1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

2-PİROLİDON (2-PYRROLIDONE)

2-PİROLİDON (2-PYRROLIDONE)

CAS NO: 616-45-5

EC NO: 210-483-1

METATAGS: 2 Pirolidon; pyrolidone-2; 2-piyrolidon; Pirolodin; Pirolodon; 2 pirilodon; 2 pyrolodin; 2-Oxopyrrolidine; 2-pirrolidona; 2-Pyrol; 2-Pyrrolidinone; 2-Pyrrolidon; 2-Pyrrolidone; 2-Tetrahydropyrrolone; 4-Aminobutyric acid lactam; Azacyclopentan-2-one; Butanoic acid; 4-amino-; lactam; Butyrolactam; NSC 4593; NSC 8413; PYRROLID-2-ONE; Pyrrolidone; Soluphor P; alpha-Pyrrolidinone; alpha-Pyrrolidone; gamma-Aminobutyric acid lactam; gamma-Aminobutyric lactam; gamma-Aminobutyrolactam; gamma-Butyrolactam; 2-pyrrolidone, potassium salt; 2-pyrrolidone, rubidium salt; 2-pyrrolidone, sodium salt; 2-pyrrolidone, lithium salt; 2-pyrrolidone, hydrochloride; 2-pyrrolidone, hydrotribromide; 2-pyrrolidone, (18)O-labeled; 2-pyrrolidone, 5-(14)C-labeled; 2-pyrrolidone, aluminum salt; 2-pyrrolidone, cerium salt; 2-pyrrolidone, hydrobromide

 


2-Pirolidon, en basit gamma-laktam yaparak, 5 üyeli bir laktamdan oluşan bir organik bileşiktir. Su ve en yaygın organik çözücülerle karışabilen renksiz bir sıvıdır.

Endüstriyel olarak butirolaktonun amonyak ile işlenmesiyle üretilir. Alternatif yollar, sukinimidin kısmi hidrojenasyonu ve alilamin'in metil amin ile karbonilasyonunu içerir. 2-Pirolidon, vinilpirolidon ve ilaç pirasetam üretiminde bir ara maddedir.

KULLANIM ALANLARI
Çeşitli farmasötik ilaçlar 2-pirolidon türevleridir:

-Kotiniin
-Doksapram
-Piracetam
-Povidon
-Etosuksimid
2-pirolidon mürekkep püskürtmeli kartuşlarda kullanılır.


EMİLİM, DAĞILIM VE BOŞALTIM
Perkütan absorpsiyon, bir antimikotik ilacın formülasyonunda bir araç olarak kullanılması amaçlanan bir kombinasyon olan N-metil-2-pirolidinon ve 2-pirrolidinon karışımının (3: 2, ağ / ağ) sıçanlarda araştırılmıştır Iki (14) C radyo-etiketli bileşiğin dermal ve oral yollarla birlikte uygulanmasının ardından, dermal uygulama üzerine deri penetrasyonu. Radyoaktivite, her iki uygulama yolundan sonra baskın olarak idrarla atıldı ve ilgili atılım profillerinin karşılaştırılması, uygulanan dozun yaklaşık dörtte üçünün cilt yoluyla emildiğini gösterdi. Her bir ana bileşiğin plazma konsantrasyonları, radyo-HPLC ile belirlendiğinde, oral dozlamadan 2 saat sonra zirve değerlerine ulaştı ve cilde uygulandıktan sonra 1-6 saat boyunca nispeten tekdüze kaldı ve bu periyot boyunca sabit perkütan absorpsiyonunu düşündürdü. N-Metil-2-pirolidinon deriden daha emici ve 2-pirolidinon'dan daha hızlı bir oranda absorbe edilmiştir; Toplam perkütan absorpsiyon, kadınlarda erkek sıçanlara göre daha geniş olma eğilimindeydi. Birlikte, bu iki 14C-bileşiği, uygulama sonrası 6-8 saate kadar olan plazma radyoaktivitesinin çoğunu oluşturmuştur. Bununla birlikte, 12 saat boyunca (plazma seviyeleri nispeten düşük olduğunda), radyoaktivitenin çoğunda bilinmeyen polar metabolitler ile ilişkilendirildi. İki pirolidinonun geniş perkütan absorpsiyon ve az ilk geçiş metabolizması göz önüne alındığında, oral yoldan, iki bileşiğin sistemik toksisitesinin değerlendirilmesi için dermal yola geçerli bir alternatifi temsil ettiği düşünülmektedir.

İLK YARDIM TEDBİRLERİ

Cilt İlk Yardım
Kirlenen giysileri çıkarın. Vucudu bol su ve ya duş ile durulayın.
Göz İlk Yardım
Birkaç dakika süreyle bol su ile yıkayın (mümkünse kontakt lensleri çıkarın), daha sonra tıbbi yardım için başvurun.

TÜKETİM

Üretilen 2-pirolidonun% 95'inden fazlası N-vinil-2-pirolidona işlenir.

METABOLİT TANIMI

2-Pirolidinon, gama-aminobütirik asitin (GABA) bir laktam siklizasyon ürünüdür. (PMID: 10332870). Vigabatrin (VGF, antiepileptik bir ilaçtır), insan beyin gama-aminobütirik asitini (GABA) ve 2-pirolidinon da dahil olmak üzere ilgili metabolitleri arttırır. VGB alan hastaların bu metabolitleri arttırması beklenmektedir. (PMID: 10403220, 10840398). 2-Pirolidon, beş üyeli bir laktamdan oluşan bir organik bileşiktir. Endüstriyel ortamlarda çok çeşitli uygulamalar için yüksek kaynama dereceli korozif olmayan polar solvent olarak kullanılan renksiz bir sıvıdır. Su, etanol, dietil eter, kloroform, benzen, etil asetat ve karbon disülfür de dahil olmak üzere çok çeşitli çözücülerle karışabilir.

ÇEVRESEL KADERİ/MARUZ KALMA ÖZETİ

2-Pirolidon'un N-vinil-2-pirolidon için bir ön-madde olarak üretimi ve kullanımı, çeşitli atık akımları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir. Havaya bırakılırsa, 25 ° C'de 9.49X10-3 mm Hg'lık bir buhar basıncı, 2-pirrolidonun sadece ortam atmosferinde buhar fazında varolacağını gösterir. Buhar fazı 2-pirolidon atmosferde fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleriyle reaksiyona girerek bozunur; Havadaki bu reaksiyonun yarılanma ömrünün 28 saat olduğu tahmin edilmektedir. Toprağa salınırsa, 2-pirolidonun, tahmini 17 KO'yu temel alarak çok yüksek mobiliteye sahip olması beklenir. Nemli topraklardan çıkan buharlaşma, 1.06X10-9 atm'lik tahmin edilen Henry Yasası sabitine dayalı önemli bir kader işlemi olarak beklenemez. Buhar basıncı 9.49X10-3 mm Hg olan suyun karışımı ve suda karışabilirlik. 2-Pirolidon buhar basıncına dayanarak kuru toprak yüzeylerinden uçucu hale gelmez. Eş-metabolizma yoluyla, 2-pirolidonun aerobik koşullar altında glutamik aside Bacillus megaterium tarafından parçalandığı bildirildi. Suya salınırsa, 2-pirolidonun askıda katılara ve su kolonundaki sedimente tahmini Koc'u temel alarak adsorbe etmesi beklenmez. Su yüzeylerinden buharlaşmanın, bu bileşiğin tahmini Henry Yasası sabitine dayalı önemli bir kader işlemi olması beklenmemektedir. Tahmin edilen BCF 3'ün, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir. İşlevsel olarak 2-pirolidona maruz kalma, pirolidonun üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde, bu bileşikle inhalasyon ve dermal temas yoluyla ortaya çıkabilir. Genel popülasyon içme suyunun yenmesi ile 2-pirrolidona maruz kalabilir.

YAPAY KAYNAKLAR

2-Pirolidon'un N-vinil-2-pirolidon öncülü olarak üretimi ve kullanımı, çeşitli atık akımları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir

ÇEVRESEL AKIBETİ

KARASAL AKIBETİ
Bir sınıflandırma şemasına dayanılarak, bir yapı tahmin yönteminden saptanan tahmini bir Koc değeri 17 (SRC), 2-pirolidonun topraktaki (SRC) çok yüksek mobiliteye sahip olması beklenir. 1.06X10-9 atm-cu m / mol tahmin edilen Henry Yasası sabiti göz önüne alındığında, nemli topraklardan 2-pirolidonun uçuculuğunun önemli bir kader süreci (SRC) olması beklenmemektedir. 2-Pirolidonun kuru zemin yüzeylerinden (SRC) 9.49X10-3 mm Hg buhar basıncına dayalı olarak buharlaşması beklenmemektedir.

SUSAL AKIBETİ
Bir sınıflandırma şemasına dayanarak, bir yapı tahmin yönteminden saptanan tahmini bir Koc değeri 17 (SRC), 2-pyrrolidon'un askıda katılara ve sudaki tortuya (SRC) adsorbe olması beklenmediğini gösterir. 1.06X10-9 atm-cu m / mol (4, SRC) tahmin edilen Henry Yasası sabitine dayanılarak su yüzeylerinden buharlaşma beklenemez. Bir sınıflandırma şemasına göre, -0.85'lik bir log Kow'dan tahmin edilen BCF 3 (3, SRC), suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu düşündürmektedir.

ATMOSFERİK AKIBETİ
Atmosferdeki yarıvolatile organik bileşiklerin gaz / parçacık bölümlemesi modeline göre, 25 ° C'de 9.49X10-3 mm Hg'lik bir buhar basıncına sahip olan 2-pirolidondan yalnızca buhar halinde bulunması beklenir Ortam atmosferi. Buhar fazı 2-pirolidon, atmosferde fotokimyasal olarak üretilen hidroksil kökleri (SRC) ile reaksiyona girerek bozunur; Havadaki bu reaksiyonun yarılanma ömrünün, bir yapı tahmini metodu kullanılarak belirlenen, 1.35X10-11 cu cm / molekül sn'lik (SRC) hız sabitinden hesaplanan 28 saat (SRC) olduğu tahmin edilmektedir.

BİYOLOJİK BOZULMA
Eş-metabolizma yoluyla, 2-pirolidonun aerobik koşullar altında glutamik aside Bacillus megaterium tarafından parçalandığı bildirildi.

ABİYOTİK DEGREDASYON
Fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile 2-pirolidonun buhar faz reaksiyonu için hız sabiti, bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak 25 ° C'de (SRC) 1.35X10-11 cu cm / molekül-sn olarak hesaplanmıştır. Bu, cu cm başına 5X10 + 5 hidroksil radikalinin atmosferik konsantrasyonunda yaklaşık 1 günlük bir atmosferik yarılanma ömrüne karşılık gelir. 2-pirrolidonun sulu solüsyonda hidroksil radikali ile reaksiyonu için hız sabiti, 1X10-17 mol / l hidroksil radikal konsantrasyonu varsayarsak, 1 yıl yarı ömrü (SRC) ile 2.2X10 + 9 l / mol sn'dir. 2-Pirolidonun, çevresel UV spektrumunda absorpsiyon eksikliği nedeniyle doğrudan fotolize olması beklenmemektedir.


BİYOKONSANTRASYON
2-pirolidon (SRC) için hesaplanmış BCF 3, -0.85'lik bir log Kow ve regresyondan türemiş bir denklem kullanılarak hesaplandı. Bir sınıflandırma şemasına göre, bu BCF, suda yaşayan organizmalardaki biyolojik yoğunlaşma potansiyelinin düşük olduğunu ileri sürmektedir.

TOPRAK ADSORPSİYONU/HAREKETLİLİĞİ
Moleküler bağlanma indekslerine dayanan bir yapı tahmini metodu kullanarak, 2-pirrolidon için Koc'un yaklaşık 17 (SRC) olduğu tahmin edilebilir. Bir sınıflandırma şemasına göre, bu tahmini Koc değeri, 2-pirolidonun topraktaki yüksek hareketliliğine sahip olması beklenmektedir.

SU/TOPRAKTAN BUHARLAŞMA
2-pirolidon için Henry Yasası sabiti, buhar basıncından 9.49X10-3 mm Hg ve suda karışabilirlikten dolayı 1.06X10-9 atm-cu m / mol (SRC) olarak hesaplanmaktadır. Bu Henry Yasası sabiti, 2-pirolidonun su yüzeylerinden esasen uçucu olmaması beklenmektedir. 2-Pirolidonun tahmini Henry Yasası sabiti, nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmanın (SRC) gerçekleşmediğini gösterir. 2-Pirolidonun kuru zemin yüzeylerinden (SRC) 9.49X10-3 mm Hg buhar basıncına dayalı olarak buharlaşması beklenmemektedir.

SU KONSANTRASYONLARI
İÇME Suyu: 14 Ocak 1980'de OH, Cincinnati'de bitmiş içme suyundan alınan 13 numuneden 3'ünde 2-pyrrolidone tespit edildi, belirtilmemiş birimler.
YÜZEY SUYU: Büyük Göller sularındaki bilinen kirleticilerin konsantrasyonları ile ilgili çeşitli bilimsel makaleler üzerinde yapılan bir araştırma, 1982'de Su Kalitesi Kurulu tarafından yapıldı. St. Clair Gölü ve Michigan Gölü'nde 2-pirrolidon tespit edildi, konsantrasyon belirtilmemiş.

 

 

 

 

 

 

2-Pyrrolidone is an organic compound consisting of a 5-membered lactam, making it the simplest gamma-lactam. It is a colorless liquid that is miscible with water and most common organic solvents.

It is produced industrially by treating butyrolactone with ammonia. Alternative routes include the partial hydrogenation of succinimide and the carbonylation of allylamine with methyl amine. 2-Pyrrolidone is an intermediate in the production of vinylpyrrolidone and the drug piracetam.

USES
A variety of pharmaceutical drugs are 2-pyrrolidone derivatives including:

-Cotinine
-Doxapram
-Piracetam
-Povidone
-Ethosuximide
2-pyrrolidone is used in inkjet cartridges.

ABSORPTION, DISTRIBUTION AND EXCRETION
The percutaneous absorption has been investigated in rats of a mixture (3:2, w/w) of N-methyl-2-pyrrolidinone and 2-pyrrolidinone, a combination intended for use as a vehicle in the formulation of an antimycotic drug to enhance skin penetration on dermal application, following co-administration of the two (14)C-radiolabelled compounds by the dermal and oral routes. Radioactivity was excreted predominantly in the urine after either route of administration, and comparison of the respective excretion profiles indicated that about three-quarters of the applied dose was absorbed through the skin. Plasma concentrations of each parent compound, as determined by radio-HPLC, reached peak values at 2 hr after oral dosing, and remained relatively uniform during 1-6 hr after application to the skin, suggesting constant percutaneous absorption during this period. N-Methyl-2-pyrrolidinone appeared to be absorbed through the skin more extensively and at a slightly faster rate than 2-pyrrolidinone; total percutaneous absorption tended to be more extensive in female than in male rats. Together, these two 14C-compounds accounted for most of the plasma radioactivity up to 6-8 hr post-administration. However, by 12 hr (when plasma levels were relatively low), most of the radioactivity was associated with unknown polar metabolites. In view of the extensive percutaneous absorption and little first-pass metabolism of the two pyrrolidinones, the oral route was considered to represent a valid alternative to the dermal route for the assessment of the systemic toxicity of the two compounds.


FIRST AID MEASURES
Skin First Aid
Remove contaminated clothes. Rinse skin with plenty of water or shower.
Eye First Aid
First rinse with plenty of water for several minutes (remove contact lenses if easily possible), then refer for medical attention.

CONSUMPTION
Over 95% of the 2-pyrrolidone produced is processed into N-vinyl-2-pyrrolidone.


METABOLITE DESCRIPTION
2-Pyrrolidinone is a lactam cyclization product of gamma-aminobutyric acid (GABA). (PMID: 10332870). Vigabatrin (VGB, an antiepileptic drug) increases human brain gamma-aminobutyric acid (GABA) and the related metabolites, including 2-pyrrolidinone. Patients taking VGB are expected to have an increase of these metabolites. (PMID: 10403220, 10840398). 2-Pyrrolidone is an organic compound consisting of a five-membered lactam. It is a colorless liquid which is used in industrial settings as a high-boiling non-corrosive polar solvent for a wide variety of applications. It is miscible with a wide variety of other solvents including water, ethanol, diethyl ether, chloroform, benzene, ethyl acetate and carbon disulfide.

ENVIRONMENTAL FATE/EXPOSURE SUMMARY

2-Pyrrolidone's production and use as a precursor to N-vinyl-2-pyrrolidone may result in its release to the environment through various waste streams. If released to air, a vapor pressure of 9.49X10-3 mm Hg at 25 deg C indicates 2-pyrrolidone will exist solely in the vapor phase in the ambient atmosphere. Vapor-phase 2-pyrrolidone will be degraded in the atmosphere by reaction with photochemically-produced hydroxyl radicals; the half-life for this reaction in air is estimated to be 28 hrs. If released to soil, 2-pyrrolidone is expected to have very high mobility based upon an estimated Koc of 17. Volatilization from moist soil surfaces is not expected to be an important fate process based upon an estimated Henry's Law constant of 1.06X10-9 atm-cu m/mole from a vapor pressure of 9.49X10-3 mm Hg and its miscibility in water. 2-Pyrrolidone will not volatilize from dry soil surfaces based upon its vapor pressure. Through co-metabolism, 2-pyrrolidone was reported to break down to glutamic acid under aerobic conditions by Bacillus megaterium. If released into water, 2-pyrrolidone is not expected to adsorb to suspended solids and sediment in the water column based upon the estimated Koc. Volatilization from water surfaces is not expected to be an important fate process based upon this compound's estimated Henry's Law constant. An estimated BCF of 3 suggests the potential for bioconcentration in aquatic organisms is low. Occupational exposure to 2-pyrrolidone may occur through inhalation and dermal contact with this compound at workplaces where pyrrolidone is produced or used. The general population may be exposed to 2-pyrrolidone via ingestion of drinking water.

ARTIFICAL SOURCES

2-Pyrrolidone's production and use as a precursor to N-vinyl-2-pyrrolidone may result in its release to the environment through various waste streams.

ENVIRONMENTAL FATE

TERRESTRIAL FATE: Based on a classification scheme, an estimated Koc value of 17(SRC), determined from a structure estimation method, indicates that 2-pyrrolidone is expected to have very high mobility in soil(SRC). Volatilization of 2-pyrrolidone from moist soil surfaces is not expected to be an important fate process(SRC) given an estimated Henry's Law constant of 1.06X10-9 atm-cu m/mole. 2-Pyrrolidone is not expected to volatilize from dry soil surfaces(SRC) based upon a vapor pressure of 9.49X10-3 mm Hg.

AQUATIC FATE: Based on a classification scheme, an estimated Koc value of 17(SRC), determined from a structure estimation method, indicates that 2-pyrrolidone is not expected to adsorb to suspended solids and sediment in water(SRC). Volatilization from water surfaces is not expected based upon an estimated Henry's Law constant of 1.06X10-9 atm-cu m/mole(4,SRC). According to a classification scheme, an estimated BCF of 3(3,SRC), from a log Kow of -0.85, suggests the potential for bioconcentration in aquatic organisms is low.

ATMOSPHERIC FATE: According to a model of gas/particle partitioning of semivolatile organic compounds in the atmosphere, 2-pyrrolidone, which has a vapor pressure of 9.49X10-3 mm Hg at 25 deg C, is expected to exist solely as a vapor in the ambient atmosphere. Vapor-phase 2-pyrrolidone is degraded in the atmosphere by reaction with photochemically-produced hydroxyl radicals(SRC); the half-life for this reaction in air is estimated to be 28 hrs(SRC) calculated from its rate constant of 1.35X10-11 cu cm/molecule sec(SRC), determined using a structure estimation method

BIODEGREDETION
Through co-metabolism, 2-pyrrolidone was reported to break down to glutamic acid under aerobic conditions by Bacillus megaterium.

ABIOTIC DEGREDATION
The rate constant for the vapor-phase reaction of 2-pyrrolidone with photochemically-produced hydroxyl radicals has been estimated as 1.35X10-11 cu cm/molecule-sec at 25 deg C(SRC) using a structure estimation method. This corresponds to an atmospheric half-life of about 1 day at an atmospheric concentration of 5X10+5 hydroxyl radicals per cu cm. The rate constant for the reaction of 2-pyrrolidone with the hydroxyl radical in aqueous solution is 2.2X10+9 l/mol sec with a half life of 1 year(SRC) assuming a hydroxyl radical concentration of 1X10-17 mol/l. 2-Pyrrolidone is not expected to directly photolyze due to the lack of absorption in the environmental UV spectrum.

BIOCONCENTRATION
An estimated BCF of 3 was calculated for 2-pyrrolidone(SRC), using a log Kow of -0.85 and a regression-derived equation. According to a classification scheme, this BCF suggests the potential for bioconcentration in aquatic organisms is low.

SOIL ADSORPTION/MOBILITY
Using a structure estimation method based on molecular connectivity indices, the Koc for 2-pyrrolidone can be estimated to be about 17(SRC). According to a classification scheme, this estimated Koc value suggests that 2-pyrrolidone is expected to have very high mobility in soil.

VOLATILIZATION FROM WATER/SOIL
The Henry's Law constant for 2-pyrrolidone is estimated as 1.06X10-9 atm-cu m/mole(SRC) from its vapor pressure, 9.49X10-3 mm Hg, and miscibility in water. This Henry's Law constant indicates that 2-pyrrolidone is expected to be essentially nonvolatile from water surfaces. 2-Pyrrolidone's estimated Henry's Law constant indicates that volatilization from moist soil surfaces will not occur(SRC). 2-Pyrrolidone is not expected to volatilize from dry soil surfaces(SRC) based upon a vapor pressure of 9.49X10-3 mm Hg.

WATER CONCENTRATIONS
DRINKING WATER: 2-Pyrrolidone was detected in 3 out of 13 samples taken from finished drinking water in Cincinnati, OH on January 14, 1980, units not specified.
SURFACE WATER: A study of various scientific articles related to concentrations of known pollutants in the waters of the Great Lakes was done by the Water Quality Board in 1982. In both Lake St. Clair and Lake Michigan, 2-pyrrolidone had been detected, concentration not specified

Acar Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.