahminlere yükseldi. Bugün üretim, çoğunlukla Çin'de düşük maliyetli üreticilerin işi.
Uygulamalar
Bronopol, tüketici ürünlerinde, etkili bir koruyucu ajan olarak ve çok çeşitli endüstriyel uygulamalarda (neredeyse her endüstriyel su sistemi, bakteri büyümesi için potansiyel bir ortam olup, balçık ve korozyon sorunlarına yol açar) kullanılır. son derece etkili bir tedavidir.
Kişisel bakım ürünlerinde (kozmetik, tuvalet malzemeleri) bronopol kullanımı, potansiyel olarak nitrozamin oluşumuna bağlı olarak 1980'lerin sonlarından beri azalmıştır. Bronopol kendi başına bir nitrojenatlama maddesi değildir, ayrıştığı koşullar altında (alkali çözelti ve / veya yükseltilmiş sıcaklıklar) nitrit ve düşük formaldehit seviyelerini serbest bırakabilir ve bu ayrışma ürünleri herhangi bir kontaminant ikincil amin veya amid ile kişisel olarak reaksiyona girebilir.

Önemli düzeyde nitrozaminler üretmek için bakım formülasyonu (bu maddelerin toksisitesi nedeniyle, “anlamlı” terimi, milyarda 10'luk kısım kadar düşük seviyeler anlamına gelir).
Kişisel bakım ürünleri imalatçıları bu nedenle düzenleyici otoriteler tarafından formülasyondan aminlerin veya amitlerin çıkarılması, Bronopol'ün bir formülasyondan çıkarılması veya nitrozamin inhibitörlerinin kullanılması anlamına gelebilecek "nitrozaminlerin oluşumundan sakınılması" talimatı verilmiştir.
Bronopol, Kanada'da kozmetikte kullanım için sınırlandırılmıştır.
Fiziksel ve kimyasal özellikler
Görünüm
Bronopol, dereceye bağlı olarak beyazdan soluk sarıya kadar değişebilen kristaller veya kristal toz olarak tedarik edilir. Sarı renklenme, imalat işlemi sırasında demirin şelatlandırılmasından kaynaklanmaktadır.
Erime noktası
Saf bir materyal olarak, Bronopol yaklaşık 130 ° C'lik bir erime noktasına sahiptir. Bununla birlikte, polimorfik özelliklerinden dolayı, Bronopol 100 ila 105 ° C'de bir kafes düzenlemesine uğrar ve bu genellikle erime noktası olarak yanlış bir şekilde yorumlanabilir.
140 ° C'nin üzerindeki sıcaklıklarda, bronopol ekzotermik olarak hidrojen bromür ve nitrojen oksitlerini ayırır.
Çözünürlük
Bronopol suda kolayca çözünür; çözünme süreci endotermiktir. Ortam sıcaklığında% 28'e kadar w / v içeren solüsyonlar mümkündür.
Bronopol, polar olmayan çözücülerde zayıf bir şekilde çözünür, ancak polar organik çözücüler için yüksek bir afinite gösterir.
Bölüm katsayısı
Çözünürlük verilerinin incelenmesi, Bronopol'ün polar olmayan ortamlardan çok polar için yüksek bir afiniteye sahip olduğunu açıkça göstermektedir. İki fazlı sistemlerde, Bronopol tercihen polar (genellikle sulu) faza ayrılır.

Sulu çözeltide kararlılık
Sulu çözeltilerde, bronşit, sistemin pH'ı nötrün asit tarafında olduğunda en stabildir. Sıcaklık ayrıca alkali sistemlerde stabilite üzerinde önemli bir etkiye sahiptir.
bozulma
Aşırı alkali koşullar altında, aköz solüsyonda bronopol ayrışır ve çok düşük formaldehit seviyeleri oluşur. Liberal formaldehit, bronopol ile ilişkili biyolojik aktiviteden sorumlu değildir. Bronş arızası sonrasında saptanan diğer ayrışma ürünleri bromür iyonu, nitrit iyonu, bromonitroetanol ve 2-hidroksimetil-2-nitropropan-l, 3-dioldür.
Alerji

2005-06'da, alerjik kontakt dermatitten şüphelenilen kişilerin yama testlerinde (% 3.4) 15. en yaygın allerjen oldu. Solventlerde formaldehit, dezenfektan ve koruyucu yerine kullanılır. Cilt ve kişisel bakım ürünlerinde ve topikal ilaçlarda yaygındır.

Özellikler: Aktif madde Bronopol içeren biosidal ürünler, endüstriyel ve tüketici ürünlerinin muhafazası için ve endüstriyel ve proses suyunun şartlandırılmasında kullanılır. Bronopol, suda çözünürdür ve proteinler ve non iyoniklerle uyumludur. Mantarsal aktivitesi zayıftır, pH 8’in üzerinde zayıf stabilite gösterir, nitrozamin oluşumuyla ilişkilidir, algılanabilir formaldehit salar. Tipik kullanım konsantrasyonu % 0,01-0,04 arasındadır.

Çözünürlük ve karışabilirlik: Bronopol kolaylıkla sulu formülasyon sistemlerine dahil edilebilir. Konsantre sulu çözeltileri düşük sıcaklıkta kristallenmeye eğilim gösterirler. Bronopol polar olmayan çözücülerde zayıf bir şekilde çözünür, fakat organik polar solventlere yüksek ilgi gösterir.

Sulu olmayan sistemlerde, hammaddelerin dikkatli bir seçimiyle uygun taşıyıcı bir solvent kullanımıyla,  Bronopol’ün etkili düzeyini elde etmek mümkündür.

Depolama kararlılığı: Ortam sıcaklığında, kapalı ambalajında depolandığında, Bronopol’ün kristal tipleri en az 3 yıl, sıvı formülasyonları en az 2 yıl stabildir. Kristal maddenin sulu çözeltileri hazırlandığında, bronopol en çok sistemin pH’ı asidik olduğunda kararlıdır. Tamponların varlığında, Bronopol’ün konsantre çözeltileri kendi kendini kararlı yapmaya eğilim gösterir. Stabilite için en iyi pH, 4 civarındadır ve Bronopol’ün seyreltik çözeltilerindeki çalışmalardan elde edilen veriler, pH=4’de ve oda sıcaklığında ömrünün 5 yıldan fazla olduğunu ortaya koyar. pH ve sıcaklık artışlarında sulu bronopol çözeltileri daha az kararlı olurlar.

Uyumluluk: Bronopol çözeltilerinin (%20) konsantre sulu çözeltilerinin paslanmaz çelikte (321 tipi), katı PVC, Polietilen (XDG33), plastikleşmiş PVC, silikon kauçuk, nylon ve polipropilenle uyumlu olduğunu gösterir. Seyreltilmiş sulu bir bronopol çözeltisi (% 0,02)(kullanım düzeyinin temsilcisi); paslanmaz çelik (321), alüminyum, prinç, bakır, katı PVC, polietilen (WJ611) ve polietilen (XD633) ile uyumlu olduğu görülür.

Antimikrobiyal aktivite: Bronopol, antimikrobiyal hareketin kompleks bir tarzına sahiptir. Bakteri azaltan anaerobik sülfat içeren Bronopol bakterilerin bütün gruplarına karşı geniş bir spektruma sahiptir. Bakterilerin çoğunluğu 6,25 ve 50 ppm arasında durdurulur.

Bronopol’ün mantarlara karşı aktivitesi daha değişiktir ve genel olarak çoğalmayı durdurmak için daha yüksek dozlar gerekir. Maya ve küflerin çoğunun durdurulmasında 400-1600 ppm aralığına ihtiyaç duyulur. Bununla birlikte bozucu mantar 6400 ppm’in aşırısını ister ve bu yüzden her zaman tek başına Bronopol’le ekonomik dozaj oranları kontrol edilemez. Bu gibi durumlarda, diğer aktiflerle kombinasyon içinde kullanımı tavsiye edilir. Bronopol endüstride aşağıda belirtilen uygulamalara sahiptir:

Kağıt endüstrisi biositleri: Proses suyu muamelesinde ve fabrika (öğütme) katkılarının korunmasında. Kalsiyum karbonat bazlı tipik kağıt fabrika (öğütme) katkısı koruyucusu olarak etkilidir.

Su ve sıvıyağ alanı biositleri:

Yağ geri kazanımının yükseltilmesi ve soğutma kuleleri gibi endüstriyel suların şartlandırılması.

Bronopol, (delici çamurlarda) mikrobiyal kirlenmeyi  kontrol etmek için kabiliyetlidir. Yapılan testlerde bütün düzeylerdeki kontaminasyonu temizleyebildiğini gösterir.

Endüstriyel ürün muhafazası:

Polimer emülsiyon yapıştırıcılar ve endüstriyel katkılar gibi teknik ürünlerin muhafazası. Bronopol, ev ürünlerinin farklı bir aralığında çok düşük düzeylerde uygulanmak üzere yeterli bir şekilde etkili olmasına rağmen, uzun süre koruma saplamak için de yeterli bir kararlılıktadır.

Farmakoloji
12,5 ila 50 μg / mL konsantrasyonlarında, bronkof, çeşitli Gram negatif ve pozitif bakteri türlerine karşı bir inhibitör aktiviteye aracılık etmiştir [in vitro_ [A32792]. Gram-pozitif koklara karşı bakterisit aktivitesinin Gram negatif bakterilere karşı daha fazla olduğu bildirilmiştir [A32792]. Bronopol'ün çeşitli mantar türlerine karşı da etkili olduğu gösterilmiştir, ancak inhibitör etkinin bakteriyel türlere karşı minimal düzeyde olduğu bildirilmiştir [A32792]. Bronşanın inhibe edici aktivitesi, medyanın pH'ının artmasıyla azalır [A32792, F13]. Bronopol ayrıca _Ichthyophthirius multifiliis_ _in vitro_ ve _in vivo_ [A32791] ile gösterildiği gibi bir anti-protozoal aktivite ortaya çıkarır. Bronşolün, bütün serbest yaşayan aşamalarının hayatta kalmasını etkilediği öne sürülmüştür. multifiliis_ [A32791].

Sağlık tehlikesi
ERG Guide'dan alıntılar 133 [Yanıcı Katılar]: Yangın, tahriş edici ve / veya toksik gazlar oluşturabilir. Temas cilt ve göz yanıklarına neden olabilir. Erimiş madde ile temas cilt ve gözlere ciddi yanıklara neden olabilir. Yangın kontrolünden kaynaklanan akış kirliliğe neden olabilir.
Yangın tehlikesi
ERG Guide'dan alıntılar 133 133 [Yanıcı Katılar]: Yanıcı / yanıcı malzeme. Sürtünme, ısı, kıvılcım veya alevle ateşlenebilir. Bazıları parlama-yanma etkisi ile hızla yanabilir. Tozlar, tozlar, talaşlar, sondajlar, dönüşler veya kesimler patlayıcı şiddet ile patlayabilir veya yanabilir. Madde, parlama noktasının üzerinde olabilen bir sıcaklıkta erimiş bir formda nakledilebilir. Yangın söndürüldükten sonra yeniden ateşlenebilir.
Yanıcı. Yangında tahriş edici veya zehirli dumanlar (veya gazlar) verir.
Yangın potansiyeli
Yanıcı.
Deri, Göz ve Solunum Tahrişi
Bu madde gözleri, cildi ve solunum sistemini tahriş eder.

Güvenlik ve Tehlikeli Özellikler
Kimyasal Tehlikeler
Isıtma ve yanma üzerine bozulur. Bu, hidrojen bromür ve azot oksitleri içeren zehirli ve tahriş edici dumanlar üretir. Bazı metaller, aminler ve alkali bileşiklerle reaksiyona girer.
İlk YARDIM TEDBİRLERİ
İlk yardım
GÖZLER: Önce kontakt lensleri kontrol edin ve varsa çıkarın. Aynı anda bir hastane veya zehir kontrol merkezini çağırırken kurbanın gözlerini 20 ila 30 dakika boyunca su veya normal tuzlu suyla yıkayın. Bir doktorun özel talimatları olmaksızın kurbanın gözlerine hiçbir merhem, yağ veya ilaç koymayın. HATIRLATMAYIN Herhangi bir semptom (kızarıklık veya tahriş gibi) gelişmemiş olsa bile, gözleri kızardıktan sonra hastaneye götürün. CİLT: HEMEN sürülen cildi tüm kirli giysileri çıkarırken ve izole ederken su ile etkiledi. Etkilenen tüm cilt bölgelerini nazikçe sabun ve suyla yıkayın. Kızarıklık veya tahriş gibi belirtiler gelişirse, HEMEN doktor çağırır ve kurbanı tedavi için bir hastaneye götürmeye hazır olun. SOLUMA: HEMEN kirli bölgeyi terk edin; temiz hava derin nefes al. Semptomlar (hırıltılı solunum, öksürük, nefes darlığı veya ağızda, boğazda veya göğsünde yanma gibi) gelişirse, bir doktora başvurunuz ve kurbanı bir hastaneye götürmeye hazır olun. Bilinmeyen bir atmosfere giren kurtarıcılar için uygun solunum koruması sağlayın. Mümkünse, Bağımsız Solunum Aparatı (SCBA) kullanılmalıdır; Mevcut değilse, Koruyucu Giysiler kapsamında tavsiye edilene eşit veya ondan daha büyük bir koruma seviyesi kullanın. YUTMA: VOMITING İÇMEYİN. Mağdur bilinçli ise ve sarsılmazsa, kimyasal maddeyi sulandırmak için 1 veya 2 bardak su verin ve HEMEN bir hastane veya zehir kontrol merkezi arayın. Bir doktor tarafından tavsiye edilirse kurbanı bir hastaneye götürmeye hazır olun. Eğer mağdur uyuşukluk veya bilinçsiz ise, ağızdan bir şey vermeyin, mağdurun hava yolunun açık olduğundan emin olun ve kurbanı vücudun alt kısmından aşağı gelecek şekilde kurcalayın. VOMITING İÇMEYİN. HATIRLATMAK Kurbanı bir hastaneye nakledin.

Soluma İlk Yardım
Temiz hava, dinlen.
Cilt İlk Yardımı
Kirlenmiş giysileri çıkarın. Vucudu bol su ve ya duş ile durulayın.
Göz İlkyardımı
İlk önce birkaç dakika bol su ile durulayın (eğer mümkünse kontak lensleri çıkarın), ardından tıbbi yardım alın.
Yutma İlk Yardım
Ağzı çalkalayın. Kusmayı (SADECE KUSURSUZ KİŞİLERDE!) İndükleyin.
Yangınla Mücadele Tedbirleri
Gerekirse, yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Açılmamış kapları soğutmak için su spreyi kullanın.
Uygun yangın söndürme aracı: Su spreyi, alkole dirençli köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Toz, alkole dirençli köpük, su spreyi, karbondioksit.
Yangın söndürme
ERG Guide'dan alıntı 133 [Yanıcı Katılar]: KÜÇÜK YANGIN: Kuru kimyasal, CO2, kum, toprak, su spreyi veya normal köpük. BÜYÜK YANGIN: Su spreyi, sis veya düzenli köpük. Risk almadan yapabiliyorsanız kapları yangın alanından uzaklaştırın. Metal Pigmentler veya Macunlar İçeren Yangın (örn. "Alüminyum Macun") Alüminyum Macun yangınları, yanıcı bir metal yangın olarak ele alınmalıdır. DRY kum, grafit tozu, kuru sodyum klorür bazlı yangın söndürücüler, G-1® veya Met-L-X® tozu kullanın. Ayrıca, bkz. ERG Kılavuzu 170. TANKLARIN VEYA ARABA / RÖMORK YÜKLEME YANGINLARI: Yangin söndükten sonra su miktarinda suyla dolu kaplar. Büyük yangınlar için insansız hortum tutucular kullanın veya nozulları izleyin; Bu mümkün değilse, alandan çekilip ateş yakmasına izin verin. Havalandırma güvenlik cihazlarından gelen yükselen ses veya tankın renginin solması durumunda derhal geri çekilmelidir. HER ZAMAN yangında yutulmuş tanklardan uzak durun.
Su spreyi, toz, alkole dirençli köpük, karbon dioksit kullanın.

 

 

 

SYNONYMS
bronopol;2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol;52-51-7;2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol;Bronosol;Bronocot;Bronidiol;Bronopolu;Bronotak;Onyxide 500;Lexgard bronopol;1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-;Bronopolum;Bronopolu [Polish];2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol;Caswell No. 116A;Bronopolum [INN-Latin];C3H6BrNO4;Bronopol [INN:BAN:JAN];UNII-6PU1E16C9W;BRONOPOL;NSC 141021;HSDB 7195;2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol (Bronopol);DSSTox_RID_77484;DSSTox_GSID_24652;Q-200765;Bioban;2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol [UN3241] [Flammable Solid];Myacide AS plus;Myacide BT;CAS-52-51-7;Myacide Pharma BP;Canguard 409;BNPD;2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol;ACMC-1ARSQ;AC1L1DPE;BNPD; BNPK; Bronopol;WLN: WNXE1Q1Q;1, 2-bromo-2-nitro-;EC 200-143-0;SCHEMBL23260;Bronopol (JAN/USAN/INN);KSC911Q1T;Bioban BNPD-40 (Salt/Mix);CHEMBL1408862;DTXSID8024652;SCHEMBL16556987;CTK8B1819;KS-00000URD;LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-;2-bromo-2nitro-1,3-propanediol;MolPort-002-497-774;2-bromo-2-nitro-1,3-propandiol;ALBB-031641;HY-B1217;ZINC1088216;Tox21_112079;Tox21_300126;1,3-Propanediol,2-bromo-2-nitro-;ANW-31486;LS-172;MFCD00007390;NSC141021;s4553;SBB000393;2-bromanyl-2-nitro-propane-1,3-diol;AKOS003606838


Bronopol is a Standardized Chemical Allergen. The physiologic effect of bronopol is by means of Increased Histamine Release, and Cell-mediated Immunity. The chemical classification of bronopol is Allergens.

Bronopol, or 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol, is an inorganic compound with wide-spectrum antimicrobial properties. First synthesized in 1897, bronopol was primarily used as a preservative for pharmaceuticals and was registered in the United States in 1984 for use in industrial bactericides, slimicides and preservatives [F13]. Bronopol is used as a microbicide or microbiostat in various commercial and industrial applications, including oil field systems, air washer systems, air conditioning or humidifying systems, cooling water systems, papermills, absorbent clays, metal working fluids, printing inks, paints, adhesives and consumer products [F13]. Compared to other aliphatic halogen-nitro compounds, bronopol is more stable to hydrolysis in aqueous media under normal conditions [A32792]. The inhibitory activity against various bacteria, including _Pseudomonas aeruginosa_, was demonstrated _in vitro_ [A32792]. Bronopol is approved for use in antibacterial OTC products in Canada.

2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DIOL is a white crystals. Ignite easily and burn readily. May detonate under strong shock. Decomposes when heated, evolving toxic gases. Toxic by skin absorption, inhalation or ingestion.

Bronopol (INN) is an organic compound that is used as an antimicrobial. It is a white solid although commercial samples appear yellow.
The first cited synthesis of 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol is 1897 according to Molbase.
Bronopol was invented by The Boots Company PLC in the early 1960s and first applications were as a preservative for pharmaceuticals. Owing to its low mammalian toxicity (at in-use levels) and high activity against bacteria (especially the troublesome Gram-negative species) bronopol became popular as a preservative in many consumer products such as shampoos and cosmetics. It was subsequently adopted as an antimicrobial in other industrial environments such as paper mills, oil exploration and production facilities, as well as cooling water disinfection plants.
Production
Bronopol is produced by the bromination of di(hydroxymethyl)nitromethane, which is derived from nitromethane by a nitroaldol reaction. World production increased from the tens of tonnes in the late 1970s to current estimates in excess of 5,000 tonnes. Manufacturing today is the business of low cost producers, mainly in China.
Applications
Bronopol is used in consumer products as an effective preservative agent, as well as a wide variety of industrial applications (almost any industrial water system is a potential environment for bacterial growth, leading to slime and corrosion problems - in many of these systems Bronopol can be a highly effective treatment).
The use of bronopol in personal care products (cosmetics, toiletries) has declined since the late 1980s due to the potential formation of nitrosamines. While Bronopol is not in itself a nitrosating agent, under conditions where it decomposes (alkaline solution and/or elevated temperatures) it can liberate nitrite and low levels of formaldehyde and these decomposition products can react with any contaminant secondary amines or amides in a personal care formulation to produce significant levels of nitrosamines (due to the toxicity of these substances, the term 'significant' means levels as low as 10s of parts per billion).
Manufacturers of personal care products are therefore instructed by regulatory authorities to 'avoid the formation of nitrosamines' which might mean removing amines or amides from the formulation, removing Bronopol from a formulation, or using nitrosamine inhibitors.
Bronopol has been restricted for use in cosmetics in Canada.
Physical and chemical properties
Appearance
Bronopol is supplied as crystals or crystalline powder, which may vary from white to pale yellow in colour depending on the grade. The yellow colouration is due to chelation of iron during the manufacturing process.
Melting point
As a pure material, Bronopol has a melting point of about 130 °C. However, due to its polymorphic characteristics, Bronopol undergoes a lattice rearrangement at 100 to 105 °C and this can often be wrongly interpreted as the melting point.
At temperatures above 140 °C, bronopol decomposes exothermically releasing hydrogen bromide and oxides of nitrogen.
Solubility
Bronopol is readily soluble in water; the dissolution process is endothermic. Solutions containing up to 28% w/v are possible at ambient temperature.
Bronopol is poorly soluble in non-polar solvents but shows a high affinity for polar organic solvents.
Partition coefficient
Study of the solubility data clearly shows that Bronopol has a high affinity for polar rather than non-polar environments. In two phase systems, Bronopol partitions preferentially into the polar (usually aqueous) phase.
Stability in aqueous solution
In aqueous solutions, bronopol is most stable when the pH of the system is on the acid side of neutral. Temperature also has a significant effect on stability in alkaline systems.
Degradation
Under extreme alkaline conditions, bronopol decomposes in aqueous solution and very low levels of formaldehyde are produced. Liberated formaldehyde is not responsible for the biological activity associated with bronopol. Other decomposition products detected after bronopol breakdown are bromide ion, nitrite ion, bromonitroethanol and 2-hydroxymethyl-2-nitropropane-1,3-diol.
Allergy

In 2005–06, it was the 15th-most-prevalent allergen in patch tests (3.4%) of people with suspected allergic contact dermatitis. It is used as a substitute for formaldehyde, a disinfectant and preservative, in solvents. It is prevalent in skin and personal care products and topical medications.

Properties: Biocidal products containing active ingredient Bronopol are used for the preservation of industrial and consumer products and for conditioning industrial and process water. Bronopol is soluble in water and compatible with proteins and non-ionic. Mantarsal activity is poor, poor stability over pH 8, associated with nitrosamine formation, detectable formaldehyde release. Typical usage concentration is between 0,01-0,04%.

Solubility and miscibility: Bronopol can be easily incorporated into aqueous formulation systems. Concentrated aqueous solutions tend to crystallize at low temperatures. Bronopol dissolves poorly in polar solvents, but organic polar solvents show a high degree of interest.

In non-aqueous systems, it is possible to achieve an effective level of Bronopol by using a suitable carrier solvent with careful selection of the raw materials.

Storage stability: When stored at ambient temperature, sealed packaging, Bronopol crystal types are stable for at least 3 years and liquid formulations are stable for at least 2 years. When aqueous solutions of crystalline material are prepared, bronopol is most stable when the pH of the system is acidic. In the presence of buffers, Bronopol's concentration solutions tend to be self-stabilizing. The best pH for stability is around 4 and the data obtained from studies in dilute solutions of Bronopol show that the lifetime at pH = 4 and room temperature is more than 5 years. At pH and temperature increases, aqueous bronopol solutions become less stable.

Compatibility: Indicates that the concentrated aqueous solutions (20%) of the bronopol solutions (321 type) are compatible with solid PVC, Polyethylene (XDG33), plasticized PVC, silicone rubber, nylon and polypropylene in stainless steel. A diluted aqueous bronopol solution (0.02%) (representative of the level of use); stainless steel (321), aluminum, brass, copper, solid PVC, polyethylene (WJ611) and polyethylene (XD633).

Antimicrobial activity: Bronopol has a complex style of antimicrobial action. It has a broad spectrum against all groups of Bronopol bacteria containing bacteria-reducing anaerobic sulphate. The majority of bacteria are stopped between 6.25 and 50 ppm.

More doses are needed to reduce the activity of Bronopol's fungi more and more generally. Most yeasts and molds require about 400 to 1600 ppm search. This procedure can not always control bronchopneumic dosages alone. It is not like this, it can be used with other assets. The Bronopol industry has pressure diagnostics:

Paper industry biocides: Processes of water treatment and mill (grinding). Calcium carbonate processing paper mill (grinding) additive preservative.

Water and oil field biocides:

Increasing oil recovery and conditioning cleaning waters such as cooling towers.

Bronopol is capable of controlling microbial contamination (in piercing mud). Tests show that you can clear all levels of contamination.

Industrial product enclosure:

Technical files such as polymer emulsion adhesives and motor materials. Bronopol is a very low level in a multidimensional arrangement.


Pharmacology
At concentrations of 12.5 to 50 μg/mL, bronopol mediated an inhibitory activity against various strains of Gram negative and positive bacteria _in vitro_ [A32792]. The bactericidal activity is reported to be greater against Gram-negative bacteria than against Gram-positive cocci [A32792]. Bronopol was also demonstrated to be effective against various fungal species, but the inhibitory action is reported to be minimal compared to that of against bacterial species [A32792]. The inhibitory activity of bronopol decreases with increasing pH of the media [A32792, F13]. Bronopol also elicits an anti-protozoal activity, as demonstrated with _Ichthyophthirius multifiliis_ _in vitro_ and _in vivo_ [A32791]. It is proposed that bronopol affects the survival of all free-living stages of _I. multifiliis_ [A32791].

Health Hazard
Excerpt from ERG Guide 133 [Flammable Solids]: Fire may produce irritating and/or toxic gases. Contact may cause burns to skin and eyes. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Runoff from fire control may cause pollution.
Fire Hazard
Excerpt from ERG Guide 133 [Flammable Solids]: Flammable/combustible material. May be ignited by friction, heat, sparks or flames. Some may burn rapidly with flare-burning effect. Powders, dusts, shavings, borings, turnings or cuttings may explode or burn with explosive violence. Substance may be transported in a molten form at a temperature that may be above its flash point. May re-ignite after fire is extinguished.
Combustible. Gives off irritating or toxic fumes (or gases) in a fire.
Fire Potential
Combustible.
Skin, Eye, and Respiratory Irritations
The substance irritates the eyes, the skin and the respiratory tract.
 
Safety and Hazard Properties
Chemical Dangers
Decomposes on heating and on burning. This produces toxic and corrosive fumes including hydrogen bromide and nitrogen oxides. Reacts with some metals, amines and alkaline compounds.
First Aid Measures
First Aid
EYES: First check the victim for contact lenses and remove if present. Flush victim's eyes with water or normal saline solution for 20 to 30 minutes while simultaneously calling a hospital or poison control center. Do not put any ointments, oils, or medication in the victim's eyes without specific instructions from a physician. IMMEDIATELY transport the victim after flushing eyes to a hospital even if no symptoms (such as redness or irritation) develop. SKIN: IMMEDIATELY flood affected skin with water while removing and isolating all contaminated clothing. Gently wash all affected skin areas thoroughly with soap and water. If symptoms such as redness or irritation develop, IMMEDIATELY call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital for treatment. INHALATION: IMMEDIATELY leave the contaminated area; take deep breaths of fresh air. If symptoms (such as wheezing, coughing, shortness of breath, or burning in the mouth, throat, or chest) develop, call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital. Provide proper respiratory protection to rescuers entering an unknown atmosphere. Whenever possible, Self-Contained Breathing Apparatus (SCBA) should be used; if not available, use a level of protection greater than or equal to that advised under Protective Clothing. INGESTION: DO NOT INDUCE VOMITING. If the victim is conscious and not convulsing, give 1 or 2 glasses of water to dilute the chemical and IMMEDIATELY call a hospital or poison control center. Be prepared to transport the victim to a hospital if advised by a physician. If the victim is convulsing or unconscious, do not give anything by mouth, ensure that the victim's airway is open and lay the victim on his/her side with the head lower than the body. DO NOT INDUCE VOMITING. IMMEDIATELY transport the victim to a hospital.

Inhalation First Aid
Fresh air, rest.
Skin First Aid
Remove contaminated clothes. Rinse skin with plenty of water or shower.
Eye First Aid
First rinse with plenty of water for several minutes (remove contact lenses if easily possible), then refer for medical attention.
Ingestion First Aid
Rinse mouth. Induce vomiting (ONLY IN CONSCIOUS PERSONS!).
Fire Fighting Measures
Wear self contained breathing apparatus for fire fighting if necessary.
Use water spray to cool unopened containers.
Suitable extinguishing media: Use water spray, alcohol-resistant foam, dry chemical or carbon dioxide.
Powder, alcohol-resistant foam, water spray, carbon dioxide.
Fire Fighting
Excerpt from ERG Guide 133 [Flammable Solids]: SMALL FIRE: Dry chemical, CO2, sand, earth, water spray or regular foam. LARGE FIRE: Water spray, fog or regular foam. Move containers from fire area if you can do it without risk. Fire Involving Metal Pigments or Pastes (e.g. "Aluminum Paste") Aluminum Paste fires should be treated as a combustible metal fire. Use DRY sand, graphite powder, dry sodium chloride-based extinguishers, G-1® or Met-L-X® powder. Also, see ERG Guide 170. FIRE INVOLVING TANKS OR CAR/TRAILER LOADS: Cool containers with flooding quantities of water until well after fire is out. For massive fire, use unmanned hose holders or monitor nozzles; if this is impossible, withdraw from area and let fire burn. Withdraw immediately in case of rising sound from venting safety devices or discoloration of tank. ALWAYS stay away from tanks engulfed in fire.
Use water spray, powder, alcohol-resistant foam, carbon dioxide.

 

Acar Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.